Czy potrafisz wymienić reakcje, jakim ulegają alkohole polihydroksylowe? Jakie produkty można otrzymać? Zapoznaj się z opisem przeprowadzonych eksperymentów, a następnie wykonaj polecenia.

Analiza eksperymentu: Badanie reaktywności alkoholi polihydroksylowych.

Problem badawczy: Jakim reakcjom ulegają alkohole polihydroksylowe?

Hipoteza: Propano-$1$,$2$,$3$-triol reaguje z sodem, z kwasami organicznymi oraz ulega dehydratacji pod wpływem stężonego kwasu siarkowego($\text{VI}$).

Sprzęt laboratoryjny:

• cylinder miarowy – podłużne szklane naczynie laboratoryjne w kształcie walca z umieszczoną na ściance podziałką objętości. Służy do odmierzania cieczy;

• bibuła do osuszania – kawałek białej chłonnej bibuły;

• krystalizator – płaskie naczynie laboratoryjne, które służy do procesu krystalizacji;

• pęseta – narzędzie o sprężystych ramionach używane do chwytania przedmiotów, których mały rozmiar utrudnia lub uniemożliwia manipulację za pomocą rąk;

• zlewka – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

• probówki – podłużne naczynia szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

• pipety Pasteura – wąska rurka do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

• palnik gazowy – rodzaj sprzętu z regulacją płomienia, umożliwiający podgrzewanie substancji chemicznych;

• trójnóg – urządzenie w kształcie pierścienia, zaopatrzone w trzy wkręcane nogi, mocowane prostopadle do jego powierzchni, służące do ustawiania nad palnikiem naczyń laboratoryjnych, przeznaczonych do podgrzania;

• łapa do probówek – rodzaj trzymaka służący do uchwycenia probówki.

Odczynniki chemiczne:

• propano-$1$,$2$,$3$-triol (gliceryna);

• alkoholowy roztwór fenoloftaleiny;

• sód;

• kwas etanowy (octowy);

• kwas siarkowy($\text{VI}$) stężony.

Przebieg eksperymentów:

Eksperyment $1$

1. Odmierzono za pomocą cylindra miarowego $30$ centymetrów sześciennych propano-$1$,$2$,$3$-triolu.

2. Odmierzoną ilość propano-$1$,$2$,$3$-triolu wprowadzono do krystalizatora.

3. Dodano kilka kropli alkoholowego roztworu fenoloftaleiny.

4. Wprowadzono mały kawałek sodu (pamiętano o osuszeniu z nafty).

Eksperyment $2$

1. Do probówki wprowadzono po $2$ centymetry sześcienne propano-$1$,$2$,$3$-triolu i kwasu etanowego.

2. Dodano kilka kropli stężonego kwasu siarkowego($\text{VI}$).

3. Probówkę wstawiono do zlewki z gorącą wodą.

4. Po kilku minutach przelano ciecz z probówki do zlewki z zimną wodą.

Eksperyment $2$

1. Do probówki wprowadzono propano-$1$,$2$,$3$-triol.

2. Dodano kilka kropli stężonego kwasu siarkowego($\text{VI}$).

Obserwacje:

• Sód pływa w postaci kulki, która zmniejsza swoją wielkość – sód roztwarza się; wydziela się bezbarwny, bezwonny gaz. Roztwór po dodaniu alkoholowego roztworu fenoloftaleiny zmienił kolor na malinowy.

• Wyczuwalny, charakterystyczny zapach.

• Wyczuwalny, charakterystyczny zapach.

Wyniki:

• Propano-$1$,$2$,$3$-triol ulega reakcji z sodem, w wyniku czego powstaje związek o odczynie zasadowym.

• Propano-$1$,$2$,$3$-triol ulega reakcji z kwasem etanowym, w wyniku czego powstaje związek o charakterystycznym zapachu.

• Propano-$1$,$2$,$3$-triol ulega reakcji w środowisku stężonego kwasu siarkowego($\text{VI}$), w wyniku czego powstaje związek o charakterystycznym zapachu.

Wnioski:

• Propano-$1$,$2$,$3$-triol reaguje z sodem, ponieważ obserwowane jest roztwarzanie metalu. W wyniku reakcji chemicznej powstaje propano-$1$,$2$,$3$-triolan sodu o odczynie zasadowym, co jest potwierdzone poprzez malinowe zabarwienie roztworu z fenoloftaleiną. Powstającym bezbarwnym i bezwonnym gazem jest wodór.

• Propano-$1$,$2$,$3$-triol reaguje z kwasem etanowym, w wyniku czego powstaje trietanian propano-$1$,$2$,$3$-triolu.

• Propano-$1$,$2$,$3$-triol pod wpływem stężonego kwasu siarkowego($\text{VI}$) ulega dehydratacji, w wyniku czego powstaje propenal.

• Hipoteza została potwierdzona.

Analiza doświadczenia: Odróżnianie alkoholu monohydroksylowego od polihydroksylowego.

Problem badawczy: W jaki sposób można odróżnić alkohol monohydroksylowy od polihydroksylowego?

Hipoteza: Za pomocą próby Trommera można odróżnić alkohol monohydroksylowy od polihydroksylowego.

Odczynniki chemiczne: gliceryna (propano-$1$,$2$,$3$-triol), siarczan$\left(\text{VI}\right)$ miedzi$\left(\text{II}\right)$ – woda $\left(1/5\right)$, wodorotlenek sodu, etanol, woda destylowana.

Sprzęt laboratoryjny:

• dwie zlewki – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

• dwie probówki – podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

• pipety Pasteura – wąska rurka do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki.

Przebieg doświadczenia:

1. Przygotowano w dwóch zlewkach $\mathrm{0,5}$-molowy roztwór wodorotlenku sodu oraz $\mathrm{0,5}$-molowy roztwór siarczanu$\left(\text{VI}\right)$ miedzi$\left(\text{II}\right)$. Masa molowa hydratu ${\text{CuSO}}_4·5{\text{H}}_2\text{O}$ wynosi $\mathrm{249,69} \frac{\text{g}}{\text{mol}}$. Masa molowa $\text{NaOH}$ jest równa $40 \frac{\text{g}}{\text{mol}}$.

2. Otrzymano wodorotlenek miedzi$\left(\text{II}\right)$. W tym celu: przygotowano dwie probówki. Wlano do obu probówek po 5 centymetrów sześciennych $\mathrm{0,5}$-molowego roztworu wodorotlenku sodu. Następnie wlano do obu probówek kilka kropli $\mathrm{0,5}$-molowego roztworu siarczanu$\left(\text{VI}\right)$ miedzi$\left(\text{II}\right)$.

3. Do otrzymanego osadu w probówce numer 1 wlano 3 centymetry sześcienne propano-$1$,$2$,$3$-triolu i wstrząśnięto.

4. Do drugiej probówki wlano 3 centymetry sześcienne etanolu i wstrząśnięto probówką.

Obserwacje:

Przygotowany wodorotlenek miedzi$\left(\text{II}\right)$ wytrącił się w postaci galaretowatego niebieskiego osadu. W probówce z gliceryną następuje zmiana zabarwienia z błękitnego na szafirowy oraz roztworzenie osadu wodorotlenku miedzi$\left(\text{II}\right)$. W probówce z etanolem nie zaobserwowano objawów reakcji – wciąż widoczny jest niebieski osad.

Wyniki:

Gliceryna reaguje z wodorotlenkiem miedzi$\left(\text{II}\right)$ tworząc glicerynian miedzi$\left(\text{II}\right)$. Grupy hydroksylowe gliceryny są donorami par elektronowych. Między tymi grupami a atomami miedzi powstają wiązania koordynacyjne. Utworzony kompleks jest łatwo rozpuszczalny w wodzie.

Wnioski:

Jest to reakcja charakterystyczna dla alkoholi polihydroksylowych. Etanol jest alkoholem monohydroksylowym i nie reaguje z wodorotlenkiem miedzi$\left(\text{II}\right)$. Za pomocą próby Trommera można odróżnić alkohol monohydroksylowy od polihydroksylowego – hipoteza potwierdziła się.