Budowa amidów i ich właściwości fizykochemiczne

bg‑azure

Jak zbudowane są amidy?

Pierwszorzędowe amidy to pochodne kwasów karboksylowychkwas karboksylowykwasów karboksylowych, w których grupę hydroksylową -OH w grupie funkcyjnej zastąpiono grupą aminową -NH2.

R1PsEqN07csjk
Ilustracja przedstawia ugrupowanie amidowe, to jest wiązanie pojedyncze pomiędzy atomem węgla i azotu, przy czym atom węgla łączy się z atomem tlenu za pomocą wiązania podwójnego, zaś atom azotu, w tym przypadku, z atomem wodoru. Pozostałe grupy nie zostały określone na schemacie i mogą stanowić je dowolne podstawniki.
Ugrupowanie amidowe
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ponieważ Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej zaleciła niestosowanie określenia rzędowości amidów jako pierwszo-, drugo- oraz trzeciorzędowych ze względu na liczbę podstawionych atomów wodoru w grupie aminowej, to ich podział przedstawia się obecnie następująco:

1

Wzór ogólny

Rzędowość

Grupa funkcyjna

R52TBRLUlZZ9z
Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z dwoma atomami wodoru przez wiązania pojedyncze.

Pierwszorzędowe (I‑rzędowe, 1°). Mające jedną grupę acylową przy atomie azotu.

RZ0VmvDJH1Rah
Na ilustracji znajduje się wzór grupy acylowej. Atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom węgla wiąże się jeszcze z dowolnym podstawnikiem co oznaczono linią falowaną.
R1cmegvDHPol7
Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze z dwoma atomami wodoru. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.
Rt9uMFVsYf5Wc
Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z jednym atomem wodoru i grupą R prim przez wiązania pojedyncze.

Drugorzędowe (II‑rzędowe, 2°). Mające dwie grupy acylowe przy atomie azotu. Są to inaczej imidy.

RrkwSDs2wZ6Zw
Na ilustracji znajduje się wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się z R bis wiązaniem pojedynczym oraz z kolejnym atomem węgla połączonym wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i z R prim.
R1WELmadnCRky
Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo wiązanie pojedyncze z atomem wodoru i i grupą R prim. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.
R1QeLgXAGJtev
Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z grupą R prim i R bis przez wiązania pojedyncze.

Trzeciorzędowe (III‑rzędowe, 3°). Mające trzy grupy acylowe przy atomie azotu. Są to inaczej triacyloiminy.

REKNWKDDazIAm
Na ilustracji znajduje się wzór: atom azotu wiąże się z trzema atomami węgla przez wiązania pojedyncze. Każdy atom węgla tworzy wiązanie podwójne z jednym tlenem. Do jednego z atomów węgla przyłączony dodatkowo jest R, do drugiego R prim, do trzeciego R bis przez wiązanie pojedyncze.
RXgTvnfeaRfly
Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze z R prim i R bis. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.

Tabela. Rzędowość amidów. Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY‑SA 3.0.

bg‑azure

Jak nazwać amidy?

Ro49578ZkBDCi
Amid pierwszorzędowy Nazwę tworzy się w następujący sposób:
  • podając nazwę odpowiedniego węglowodoru;
  • dodając łącznik „-o”;
  • podając końcówkę „-amid” dla węglowodorów łańcuchowych lub „-karboksyamid” dla węglowodorów cyklicznych i aromatycznych., Amidy drugo- i trzeciorzędowe Nazwę tworzy się z nazwy amidu pierwszorzędowego, wymieniając w kolejności alfabetycznej grupy węglowodorowe poprzedzone symbolem „N-”. Przy jednakowych podstawnikach nazwę podstawnika poprzedza się przedrostkiem „di-”.

    • Poniżej przedstawiono wzory strukturalne i nazwy amidówamidyamidów pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych.

    RewwLpYkXVUH71
    Na ilustracji znajdują się przykłady amidów pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych. Formamid: Do atomu węgla przyłączony jest tlen wiązaniem podwójnym, wodór wiązaniem pojedynczym oraz grupa aminowa N indeks dolny dwa. N-etyloacetamid: do atomu węgla przyłączona jest grupa metylowa C H indeks dolny trzy wiązaniem pojedynczym, atom tlenu wiązaniem podwójnym oraz poprzez azot wiązaniem pojedynczym grupa N H C indeks dolny dwa H indeks dolny pięć. N-fenyloetanoamid: do atomu węgla przyłączona jest wiązaniem pojedynczym grupa metylowa C H indeks dolny trzy, wiązaniem podwójnym atom tlenu, oraz grupa N H wiązanie pojedyncze do pierścienia fenylowego. N,N-dimetyloetanoamid: do atomu węgla przyłączona jest wiązaniem pojedynczym grupa metylowa C H indeks dolny trzy, wiązaniem podwójnym atom tlenu oraz wiązaniem pojedynczym atom azotu który tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze z dwiema grupami metylowymi C H indeks dolny trzy.
    Przykłady amidów pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowych
    Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
    Ciekawostka
    R5ueJ0qjqcfsA1
    Na ilustracji znajduje się model cząsteczki formamidu. Do atomu węgla przyłączony jest tlen wiązaniem podwójnym, wodór wiązaniem pojedynczym oraz grupa aminowa N indeks dolny dwa.
    Model formamidu: czerwony – atom tlenu, niebieski – atom azotu, czarny – atom węgla, biały – atomy wodoru.
    Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.

    Metanoamid w temperaturze pokojowej jest cieczą (temp. topnienia 3°C). Pozostałe amidy są ciałami stałymi. Stosunkowo wysokie temperatury topnienia i wrzenia wynikają z możliwości tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami amidów. Amidy o małych cząsteczkach są rozpuszczalne w wodzie dzięki możliwości tworzenia wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami amidów i cząsteczkami wody.

    bg‑azure

    Otrzymywanie amidów

    Amidy pierwszorzędowe można otrzymać, ogrzewając kwasy karboksylowe z amoniakiem. Produktem pośrednim jest sól amonowa kwasu karboksylowego, z której, w wyniku reakcji pirolizy, powstaje amid i woda.

    Ogólny schemat otrzymywania amidów pierwszorzędowych z kwasów karboksylowych:

    • etap I:

    RXdVS6TMHE2zp
    Ilustracja przedstawia schemat reakcji: kwas karboksylowy: do atomu węgla przyłączona grupa R wiązaniem pojedynczym, atom tlenu wiązaniem podwójnym i grupa hydroksylowa OH pojedynczym, dodać cząsteczka amoniaku N H indeks dolny trzy, strzałka w prawo: sól amonowa kwasu karboksylowego. Do atomu węgla przyłączona grupa R, poprzez wiązanie podwójne tlen oraz poprzez wiązanie pojedyncze grupa O indeks górny minus N H indeks dolny cztery indeks górny plus.
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    • etap II:

    R1eS6GmkiKgLX
    Na ilustracji jest zapis: do atomu węgla przyłączona grupa R, poprzez wiązanie podwójne tlen oraz poprzez wiązanie pojedyncze grupa O indeks górny minus N H indeks dolny cztery indeks górny plus. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis: ogrzewanie, powstaje: amid I rzędowy o wzorze: Do atomu węgla przyłączona grupa R, poprzez wiązanie podwójne tlen, poprzez wiązanie pojedyncze grupa N H indeks dolny dwa. Produkt uboczny: cząsteczka wody.
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Amidy drugorzędowe otrzymywane są w reakcji kwasu karboksylowego z pierwszorzędową aminą:

    RHqk42qObqggF
    Ilustracja przedstawia schemat reakcji otrzymywania amidów II-rzędowych. Cząsteczka kwasu karboksylowego: do atomu węgla przyłączona wiązaniem pojedynczym grupa R i hydroksylowa OH oraz atom tlenu poprzez wiązanie podwójne plus amina I-rzędowa o wzorze: R prim przyłączone do atomu azotu dodatkowo związanego z dwoma atomami wodoru poprzez wiązania pojedyncze, strzałka w prawo: amid II-rzędowy o wzorze: do atomu węgla przyłączona grupa R, wiązaniem podwójnym atom tlenu, wiązaniem pojedynczym atom azotu. Do atomu azotu dodatkowo przyłączone są grupa R prim oraz atom wodoru poprzez wiązania pojedyncze. Produkt uboczny: cząsteczka wody.
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Amidy trzeciorzędowe otrzymuje się w reakcji kwasu karboksylowego z drugorzędową aminą:

    RXUyK2ukc1ZfH
    Ilustracja przedstawia schemat reakcji otrzymywania amidów III-rzędowych. Cząsteczka kwasu karboksylowego: do atomu węgla przyłączona wiązaniem pojedynczym grupa R i hydroksylowa OH oraz atom tlenu poprzez wiązanie podwójne plus amina II-rzędowa o wzorze: R prim i R bis przyłączone do atomu azotu dodatkowo związanego atomem wodoru przez wiązanie pojedyncze, strzałka w prawo: amid III-rzędowy o wzorze: do atomu węgla przyłączona grupa R, wiązaniem podwójnym atom tlenu, wiązaniem pojedynczym atom azotu. Do atomu azotu dodatkowo przyłączone są grupa R prim oraz R bis. Produkt uboczny: cząsteczka wody.
    Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    Polecenie 1

    Zapoznaj się z animacją dotyczącą budowy amidów. Następnie rozwiąż poniższe zadania.

    RjB7J1phqYD571
    Animacja poświęcona jest budowie i nazewnictwu cząsteczek amidów.
    Animacja pt. Jak zbudowane są amidy?
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Film dostępny pod adresem /preview/resource/RjB7J1phqYD57

    Animacja pt. Jak zbudowane są amidy?
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Animacja poświęcona jest budowie i nazewnictwu cząsteczek amidów.

    RDAQnUPNTRNwZ
    Ćwiczenie 1
    Wskaż poprawną odpowiedź na pytanie: z jakich grup zbudowana jest grupa amidowa? Możliwe odpowiedzi: 1. , 2. aminowa oraz hydroksylowa, 3. karbonylowa oraz aminowa, 4. karbonylowa oraz hydroksylowa
    R1N3VBq9BC5VA
    Ćwiczenie 2
    Wskaż odpowiedź, która zawiera nazwę gruy związków której pochodnymi funkcyjnymi są amidy. Możliwe odpowiedzi: 1. kwasy karboksylowe, 2. aldehydy, 3. alkohole, 4. ketony
    bg‑azure

    Czy amidy ulegają hydrolizie?

    AmidyamidyAmidy to organiczne związki chemiczne, będące pochodnymi kwasów karboksylowych, w których grupa hydroksylowa (—OH) została zastąpiona grupą —NR2, przy czym R to atomy wodoru, grupy węglowodorowe lub inne dowolne grupy organiczne.

    1

    Wzór ogólny

    Rzędowość

    Grupa funkcyjna

    R52TBRLUlZZ9z
    Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z dwoma atomami wodoru przez wiązania pojedyncze.

    Pierwszorzędowe (I‑rzędowe, 1°). Mające jedną grupę acylową przy atomie azotu.

    RZ0VmvDJH1Rah
    Na ilustracji znajduje się wzór grupy acylowej. Atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Atom węgla wiąże się jeszcze z dowolnym podstawnikiem co oznaczono linią falowaną.
    R1cmegvDHPol7
    Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze z dwoma atomami wodoru. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.
    Rt9uMFVsYf5Wc
    Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z jednym atomem wodoru i grupą R prim przez wiązania pojedyncze.

    Drugorzędowe (II‑rzędowe, 2°). Mające dwie grupy acylowe przy atomie azotu. Są to inaczej imidy.

    RrkwSDs2wZ6Zw
    Na ilustracji znajduje się wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się z R bis wiązaniem pojedynczym oraz z kolejnym atomem węgla połączonym wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i z R prim.
    R1WELmadnCRky
    Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo wiązanie pojedyncze z atomem wodoru i i grupą R prim. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.
    R1QeLgXAGJtev
    Na ilustracji jest wzór: atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z R, wiązaniem podwójnym z atomem tlenu i pojedynczym z atomem azotu. Atom azotu łączy się dodatkowo z grupą R prim i R bis przez wiązania pojedyncze.

    Trzeciorzędowe (III‑rzędowe, 3°). Mające trzy grupy acylowe przy atomie azotu. Są to inaczej triacyloiminy.

    REKNWKDDazIAm
    Na ilustracji znajduje się wzór: atom azotu wiąże się z trzema atomami węgla przez wiązania pojedyncze. Każdy atom węgla tworzy wiązanie podwójne z jednym tlenem. Do jednego z atomów węgla przyłączony dodatkowo jest R, do drugiego R prim, do trzeciego R bis przez wiązanie pojedyncze.
    RXgTvnfeaRfly
    Na ilustracji atom węgla łączy się z atomem tlenu przez wiązanie podwójne oraz z atomem azotu prze związanie pojedyncze. Atom azotu tworzy dodatkowo dwa wiązania pojedyncze z R prim i R bis. Do atomu węgla dołączony jest dowolny podstawnik co oznacza połączenie z linią falowaną.

    Tabela rzędowości amidów

    Indeks dolny Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY‑SA 3.0. Indeks dolny koniec

    Grupa acylowa w amidach wywiera silny efekt indukcyjny, dlatego gęstość elektronowa na atomie azotu jest niższa niż w pozornie podobnych aminach. Amidy nie są zdolne do przyłączenia protonu (kationu wodoru), z czym wiąże się ich odczyn obojętny oraz stosunkowo niska reaktywność.

    ReQcKCagb2C4z
    Ilustracja przedstawia wzór ogólny amidów. Do atomu węgla przyłączone są: atom tlenu wiązaniem podwójnym, grupa R wiązaniem pojedynczym i grupa NH2, która zaznaczona jest na niebiesko. Atom tlenu powiada dwie wolne pary elektronowe, atom azotu jedną. Zaznaczono oddziaływanie pomiędzy tymi parami elektronowymi i podpisano: oddziaływanie wolnych par elektronowych.
    Oddziaływanie wolnych par elektronowych
    Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    RmrAkzQ5UT1lf
    Film przedstawia wizualizację efektu indukcyjnego w cząsteczce metanoamidu.
    Wizualizacja efektu indukcyjnego w cząsteczce amidu na przykładzie metanoamidu (amidu kwasu mrówkowego)
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Film dostępny pod adresem /preview/resource/RmrAkzQ5UT1lf

    Wizualizacja efektu indukcyjnego w cząsteczce amidu na przykładzie metanoamidu (amidu kwasu mrówkowego)
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Film przedstawia wizualizację efektu indukcyjnego w cząsteczce metanoamidu.

    Amidy ulegają reakcjom hydrolizy w wyniku ogrzewania w wodnym roztworze kwasu lub zasady. Poniżej zapisano równania reakcji chemicznych hydrolizy amidów na przykładzie etanoamidu (acetamidu).

    bg‑gray2

    Hydroliza kwasowa etanoamidu

    Jest to reakcja, w której powstaje kwas karboksylowy oraz sól amonowa. Mechanizm tej reakcji polega na addycjiaddycjaaddycji cząsteczki wody do protonowanego amidu. W wyniku reakcji następuje odszczepienie kationu amonowego.

    R1FqcpIthVmdM1
    Ilustracja przedstawiająca dwa równania hydrolizy kwasowej etanoamidu w formie cząsteczkowej i jonowej skróconej. Równanie pierwsze w formie cząsteczkowej. Cząsteczka etanoamidu zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą aminowową NH2 oraz z grupą metylową CH3. Dodać cząsteczkę kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) H2SO4, dodać cząsteczkę wody H2O. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka kwasu etanowego zbudwanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą hydroksylową OH oraz z grupą metylową CH3. Dodać cząsteczkę wodorosiarczanu(<math aria‑label="sześć">VI) amonu NH4HSO4. Równanie drugie w formie jonowej skróconej. Cząsteczka etanoamidu zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą aminowową NH2 oraz z grupą metylową CH3. Dodać jon hydroniowy H3O+. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka kwasu etanowego zbudwanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą hydroksylową OH oraz z grupą metylową CH3. Dodać jon amonowy NH4+.
    Hydroliza kwasowa etanoamidu (amidu kwasu etanowego), zapisana w formie cząsteczkowej i jonowej skróconej
    Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    W pierwszym etapie cząsteczka amidu zostaje aktywowana przez protonowanie karbonylowego atomu tlenu, dzięki czemu w drugim etapie następuje addycja nukleofilowaaddycja nukleofilowaaddycja nukleofilowa cząsteczki wody. Wówczas tworzy się tetraedryczny produkt pośredni, a w trzecim etapie następuje przeniesienie kationu wodoru od przyłączonej cząsteczki wody na atom azotu. Eliminacja kationu amonu w czwartym etapie prowadzi do otrzymania produktu końcowego, czyli kwasu karboksylowego.

    R1I3ztBny1nuL1
    Ilustracja przedstawia mechanizm addycji cząsteczki wody do uprotonowanego amidu. Cząsteczka amidu zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą aminową NH2. Strzałki równowagowe, obok których znajduje się jon hydroniowy H3O+. Otwarcie nawiasu kwadratowego. Powstaje struktura zbudowana z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonego za pomocą wiązania pojedynczego z grupą aminową NH2 oraz za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu posiadającym jedną wolną parę elektronową, obdarzonym ładunkiem dodatnim i podstawionym atomem wodoru. Obok znajduje się cząsteczka wody, której atom tlenu posiada dwie wolne pary elektronowe. Od jednej z nich poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu węgla grupy amidowej. Z jednoczesnym przeniesieniem jednej pary elektronowej wiązania podwójnego na atom tlenu obdarzony ładunkiem dodatnim. Strzałki równowagowe. Powstaje cząsteczka o geometrii tetraedrycznej zbudowana z atomu węgla połączonego z podstawnikiem R, grupą aminową, grupą hydroksylową oraz atomem tlenu obdarzonym ładunkiem dodatnim z jedną wolną parą elektronową oraz dwoma atomami wodoru. Strzałki równowagowe. Nastąpiło przeniesienie protonu z grupy OH2+ na atom azotu grupy aminowej. Następnie dochodzi do przeniesienia pary elektronowej łączącej atom azotu z atomem węgla na atom azotu oraz pary elektronowej łączącej atom tlenu z atomem wodoru w jednej z grupy hydroksylowych, co prowadzi do powstania wiązania podwójnego. Zamknięcie nawiasu kwadratowego. Strzałka w prawo, powstała cząsteczka kwasu karboksylowego zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą OH. Dodać kation NH4+.
    Mechanizm tej reakcji polega na addycji cząsteczki wody do protonowanego amidu.
    Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    bg‑gray2

    Hydroliza zasadowa etanoamidu

    Jest to reakcja, w której powstaje amoniak oraz sól kwasu karboksylowego, od którego pochodzi amid.

    R17dNAv4lDIs61
    Ilustracja przedstawiająca dwa równania hydrolizy zasadowej etanoamidu w formie cząsteczkowej i jonowej skróconej. Równanie pierwsze w formie cząsteczkowej. Cząsteczka etanoamidu zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą aminowową NH2 oraz z grupą metylową CH3. Dodać cząsteczkę wodorotlenku sodu NaOH. Strzałka w prawo, nad strzałką woda, ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka etanianu sodu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą metylową CH3 oraz z atomem tlenu związanym z atomem sodu. Dodać cząsteczkę gazowego amoniaku NH3. Równanie drugie w formie jonowej skróconej. Cząsteczka etanoamidu zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą aminowową NH2 oraz z grupą metylową CH3. Dodać anion OH-. Strzałka w prawo, nad strzałką woda, ogrzewanie. Za strzałką jon etanianowy zbudowany z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą metylową CH3 oraz z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym. Dodać cząsteczkę gazowego amoniaku NH3.
    Hydroliza zasadowa acetamidu (amidu kwasu etanowego), zapisana w formie cząsteczkowej i jonowej skróconej
    Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    Mechanizm tej reakcji polega na addycji nukleofilowej grupy hydroksylowej do karbonylowego atomu węgla grupy amidowej, co ma miejsce w pierwszym etapie reakcji. W drugim zaś następuje przegrupowanie wiązań i eliminacja anionu amidkowego (NH2-) oraz utworzenie kwasu karboksylowego, który ulega deprotonacji w trzecim etapie. Powstający proton łączy się z jonem amidkowym, tworząc cząsteczkę amoniaku.

    R1dNRzyH13G201
    Ilustracja przedstawia mechanizm hydrolizy zasadowej amidu do jonu karboksylanowego. Cząsteczka amidu zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą aminową NH2. Obok znajduje się anion hydroksylowy OH- z zaznaczonymi trzema wolnymi parami elektronowymi, od jednej z nich poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu węgla amidu w grupie amidowej. Z jednoczesnym przeniesieniem jednej pary elektronowej wiązania podwójnego na atom tlenu w grupie amidowej. Strzałki równowagowe. Kolejne wzory w nawiasie kwadratowym. Powstaje cząsteczka o geometrii tetraedrycznej zbudowana z atomu węgla połączonego z podstawnikiem R, grupą aminową, grupą hydroksylową oraz atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym z zaznaczonymi trzema wolnymi parami elektronowymi. Od jednej z nich poprowadzona jest łukowata strzałka do atomu węgla, druga strzałka poprowadzona jest od wiązania łączącego wspomniany atom węgla z grupa aminową NH2 do atomu azotu. Strzałka w prawo, powstała cząsteczka kwasu karboksylowego zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu posiadającym dwie wolne pary elektronowe oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą OH. Dodać anion NH2-. Zamknięcie nawiasu kwadratowego. Strzałka w prawo. Anion karboksylanowy zbudowany z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym z dwoma atomami tlenu z pierwszym posiadającym dwie wolne pary elektronowe za pomocą wiązania podwójnego i z drugim posiadającym trzy wolne pary elektronowe za pomocą wiązania pojedynczego. Dodać cząsteczkę amoniaku NH2.
    Mechanizm tej reakcji polega na addycji nukleofilowej grupy hydroksylowej do amidu.
    Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    bg‑gray2

    Hydroliza mocznika (karbamidu, diamidu kwasu węglowego)

    Analizując reakcje hydrolizy kwasowej i zasadowej amidów, należy pamiętać o szczególnym przedstawicielu amidów, czyli mocznikumocznikmoczniku. Ponieważ jest to diamid kwasu węglowego, to w reakcji hydrolizy kwasowej powstaje tlenek węgla(IV) pochodzący z nietrwałego kwasu węglowego.

    Z kolei w reakcji hydrolizy zasadowej powstaje sól kwasu węglowego – węglan.

    R18hwqDJF9zyF1
    Ilustracja przedstawiająca dwa równania hydrolizy zasadowej mocznika w formie cząsteczkowej i jonowej skróconej. Równanie pierwsze w formie cząsteczkowej. Cząsteczka mocznika zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami aminowymi NH2. Dodać dwie cząsteczki wodorotlenku sodu NaOH. Strzałka w prawo, nad strzałką woda, ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka węglanu sodu zbudowanego z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwoma atomami tlenu, z których każdy podstawiony jest jednym atomem sodu. Dodać dwie cząsteczki gazowego amoniaku NH3. Równanie drugie w formie jonowej skróconej. Cząsteczka mocznika zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami aminowymi NH2. Dodać dwa aniony OH-. Strzałka w prawo, nad strzałką woda, ogrzewanie. Za strzałką jon węglanowy CO32-. Dodać dwie cząsteczki gazowego amoniaku NH3.
    Hydroliza zasadowa mocznika zapisana w formie cząsteczkowej i jonowej skróconej
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    R1Yslo0uZYnXJ1
    Ilustracja przedstawiająca dwa równania hydrolizy kwasowej mocznika w formie cząsteczkowej i jonowej skróconej. Równanie pierwsze w formie cząsteczkowej. Cząsteczka mocznika zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami aminowymi NH2. Dodać cząsteczkę kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) H2SO4, dodać cząsteczkę wody H2O. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka gazowego tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV) CO2. Dodać dwie cząsteczki siarczanu(<math aria‑label="sześć">VI) amonu NH42SO4. Równanie drugie w formie jonowej skróconej. Cząsteczka mocznika zbudowana z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami aminowymi NH2. Dodać dwa jony oksoniowe H3O+. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis ogrzewanie. Za strzałką cząsteczka gazowego tlenku węgla(<math aria‑label="cztery">IV) CO2. Dodać dwa jony amonowe NH4+, dodać cząsteczkę wody H2O.
    Hydroliza kwasowa mocznika zapisana w formie cząsteczkowej i jonowej skróconej
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    bg‑azure

    Inne reakcje amidów

    Hydroliza amidów, w których atomy wodoru grupy aminowej zostały zastąpione grupami węglowodorowymi zachodzi równie łatwo pod wpływem kwasów jak i zasad, prowadząc do otrzymania m.in. amin I- i II-rzędowych.

    bg‑gray2

    Hydroliza N‑metyloetanoamidu

    W wyniku hydrolizy kwasowej powstaje kwas etanowy (octowy) oraz chlorek metyloamoniowy, a w wyniku hydrolizy zasadowej powstaje etanian sodu (octan sodu) oraz metyloamina.

    R1SmD5cBagp5m1
    Ilustracja przedstawia dwa równania: hydrolizy kwasowej N‑metyloetanoamidu, w wyniku której powstaje kwas etanowy i chlorek metyloamoniowy oraz hydrolizy zasadowej prowadzącej do etanianu sodu i metyloaminy. Do atomu węgla przyłączono atom tlenu wiązaniem podwójnym a pozostałe podstawniki wiązaniami pojedynczymi. Równanie pierwsze, hydroliza kwasowa: CH3CONHCH3+HCl+H2O→ogrzewanieCH3COOH+CH3NH3+Cl-. Równanie drugie, hydroliza zasadowa: CH3CONHCH3+NaOH→H2O, ogrzewanieCH3COONa+CH3NH2.
    Hydroliza N‑metyloacetamidu w różnych środowiskach
    Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    bg‑gray2

    Hydroliza N,N‑dimetyloetanoamidu

    W wyniku hydrolizy kwasowej powstaje kwas octowy oraz chlorek dimetyloamoniowy, natomiast w wyniku hydrolizy zasadowej powstaje etanian sodu oraz dimetyloamina.

    RK6YCA1y9reCo1
    Ilustracja przedstawia dwa równania: hydrolizy kwasowej N,N‑dimetyloetanoamidu, w wyniku której powstaje kwas etanowy i chlorek dimetyloamoniowy oraz hydrolizy zasadowej, w wyniku której powstaje etanian sodu i dimetyloamina. Do atomu węgla przyłączono atom tlenu wiązaniem podwójnym a pozostałe podstawniki wiązaniami pojedynczymi. Równanie pierwsze: CH3CONCH32+HCl+H2O→ogrzewanieCH3COOH+CH3NH2CH3+Cl-. Równanie drugie: CH3CONCH32+NaOH→H2O, ogrzewanieCH3COONa+CH3NHCH3.
    Hydroliza N, N‑dimetyloacetamidu w różnych środowiskach
    Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    bg‑gray2

    Hydroliza amidów kwasem azotowym(III)

    Ta reakcja nie jest często realizowana. Dzięki niej powstaje kwas karboksylowy, woda oraz wydziela się azot.

    RYg99oTtnZucL1
    Ilustracja przedstawia równania reakcji etanoamidu z kwasem azotowym(<math aria‑label="trzy">III), w wyniku której powstaje kwas etanowy, azot i woda. Do atomu węgla przyłączono atom tlenu wiązaniem podwójnym a pozostałe podstawniki wiązaniami pojedynczymi. Równanie: CH3CONH2+HNO2→ogrzewanieCH3COOH+N2+H2O.
    Hydroliza amidów kwasem azotowym(III) na przykładzie etanoamidu
    Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    Ciekawostka

    Przegrupowanie Hoffmana

    Do przegrupowania Hoffmana dochodzi, gdy do amidu R—CO—NH2 i zasadę. Końcowym etapem reakcji jest dekarboksylacja, a schematycznie można tę reakcję przedstawić na przykładzie acetamidu.

    R86oaEN3cYMZ1
    Ilustracja przedstawia równanie reakcji przegrupowania Hoffmana etanoamidu. Do atomu węgla przyłączono atom tlenu wiązaniem podwójnym a pozostałe podstawniki wiązaniami pojedynczymi. Równanie: CH3CONH2→NaOH, Br2,H2OCO2+CH3NH2.
    Przegrupowanie Hoffmana na przykładzie etanoamidu
    Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

    W wyniku reakcji powstają aminy I‑rzędowe.

    1
    Polecenie 2

    Jakiego typu hydrolizie ulegają amidy? Zapoznaj się z mapą pojęć dotyczącą hydrolizy etanoamidu (acetamidu), następnie wykonaj ćwiczenia umieszczone pod nią.

    R171KMxi7cTn21
    Mapa myśli. Lista elementów:
    • Nazwa kategorii: Hydroliza etanoamidu
        • Elementy należące do kategorii Hydroliza etanoamidu
      • Nazwa kategorii: Hydroliza kwasowa
          • Elementy należące do kategorii Hydroliza kwasowa
        • Nazwa kategorii: Wyczuwalny wyraźny zapach octu
        • Nazwa kategorii: Kwasowy odczyn roztworu po reakcji
        • Nazwa kategorii: Powstają kationy amonu (NH[subscript]4[/][superscript]+[/])
        • Nazwa kategorii: Zachodzi w obecności H[subscript]3[/]O[superscript]+[/]
        • Nazwa kategorii: Powstaje kwas etanowy (CH[subscript]3[/]COOH)
          • Koniec elementów należących do kategorii Hydroliza kwasowa
      • Nazwa kategorii: Hydroliza zasadowa
          • Elementy należące do kategorii Hydroliza zasadowa
        • Nazwa kategorii: Zwilżony papierek uniwersalny zbliżony do wylotu probówki zabarwia się na niebiesko
        • Nazwa kategorii: Wydzielanie gazu o charakterystycznym zapachu
        • Nazwa kategorii: Powstaje jon etanianowy
        • Nazwa kategorii: Zasadowy odczyn roztworu po reakcji
        • Nazwa kategorii: Substratem są jony wodorotlenkowe (OH[superscript]-[/])
          • Koniec elementów należących do kategorii Hydroliza zasadowa
        Koniec elementów należących do kategorii Hydroliza etanoamidu
    Mapa pojęć pt. Hydroliza etanoamidu
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., Opracowano na podstawie J. McMurry, Chemia organiczna, t. 3, Warszawa 2005, licencja: CC BY-SA 3.0.
    1
    Ćwiczenie 3

    Zapisz równania reakcji hydrolizy kwasowej i zasadowej propanoamidu w formie cząsteczkowej.

    Rcn0TDzDXMSyF
    Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
    RiuCSt8chn3rB
    Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
    R1MqNBCRFTb9v1
    Ćwiczenie 4
    Przyporządkuj poprawne spostrzeżenia do odpowiedniego typu hydrolizy metanoamidu. Hydroliza kwasowa Możliwe odpowiedzi: 1. Zachodzi w obecności H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, 2. Kwasowy odczyn roztworu po reakcji, 3. Substratem są jony wodorotlenkowe, 4. Wyczuwalny ostry, drażniący zapach, 5. Powstają: jony metanianowe i amoniak, 6. Zasadowy odczyn roztworu po reakcji, 7. Powstają: kwas metanowy oraz kationy amonu, 8. Wyczuwalny charakterystyczny zapach Hydroliza zasadowa Możliwe odpowiedzi: 1. Zachodzi w obecności H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, 2. Kwasowy odczyn roztworu po reakcji, 3. Substratem są jony wodorotlenkowe, 4. Wyczuwalny ostry, drażniący zapach, 5. Powstają: jony metanianowe i amoniak, 6. Zasadowy odczyn roztworu po reakcji, 7. Powstają: kwas metanowy oraz kationy amonu, 8. Wyczuwalny charakterystyczny zapach
    Polecenie 3

    Czy stopień podstawienia amidu wpływa na rodzaj produktów hydrolizy kwasowej oraz zasadowej tego amidu? Zapoznaj się z mapą pojęć, która przedstawia amidy o różnym stopniu podstawienia, porównaj produkty odpowiednich reakcji chemicznych, a następnie wykonaj poniższe ćwiczenia. Mapę możesz rozbudować o własne przykłady amidów.

    RwWHevI7qicn31
    Mapa myśli. Lista elementów:
    • Nazwa kategorii: Amidy
        • Elementy należące do kategorii Amidy
      • Nazwa kategorii: Monopodstawione
          • Elementy należące do kategorii Monopodstawione
        • Nazwa kategorii: etanoamid
            • Elementy należące do kategorii etanoamid
          • Nazwa kategorii: hydroliza kwasowa
              • Elementy należące do kategorii hydroliza kwasowa
            • Nazwa kategorii: kwas etanowy (CH[subscript]3[/]COOH)
            • Nazwa kategorii: sól amonowa (NH[subscript]4[/][superscript]+[/])
              • Koniec elementów należących do kategorii hydroliza kwasowa
          • Nazwa kategorii: hydroliza zasadowa
              • Elementy należące do kategorii hydroliza zasadowa
            • Nazwa kategorii: etanian metalu (CH[subscript]3[/]COOM)
            • Nazwa kategorii: amoniak (NH[subscript]3[/])
              • Koniec elementów należących do kategorii hydroliza zasadowa
            Koniec elementów należących do kategorii etanoamid
          Koniec elementów należących do kategorii Monopodstawione
      • Nazwa kategorii: Dipodstawione
          • Elementy należące do kategorii Dipodstawione
        • Nazwa kategorii: [italic]N[/]-metyloetanoamid
            • Elementy należące do kategorii [italic]N[/]-metyloetanoamid
          • Nazwa kategorii: hydroliza kwasowa
              • Elementy należące do kategorii hydroliza kwasowa
            • Nazwa kategorii: kwas etanowy (CH[subscript]3[/]COOH)
            • Nazwa kategorii: sól metyloaminy (CH[subscript]3[/]NH[subscript]3[/][superscript]+[/])
              • Koniec elementów należących do kategorii hydroliza kwasowa
          • Nazwa kategorii: hydroliza zasadowa
              • Elementy należące do kategorii hydroliza zasadowa
            • Nazwa kategorii: etanian metalu (CH[subscript]3[/]COOM)
            • Nazwa kategorii: metyloamina (CH[subscript]3[/]NH[subscript]2[/])
              • Koniec elementów należących do kategorii hydroliza zasadowa
            Koniec elementów należących do kategorii [italic]N[/]-metyloetanoamid
          Koniec elementów należących do kategorii Dipodstawione
      • Nazwa kategorii: Tripodstawione
          • Elementy należące do kategorii Tripodstawione
        • Nazwa kategorii: [italic]N,N[/]-dimetyloetanoamid
            • Elementy należące do kategorii [italic]N,N[/]-dimetyloetanoamid
          • Nazwa kategorii: hydroliza kwasowa
              • Elementy należące do kategorii hydroliza kwasowa
            • Nazwa kategorii: kwas etanowy (CH[subscript]3[/]COOH)
            • Nazwa kategorii: sól dimetyloaminy ((CH[subscript]3[/])[subscript]2[/]NH[subscript]3[/][superscript]+[/])
              • Koniec elementów należących do kategorii hydroliza kwasowa
          • Nazwa kategorii: hydroliza zasadowa
              • Elementy należące do kategorii hydroliza zasadowa
            • Nazwa kategorii: etanian metalu (CH[subscript]3[/]COOM)
            • Nazwa kategorii: dimetyloamina ((CH[subscript]3[/])[subscript]2[/]NH[subscript]3[/])
              • Koniec elementów należących do kategorii hydroliza zasadowa
            Koniec elementów należących do kategorii [italic]N,N[/]-dimetyloetanoamid
          Koniec elementów należących do kategorii Tripodstawione
        Koniec elementów należących do kategorii Amidy
    Mapa pojęć pt. Hydroliza amidów o różnych rzędowościach
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., Opracowano na podstawie J. McMurry, Chemia organiczna, t. 3, Warszawa 2005, licencja: CC BY-SA 3.0.
    R1euKFrTq00kb
    Ćwiczenie 5
    Opisane poniżej amidy poddano hydrolizie. Przyporządkuj produkty hydrolizy, które zawierają atom azotu, do właściwego amidu. Etanoamid (monopodstawiony, hydroliza kwasowa): Możliwe odpowiedzi: 1. jon dimetyloamoniowy nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 2. jon metyloamoniowy nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 3. jon amoniowy nawias, N H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 4. dimetyloamina nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 5. metyloamina nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 6. amoniak nawias, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu Etanoamid (monopodstawiony, hydroliza zasadowa): Możliwe odpowiedzi: 1. jon dimetyloamoniowy nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 2. jon metyloamoniowy nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 3. jon amoniowy nawias, N H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 4. dimetyloamina nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 5. metyloamina nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 6. amoniak nawias, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu N-metyloetanoamid (dipodstawiony, hydroliza kwasowa): Możliwe odpowiedzi: 1. jon dimetyloamoniowy nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 2. jon metyloamoniowy nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 3. jon amoniowy nawias, N H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 4. dimetyloamina nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 5. metyloamina nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 6. amoniak nawias, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu N-metyloetanoamid (dipodstawiony, hydroliza zasadowa): Możliwe odpowiedzi: 1. jon dimetyloamoniowy nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 2. jon metyloamoniowy nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 3. jon amoniowy nawias, N H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 4. dimetyloamina nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 5. metyloamina nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 6. amoniak nawias, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu N,N-dimetyloetanoamid (tripodstawiony, hydroliza kwasowa): Możliwe odpowiedzi: 1. jon dimetyloamoniowy nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 2. jon metyloamoniowy nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 3. jon amoniowy nawias, N H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 4. dimetyloamina nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 5. metyloamina nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 6. amoniak nawias, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu N,N-dimetyloetanoamid (tripodstawiony, hydroliza zasadowa): Możliwe odpowiedzi: 1. jon dimetyloamoniowy nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 2. jon metyloamoniowy nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 3. jon amoniowy nawias, N H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, zamknięcie nawiasu, 4. dimetyloamina nawias, nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 5. metyloamina nawias, C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, N H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, 6. amoniak nawias, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu
    bg‑blue

    Notatnik

    R17TY7A3VUjRk
    (Uzupełnij).
    Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
    kwas karboksylowy
    kwas karboksylowy

    związek organiczny, którego cząsteczka zawiera grupę karboksylową (-COOH) połączoną z grupą alifatyczną, alicykliczną, aromatyczną lub heterocykliczną

    amidy
    amidy

    pochodne kwasów organicznych, w których cząsteczkach grupa hydroksylowa —OH została zastąpiona (podstawiona) grupą aminową —NR2

    amidy
    amidy

    pochodne kwasów organicznych, w których cząsteczkach grupa hydroksylowa —OH została zastąpiona (podstawiona) grupą aminową —NR2

    addycja
    addycja

    reakcja chemiczna, polegająca na przyłączeniu jednej cząsteczki do drugiej, w wyniku czego powstaje tylko jeden produkt, bez żadnych produktów ubocznych

    addycja nukleofilowa
    addycja nukleofilowa

    reakcja chemiczna typu addycji, polegająca na przyłączeniu reagenta nukleofilowego (drobina o nadmiarze elektronów) do wiązania wielokrotnego substratu.

    mocznik
    mocznik

    związek nieorganiczny o wzorze H2N—CO—NH2, diamid kwasu węglowego

    Właściwości amin
    Mocznik i jego właściwości