Budowa tłuszczów

Związki, którym zawdzięczamy piękne zapachy kwiatów czy owoców, to estry. Do tej grupy należą też tłuszcze, choć ich woń wcale do najprzyjemniejszych nie należy. Te niezbędne składniki naszej codziennej diety występują w naturalnych produktach – w mięsie, rybach i roślinach oleistych. Na drodze syntezy chemicznej otrzymuje się je w reakcji estryfikacji glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych. Tłuszcze to zatem estry glicerolu (alkoholu polihydroksylowego) i wyższych kwasów karboksylowych, powstające na drodze estryfikacji.

Estryfikacja tłuszczów zachodzi wg schematu:

$\text{glicerol}+\text{kwasy} \text{tłuszczowe}\stackrel{{\text{H}}_2{\text{SO}}_4}{\rightleftarrows }\text{ tłuszcz}+\text{woda}$

Cząsteczki tłuszczów zawierają reszty kwasowe różnych kwasów tłuszczowych, np. kwasu stearynowego – o wzorze ${\text{C}}_{17}{\text{H}}_{35}\text{COOH}$ – czy kwasu oleinowego – o wzorze ${\text{C}}_{17}{\text{H}}_{33}\text{COOH}$.

Przykłady tłuszczów:

Występowanie i biologiczne funkcje tłuszczów

Które produkty spożywcze zawierają tłuszcze?

Na półkach sklepowych łatwo znajdziemy olej słonecznikowy, rzepakowy, sojowy, kokosowy, orzechowy, lniany, z pestek winogron czy awokado, a także oliwę z oliwek, pozyskaną na różne sposoby. Te powszechnie stosowane w kuchni tłuszcze występują w nasionach takich roślin, jak sugerują nazwy – rzepak, słonecznik, soja, oliwki, rzadziej orzechy, kokos, winogrona czy awokado. Oleje i oliwy otrzymuje się w różnych procesach.

Tłuszcze zwierzęce są obecne w mięsie oraz mleku. Smalec otrzymujemy w wyniku przetopienia słoniny, a masło w procesie ubijania śmietany.

Jakie znaczenie mają tłuszcze dla organizmów żywych?

Tłuszcze w organizmach żywych pełnią bardzo ważną funkcję. Zastanawialiście się, dlaczego zimą spożywamy zazwyczaj większą ilość tłuszczów? Przede wszystkim dostarczają naszym organizmom energii. Podskórna warstwa tłuszczu zapobiega utracie ciepła i chroni narządy wewnętrzne przed uszkodzeniem. Ich istotną rolą jest także transport rozpuszczalnych w tłuszczach witamin: $\text{A}$, $\text{D}$, $\text{E}$ i $\text{K}$.

Ciekawostka

W czasach fast foodów ważne jest, aby znać zasady racjonalnej diety. Coraz większa część społeczeństwa ma problem z otyłością, co staje się przyczyną wielu chorób. W takim razie – co z tymi tłuszczami? Jeść czy nie jeść?

Tłuszcze są niezbędnym elementem naszej diety, jednak niewskazane jest spożywanie zbyt dużej ilości tłuszczów stałych, takich jak smalec i masło. Dlaczego? Ponieważ to głównie estry nasyconych kwasów tłuszczowych, które powodują wzrost zawartości cholesterolu we krwi. Zalecane jest dostarczanie organizmowi tłuszczów roślinnych, które w większości są estrami kwasów nienasyconych, określanych jako „$\text{NNKT}$” (niezbędne nienasycone kwasy tłuszczowe). Większą ilość $\text{NNKT}$ zawierają: oleje roślinne, oliwa, orzechy, ryby i owoce morza.

R1EV7tD2mtXgD1

Schemat przedstawiający źródła niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych – ryby tłuste i chude, jaja, awokado, orzechy włoskie, orzechy brazylijskie, migdały, mielone siemię lniane, oliwa, olej rzepakowy, oleje z orzechów oraz olej lniany.

Występują trzy główne kryteria klasyfikacji tłuszczów, jednak należy pamiętać, że są one ściśle ze sobą związane. Tłuszcze dzieli się ze względu na pochodzenie, stan skupienia oraz charakter chemiczny.

Pochodzenie

Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego

Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego, czyli tzw. tłuszcze zwierzęce, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane z tkanki tłuszczowej i mięsa zwierząt oraz mleka.

Są to tłuszcze zawierające witaminy, takie jak A,D, E, K oraz stanowiące bogate źródło energii. Zalicza się do nich następujące tłuszcze: masło, smalec, masło klarowane, łój wołowy, kaczy oraz gęsi, czy olej z łososia lub tran.

Tłuszcze pochodzenia roślinnego

Tłuszcze pochodzenia roślinnego, czyli tzw. tłuszcze roślinne, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane głównie z nasion, owoców oraz pestek roślin. Stanowią bogate źródło witamin A i E oraz nienasyconych kwasów tłuszczowych omega‑3 oraz omega‑6.

Tłuszcze pochodzenia roślinnego, czyli tzw. tłuszcze roślinne, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane głównie z nasion, owoców oraz pestek roślin. Stanowią bogate źródło witamin A i E oraz nienasyconych kwasów tłuszczowych omega‑3 oraz omega‑6.

Tłuszcze pozyskuje się z nasion roślin, takich jak np. słonecznik, soja, siemię lniane czy rzepak. Natomiast owoce, które są źródłem tłuszczów to, np. awokado, oliwka, rokitnik czy palma oleista. Pestki dyni czy winogron, a także orzechy włoskie, laskowe, kokosowe lub nerkowca, również stanowią źródło do pozyskania tłuszczów. Co więcej, nawet zarodki roślinne wykorzystywane są do otrzymania tłuszczów, np. z zarodków kukurydzianych otrzymywany jest olej kukurydziany, a z otrębów ryżowych z zarodkami – olej ryżowy.

Tłuszcze roślinne modyfikowane chemicznie

Margaryna stanowi typowy tłuszcz modyfikowany chemicznie. Jest to emulsja tłuszczowo‑wodna, otrzymywana głównie w reakcji katalitycznego uwodornienia tłuszczów roślinnych, które w tej mieszaninie stanowią od około 40 do 80% masy. Reakcja uwodornienia polega na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego, skutkiem czego jest zerwanie wiązań wielokrotnych pomiędzy węglami występującymi w tym związku. Reakcja ta wymaga często zastosowania wysokiego ciśnienia oraz katalizatorów takich jak nikiel Raneya czy żelazo, a jej skutkiem jest otrzymanie tłuszczu nasyconego, który wykazuje się większą sztywnością łańcucha, niż substrat (tłuszcz nienasycony).

Tłuszcze mieszane

Tłuszcze mieszane to kombinacja tłuszczów roślinnych i zwierzęcych. Jako produkty spożywcze, nazywane są „miksami do smarowania”. Stanowią połączenie naturalnych tłuszczów roślinnych z masłem, czyli tłuszczem zwierzęcym.

Stan skupienia

Tłuszcze o stałym stanie skupienia

Tłuszcze o stałym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia zwierzęcego.

Wyjątek stanowi tran, który jest tłuszczem ciekłym, otrzymywanym z wątroby niektórych ryb (np. z dorszy czy rekinów) i tkanki tłuszczowej niektórych ssaków morskich (np. z wielorybów czy fok).

Tłuszcze o ciekłym stanie skupienia

Tłuszcze o ciekłym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia roślinnego.

Wyjątkami są masła: kakaowe, orzechowe czy kokosowe, które w temperaturze pokojowej występują w stałym stanie skupienia.

Charakter chemiczny

Tłuszcze nasycone

Tłuszcze nasycone pochodzą od nasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze.

Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia zwierzęcego, co oznacza, że występują głównie w stałym stanie skupienia.

Tłuszcze nienasycone

Tłuszcze nienasycone pochodzą od nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występuje jedno lub więcej wiązań wielokrotnych.

Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia roślinnego, więc głównie są cieczami.

Podsumowanie

• Tłuszcze są estrami glicerolu i wyższych kwasów karboksylowych.

• Tłuszcze można podzielić – ze względu na stan skupienia (stałe i ciekłe), pochodzenie (roślinne i zwierzęce) oraz charakter chemiczny (nasycone i nienasycone).

• Tłuszcze roślinne głównie zawierają w swojej budowie reszty kwasowe nienasyconych kwasów tłuszczowych, a tłuszcze zwierzęce – reszty kwasowe nasyconych kwasów tłuszczowych.

Słownik