XIX w. ulice oświetlano tzw. gazem węglowymgaz węglowygazem węglowym. Zauważono wówczas, że w bezpośrednim sąsiedztwie lamp, drzewa szybciej traciły liście. Teraz wiemy, że przyczyną tego zjawiska był etylen – hormon roślinny odpowiedzialny za dojrzewanie roślin oraz ich przekwitanie. Etylen to zwyczajowa nazwa związku chemicznego - etenu, wchodzącego w skład wspomnianego gazu węglowego. Ze względu na swoje właściwości, jest używany do regulowania wzrostu upraw i przyspieszania dojrzewania owoców. Do jakiej grupy związków należy eten? Jak jest zbudowany i w jaki sposób możemy go otrzymać?

R4XcmI00Ri0dr
Latarnia gazowa (pomnik Zygi Latarnika Poznań)
Źródło: Radomil, dostępny w internecie: http://commons.wikimedia.org, licencja: CC BY-SA 3.0.

Eten

Podczas prac nad składem ropy naftowej, chemicy, oprócz węglowodorów nasyconych, wydzielili inną grupę związków organicznych. Ich najprostszym przedstawicielem jest związek chemiczny o nazwie eten, zwyczajowo zwany etylenem. To bezbarwny gaz o charakterystycznym zapachu. Jego cząsteczka jest zbudowana z dwóch atomów węgla i czterech atomów wodoru.

Na podstawie położenia węgla w układzie okresowym przewidujemy, że jego atom ma cztery elektrony walencyjne. Aby uzyskać konfigurację elektronową poziomu walencyjnego najbliższego helowca (neonu), atom węgla może zatem uwspólnić elektrony walencyjne maks. z czterema innymi atomami, tworząc tym samym cztery wiążące pary elektronowe – cztery wiązania kowalencyjne. Dlatego atomy węgla w związkach organicznych są zawsze czterowartościowe.

1
Polecenie 1

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), zaproponuj i skonstruuj model cząsteczki etenu. Uwzględnij informację, że kąt pomiędzy wiązaniami atomu węgla z atomami wodoru w cząsteczce etenu wynosi 120°.

RsxwQDFgf8Vfl
Zrób zdjęcie skonstruowanego modelu, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1XHCxhps5pxK
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W cząsteczce etenu atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem podwójnym (wielokrotnym). Każdy z nich jest połączony z dwoma atomami wodoru. Skład i budowę cząsteczki etenu możemy przedstawić, podobnie jak to miało miejsce w przypadku cząsteczek alkanów, za pomocą wzoru sumarycznego, strukturalnego oraz półstrukturalnego.

1
Polecenie 2

Wykorzystując, skonstruowany w poleceniu 1, model cząsteczki etenu, zapisz jej wzór sumaryczny, a następnie narysuj wzór strukturalny i półstrukturalny.

R4C63ma93JGID
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wykorzystując skonstruowany w poleceniu 1 model cząsteczki etenu, zapisz jej wzór sumaryczny, a następnie napisz jak będzie wyglądał wzór strukturalny i półstrukturalny.

R5qIOjjuiarlZ
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodory, w cząsteczkach których między atomami węgla występuje przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne (podwójne lub potrójne), nazywamy węglowodorami nienasyconymi.

Węglowodory nienasycone – alkeny

Eten jest pierwszym przedstawicielem grupy związków chemicznych o nazwie alkenyalkenyalkeny. Alkenami nazywamy węglowodory, w których cząsteczkach – między atomami węgla – znajduje się jedno wiązanie podwójne (należące do wiązań wielokrotnych), a pozostałe są wiązaniami pojedynczymi.

Alkeny, podobnie jak alkany (należące do węglowodorów nasyconych) tworzą szereg homologicznyszereg homologicznyszereg homologiczny.

Nazwy systematyczne alkenów tworzy się z nazw odpowiednich alkanów, o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczkach, zamieniając przyrostek „-an” (w nazwie alkanu) na przyrostek „-en”, tak jak to zobrazowano w poniższej tabeli.

RLx5siYIGp3uf
Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 3

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), zaproponuj i skonstruuj model cząsteczki propenu – alkenu, który zawiera trzy atomy węgla w cząsteczce. W oparciu o skonstruowany model, ustal, ile atomów wodoru znajduje się w cząsteczce propenu.

RraHAyR1Rvglw
Zrób zdjęcie skonstruowanego modelu, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1agmc5SM1ukH
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 4
R16qJaBW9Fpfj
W oparciu o definicję szeregu homologicznego, zaproponuj wzory sumaryczne cząsteczek alkenów zbudowanych kolejno z czterech, pięciu oraz sześciu atomów węgla. Uzupełnij tabelę dopasowując podane wzory we właściwe miejsca. Jeśli nie pamiętasz wspomnianej definicji, skorzystaj ze słownika znajdującego się w tym e-materiale.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zwróć uwagę, że podobnie jak w przypadku cząsteczek etenu C2H4 i propenu C3H6, wszystkie zaproponowane przez Ciebie w poleceniu pięć cząsteczki, zawierają dwa razy więcej atomów wodoru niż atomów węgla. W oparciu o tę informację, możemy zapisać wzór ogólny szeregu homologicznego alkenów:

CnH2n

gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce alkenu, która nie może być mniejsza niż 2 n2.

1
Polecenie 5

Dane są dwa alkeny:

  • alken I, którego cząsteczki zbudowane są z pięciu atomów węgla;

  • alken II, którego cząsteczki zbudowane są z 20 atomów wodoru.

    Wykorzystując wzór ogólny szeregu homologicznego alkenów, napisz wzory sumaryczne cząsteczek opisanych alkenów I oraz II. Następnie obejrzyj animację i zweryfikuj poprawność wykonania zadania.

RsS8RNMJERYVp
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1I2PyTCAKsrV
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wiesz już, że do przedstawienia budowy cząsteczek węglowodorów wykorzystujemy wzory strukturalne i półstrukturalne. Te pierwsze uwzględniają wszystkie wiązania obecne w cząsteczkach (zarówno wiązania pomiędzy sąsiednimi atomami węgla, jak i wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru). Z kolei wzory półstrukturalne uwzględniają obejmują wiązania pomiędzy atomami węgla w cząsteczkach. Podobnie jak to miało miejsce dla alkanów, cząsteczki alkenów mogą być zbudowane z prostych lub rozgałęzionych łańcuchów węglowych.

Polecenie 6

Narysuj możliwe wzory strukturalne alkenu, którego cząsteczki zbudowane są z czterech atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Następnie narysuj odpowiadające im wzory półstrukturalne. W przypadku wątpliwości, przeanalizuj schemat postępowania podczas rysowania wzorów strukturalnych i półstrukturalnych.

RfdhyX9xjA4ci
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RJc0I2cTL39VD
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Wzór strukturalny: narysuj szkielet węglowy cząsteczki; atomy węgla połącz wiązaniami o określonej krotności

Pamiętaj, że w cząsteczkach alkenów, między atomami węgla, znajduje się jedno wiązanie podwójne. W cząsteczce o prostym łańcuchu węglowym, zbudowanej z czterech atomów węgla, wiązanie podwójne może znajdować się pomiędzy pierwszym i drugim lub pomiędzy drugim i trzecim atomem węgla:

R175hCYrY3nyk
Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Zwróć uwagę, że jeśli ponumerujesz atomy węgla w narysowanych schematach od lewej do prawej (tak jak to zapisano powyżej), to umieszczając wiązanie podwójne między trzecim a czwartym atomem węgla, uzyskasz w rezultacie taki sam układ wiązań jak w przypadku pierwszym, z tą różnicą, że będzie on obrócony o 180°:

R1U2fWjOR0sGe
Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Innymi słowy, zapisy te oznaczają to samo.

Wzór strukturalny: atomy węgla połącz z atomami wodoru za pomocą odpowiednich wiązań chemicznych

Pamiętaj, że atomy węgla w związkach organicznych są zawsze czterowartościowe, a atomy wodoru jednowartościowe. Dorysowując wiązania do atomów węgla, w zapisanych już łańcuchach węglowych musisz sprawdzić, ile z czterech wiązań, które może utworzyć dany atom węgla, zostało już wykorzystanych w celu połączenia z innymi atomami węgla.

R1Oa4O3H7ryLO
Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY 3.0.

W ten sposób udało ci się narysować wzory strukturalne dwóch możliwych cząsteczek alkenu, o prostych (nierozgałęzionych) łańcuchach, zbudowanych z czterech atomów węgla.

Wzór półstrukturalny

Tworząc wzór półstrukturalny węglowodoru uwzględniamy w nim wyłącznie wiązania pomiędzy atomami węgla. Wiązania pomiędzy atomami węgla i wodoru pomijamy, zapisując fragmenty, w których one występują, w formie sumarycznej.

R1UWj3mGU5Zcg
Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY 3.0.
Ciekawostka

W cząsteczkach węglowodorów nienasyconych wiązanie wielokrotne może występować między różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową – izomerią położenia wiązania wielokrotnego. Narysowane przez Ciebie w poleceniu siedem wzorów, ukazują dwa różne związki chemiczne, należące do tej samej grupy związków organicznych (alkenów). Mają one ten sam wzór sumaryczny, ale różnią się strukturą. Związki te są względem siebie izomeramiizomeryizomerami. Podając ich nazwy, musimy uwzględnić położenie wiązania podwójnego w cząsteczce (tzw. lokant wiązania). W tym celu, w nazwie alkenu, przed przyrostkiem -en, umieszczamy cyfrę wskazującą, przy którym atomie węgla wiązanie podwójne ma swój początek.

R1AY75ya5Tg67
Źródło: dostępny w internecie: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Węglowodory nienasycone – alkiny

Inną grupą węglowodorów nienasyconych są związki, w cząsteczkach których między atomami węgla występuje jedno wiązanie potrójne, a pozostałe to wiązania pojedyncze. Są to alkinyalkinyalkiny. Podobnie jak alkany i alkeny, tworzą szereg homologiczny, którego pierwszym przedstawicielem jest etyn, zwyczajowo zwany acetylenem. Cząsteczka etynu zbudowana jest z dwóch atomów węgla i dwóch atomów wodoru.

1
Polecenie 7

Wykorzystując zestaw modeli atomów lub kolorową plastelinę i wykałaczki (lub zapałki), zaproponuj i skonstruuj model cząsteczki etynu. Konstruując model uwzględnij informację, że wszystkie budujące ją atomy leżą w jednej linii.

RR9HPrJV3KIv0
Zrób zdjęcie skonstruowanego modelu, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R6YaU6KV97zLw
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Budowę cząsteczki etynu możemy przedstawić za pomocą wzorów: sumarycznego, strukturalnego i półstrukturalnego, jak poniżej.

RqZsZIexQIcTF1
Wzór sumaryczny, strukturalny i półstrukturalny cząsteczki etynu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwy systematyczne alkinów tworzy się z nazw odpowiednich alkanów, o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczkach, zamieniając przyrostek „-an” (w nazwie alkanu) na przyrostek „-yn”, tak jak to zobrazowano w poniższej tabeli.

Ra14LksHUZCpZ
Tabela przedstawiająca zasadę tworzenia nazw alkanów i alkinów
Źródło: epodreczniki.pl, licencja: CC BY-SA 3.0.

Wzór ogólny szeregu homologicznego alkinów ma postać:

CnH2n-2

gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce alkinu, która nie może być mniejsza niż 2 n2.

1
Polecenie 8

Dane są dwa alkiny:

  • Alkin I, którego cząsteczki zbudowane są z ośmiu atomów węgla;

  • Alkin II, którego cząsteczki zbudowane są z ośmiu atomów wodoru.

    Wykorzystując wzór ogólny szeregu homologicznego alkinów, napisz wzory sumaryczne cząsteczek opisanych alkinów I oraz II.

R1INjHVYWE5g0
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RjNLjJwzoA0Wd
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Cząsteczki alkinów (tak jak cząsteczki alkanów i alkenów) mogą być zbudowane z prostych lub rozgałęzionych łańcuchów węglowych. Rysując wzory strukturalne i półstrukturalne cząsteczek alkinów, które są złożone przynajmniej czterech atomów węgla, połączonych w łańcuch prosty, musimy uwzględnić różne możliwości położenia potrójnego wiązania węgiel‑węgiel. Różnice w położeniu wiązania wielokrotnego rzutują z kolei na potrzebę podawania w nazwie alkinu jego położenia (lokanta) przed przyrostkiem „-yn”.

1
Polecenie 9

Narysuj możliwe wzory strukturalne i półstrukturalne alkinu, którego cząsteczki zbudowane są z pięciu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Czy potrafisz nazwać narysowane związki chemiczne?

R1CeYEnx5ozX3
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 9

Zastanów się i napisz, jak będą wyglądać wzory strukturalne i półstrukturalne alkinu, którego cząsteczki zbudowane są z pięciu atomów węgla, połączonych w prosty (nierozgałęziony) łańcuch. Czy potrafisz nazwać te związki chemiczne?

R46jn0L2I62Z4
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 10

W jednej z metod otrzymywania etynu (acetylenu) wykorzystuje się związek chemiczny o nazwie zwyczajowej karbid CaC2, używany dawniej jako paliwo do lamp, tzw. karbidówek, a obecnie stosuje się go w ogrodnictwie jako środek odstraszający krety. Zapoznaj się z poniższym filmem, który obrazuje przebieg doświadczenia pozwalającego na otrzymanie etynu z karbidu, a następnie zastanów się i odpowiedz na pytanie, jaką właściwość musi mieć etyn, jeżeli można go „zbierać” w sposób przedstawiony w materiale filmowym.

RtrXMvYow5rqA
Na filmie przedstawiono sposób otrzymywania etynu (acetylenu).
RvgGC7N3Q4FHb
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podsumowanie

  • Do węglowodorów nienasyconych zaliczamy takie, w których cząsteczkach między atomami węgla, poza wiązaniami pojedynczymi, obecne jest przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne (podwójne lub potrójne).

  • Alkeny to węglowodory nienasycone, w których cząsteczkach, między atomami węgla, występuje jedno wiązanie podwójne.

  • Alkiny to węglowodory nienasycone, w których cząsteczkach, między atomami węgla, występuje jedno wiązanie potrójne.

  • Alkeny tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym CnH2n.

  • Alkiny tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym CnH2n-2.

Słownik

alkeny
alkeny

węglowodory nienasycone; związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla, poza wiązaniami pojedynczymi, jedno wiązanie podwójne; tworzą szereg homologiczny, którego wzór ogólny można zapisać jako CnH2n

alkiny
alkiny

węglowodory nienasycone; związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla, poza wiązaniami pojedynczymi, jedno wiązanie potrójne; tworzą szereg homologiczny, którego wzór ogólny można zapisać jako CnH2n-2

gaz węglowy
gaz węglowy

mieszanina gazów otrzymywanych w wyniku termicznego rozkładu węgla bez dostępu powietrza (tzw. odgazowania węgla); w skład wchodzą m.in. tlenek węglaII CO, tlenek węglaIV CO2, węglowodory lekkie (np. metan CH4, etan C2H6, eten C2H4, wodór H2 oraz zanieczyszczenia (np. siarkowodór H2S.

izomery
izomery

związki chemiczne o takim samym wzorze sumarycznym różniące się strukturą (np. sposobem lub kolejnością powiązania atomów w cząsteczkach)

szereg homologiczny
szereg homologiczny

zbiór związków chemicznych, o podobnej budowie i właściwościach chemicznych, różniących się między sobą o grupę -CH2- (tzw. grupę metylenową) lub jej wielokrotność w cząsteczkach; związki należące do szeregu homologicznego nazywamy homologami; wzory sumaryczne wszystkich związków chemicznych należących do danego szeregu homologicznego, można zapisać za pomocą wzoru ogólnego

bg‑gold

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.