Jak odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych?

Węglowodory nasycone, do których należą alkany, są stosunkowo bierne (mało aktywne) chemicznie. Z kolei węglowodory nienasycone, w tym alkeny i akiny, wykazują stosunkowo dużą aktywność chemiczną.

Aktywność chemiczna węglowodorów nienasyconych związana jest z obecnością w ich cząsteczkach wiązań wielokrotnych. Reakcjami charakterystycznymi dla węglowodorów nienasyconych są reakcje typu addycji, nazywane również reakcjami przyłączania. W reakcjach addycji, do cząsteczki węglowodoru nienasyconych, przyłączają się bowiem atomy innych pierwiastków chemicznych. Produktem reakcji addycji jest tylko jeden związek organiczny – inny niż wyjściowy

Alkeny i alkiny mogą przyłączać do swoich cząsteczek między innymi atomy wodoru i bromu. Reakcje węglowodorów nienasyconych z wodorem, nazywane są często reakcjami uwodornienia lub hydrogenacji. Przebiegają one w obecności odpowiedniego katalizatora. Reakcje węglowodorów nienasyconych z bromem nie wymagają użycia katalizatora i zachodzą w temperaturze pokojowej.

Węglowodory nasycone nie ulegają reakcjom addycji.

Fakt, że węglowodory nienasycone ulegają reakcjom addycji, a węglowodory nasycone nie, można wykorzystać w celu ich doświadczalnego odróżniania.

Odczynnikami stosowanymi najczęściej do odróżniania węglowodorów nasyconych od nienasyconych są:

zakwaszony wodny roztwór manganianu( $VII$ ) potasu (czyli innymi słowy – wodny roztwór manganianu( $VII$ ) potasu z dodatkiem kwasu, np. kwasu siarkowego( $VI$ ) oraz
odpowiedni roztwór bromu (wodny roztwór bromu lub roztwór bromu w rozpuszczalniku organicznym).

Zabarwienie obydwu odczynników przed i po wprowadzeniu do nich odpowiednich węglowodorów zobrazowano w poniższej tabeli.

R4DpahSjDpqa4

Na ilustracji ukazano tabelę przedstawiającą zabarwienia odczynników stosowanych do odróżniania węglowodorów nasyconych od węglowodorów nienasyconych: zakwaszonego wodnego roztworu manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu oraz roztworu bromu (wody bromowanej lub roztworu bromu w rozpuszczalniku organicznym). Zakwaszony wodny roztwór manganianu siedem potasu zarówno przed, jak i po wprowadzeniu do niego węglowodoru nasyconego (alkanu) ma barwę fioletową, co ukazano za pomocą odpowiedniego koloru komórek tabeli. W przypadku węglowodorów nienasyconych (alkenów i alkinów), po wprowadzeniu ich do roztworu barwi się on na bladoróżowo lub staje się bezbarwny. Roztwór bromu zarówno przed, jak i po wprowadzeniu do niego węglowodoru nasyconego (alkanu) ma barwę brunatno pomarańczową, co ukazano za pomocą odpowiedniego koloru komórek tabeli. W przypadku węglowodorów nienasyconych (alkenów i alkinów), po wprowadzeniu ich do roztworu staje się on bezbarwny. — Zabarwienie odczynników stosowanych do odróżniania węglowodorów nasyconych od węglowodorów nienasyconych
Źródło: GroMar sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ogólne równanie reakcji zachodzącej po wprowadzeniu alkenu do roztworu bromu (w środowisku bezwodnym) można zapisać jako:

R1IFFj6QTEaUT

Na ilustracji ukazano równanie reakcji alkenu z cząsteczką bromu zapisane przy pomocy wzorów strukturalnych. Wzór strukturalny alkenu to dwa atomy węgla połączone poziomym wiązaniem podwójnym. Od jednego z atomów węgla odchodzą dwa wiązania: jedno do atomu wodoru i jedno do reszty węglowodorowej R1. Drugi atom węgla tworzy wiązanie z jednym atomem wodoru oraz z resztą węglowodorową R2. Cząsteczka bromu: Br wiązanie pojedyncze Br jest zaznaczona na kolor pomarańczowy. Dalej znajduje się strzałka w prawo, a za nią znajduje się wzór produktu: dibromopochodnej alkanu. Dwa atomy węgla są połączone wiązaniem pojedynczym. Pierwszy z atomów węgla tworzy jeszcze trzy wiązania: jedno do atomu wodoru, jedno do reszty węglowodorowej R1 i jedno do atomu bromu, który oznaczono kolorem pomarańczowym. Drugi atom węgla tworzy trzy wiązania: jedno do atomu wodoru, jedno do reszty węglowodorowej R2 i jedno do atomu bromu, który oznaczono na kolor pomarańczowy. — Ogólne równanie reakcji addycji bromu do alkenu, gdzie $R$ ( $R_{1}$ i $R_{2}$ ) to symbol atomu lub wzór reszty węglowodorowej (reszty alkilowej)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

RR7uLtd8I2IEz

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

ieDiBhnPdP_d5e544

Badanie nienasyconego charakteru etenu

Doświadczenie 1

Sprawdź, w jaki sposób eten zachowuje się wobec wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu $({KMnO}_{4})$ w środowisku kwasowym. W tym celu wykonaj doświadczenie nr $1$ . Wybierz hipotezę, napisz obserwacje oraz sformułuj odpowiedni wniosek. Jeśli nie masz możliwości samodzielnego przeprowadzenia doświadczenia, obejrzyj film.

RficvtZZu8xQe

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sprawdzono, w jaki sposób eten zachowuje się wobec wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu $({KMnO}_{4})$ w środowisku kwasowym. W tym celu wykonaj doświadczenie nr $1$ w środowisku kwasowym. W tym celu wykonano doświadczenie nr $1$ . Wybierz hipotezę, a następnie zapoznaj się z opisem obserwacji oraz wnioskiem.

Problem badawczy

Czy eten powoduje odbarwienie wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym?

Hipoteza

Eten powoduje odbarwienie wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

Co będzie potrzebne

probówka (z korkiem) napełniona etenem;
zakwaszony wodny roztwór manganianu $(VII)$ potasu;
pusta probówka;
statyw na probówki.

Instrukcja

Do pierwszej probówki wlano do $\frac{1}{3}$ jej objętości zakwaszony wodny roztwór manganianu $(VII)$ potasu (próba kontrolna). Do drugiej probówki (napełnionej etenem) wlano taką samą ilość zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Probówkę zamknięto korkiem i dobrze wymieszano przez wytrząsanie. Zaobserwowano zachodzące zmiany. Porównano barwę zawartości obu probówek.

Obserwacje

Fioletowy roztwór ulega odbarwieniu.

Wnioski

Eten powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Można zatem wnioskować, że reaguje z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

R8FsALUINDtKI

Film pt. Zachowanie się etenu wobec wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym
Źródło: Tomorrow Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

RyXnbqjJetpaK

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy zapisane przez Ciebie obserwacje i wnioski zawierają poniższe informacje?

Obserwacje: Fioletowy roztwór ulega odbarwieniu.

Uwaga: w wyniku reakcji chemicznej etenu z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym powstaje sól manganu $(II)$ . Kationy manganu $(II)$ $({Mn}^{2 +})$ , które pochodzą z dysocjacji elektrolitycznej wspomnianej soli, mają barwę bladoróżową. Jeśli dobrze się przyjrzysz słupowi zawartej w probówce cieczy, to być może uda Ci się tę barwę dostrzec.

Wnioski: Eten powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Można zatem wnioskować, że reaguje z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

Polecenie 2

Zastanów się i odpowiedz, w jaki sposób uzyskano kwasowe środowisko w doświadczeniu.

Rr4ruxsmtxUvq

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podsumowanie:

Eten, jako przedstawiciel węglowodorów nienasyconych, powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Zachodząca podczas wykonywania doświadczenia reakcja chemiczna umożliwia odróżnienie związków nienasyconych, zawierających w swojej strukturze wiązania wielokrotne (podwójne lub potrójne) pomiędzy atomami węgla, od nasyconych, które nie ulegają reakcji z manganianem $(VII)$ potasu $({KMnO}_{4})$ .

Badanie nienasyconego charakteru etynu

Doświadczenie 2

Sprawdź, w jaki sposób etyn zachowuje się wobec wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu $({KMnO}_{4})$ w środowisku kwasowym.

W tym celu wykonaj doświadczenie nr $2$ . Wybierz hipotezę, napisz obserwacje oraz sformułuj odpowiedni wniosek. Jeśli nie masz możliwości samodzielnego przeprowadzenia doświadczenia, przeanalizuj zdjęcie przedstawiające jego efekt końcowy.

R1daDIhZHjJBT

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sprawdzono, w jaki sposób etyn zachowuje się wobec wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu $({KMnO}_{4})$ w środowisku kwasowym. W tym celu wykonano doświadczenie nr 2. Wybierz hipotezę, zapoznaj się z opisem obserwacji oraz wnioskami.

Problem badawczy

Czy etyn powoduje odbarwienie wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym?

Hipoteza

Etyn powoduje odbarwienie wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

Co będzie potrzebne

probówka (z korkiem) napełniona etynem;
zakwaszony wodny roztwór manganianu $(VII)$ potasu;
pusta probówka;
statyw na probówki.

Instrukcja

Do pierwszej probówki wlano do $\frac{1}{3}$ jej objętości zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu (próba kontrolna). Do drugiej probówki (napełnionej etynem) wlano taka samą ilość zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Probówkę zamknięto korkiem i dobrze wymieszano przez wytrząsanie. Zaobserwowano zachodzące zmiany i porównano barwę zawartości obu probówek.

Obserwacje

Fioletowy roztwór odbarwia się. Wydziela się bezbarwny bezwonny gaz.

Uwaga: również w tym przypadku, jony ${Mn}^{2 +}$ obecne w układzie po reakcji, nadają roztworowi bladoróżowe zabarwienie.

Wnioski

Etyn powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Można zatem wnioskować, że reaguje z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

RV9TtnYiUFksI

Na grafice znajdują się dwie probówki oraz szklana butelka z fioletową cieczą opisana jako K M n O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego. Probówki podpisane są kolejno jeden i jeden. W pierwszej probówce znajduję się fioletowa ciecz. Jest to próba kontrolna, czyli roztwór manganianusiedem potasu. Natomiast w probówce drugiej ciecz jest bezbarwna i jest to próba badawcza. W probówce znajduję się roztwór manganianusiedem potasu z etynem. — 1. Próba kontrolna – zakwaszony wodny roztwór manganianu $(VII)$ potasu
2. Próba badawcza – roztwór uzyskany po wprowadzeniu zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu do probówki z etynem
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 3

Napisz obserwacje oraz wnioski do przeprowadzonego doświadczenia.

R74MkS7WZuLhO

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czy zapisane przez Ciebie obserwacje i wnioski zawierają poniższe informacje?

Obserwacje: Fioletowy roztwór odbarwia się. Wydziela się bezbarwny bezwonny gaz.

Uwaga: również w tym przypadku, jony ${Mn}^{2 +}$ obecne w układzie po reakcji, nadają roztworowi bladoróżowe zabarwienie.

Wnioski: Etyn powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu. Można zatem wnioskować, że reaguje z manganianem $(VII)$ potasu w środowisku kwasowym.

Polecenie 3

W jakim stanie skupienia jest etyn?

R7wXFue19aMBH

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podsumowanie:

Etyn, jako przedstawiciel węglowodorów nienasyconych, podobnie jak eten, powoduje odbarwienie zakwaszonego wodnego roztworu manganianu $(VII)$ potasu.

Podsumowanie

Do węglowodorów nienasyconych zaliczamy takie, w których cząsteczkach między atomami węgla, poza wiązaniami pojedynczymi, obecne jest przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne (podwójne lub potrójne).
Alkeny to węglowodory nienasycone, w których cząsteczkach, między atomami węgla, występuje jedno wiązanie podwójne.
Alkiny to węglowodory nienasycone, w których cząsteczkach, między atomami węgla, występuje jedno wiązanie potrójne.
Węglowodory nienasycone można doświadczalnie odróżnić od węglowodorów nasyconych, wykorzystując w tym celu wodny roztwór manganianu $(VII)$ potasu ${KMnO}_{4}$ w środowisku kwasowym. Węglowodory nienasycone powodują odbarwienie zakwaszonego roztworu manganianu $(VII)$ potasu, podczas gdy w obecności węglowodorów nasyconych roztwór ten nie zmienia zabarwienia.

Słownik

alkeny

węglowodory nienasycone; związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla, poza wiązaniami pojedynczymi, jedno wiązanie podwójne; tworzą szereg homologiczny, którego wzór ogólny można zapisać jako $C_{n} H_{2 n}$

alkiny

węglowodory nienasycone; związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla, poza wiązaniami pojedynczymi, jedno wiązanie potrójne; tworzą szereg homologiczny, którego wzór ogólny można zapisać jako $C_{n} H_{2 n -2}$

bg‑gold

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na czym polega polimeryzacja i co wnosi do życia codziennego?

Ile jest związków węgla z wodorem? - Podsumowanie

Jak odróżnić węglowodory nasycone od nienasyconych?