W poprzednim temacie przedstawiono właściwości fizyczne aldehydów i ketonów oraz pokazano przebieg próby Trommera i próby Tollensa. Doświadczenia te pozwoliły wykazać charakterystyczne reakcje utleniania aldehydów i odróżnić je od ketonów. Niniejszy temat poszerza tę wiedzę. Poniżej przedstawiono inne reakcje chemiczne, którym ulegają aldehydy i ketony, wynikające z obecności grupy karbonylowej. Omówione zostaną typowe przemiany tych związków oraz ich znaczenie w chemii i praktyce laboratoryjnej.

bg‑gold

Redukcja aldehydów z wykorzystaniem wodoru

Aldehydy ulegają reakcjom przyłączenia wodoru (uwodornienia) w obecności katalizatorów. W wyniku reakcji powstają alkohole pierwszorzędowe.

Polecenie 1

Napisz równanie reakcji uwodornienia propanalu. Podaj nazwę systematyczną powstałego produktu reakcji.

RK4QP08BTtk1H
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
Polecenie 1

Napisz równanie reakcji uwodornienia propanalu. Podaj nazwę systematyczną powstałego produktu reakcji.

RjIC7ZWkDvMGg
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.

Warto podkreślić, że możliwa jest również reakcja odwrotna, tj. reakcje utlenienia konkretnych alkoholi pierwszorzędowych do odpowiednich aldehydów.

R17LgqiCTugrR
Schemat ukazujący procesy utleniania i redukcji, w których biorą udział: alkohol I-rzędowy i aldehyd.
Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Redukcja ketonów z wykorzystaniem wodoru

Ketony ulegają reakcjom przyłączenia wodoru (uwodornienia) w obecności katalizatorów. W wyniku reakcji powstają alkohole drugorzędowe.

Polecenie 2

Podaj nazwę systematyczną produktu, który powstanie w wyniku reakcji uwodornienia butan-2-onu.

REaQEEZCbNvEd
Odpowiedź: (Uzupełnij).

Warto podkreślić, że możliwa jest również reakcja odwrotna, tj. reakcje utlenienia alkoholi drugorzędowych do odpowiednich ketonów.

R1P5CiXjkd8yy
Schemat ukazujący procesy utleniania i redukcji, w których biorą udział: alkohol II-rzędowy i keton.
Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W poniższej symulacji masz możliwość przećwiczyć reakcje redukcji aldehydów i ketonów.

1
Symulacja 1

Przenalizuj poniższą symulację interaktywną. Wybierz prawidłowe wzory chemiczne aldehydów i ketonów, tak aby powstał odpowiedni alkohol. Następnie zaznacz poprawne nazwy użytych związków chemicznych, zalecane przez IUPAC. Kolejno podsumuj zdobytą przez siebie wiedzę, wykonując ćwiczenia sprawdzające.

RwHB8FHaBQzWr1
Symulacja dotyczy reakcji redukcji alkoholi i ketonów, w której otrzymuje się odpowiednie alkohole. Przedstawiono następujące reakcje. Pierwsza reakcja redukcji acetaldehydu, czyli etanalu, do etanolu: CH3CHO+H2katalizatorCH3CH2OH. Druga reakcja redukcji butan-2-onu do butan-2-olu: CH3COCH3CH3+H2katalizatorCH3COHCH2CH3. trzecia reakcja redukcji 1-fenylobutan-2-onu do 1-fenylobutan-2-olu: C6H5CH2COCH3CH3+H2katalizatorC6H5CH2COHCH2CH3. Czwarta reakcja redukcji benzaldehydu do fenylometanolu C6H5CHO+H2katalizatorC6H5CH2OH. Piąta reakca redukcji 2-metylopentan-3-onu do 2-metylopantan-3-olu: CH3CHCH3COCH2CH3+H2katalizatorCH3CHCH3CHOHCH2CH3. Szósta reakcja redukcji 2,2-dichloropropanalu do 2,2-dichloropropan-1-olu: CH3CCl2CHO+H2katalizatorCH3CCl2CH2OH.
Symulacja interaktywna pt. „Co zrobić, aby otrzymać alkohol, mając aldehyd lub keton?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
Rzx3hSUH7ygXy
Ćwiczenie 1
Dokończ poniższe zdanie.

W wyniku reakcji ketonu z wodorem powstaje ... . Możliwe odpowiedzi: 1. alkohol pierwszo-rzędowy., 2. alkohol drugo-rzędowy., 3. alkohol trzecio-rzędowy.
R2BK7qDbL6JiO
Ćwiczenie 2
Łączenie par. Oceń prawdziwość zdań. Zaznacz „Prawda'', jeśli zdanie jest prawdziwe, lub „Fałsz'', jeśli jest fałszywe.. W wyniku reakcji acetaldehydu i wodoru powstaje etanal.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Fenylometanol można otrzymać w reakcji chemicznej benzaldehydu i wodoru.. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
bg‑gold

Reakcja addycji nukleofilowej w aldehydach i ketonach

Polecenie 3

Czy wiesz, w jaki sposób przebiega addycja nukleofilowa w aldehydach i ketonach? Zapoznaj się z poniższym filmem, a następnie rozwiąż zadania.

R1cD4JhVx1nBF1
Film samouczek przedstawia mechanizm addycji nukleofilowej w aldehydach i ketonów.
R18RvzImCmn2Z
Ćwiczenie 3
Łączenie par. . Nagłówek 2. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Nagłówek 2. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Nagłówek 2. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Nagłówek 2. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz. Nagłówek 2. Możliwe odpowiedzi: Prawda, Fałsz
Ćwiczenie 4

Napisz ogólne równanie reakcji addycji nukleofilowej jonu wodorkowego w aldehydach i ketonach.

R17zPEYG0tELu
Równanie reakcji zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
RL3sqOec5C3Re
Ćwiczenie 4
Zaznacz, jaki związek może być źródłem jonu wodorkowego. Możliwe odpowiedzi: 1. NaOH, 2. N a B H indeks dolny, 4, koniec indeksu dolnego, 3.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.