bg‑green

Stereoizomery

Mamy dwie nieidentyczne cząsteczki. W jaki sposób ocenić, czy i jakim rodzajem izomerów są te cząsteczki? Dowiesz się klikając na poniższe odpowiedzi.

RXNEwUxau4LU6
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.

Spora liczba związków chemicznych posiada jeden atom asymetrycznyatom asymetrycznyatom asymetryczny (chiralny), czyli jedno centrum chiralności. Gdy związek posiada dwa i więcej centrów chiralności, sytuacja staje się bardziej skomplikowana, ponieważ związek będzie posiadał więcej stereoizomerówstereoizomerystereoizomerów.

bg‑blue

Czy można przewidzieć liczbę stereoizomerów na podstawie budowy związku?

W celu wyznaczenia liczby możliwych stereoizomerów, należy skorzystać z poniższej reguły:

Maksymalna liczba stereoizomerów wynosi 2Indeks górny n, gdzie n to liczba centrów chiralności.

Przykład 1

Kiedy n = 1, liczba stereoizomerów wynosi 2Indeks górny 1  Indeks górny koniec= 2.

Gdy cząsteczka posiada jeden atom chiralny, utworzone stereoizomery są enancjomeramienancjomeryenancjomerami.

RONoZCwyanKdO
Enancjomery kwasu 2-hydroksypropanowego. Stereoizomery te są nienakładalnymi odbiciami lustrzanymi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Przykład 2

Kiedy n = 2, liczba stereoizomerów wynosi 2Indeks górny 2  Indeks górny koniec= 4.

Gdy cząsteczka posiada dwa atomy chiralne, liczba możliwych stereoizomerów wynosi cztery lub mniej. W przypadku, gdy związek tworzy mniej stereoizomerów niż cztery, to obok pary enancjomerów tworzy także diastereoizomerdiastereoizomerydiastereoizomer - czyli w sumie trzy stereoizomery.

bg‑green

Diastereoizomery a enancjomery – różnice

1
Polecenie 1

Poniżej przedstawiono właściwości fizyczne trzech stereoizomerów kwasu 2,3‑dihydroksybutanodiowego (kwasu winowego). Na podstawie danych w tabeli sformułuj wnioski, które dotyczą różnic między enancjomerami a diasteroizomerami. Spróbuj wyjaśnić, z czego one wynikają, a następnie sprawdź poprawną odpowiedź.

Przedstawiono właściwości fizyczne trzech stereoizomerów kwasu 2,3‑dihydroksybutanodiowego (kwasu winowego). Zapoznaj się z opisem. Na podstawie danych w tabeli sformułuj wnioski, które dotyczą różnic między enancjomerami a diasteroizomerami. Spróbuj wyjaśnić, z czego one wynikają, a następnie sprawdź poprawną odpowiedź.

R1c23NQhX9ZSd
Stereoizomery kwasu winowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Właściwość

A

B

C

Temperatura topnienia [°C]

171

171

146

Rozpuszczalność w wodzie [g100g wody]

139

139

125

Skręcalność właściwaskręcalność właściwaSkręcalność właściwa α [°]

+ 13

- 13

0

Konfiguracja absolutnakonfiguracja absolutnaKonfiguracja absolutna R,S

R,R

S,S

R,S

RYxiwbh8zai5Q
(Uzupełnij).
Ważne!

Z uwagi na fakt, że enancjomery posiadają identyczne właściwości fizyczne, nie można ich rozdzielić przy użyciu takich technik, jak np. destylacja. Z kolei diastereoizomery różnią się właściwościami fizycznymi, takimi jak temperatura topnienia i wrzenia oraz można je rozdzielać używając metody destylacji prostej.

Ciekawostka

Co ciekawe, enancjomery mogą się różnić także właściwościami biologicznymi. Wynika to z ich chiralnościchiralnośćchiralności. W procesach przebiegających w organizmach żywych biorą udział chiralne cząsteczki białek (enzymy), które reagują z odpowiednimi substratami, gdy te posiadają określoną budowę przestrzenną. Przykładem są receptory smaku i zapachu, które rozróżniają chiralne enancjomery, np. enanncjomery aminokwasów. Smak większości aminokwasów białkowych określany jest jako słodki lub gorzki. W przypadku enancjomerów aminokwasów (jak np. fenyloalanina, tryptofan, leucyna) jeden enancjomer jest słodki, a drugi gorzki.

W poniższej tabeli przedstawiono enancjomery wybranych aminokwasów oraz odpowiadający im smak.

D- aminokwas

L‑aminokwas

fenyloalanina

słodki

gorzki

tryptofan

słodki

gorzki

leucyna

słodki

gorzki

Indeks górny /źródło: Schiffman S. S., Sennewald K., Gagnon J., Comparison of taste qualities and thresholds of D- and L‑amino acids, Physiology & Behavior, Volume 27, Issue 1, 1981, Pages 51‑59,/ Indeks górny koniec

Zarówno pojęcie enancjomerii, jak i diastereoizomerii odnosi się do pary związków i określa wzajemną relację jednego związku do drugiego. Należy pamiętać, że ten sam związek może być i enancjomerem, i diastereoizomerem. Istotne jest jednak to, względem jakiego innego związku jest porównywany.

Polecenie 2

Zapoznaj się z animacją, w której dowiesz się, czym różnią się enancjomery od diasteroizomerów. Następnie rozwiąż ćwiczenia sprawdzające.

RupIHCvylaCC91
Film nawiązujący do treści materiału - wyjaśnia na przykładach różnicę między enancjomerami a diastereoizomerami.
R1KVvJ9XpZ5xV
Ćwiczenie 1
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
1
Ćwiczenie 2

Narysuj wzory w projekcji Fischera par enancjomerów oraz par diastereoizomerów 2,3‑dichloropentanu.

RJRpsCrZrvGAp
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Ćwiczenie 2
RbhiYE2eYAcWX
(Uzupełnij).
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
atom asymetryczny
atom asymetryczny

tzw. atom chiralny, jest to atom pierwiastka połączony z czterema różnymi podstawnikami, oznaczany jest symbolem gwiazdki (*), najczęściej jest to atom węgla

stereoizomery
stereoizomery

izomery przestrzenne, które różnią się ułożeniem atomów w przestrzeni

enancjomery
enancjomery

(gr. enantios „przeciwne, odwrotne”, meros „fragment”) izomery optyczne, które mają się do siebie tak, jak przedmiot do swego odbicia w zwierciadle płaskim i tworzą parę nienakładalnych na siebie cząsteczek chemicznych; posiadają te same właściwości fizyczne; skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego o tę samą wartość kąta, ale w przeciwnym kierunku

diastereoizomery
diastereoizomery

stereoizomery, które nie są własnymi odbiciami lustrzanymi

skręcalność właściwa
skręcalność właściwa

kąt skręcenia płaszczyzny płaszczyzny światła spolaryzowanego, wyrażony w stopniach, gdy długość rurki polarymetrycznej z roztworem substancji optycznie czynnej wynosi 1 dm, a stężenie roztworu c=1 gcm3; skęcalność właściwa często oznaczana jest symbolem [α]D, jeżeli pomiar był prowadzony przy użyciu lampy sodowej (światło o długości fali 589 nm, to tak zwana linia D widma par sodu, czyli światło żółte emitowane przez lampy sodowe); wartość skręcalności właściwej przy określonej długości fali jest zależna od temperatury, dlatego nad literą D wstawia się liczbę, która oznacza temperaturę, np. [α]D20

konfiguracja absolutna
konfiguracja absolutna

(łac. configuratio „ukształtowanie”, „porównanie”) sposób rozróżniania i nazewnictwa izomerów optycznych na podstawie rozmieszczania podstawników wokół asymetrycznego atomu węgla

Sposób przejścia po podstawnikach wokół asymetrycznego atomu określa się, przemieszczając się od podstawnika o najwyższym pierwszeństwie do podstawnika o najniższym pierwszeństwie, gdy:

  • przejście odbywa się zgodnie z ruchem wskazówek zegara, to konfiguracja absolutna jest oznaczana literą R (od łac. rectus – prawy);

  • przejście odbywa się przeciwnie do ruchu wskazówek zegara, to konfiguracja absolutna oznaczana jest literą S (od łac. sinister – lewy)

chiralność
chiralność

(gr. cheír „ręka”) cecha obiektów chemicznych, polegająca na tym, że cząsteczka wyjściowa nie pokrywa się ze swoim odbiciem w płaskim zwierciadle, nie można ich nałożyć na siebie na drodze obrotu ani translacji