Właściwości fizyczne alkenów

Do właściwości fizycznych substancji zaliczamy między innymi stan skupienia, gęstość, temperatury wrzenia i topnienia oraz rozpuszczalność w wodzie.

Alkeny, podobnie jak alkany, są bezbarwne i bardzo trudno rozpuszczają się w wodzie. Ich znikoma rozpuszczalność w wodzie wynika z niepolarnej (hydrofobowej) budowy ich cząsteczek.

Właściwości fizyczne alkenów są podobne do właściwości odpowiednich alkanów, które zawierają taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczkach. Zmieniają się one wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w ich cząsteczkach.

Wzrost liczby atomów węgla w cząsteczkach alkenów o prostych łańcuchach węglowych wiąże się ze wzrostem ich mas cząsteczkowych. Im większa jest masa cząsteczkowa alkenu, tym bliżej siebie znajdują się kolejne cząsteczki tego alkenu – są bardziej upakowane. To z kolei powoduje zwiększanie się gęstości alkenów wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego w ich cząsteczkach.

Gęstość związana jest ze stanem skupienia. Alkeny, podobnie jak alkany, mogą występować w trzech stanach skupienia. Przeanalizujmy stan skupienia cząsteczek alkenów  (w temperaturze $20°\text{C}$ i pod ciśnieniem $1013 \text{hPa}$), o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach, w których wiązanie podwójne występuje pomiędzy pierwszym i drugim atomem węgla. Można stwierdzić, że pierwsze trzy alkeny, mające kolejno dwa, trzy i cztery atomy węgla w cząsteczkach, to gazy. Kolejne alkeny, zawierające od pięciu do $17$ atomów węgla w cząsteczkach, są cieczami, a mające $18$ i więcej atomów węgla w cząsteczkach to ciała stałe.

Temperatury wrzenia i topnienia w przypadku alkenów (podobnie jak w przypadku alkanów) zależą od długości łańcucha węglowego oraz budowy ich cząsteczek. Wartości tych temperatur na ogół wzrastają wraz ze wzrostem długości prostego (nierozgałęzionego) łańcucha węglowego, a więc wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach.

Warto jednak wspomnieć, że alkeny zbudowane z cząsteczek o rozgałęzionych łańcuchach węglowych mają niższe temperatury wrzenia niż alkeny, których cząsteczki utworzone są z prostych łańcuchów węglowych, zbudowanych z takiej samej liczby atomów węgla.

Właściwości chemiczne alkenów

1

Polecenie 2

Przyjrzyj się piktogramom, zamieszczonym na butlach z etenem i propenem, i określ, na jakie zagrożenia należy zwrócić uwagę podczas korzystania z etenu i propenu.

RtDgbTAI4qnmR

Na ilustracji są dwie butle z gazem. Pierwsza jest koloru brązowego, podpisana jako eten, druga zaś jest niebieska – to propen. Na obu znajdują się etykiety ze znakami ostrzegawczymi. Wszystkie piktogramy mają kształt białego rombu z czerwonym obramowaniem. W środku pierwszego znajduje się grafika przedstawiająca butlę z gazem, na drugim ukazany jest wykrzyknik, z kolei na trzecim płomień.

R1AKVtfjwHWWn

Odpowiedź: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Zastanów się, jakie znaczenie mają piktogramy umieszczone na butlach z analizowanymi alkenami.

Pokaż odpowiedź

Czy w Twojej odpowiedzi znajdują się poniższe informacje?

Eten i propen znajdują się w butli pod ciśnieniem (jako gazy skroplone) – ich ogrzanie grozi wybuchem.

Eten i propen to substancje drażniące, niebezpieczne dla zdrowia – kontakt z parującą cieczą może wywołać odmrożenia lub zamarznięcie skóry.

Eten i propen to (skrajnie) łatwopalne gazy.

Przy pełnym dostępie powietrza (tlenu) eten spala się żółtym, świecącym płomieniem. Zachodzi wówczas spalanie całkowite, które możemy opisać za pomocą równania reakcji:

R1bOIB6bo9oWU

Ilustracja przedstawia równanie reakcji całkowitego spalania etenu. ${\text{C}}_2{\text{H}}_4+3{\text{O}}_2\to 2{\text{CO}}_2+2{\text{H}}_2\text{O}$. Poniżej zapis równania reakcji z uwzględnieniem nazw substancji: eten, plus, tlen, strzałka w prawą stronę, tlenek węgla$\left(\text{IV}\right)$, plus, woda (para wodna).

Przy ograniczonym dostępie tlenu zachodzi niecałkowite spalanie etenu, a płomień jest kopcący. W wyniku niecałkowitego spalania etenu powstają tlenek węgla$\left(\text{II}\right)$ (czad) lub węgiel (sadza) oraz woda (w postaci pary wodnej). Niecałkowite spalanie etenu można opisać za pomocą równań reakcji:

R6lVk8wiaHsuW

Ilustracja przedstawia równania reakcji niecałkowitego spalania etenu. ${\text{C}}_2{\text{H}}_4+2{\text{O}}_2\to 2\text{CO}+2{\text{H}}_2\text{O}$. Poniżej zapis równania reakcji z uwzględnieniem nazw substancji: eten, plus, tlen, strzałka w prawo, tlenek węgla<math aria‑label="dwa">II, woda. ${\text{C}}_2{\text{H}}_4+{\text{O}}_2\to 2\text{C}+2{\text{H}}_2\text{O}$. Poniżej zapis równania reakcji z uwzględnieniem nazw substancji: eten, plus, tlen, strzałka w prawo, węgiel, plus, woda.

Pozostałe alkeny, podobnie jak ich przedstawiciel eten, ulegają reakcjom spalania całkowitego lub niecałkowitego, w zależności od dostępu tlenu.

Eten jest związkiem o dużej reaktywności (aktywności chemicznej). Przyczyną tego jest obecność wiązania podwójnego w jego cząsteczce. Zaobserwowane przez Ciebie odbarwienie roztworu świadczy o tym, że pomiędzy etenem i bromem, w środowisku bezwodnym, zaszła reakcja chemiczna. Podobne obserwacje można odnotować, kiedy wprowadzimy eten do kolby z parami bromu.

Zawartość kolby ulegnie wówczas odbarwieniu. W tym przypadku, pomiędzy etenem i bromem, zachodzi taka sama reakcja chemiczna, której objawy można było zaobserwować w doświadczeniu $2$. Równanie tej reakcji możemy przedstawić za pomocą modeli i wzorów strukturalnych.

R1RJXYJS9kIaK

Na grafice przedstawiono zapis równania reakcji bromu i etanu za pomocą modeli kulkowych i wzorów strukturalnych. Na górze widnieją dwie połączone ze sobą kulki w kolorze czarnym – do każdej z nich przyłączone są równolegle względem siebie dwie mniejsze kulki w kolorze białym. Potem jest znak plus, a po nim dwie połączone ze sobą kulki koloru brązowego, większe od poprzednich. Dalej strzałka w prawo i dwie połączone ze sobą kulki w kolorze czarnym – do każdej przyłączone są równolegle względem siebie dwie małe kulki w kolorze białym, a dodatkowo do każdej z kulek w kolorze czarnym przyłączona jest jedna kulka brązowa. Te z kolei ułożone są w stosunku do siebie przeciwlegle, względem poziomej osi symetrii cząsteczki. Na dole znajduje się zapis równania reakcji przy użyciu wzorów strukturalnych, wykorzystujących symbole chemiczne pierwiastków. Dwa atomy węgla połączone są wiązaniem podwójnym, a od nich odchodzą dodatkowo dwa wiązania pojedyncze zakończone atomami wodoru. Na dole podpis: eten, od którego idzie znak plus, a dalej dwa atomy bromu połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Na dole jest podpis: brom, potem strzałka w prawo i dwa atomy węgla, które są połączone wiązaniem pojedynczym. Od pierwszego z nich odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązanie skierowane w górę zakończone jest atomem wodoru, kolejne – skierowane w lewo – zakończone jest atomem wodoru, a ostatnie – skierowane w dół – zakończone jest atomem bromu. Od drugiego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązanie skierowane w górę zakończone jest atomem bromu, kolejne skierowane w prawo zakończone jest atomem wodoru, ostatnie skierowane w dół zakończone jest atomem wodoru. Na dole podpis: $1$,$2$-dibromoetan.

Równanie to możemy również zapisać, wykorzystując wzory sumaryczne związków chemicznych:

${\text{C}}_{\text{2}}{\text{H}}_{\text{4}}\text{+}{\text{Br}}_{\text{2 }}\text{→}{\text{C}}_{\text{2}}{\text{H}}_{\text{4}}{\text{Br}}_{\text{2}}$

ale nie odzwierciedla on dokładnej budowy cząsteczek reagentów.

W wyniku analizowanej reakcji chemicznej, zerwaniu ulega jedna z wiążących par elektronowych w wiązaniu wielokrotnym (podwójnym) i powstaje związek nasycony o nazwie $1$,$2$-dibromoetan (przedrostek „di-” informuje, że w cząsteczce znajdują się dwa atomy bromu, a cyfry $1$ i $2$ wskazują, że każdy z tych atomów przyłączony jest do innego atomu węgla w cząsteczce powstałego związku chemicznego – jeden atom bromu do pierwszego, a drugi atom bromu do drugiego atomu węgla w cząsteczce). Ten typ reakcji nazywamy reakcją addycji, czyli przyłączenia. Reakcjom tego typu ulegają wszystkie alkeny.

W reakcjach addycji do cząsteczki związku organicznego, który najczęściej zawiera wiązanie wielokrotne, przyłączają się atomy innych pierwiastków chemicznych, a produktem jest tylko jeden związek organiczny (inny niż wyjściowy).

W odpowiednich warunkach (z wykorzystaniem odpowiedniego katalizatora), alkeny mogą przyłączyć także wodór. Reakcję taką nazywamy reakcją uwodornienia.

Reakcja etynu z wodorem przebiega zgodnie z równaniem:

${\text{C}}_2{\text{H}}_4+{\text{H}}_2\stackrel{\text{kat.}}{\to }{\text{C}}_2{\text{H}}_6$

Analizowane równanie reakcji można również zilustrować za pomocą modeli lub z wykorzystaniem wzorów strukturalnych.

RJUE6jiEWQzXv

Na rysunku przedstawiono modele kulkowe i wzory strukturalne reakcji chemicznej etenu z wodorem w wyniku czego otrzymujemy etan. Na górze, dwie połączone ze sobą kulki w kolorze czarnym, do każdej z nich przyłączone są równolegle względem siebie dwie mniejsze kulki w kolorze białym. Znak plus. Dwie połączone ze sobą kulki koloru białego mniejsze od poprzednich. Strzałka w prawo, nad strzałką napis katalizator. Dwie połączone ze sobą kulki w kolorze czarnym, do każdej z nich przyłączone są równolegle względem siebie po trzy małe kulki w kolorze białym. Na dole zapis równania reakcji przy użyciu wzorów strukturalnych wykorzystujących symbole chemiczne pierwiastków. Dwa atomy węgla połączone są wiązaniem podwójnym, od każdego atomu węgla odchodzą dodatkowo dwa wiązania pojedyncze zakończone atomami wodoru. Na dole podpis: eten. Znak plus. Dwa atomy wodoru połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Na dole podpis: wodór. Strzałka w prawo, nad strzałką napis katalizator. Dwa atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Od pierwszego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązanie skierowane w górę zakończone jest atomem wodoru, kolejne skierowane w lewo zakończone jest atomem wodoru, ostatnie skierowane w dół zakończone jest atomem wodoru. Od drugiego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązanie skierowane w górę zakończone jest atomem wodoru, kolejne skierowane w prawo zakończone jest atomem wodoru, ostatnie skierowane w dół zakończone jest atomem wodoru. Na dole podpis: etan.

Pamiętaj, że tak jak zaznaczono w przypadku etenu, tak i w przypadku innych związków chemicznych, których cząsteczki zawierają wiązanie podwójne, nowe atomy przyłączają się w reakcjach addycji do obydwu atomów węgla, połączonych wiązaniem podwójnym:

R90hXqgd87KWM

Na rysunku przedstawiono zapis równania reakcji przy użyciu wzorów strukturalnych wykorzystujących symbole chemiczne pierwiastków. Dwa atomy węgla połączone są wiązaniem podwójnym, od każdego atomu węgla odchodzą dodatkowo dwa wiązania pojedyncze. Wiązania skierowane w dół zakończone są atomami wodoru, natomiast wiązania skierowane w górę oznaczone są kolejno: wiązanie przy pierwszym atomie węgla ${\mathrm{R}}_1$ i przy drugim atomie węgla ${\mathrm{R}}_2$. Na dole podpis: związek nienasycony (alken). Znak plus. Dwa atomy oznaczone jako X koloru czerwonego, połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Strzałka w prawo. Dwa atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Od pierwszego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązanie skierowane w górę zakończone jest atomem oznaczonym jako X w kolorze czerwonym, kolejne skierowane w lewo zakończone jest oznaczeniem ${\mathrm{R}}_1$, ostatnie skierowane w dół zakończone jest atomem wodoru. Od drugiego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązanie skierowane w górę zakończone jest atomem oznaczonym jako X w kolorze czerwonym, kolejne skierowane w prawo zakończone jest oznaczeniem ${\mathrm{R}}_2$, ostatnie skierowane w dół zakończone jest atomem wodoru. Na dole podpis: związek nasycony.

Sam zaś związek nienasycony w reakcjach addycji „nasyca się” – poprzez zerwanie jednej z par elektronowych w wiązaniu podwójnym, przekształca się w związek nasycony.

Węglowodory nienasycone – alkiny

Alkiny, podobnie jak alkany i alkeny, są bezbarwne i bardzo trudno rozpuszczają się w wodzie.

Właściwości fizyczne alkinów są podobne do właściwości odpowiednich alkanów i alkenów, które zawierają taką samą liczbę atomów węgla w cząsteczkach. Właściwości te zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w ich cząsteczkach, co skutkuje wzrostem ich mas cząsteczkowych. Im są one większe, tym większa jest ich gęstość. Alkiny, podobnie jak alkany i alkeny, mogą występować w trzech stanach skupienia. W temperaturze $20°\text{C}$ i pod ciśnieniem 1013 hPa pierwsze trzy są gazami. Kolejne, które zawierają od pięciu do około $16$ atomów węgla w cząsteczkach, to ciecze, a te, które zawierają więcej atomów węgla w cząsteczkach, to ciała stałe.

Temperatury wrzenia i topnienia w przypadku alkinów (podobnie jak gęstość) zależą od długości łańcucha węglowego oraz budowy ich cząsteczek. Wartości tych temperatur na ogół wzrastają wraz ze wzrostem długości prostego (nierozgałęzionego) łańcucha węglowego, a więc wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczkach.

Właściwości chemiczne alkinów

Etyn jest gazem palnym. W powietrzu spala się żółtym, silnie kopcącym płomieniem. Podczas jego spalania na ściankach probówki może być widoczna sadza (czarny nalot). Świadczy to o dużej zawartości procentowej węgla w etynie. Produktami niecałkowitego spalania etynu są tlenek węgla$\left(\text{II}\right)$ (czad) lub węgiel (sadza) oraz woda (w postaci pary wodnej). Równania reakcji spalania niecałkowitego możemy zapisać jako:

Rycq7FCE3Lki6

Ilustracja przedstawia równanie reakcji niecałkowitego spalania etynu. $2{\text{C}}_2{\text{H}}_2+{\text{O}}_2\to 4\text{C}+2{\text{H}}_2\text{O}$. Poniżej zapis równania reakcji z uwzględnieniem nazw substancji: etyn, plus, tlen, strzałka w prawą stronę, węgiel, plus, woda. $2{\text{C}}_2{\text{H}}_2+3{\text{O}}_2\to 4\text{CO}+2{\text{H}}_2\text{O}$. Poniżej zapis równania reakcji z uwzględnieniem nazw substancji: etyn, plus, tlen, strzałka w prawą stronę, tlenek węgla<math aria‑label="dwa">II, plus, woda.

Całkowite spalanie etynu zachodzi przy zwiększonym dostępie tlenu, np. w palnikach acetylenowo‑tlenowych. Równanie reakcji całkowitego spalania etynu ma postać:

R1LLUvGDtUNf1

Ilustracja przedstawia równanie reakcji całkowitego spalania etynu. $2{\text{C}}_2{\text{H}}_2+5{\text{O}}_2\to 4{\text{CO}}_2+2{\text{H}}_2\text{O}$. Poniżej zapis równania reakcji z uwzględnieniem nazw substancji: etyn, plus, tlen, strzałka w prawą stronę, tlenek węgla<math aria‑label="cztery">IV, plus, woda (para wodna).

Pozostałe alkiny, podobnie jak ich przedstawiciel etyn, ulegają reakcjom spalania całkowitego lub niecałkowitego, w zależności od dostępu tlenu.

Etyn, podobnie jak eten, powoduje odbarwienie roztworu bromu. Obserwacja ta świadczy o tym, że pomiędzy etynem i bromem zachodzi reakcja chemiczna. Przebiega ona łatwo, co świadczy o dużej reaktywności chemicznej etynu. Równanie tej reakcji (przebiegającej w środowisku bezwodnym) możemy zapisać jako:

${\text{C}}_2{\text{H}}_2+2{\text{Br}}_2\to {\text{C}}_2{\text{H}}_2{\text{Br}}_4$

R1ZHLsYn5oj0z

Na grafice przedstawiono zapis równania reakcji etynu i bromu, za pomocą modeli kulkowych i wzorów strukturalnych. Na górze widoczne są dwie połączone ze sobą kulki w kolorze czarnym. Na przeciwległych końcach, względem osi poziomej kulek, do przyłączone są dwie mniejsze kulki w kolorze białym (po jednej do każdej z czarnych kulek), a po nich znajduje się znak plus, po którym są dwa razy po dwie połączone ze sobą kulki koloru brązowego, większe od poprzednich. Strzałka w prawo, a od niej idą dwie połączone ze sobą kulki w kolorze czarnym, do których przyłączone są równolegle względem siebie dwie małe kulki w kolorze białym. Białe kulki ułożone są w stosunku do siebie przeciwlegle względem poziomej osi symetrii cząsteczki. Dodatkowo do każdej z kulek w kolorze czarnym przyłączone są po dwie kulki brązowe. Wiązanie skierowane w górę zakończone jest atomem wodoru, kolejne – skierowane w lewo – zakończone jest atomem wodoru, a ostatnie – skierowane w dół – zakończone jest atomem bromu. Od drugiego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązanie skierowane w górę zakończone jest atomem bromu, kolejne skierowane w prawo zakończone jest atomem wodoru, ostatnie skierowane w dół zakończone jest atomem wodoru.Na dole zapis równania reakcji przy użyciu wzorów strukturalnych, wykorzystujących symbole chemiczne pierwiastków. Dwa atomy węgla połączone są wiązaniem potrójnym, a  od każdego atomu węgla odchodzi dodatkowo jedno wiązanie pojedyncze, zakończone atomem wodoru. Na dole podpis: eten, od którego idzie znak plus, a dalej dwa razy po dwa atomy bromu połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Na dole jest podpis: brom, potem strzałka w prawo i dwa atomy węgla, które są połączone wiązaniem pojedynczym. Od pierwszego z nich odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązanie skierowane w górę zakończone jest atomem bromu, kolejne skierowane w lewo zakończone jest atomem wodoru, ostatnie skierowane w dół zakończone jest atomem bromu. Od drugiego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązane skierowane w górę zakończone jest atomem bromu, kolejne skierowane w prawo zakończone jest atomem wodoru, ostatnie skierowane w dół zakończone jest atomem bromu. Na dole podpisano „$1$,$1$,$2$,$2$-tetrabromoetan”.

Jak widzisz, jest to reakcja addycji – do cząsteczki związku nienasyconego przyłączają się cząsteczki bromu i powstaje tylko jeden produkt. Przeanalizuj poniższą animację, a dowiesz się, jaki jest schemat przebiegu reakcji addycji bromu do etynu.

RL5NZD3r72nVy

Animacja przedstawia poszczególne kroki przyłączania atomów bromu do cząsteczki etynu podczas reakcji addycji.

Animacja przedstawia poszczególne kroki przyłączania atomów bromu do cząsteczki etynu podczas reakcji addycji.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RL5NZD3r72nVy

Animacja przedstawia poszczególne kroki przyłączania atomów bromu do cząsteczki etynu podczas reakcji addycji.

W wyniku reakcji addycji bromu do etynu, w cząsteczce etynu początkowo ulega zerwaniu jedna z trzech wiążących par elektronowych w wiązaniu potrójnym, a następnie druga. W efekcie powstaje związek nasycony $1$,$1$,$2$,$2$-tetrabromoetan (przedrostek „tetra-” informuje, że w cząsteczce znajdują się cztery atomy bromu, a cyfry $1$, $1$, $2$ i $2$ wskazują, że dwa z tych atomów przyłączone są do pierwszego, a następne dwa do drugiego z atomów węgla w cząsteczce).

Zwróć uwagę, że alkany – w przeciwieństwie do alkenów i alkinów – nie reagują z bromem i nie powodują odbarwienia roztworu bromu. Reakcja z bromem może zatem zostać wykorzystana do odróżniania związków nasyconych (alkanów) od związków nienasyconych (alkenów i alkinów).

Polecenie 10

W dwóch niepodpisanych butlach znajdowały się gazy: w jednej propan, a w drugiej propen. W celu odróżnienia tych dwóch gazów przeprowadzono doświadczenie, zilustrowane na poniższym schemacie.

RXEh4qAfMuNpn

Na ilustracji przedstawiono dwie probówki wypełnione do połowy pomarańczowym roztworem. Na górze ilustracji, przy pierwszej probówce, znajduje się napis „gaz $1$”, od którego odchodzi strzałka wskazująca grotem na wlot probówki. Na dole grafiki, przy pierwszej probówce, znajduje się napis roztwór Br indeks dolny $2$ w rozpuszczalniku organicznym, od którego odchodzi strzałka z grotem, wskazująca na pomarańczowy roztwór wewnątrz probówki. Na górze ilustracji, przy drugiej probówce, znajduje się napis „gaz $2$”, od którego odchodzi strzałka wskazująca grotem na wlot probówki. Na dole grafiki, przy drugiej probówce, znajduje się napis roztwór Brindeks dolny $2$ w rozpuszczalniku organicznym, od którego odchodzi strzałka, która grotem wskazuje na pomarańczowy roztwór wewnątrz probówki.

W czasie wykonywania doświadczenia, odnotowano następujące obserwacje: roztwór, do którego wprowadzono gaz 1 odbarwił się, a roztwór, do którego wprowadzono gaz $2$, pozostał barwny.

RLi5UmYEygWEe

Spośród podanych poniżej wniosków, wybierz wszystkie te, które odpowiadają przedstawionemu doświadczeniu: Możliwe odpowiedzi: 1. Gaz 1 to propan, a gaz 2 to propen., 2. Gaz 1 to propen, a gaz 2 to propan., 3. Gaz 1 to związek nienasycony, a gaz 2 to związek nasycony., 4. Gaz 1 to związek nasycony, a gaz 2 to związek nienasycony., 5. W probówce, do której wprowadzono gaz 1, zaszła reakcja chemiczna, którą można opisać równaniem: C3H8 + Br2 → C3H8Br2., 6. W probówce, do której wprowadzono gaz 2, zaszła reakcja chemiczna, którą można opisać równaniem: C3H8 + Br2 → C3H8Br2., 7. W probówce, do której wprowadzono gaz 1, zaszła reakcja chemiczna, którą można opisać równaniem: C3H6 + Br2 → C3H6Br2., 8. W probówce, do której wprowadzono gaz 2, zaszła reakcja chemiczna, którą można opisać równaniem: C3H6 + Br2 → C3H6Br2.

Etyn i inne alkiny ulegają reakcjom addycji (przyłączania) – m.in. z wodorem i fluorowcami (np. chlorem, bromem). Aktywność alkinów w reakcjach addycji jest większa niż aktywność alkenów. W wyniku tych reakcji mogą powstać związki nasycone o pojedynczych wiązaniach między atomami węgla.

Równanie reakcji uwodornienia etynu możemy zapisać jako:

${\text{C}}_2{\text{H}}_2+2{\text{H}}_2\stackrel{\text{katalizator}}{\to }{\text{C}}_2{\text{H}}_6$

RBQfEUK0mkenu

Na grafice przedstawiono zapis równania reakcji etynu i wodoru za pomocą modeli kulkowych i wzorów strukturalnych. Na górze widnieją dwie połączone ze sobą kulki w kolorze czarnym. Na przeciwległych końcach, względem osi poziomej kulek, przyłączone są dwie mniejsze kulki w kolorze białym. Dalej umieszczony jest znak plus i dwa razy po dwie połączone ze sobą kulki koloru białego. Strzałka w prawo, po której znajdują się dwie połączone ze sobą kulki w kolorze czarnym. Do każdej z nich przyłączone są równolegle względem siebie trzy małe kulki w kolorze białym. Na dole jest zapis równania reakcji przy użyciu wzorów strukturalnych, wykorzystujących symbole chemiczne pierwiastków. Następnie widać dwa atomy węgla, które są połączone wiązaniem potrójnym, a od nich odchodzi dodatkowo po jednym wiązaniu pojedynczym, zakończonym atomem wodoru. Na dole jest podpis „etyn”, po którym znajduje się znak plus. Za znakiem plus znajduje się liczba $2$ i dwa atomy wodoru połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Na dole podpis: wodór. Strzałka w prawo. Nad strzałką znajduje się napis katalizator. Za strzałką umieszczone są dwa atomy węgla, połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Od pierwszego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązane skierowane w górę zakończone jest atomem wodoru, kolejne wiązanie skierowane w lewo zakończone jest atomem wodoru, ostatnie wiązanie skierowane w dół zakończone jest atomem wodoru. Od drugiego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze – wiązane skierowane w górę zakończone jest atomem wodoru, kolejne wiązanie skierowane w prawo zakończone jest atomem wodoru, a ostatnie wiązanie skierowane w dół zakończone jest atomem wodoru. Na dole widnieje podpis „etan”.

Pamiętaj, że tak jak to zaznaczono w przypadku etynu, tak i w przypadku cząsteczek innych alkinów, nowe atomy przyłączają się w reakcjach addycji do obydwu atomów węgla, połączonych wiązaniem potrójnym.

RhEWiQPaLcKae

Na grafice przedstawiono zapis równania reakcji przy użyciu wzorów strukturalnych, wykorzystujących symbole chemiczne pierwiastków. Dwa atomy węgla połączone są wiązaniem potrójnym. Od każdego z nich odchodzi dodatkowo jedno wiązanie pojedyncze. Od pierwszego atomu węgla wiązanie pojedyncze, skierowane w lewą stronę, zakończone jest oznaczeniem R indeks dolny $1$. Od drugiego zaś wiązanie pojedyncze, skierowane w prawą stronę, zakończone jest oznaczeniem R indeks dolny $2$. Na dole podpis: związek nienasycony (alkin), a po nim znajduje się znak plus. Za znakiem plus $2$ z przodu i dwa atomy wodoru połączone są ze sobą wiązaniem pojedynczym. Strzałka w prawo. Nad strzałką znajduje się słowo katalizator. Za strzałką widać dwa atomy węgla połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Od pierwszego z nich odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązanie skierowane w górę zakończone jest atomem wodoru, kolejne wiązanie skierowane w lewo zakończone jest atomem wodoru, a ostatnie wiązanie skierowane w dół zakończone jest oznaczeniem R indeks dolny $1$. Od drugiego atomu węgla odchodzą trzy wiązania pojedyncze. Wiązane skierowane w górę zakończone jest atomem wodoru, kolejne wiązanie skierowane w prawo zakończone jest atomem wodoru, z kolei ostatnie wiązanie skierowane w dół zakończone jest oznaczeniem R indeks dolny $2$. Na dole podpis: związek nasycony.

Ciekawostka

Alkeny i alkiny odbarwiają również wodę bromową. Jednak reakcja chemiczna, która zachodzi po wprowadzeniu związku nienasyconego do wody bromowej, jest nieco bardziej skomplikowana od reakcji tych związków z bromem, w środowisku bezwodnym. Produktami tych reakcji są tzw. bromohydryny. Przykładowo, po wprowadzeniu etenu do wody bromowej powstanie związek chemiczny o wzorze:

RbJVmWz42QT6o

Ilustracja przedstawia wzór strukturalny związku chemicznego. Cząsteczka składa się z dwóch grup $\text{CH}$ indeks dolny $2$, połączonych ze sobą wiązaniem pojedynczym. Do atomu węgla grupy $\text{CH}$ indeks dolny $2$, która znajduje się z lewej strony przyłączona jest wiązaniem pojedynczym grupa $\text{OH}$. Konkretnie wiązanie biegnie między atomem $\text{C}$ a atomem tlenu grupy $\text{OH}$. Do atomu węgla drugiej grupy $\text{CH}$ indeks dolny $2$ za pomocą wiązania pojedynczego przyłączony jest atom bromu.

Podsumowanie

• Właściwości fizyczne alkenów oraz alkinów są podobne do właściwości fizycznych alkanów. Zmieniają się wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu.

• Alkeny i alkiny są reaktywne chemicznie, są palne i ulegają reakcjom typu addycji.

• Alkiny są bardziej reaktywne od alkenów.

Słownik