Kiedy związek jest optycznie czynny?
Cząsteczki chiralne
Niektóre cząsteczki są jak dłonie. Kiedy spojrzymy na nie, prawa i lewa dłoń są jak lustrzane odbicia, ale nie są identyczne.

O obiektach, których lustrzane odbicie nie jest z nimi identyczne, mówimy, że są chiralne. Podobną cechą charakteryzują się niektóre cząsteczki związków chemicznych.
Świat pod drugiej stronie lustra, czyli kiedy cząsteczka jest chiralna?
Podstawowym warunkiem chiralnościchiralności cząsteczki jest brak płaszczyzny oraz środka symetrii, a także obecność centrum chiralności - zazwyczaj atomu węgla (może to być też np. atom krzemu czy azotu), posiadającego cztery różne podstawniki, dawniej nazywanego asymetrycznym atomem węgla.
Przykładem cząsteczki chiralnej jest bromochlorofluorometan (), ponieważ nie posiada płaszczyzny symetrii i występuje w niej asymetryczny atom węgla, do którego przyłączone są cztery różne podstawniki. Podstawnikami tymi są atomy: bromu, chloru, fluoru oraz wodoru. Na rysunku poniżej przedstawiono stereoizomerystereoizomery cząsteczki , oznaczone jako A oraz B. Cząsteczka, oznaczona jako A, jest lustrzanym odbiciem cząsteczki B. Co istotne, obu cząsteczek nie można na siebie nałożyć. Bez względu na to, w jaki sposób obie cząsteczki zostaną obrócone w przestrzeni, ich atomy nigdy się nie nałożą. O takich cząsteczkach mówi się, że są względem siebie enancjomerami.

W projekcji Fischera cząsteczkę przedstawia się w postaci:

Jakie konsekwencje wynikają z chiralności cząsteczek?
Cząsteczki chiralne są optycznie czynneoptycznie czynne, a więc skręcają płaszczyznę światła spolaryzowanego. Co istotne, enancjomery, będące swoimi nienakładalnymi lustrzanymi odbiciami, skręcają tę płaszczyznę o ten sam kąt, lecz w przeciwne strony. Jeden enancjomer jest prawoskrętny (w nazwie wstawiamy znak(+)), a drugi lewoskrętny (w nazwie wstawiamy znak(-)).
Zdarza się, że cząsteczka związku chemicznego posiada więcej niż jeden asymetryczny atom węgla. Wówczas należy dokładnie przeanalizować wszystkie możliwe struktury i ustalić, które formy tworzą pary enancjomerów.
Chiralność to cecha substancji chemicznych, występujących w organizmach żywych. Przykładem cząsteczek chiralnych są cząsteczki kwasów rybonukleinowych. Co ciekawe, niektóre reakcje chemiczne w organizmie są stereospecyficzne. Przykładem jest (+)-glukoza, której cząsteczki biorą udział w przemianie materii. Z kolei odmiana lewoskrętna (-)-glukoza nie posiada tej właściwości.
Cząsteczki achiralne
Istnieją również obiekty lub cząsteczki, które ze względu na obecność płaszczyzny symetrii są określane jako achiralne.
Najprostszym przykładem cząsteczki achiralnej jest cząsteczka wody.

Podsumowanie
Jeżeli w cząsteczce występuje centrum stereogeniczne (najczęściej atom węgla), tzw. asymetryczny lub chiralny atom, a cząsteczka nie posiada płaszczyzny symetrii, to zazwyczaj występuje zjawisko izomerii optycznejizomerii optycznej.
Aby odróżnić cząsteczkę chiralną od cząsteczki achiralnej, należy określić, czy cząsteczka posiada płaszczyznę symetrii, czy nie.
Cząsteczki optycznie czynne występują w postaci pary izomerów. Dzięki pojęciu enancjomerii można określić relację jednego izomeru względem drugiego.
Zapoznaj się z filmem samouczkiem, w którym dowiesz się, kiedy związek jest optycznie czynny. Następnie rozwiąż ćwiczenie sprawdzające.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/Rx5jfu0xguR7w
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej określania, czy dany związek jest optycznie czynny. Omówiono w nim pojęcia chiralności, hybrydyzacji atomu węgla, asymetrycznego atomu węgla oraz przedstawiono związki optycznie czynne.
