Węglowodory aromatyczne – areny. Metylobenzen (toluen) - budowa - Areny

Pochodne benzenu

Toluen (metylobenzen) to najprostsza alkilopochodna benzenu, w której za atom wodoru podstawiona jest grupa metylowa. Jest to przykład związku alifatyczno(łańcuchowo)-aromatycznego o następującym wzorze:

RzIjr6Z8Agaxi1

Ilustracja przedstawia strukturę toluenu. Toluen jest zbudowany z pierścienia sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego i przyłączonej do niego grupy metylowej CH3. Pierścień stanowi część aromatyczną, a grupa CH3 część alifatyczną, na co wskazują strzałki na ilustracji. — Struktura toluenu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jego wzór sumaryczny to $C_{7} H_{8} </math.$

Ciekawostka

Odkrywcą toluenu był polski chemik – Filip Neriusz Walter. Swoją pracę naukową poświęcił destylacji żywic i olejków roślinnych oraz ropie naftowej.

bg‑gold

Otrzymywanie toluenu

Toluen można otrzymać w reakcji alkilowania benzenu metodą Friedla-Craftsa. To reakcja aromatycznej substytucjireakcja substytucji (podstawienia)substytucji elektrofilowej, w której czynnikiem elektrofilowym (elektrofilemelektrofilelektrofilem) jest karbokationkarbokationkarbokation ${CH}_{3}^{+}$ . Reakcja polega na przyłączeniu grupy alkilowej do pierścienia benzenu. KatalizatoremkatalizatorKatalizatorem tej reakcji jest chlorek glinu ${AlCl}_{3}$ .

Mechanizm alkilowania benzenu metodą Friedla‑Craftsa

Wykorzystaj opisaną wyżej metodę otrzymywania toluenu i przeprowadź ten eksperyment w wirtualnym laboratorium.

R14hPfgNV8lma1

Laboratorium 1

Przeprowadź w wirtualnym laboratorium chemicznym doświadczenie na temat otrzymywania toluenu. Zapisz swoje obserwacje i wyniki oraz sformułuj wnioski.

Pamiętaj, że w praktyce laboratoryjnej nie spotkasz się z doświadczeniami z użyciem benzenu ze względu na jego właściwości rakotwórcze. Zatem doświadczenia wykonywane w ramach wirtualnego laboratorium mają charakter teoretyczny.

Rt3t2ltyhPo2E1

Wirtualne laboratorium pt. Jak otrzymać toluen?
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podpowiedźgreenwhite

RbL7peQJXdry7

Zapoznaj się z opisem przeprowadzonego doświadczenia na temat otrzymywania toluenu i wykonaj polecenie

Analiza doświadczenia: Jak otrzymać toluen?

Problem badawczy: Czy w reakcji alkilowania benzenu metodą Friedla-Craftsa można otrzymać toluen?

Hipoteza: Toluen można otrzymać w reakcji alkilowania benzenu metodą Friedla-Craftsa.

Odczynniki:

chlorek glinu;
chlorometan rozpuszczony w benzenie.

Sprzęt laboratoryjny:

zlewka - naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;
lejek szklany - podstawowy sprzęt laboratoryjny, zazwyczaj w kształcie stożka zakończonego rurką lub szlifem, który służy do przelewania płynów, przesypywania proszków oraz do sączenia;
kolba trójszyjna - naczynie laboratoryjne, rodzaj kolby okrągłodennej z trzema szyjami służącej do przeprowadzania reakcji chemicznych;
mieszadło mechaniczne;
Statyw - element sprzętu laboratoryjnego, rodzaj metalowego statywu służącego do montowania szklanej aparatury;
cylinder miarowy - podłużne szklane naczynie laboratoryjne w kształcie walca z umieszczoną na ściance podziałką objętości. Służy do odmierzania cieczy;
chłodnica - podłużne szkło laboratoryjne, wewnątrz którego znajduje się spiralna rurka przez którą przepływa zimna woda schładzająca powstające podczas reakcji opary. Służy do skraplania gazów powstających podczas ogrzewania substancji;
korek szklany - niewielki element, służący do szczelnego zamykania szkła laboratoryjnego ze szlifem;
łyżka laboratoryjna - długi trzonek wykonany ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką. Służy do nabierania sypkich substancji chemicznych;
wkraplacz - naczynie laboratoryjne służące do precyzyjnego dozowania ciekłych substancji, zazwyczaj substratów do prowadzonej w kolbie reakcji chemicznej.

Przebieg doświadczenia:

Zmontowano aparaturę potrzebną do przeprowadzenia eksperymentu. Umieszzono kolbę trójszyjną okrągłodenną w stojaku. W środkowej szyi umieszczono mieszadło mechaniczne. W lewej szyi umieszczono chłodnicę kulową połączoną z rurką z chlorkiem wapnia oraz pochłaniaczem gazu.
Za pomocą łyżeczki umieszczono chlorek glinu w kolbie okrągłodennej.
W prawej szyi kolby okrągłodennej umieszczono wkraplacz z wyrównywaniem ciśnienia.
Następnie za pomoca cylindra miarowego odmierzono 100 centymetrów sześciennych chlorometanu rozpuszczonego w benzenie i umieszczono we wkraplaczu.
zatkano wraplacz korkiem i rozpoczęto wkraplanie badanej substancji do kolby okrągłodennej.
Obserwowano zawartość pochłaniacza gazu.

Obserwacje:

W trakcie prowadzenia reakcji w zlewce z wodą pojawiają się pęcherzyki gazu.

Wyniki:

W wyniku reakcji następuje utworzenie obojętnego, zalkilowanego produktu – toluenu. Towarzyszy temu utworzenie chlorowodoru oraz odtworzenie chlorku glinu.

Wnioski:

Toluen można otrzymać w reakcji alkilowania benzenu metodą Friedla‑Craftsa.

Hipoteza została potwierdzona.

Chlorek glinu pełni funkcję katalizatora.

Chlorek wapnia jest substancją higroskopijną, pochłania wodę. Reakcję otrzymywania toluenu przeprowadza się w warunkach bezwodnych. Zastosowanie chlorku wapnia zabezpiecza reakcję przed dostaniem się wody do kolby reakcyjnej.

Zastosowana chłodnica w aparaturze pomaga w odprowadzeniu powstającego chlorowodoru. Jest połączona z aparaturą pochłaniającą chlorowodór.

R1F0QxshFPEFK

Ćwiczenie 1

W celu utrwalenia sposobu otrzymywania benzenu wykonaj zamieszczone poniżej ćwiczenia.

R13hVXzVCxUed

Ćwiczenie 1

Ra574x9HXEZq5

Ćwiczenie 2

R19cNBQ63cK4r1

Ćwiczenie 3

R1ef8BwHlQGit1

Ćwiczenie 4

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1KTiUTw04KNW1

Ćwiczenie 4

Rs5MAZJffwfxt1

Ćwiczenie 5

Rqb0WuUZUnsDV2

Ćwiczenie 6

Ćwiczenie 7

Przedstaw mechanizm otrzymywania toluenu na drodze alkilowania benzenu metodą Friedla-Craftsa. Uwzględnij poszczególne etapy reakcji.

R8Za0xAI7QH1K

W pierwszym etapie powstaje kabokation ${CH}_{3}^{+}$ .

Etap 1. Utworzenie elektrofila

${CH}_{3} Cl + AlCl \to {CH}_{3}^{+} + {AlCl}_{4}^{-}$

Etap 2. Utworzenie karbokationu (produkt pośredni)

R10BKofGVioYZ

Ilustracja — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Etap 3. Utworzenie toluenu

RLztXJcp1l3HW

RrADzM3RccxAE2

Ćwiczenie 7

Ćwiczenie 8

Oblicz procentową zawartość węgla w benzenie oraz toluenie. Wynik podaj z dokładnością do pierwszego miejsca po przecinku.

R1DmaBm2ssK3c

RUilvm6kCQ0f6

Zawartość procentową pierwiastka w danym związku liczymy jako: masę pierwiastka do masy danego związku razy 100%.

$% (pierwiastka) = \frac{M_{pierwiastka}}{M_{związku}} \cdot 100 %$

$M_{benzenu} = 78 \frac{g}{mol}$

$M_{toluenu} = 92 \frac{g}{mol}$

$% C w benzenie = \frac{6 \cdot m_{C}}{M_{benzenu}} \cdot 100 % = \frac{72 g}{78 g} \cdot 100 % = 92,3 %$

$% C w toluenie = \frac{7 \cdot m_{C}}{M_{toluenu}} \cdot 100 % = \frac{84 g}{92 g} \cdot 100 % = 91,3 %$

bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

reakcja substytucji (podstawienia)

reakcja polegająca na podstawieniu atomu lub grupy atomów związku organicznego innym atomem lub grupą atomów, np. zamiast atomu wodoru zostaje podstawiona grupą metylową $- {CH}_{3}$

elektrofil

indywiduum chemiczne obdarzone ładunkiem dodatnim (w reakcji bromowania jest to ${Br}^{+}$ , w reakcji nitrowania ${NO}_{2}^{+}$ , w reakcji chlorowania ${Cl}^{+}$ , w reakcji metylowania ${CH}_{3}^{+}$ itd.)

karbokation

kation, w którym ładunek dodatni zlokalizowany jest na jednym lub kilku atomach węgla

katalizator

substancja chemiczna, którą dodaje się do układu w celu zwiększenia szybkości reakcji chemicznej; katalizator nie zużywa się podczas trwania reakcji

Węglowodory aromatyczne – areny. Benzen - zastosowanie

Węglowodory aromatyczne – areny. Metylobenzen (toluen) - właściwości

Węglowodory aromatyczne – areny. Metylobenzen (toluen) - budowa

Pochodne benzenu

Otrzymywanie toluenu

Mechanizm alkilowania benzenu metodą Friedla‑Craftsa

Notatnik