Czym różnią się enancjomery od diastereoizomerów?
Stereoizomery
Mamy dwie nieidentyczne cząsteczki. W jaki sposób ocenić, czy i jakim rodzajem izomerów są te cząsteczki? Dowiesz się klikając na poniższe odpowiedzi.
Spora liczba związków chemicznych posiada jeden atom asymetrycznyatom asymetryczny (chiralny), czyli jedno centrum chiralności. Gdy związek posiada dwa i więcej centrów chiralności, sytuacja staje się bardziej skomplikowana, ponieważ związek będzie posiadał więcej stereoizomerówstereoizomerów.
Czy można przewidzieć liczbę stereoizomerów na podstawie budowy związku?
W celu wyznaczenia liczby możliwych stereoizomerów, należy skorzystać z poniższej reguły:
Maksymalna liczba stereoizomerów wynosi 2Indeks górny nn, gdzie n to liczba centrów chiralności.
Kiedy n = 1, liczba stereoizomerów wynosi 2Indeks górny 1 Indeks górny koniec1 = 2.
Gdy cząsteczka posiada jeden atom chiralny, utworzone stereoizomery są enancjomeramienancjomerami.

Kiedy n = 2, liczba stereoizomerów wynosi 2Indeks górny 2 Indeks górny koniec2 = 4.
Gdy cząsteczka posiada dwa atomy chiralne, liczba możliwych stereoizomerów wynosi cztery lub mniej. W przypadku, gdy związek tworzy mniej stereoizomerów niż cztery, to obok pary enancjomerów tworzy także diastereoizomerdiastereoizomer - czyli w sumie trzy stereoizomery.
Diastereoizomery a enancjomery – różnice
Poniżej przedstawiono właściwości fizyczne trzech stereoizomerów kwasu 2,3‑dihydroksybutanodiowego (kwasu winowego). Na podstawie danych w tabeli sformułuj wnioski, które dotyczą różnic między enancjomerami a diasteroizomerami. Spróbuj wyjaśnić, z czego one wynikają, a następnie sprawdź poprawną odpowiedź.
Przedstawiono właściwości fizyczne trzech stereoizomerów kwasu 2,3‑dihydroksybutanodiowego (kwasu winowego). Zapoznaj się z opisem. Na podstawie danych w tabeli sformułuj wnioski, które dotyczą różnic między enancjomerami a diasteroizomerami. Spróbuj wyjaśnić, z czego one wynikają, a następnie sprawdź poprawną odpowiedź.

Właściwość | A | B | C |
|---|---|---|---|
Temperatura topnienia [°C] | 171 | 171 | 146 |
Rozpuszczalność w wodzie [] | 139 | 139 | 125 |
Skręcalność właściwaSkręcalność właściwa [°] | + 13 | - 13 | 0 |
Konfiguracja absolutnaKonfiguracja absolutna R,S | R,R | S,S | R,S |
Z uwagi na fakt, że enancjomery posiadają identyczne właściwości fizyczne, nie można ich rozdzielić przy użyciu takich technik, jak np. destylacja. Z kolei diastereoizomery różnią się właściwościami fizycznymi, takimi jak temperatura topnienia i wrzenia oraz można je rozdzielać używając metody destylacji prostej.
Co ciekawe, enancjomery mogą się różnić także właściwościami biologicznymi. Wynika to z ich chiralnościchiralności. W procesach przebiegających w organizmach żywych biorą udział chiralne cząsteczki białek (enzymy), które reagują z odpowiednimi substratami, gdy te posiadają określoną budowę przestrzenną. Przykładem są receptory smaku i zapachu, które rozróżniają chiralne enancjomery, np. enanncjomery aminokwasów. Smak większości aminokwasów białkowych określany jest jako słodki lub gorzki. W przypadku enancjomerów aminokwasów (jak np. fenyloalanina, tryptofan, leucyna) jeden enancjomer jest słodki, a drugi gorzki.
W poniższej tabeli przedstawiono enancjomery wybranych aminokwasów oraz odpowiadający im smak.
D- aminokwas | L‑aminokwas | |
|---|---|---|
fenyloalanina | słodki | gorzki |
tryptofan | słodki | gorzki |
leucyna | słodki | gorzki |
Indeks górny /źródło: Schiffman S. S., Sennewald K., Gagnon J., Comparison of taste qualities and thresholds of D- and L‑amino acids, Physiology & Behavior, Volume 27, Issue 1, 1981, Pages 51‑59,/ Indeks górny koniec/źródło: Schiffman S. S., Sennewald K., Gagnon J., Comparison of taste qualities and thresholds of D- and L‑amino acids, Physiology & Behavior, Volume 27, Issue 1, 1981, Pages 51‑59,/
Zarówno pojęcie enancjomerii, jak i diastereoizomerii odnosi się do pary związków i określa wzajemną relację jednego związku do drugiego. Należy pamiętać, że ten sam związek może być i enancjomerem, i diastereoizomerem. Istotne jest jednak to, względem jakiego innego związku jest porównywany.
Zapoznaj się z animacją, w której dowiesz się, czym różnią się enancjomery od diasteroizomerów. Następnie rozwiąż ćwiczenia sprawdzające.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RupIHCvylaCC9
Film nawiązujący do treści materiału - wyjaśnia na przykładach różnicę między enancjomerami a diastereoizomerami.
Narysuj wzory w projekcji Fischera par enancjomerów oraz par diastereoizomerów 2,3‑dichloropentanu.
