Mocznik i jego właściwości
Czym jest mocznik?
Poniżej przedstawiono model cząsteczki mocznika. Czy wiesz, jak jest zbudowany i do jakiej klasy związków należy? Zapoznaj się z poniższą grafiką interaktywną.
Poniżej przedstawiono model cząsteczki mocznika. Czy wiesz, jak jest zbudowany i do jakiej klasy związków należy? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej.
Wzór sumaryczny: C O nawias, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego.
Wzór strukturalny:
Ilustracja przedstawiająca cząsteczkę mocznika zbudowaną z atomu węgla związanego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami aminowymi N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Na atomie tlenu zaznaczono po dwie wolne pary elektronowe w postaci czterech kropek. Od każdej pary poprowadzono przerywaną linię do wolnych par elektronowych na atomach azotu., 2. Analog kwasu węglowego Ponieważ mocznik pochodzi od kwasu węglowego, to jego wzór strukturalny można wyprowadzić na podstawie wzoru strukturalnego kwasu węglowego, który przedstawiono poniżej:
Ilustracja przedstawiające cząsteczkę kwasu węglowego o strukturze atom węgla związany za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz z dwiema grupami hydroksylowymi.Indeks dolny Kwas węglowy
We fragmencie kwasu tlenowego, grupy hydroksylowe zostały zastąpione grupami aminowymi (wolną — N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego), 3. Grupa karbonylowa Grupa karbonylowa w moczniku znajduję się w centralnej części mocznika, składa się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu (C wiązanie podwójne O).
Ilustracja przedstawiające wzór ogólny grupy karbonylowej. Atom węgla związany jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz z dwiema grupami R oraz R prim.Indeks dolny Grupa karbonylowa, 4. Grupy aminowe W skład mocznika wchodzą dwie grupy aminowe. W skład jednej z nich wchodzi atom azotu i dwa atomy wodoru.
Ilustracja przedstawiająca grupę aminową. Atom azotu związany jest z dwoma atomami wodoru oraz z nieokreślonym podstawnikiem., 5. Grupy amidowa Mocznik jest przykładem diamidu. W skład grupy amidowej wchodzą dwie grupy funkcyjne: karbonylowa (wiązanie pojedyncze C wiązanie podwójne O) i aminowa wiązanie pojedyncze N H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego.
Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny amidów. Grupa R związana jest z karbonylowym atomem węgla, to jest takim, który łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z atomem azotu podstawionym grupami R prim oraz R dwa prim.Indeks dolny Grupa amidowa
Mocznik należy do grupy amidów. Jego nazwa systematyczna to karbonamid. Jest to amid pochodzący od kwasu węglowego, w którym dwie grupy hydroksylowe zostały zastąpione grupami aminowymi. Dlatego mocznik nazywa się również diamidemdiamidem kwasu węglowego.

Mocznik jest to bezbarwna, krystaliczna substancja stała, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Jego roztwór wodny ma odczynodczyn obojętny. W organizmach żywych, mocznik jest końcowym produktem przemian związków azotowych (czyli takich związków, w których występuje atom azotu). Drogą syntezy organicznej mocznik został po raz pierwszy otrzymany w roku przez Friedricha Wöhlera.

Na skalę przemysłową otrzymywany jest w reakcji amoniaku i tlenku węgla() w obecności katalizatora:
Jak zidentyfikować mocznik?
Wykrycie mocznika jest możliwe poprzez przeprowadzenie dwuetapowego doświadczenia, w którym początkowo podgrzewa się roztwór mocznika, a następnie po ostygnięciu do probówki dodaje się wodny roztwór siarczanu() miedzi() i wodorotlenku sodu. Jeśli w roztworze obecny jest mocznik, wtedy w trakcie ogrzewania dojdzie do utworzenia cząsteczek biuretu i uwolnienia gazowego amoniaku, co potwierdza drażniący zapach powstającego gazu oraz kolor papierka uniwersalnego, świadczący o zasadowym charakterze powstającego gazu. Następnie przeprowadza się próbę biuretową, czyli do otrzymanego wskutek ogrzewania roztworu dodaje się wodny roztwór siarczanu() miedzi() i wodorotlenku sodu. Próba ta wykorzystywana jest do wykrywania wiązań peptydowych w białkach, a biuret jest najprostszym związkiem dającym pozytywny wynik tej próby.



W przypadku, gdy celem jest nie samo wykrycie mocznika, lecz odróżnienie go od innych substancji, np. soli zbudowanych z tych samych atomów, jak węglan amonu, można wykorzystać różnice we właściwościach poszczególnych związków, takie jak charakter chemiczny związku czy rozpuszczalność produktów powstających w wyniku reakcji badanych związków z tą samą substancją.
W dwóch probówkach znajduje się roztwór mocznika oraz roztwór węglanu amonu. W jaki sposób sprawdzisz, w której z tych probówek znajduje się mocznik? Masz do wyboru następujące odczynniki: chlorek wapnia, siarczan amonu, chlorek sodu. Zaprojektuj doświadczenie, a następnie narysuj schemat doświadczenia, zanotuj obserwacje i wnioski oraz zapisz równania reakcji.
W dwóch probówkach znajduje się roztwór mocznika oraz roztwór węglanu amonu. W jaki sposób sprawdzisz, w której z tych probówek znajduje się mocznik? Masz do wyboru następujące odczynniki: chlorek wapnia, siarczan amonu, chlorek sodu. Zaprojektuj doświadczenie, a następnie opisz schemat doświadczenia, zanotuj obserwacje i wnioski oraz zapisz równania reakcji.
Zapoznaj się z filmem i utwórz na podstawie zapamiętanych informacji mapę pojęciową.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RdWUlJcHvnlgT
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej mocznika i jego budowy.
Reakcje hydrolizy kwasowej i zasadowej mocznika
Ponieważ mocznik to diamid kwasu węglowego, to w reakcji hydrolizy kwasowej powstaje tlenek węgla(), pochodzący od nietrwałego kwasu węglowego. Natomiast w reakcji hydrolizy zasadowej powstaje sól kwasu węglowego, czyli węglan.


Reakcja z kwasem azotowym()
Mocznik, jako słaba zasada, wchodzi w reakcje z mocnymi kwasami, tworząc sole. Produktem reakcji mocznika z kwasem azotowym() jest azotan() mocznika, tworzący biały osad.

Reakcja kondensacji
Kondensacja to typ reakcji chemicznej, w wyniku której substraty łączą się, tworząc większą cząsteczkę produktu głównego oraz mniejszą cząsteczkę produktu ubocznego.

Produkt główny, czyli biuret, charakteryzuje się występowaniem wiązania amidowego, które można zaznaczyć w następujący sposób:

Czym jest reakcja biuretowa?
Związki, które zawierają wiązanie amidowe (), ulegają reakcji biuretowej. Reakcja ta polega na dodaniu do tych związków jonów w środowisku zasadowym. Tworzy się wówczas roztwór o charakterystycznej, intensywnej, różowofioletowej barwie. Jest to spowodowane powstawaniem anionowych związków kompleksowych, które zawierają co najmniej dwa wiązania amidowe obok siebie (lub oddzielone jednym atomem węgla), a jon jest kompleksowany przez cztery atomy azotu grup peptydowych. Często mówi się również o fiołkowym zabarwieniu powstającego związku kompleksowego.

Przykładową reakcją wykrywania wiązań amidowych (peptydowych) jest reakcja biuretu z jonami , którą można zapisać schematycznie w następujący sposób:

Powstający jon jest dwuujemny, ponieważ w trakcie kompleksowania doszło do deprotonacji (usunięcia jonów ) atomów azotu grup amidowych, które uzyskały ładunek ujemny, co w sumie dało ładunek . Następnie tworzy się wiązanie koordynacyjne między atomami azotu a jonem . Wobec tego cały jon uzyskał ładunek .
Reakcja kondensacji
Kondensacja to typ reakcji chemicznej, w wyniku której substraty łączą się, tworząc większą cząsteczkę produktu głównego oraz mniejszą cząsteczkę produktu ubocznego.

Produkt główny, czyli biuret, charakteryzuje się występowaniem wiązania amidowego, które można zaznaczyć w następujący sposób:

Czym jest reakcja biuretowa?
Związki, które zawierają wiązanie amidowe (), ulegają reakcji biuretowej. Reakcja ta polega na dodaniu do tych związków jonów w środowisku zasadowym. Tworzy się wówczas roztwór o charakterystycznej, intensywnej, różowofioletowej barwie. Jest to spowodowane powstawaniem anionowych związków kompleksowych, które zawierają co najmniej dwa wiązania amidowe obok siebie (lub oddzielone jednym atomem węgla), a jon jest kompleksowany przez cztery atomy azotu grup peptydowych. Często mówi się również o fiołkowym zabarwieniu powstającego związku kompleksowego.

Przykładową reakcją wykrywania wiązań amidowych (peptydowych) jest reakcja biuretu z jonami , którą można zapisać schematycznie w następujący sposób:

Powstający jon jest dwuujemny, ponieważ w trakcie kompleksowania doszło do deprotonacji (usunięcia jonów ) atomów azotu grup amidowych, które uzyskały ładunek ujemny, co w sumie dało ładunek . Następnie tworzy się wiązanie koordynacyjne między atomami azotu a jonem . Wobec tego cały jon uzyskał ładunek .
Czy wiesz, czym jest mocznik i w jaki sposób przebiega jego kondensacja? Czy potrafisz wymienić produkty tej kondensacji? Zapoznaj się z animacją, a następnie rozwiąż zadania.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/R1ZYlGwrVOp5v
Film nawiązujący do treści materiału. Wyjaśnia, w jaki sposób przebiega kondensacja mocznika i co w jej wyniku powstaje.
Na czym polega reakcja kondensacji?
Wyjaśnij, do czego służy reakcja biuretowa.
Jakim reakcjom ulega mocznik? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, prezentującą reaktywność mocznika, a następnie przejdź do pytań zamieszczonych poniżej.
C O nawias, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, plus, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, T powyżej, strzałka w prawo, nawias, N H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, plus, C O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, strzałka do góry, 2. Mocznik ulega hydrolizie zasadowej. Mocznik w reakcji z zasadą sodową prowadzi do otrzymania węglanu sodu i amoniaku, zgodnie ze schematem:
C O nawias, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, dwa N a O H T, przecinek, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O powyżej, strzałka w prawo, N a indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, plus, dwa N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, 3. Mocznik reaguje z kwasem azotowym(pięć). Mocznik wchodzi w reakcję z H N O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, dając azotan(pięć) mocznika, zgodnie ze schematem:
C O nawias, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, dwa N a O H, strzałka w prawo, nawias kwadratowy, nawias, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, C O nawias, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, zamknięcie nawiasu kwadratowego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, plus, N O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, minus, koniec indeksu górnego
Reakcja ta znalazła zastosowanie do oddzielenia mocznika z moczu podczas analiz lekarskich.
Ilustracja przedstawiająca statyw z probówkami znajdujący się na stole laboratoryjnym.Indeks dolny Próbki moczu. Źródło: pixabay.com; Licencja: domena publiczna;, 4. Mocznik ulega kondensacji. Mocznik, ulega kondensacji z wytworzeniem biuretu, czyli dimeru mocznika N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C nawias, O, zamknięcie nawiasu, N H C nawias, O, zamknięcie nawiasu, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zgodnie ze schematem:
Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji. Dwie cząsteczki mocznika zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Strzałka w prawo, nad nią zapis ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka biuretu zbudowana z grupy N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączonej z atomem węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą N H, która to związana jest z drugim atomem węgla również połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Dodać cząsteczkę gazowego amoniaku N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego.Indeks dolny Reakcja kondensacji mocznika
Aby odnotować obecność wiązań peptydowych w związkach organicznych takich jak białka i peptydy używa się reakcji biuretowej (reakcja Piotrowskiego). Gdy w strukturze substancji znajdują się minimum dwa wiązania peptydowe umiejscowione obok siebie lub przedzielone nie więcej niż jednym atomem węgla, obserwuje się pozytywny wynik testu.
Podczas tej próby dodaje się do sprawdzanej mieszaniny (w tym przypadku do mocznika), świeżo przygotowanego roztworu wodorotlenku miedzi(dwa), powstałego zgodnie ze schematem:
dwa N a O H, plus, C u S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, strzałka w prawo, C u nawias, O H, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, plus, N a indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego
Wynik uważa się za dodatni, gdy następuje zmiana barwy z niebieskiej na fioletową. Efekt kolorystyczny jest wynikiem tworzenia się anionowych związków kompleksowych, w których jon C u indeks górny, dwa, plus, koniec indeksu górnego jest kompleksowany przez minimum dwie grupy peptydowe.
Ilustracja przedstawiająca strukturę kompleksu peptydu z jonem miedzi na drugim stopniu utlenienia. Atom centralny stanowi atom miedzi na drugim stopniu utlenienia. jest on związany z czterema atomami azotu, z czego co drugie z wiązań jest wiązaniem kowalencyjnym, a dwa pozostałe są koordynacyjne i pochodzą od atomów azotu grup N H w cząsteczkach peptydów. Dwa peptydy tworzące kompleks są tak samo zbudowane, to znaczy grupa R łączy się z grupą C H, która to podstawiona jest grupą metylową i łączy się z atomem azotu grupy N H związanym kowalencyjnie z atomem miedzi. Wspomniany atom azotu łączy się za pomocą wiązania peptydowego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z kolejna grupą C H związaną z podstawnikiem R oraz z grupą N H związaną koordynacyjnie z atomem miedzi, a także za pomocą wiązania peptydowego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą metylową. Jak wspomniano pozostałe dwa atomy azotu łączące się z atomem miedzi w cząsteczce należą do analogicznego peptydu. Wiązania akceptorowo‑donorowe znajdują się pomiędzy jonem miedzi a grupami N H.Indeks dolny Związek kompleksowy, w którym jon C u indeks górny, dwa, plus, koniec indeksu górnego jest kompleksowany przez cztery grupy peptydowe.
Zwróć uwagę na wzór strukturalny kwasu węglowego przedstawionego poniżej i zaznacz odpowiednią grupę funkcyjną, która, poprzez wstawienie w miejsca ugrupowań (we wzorze kwasu węglowego zaznaczone są na fioletowo), utworzy wzór strukturalny mocznika.
Zwróć uwagę na wzór strukturalny kwasu węglowego przedstawionego poniżej i zaznacz odpowiednią grupę funkcyjną, która, poprzez wstawienie w miejsca ugrupowań , utworzy wzór strukturalny mocznika.


