bg‑gold

Estryfikacja

Estry powstają w wyniku kondensacji kwasów (organicznych lub nieorganicznych) i alkoholi lub fenoli. Jedną z najpopularniejszych metod jest reakcja kwasu karboksylowego i alkoholu w środowisku kwasu, najczęściej jest to kwas siarkowy(VI).

bg‑gold

Jak przebiega proces estryfikacji?

Polecenie 1

Zapoznaj się z poniższym filmem, a następnie rozwiąż zadania.

RCPi7v8Nydlww1
Film omawia rolę kwasu siarkowego(VI) w reakcji estryfikacji na przykładzie reakcji otrzymywania octanu butylu. Przedstawiono również mechanizm reakcji estryfikacji.
Ćwiczenie 1

Uzasadnij, w jakim celu do mieszaniny reakcyjnej alkoholu i kwasu karboksylowego dodaje się stężony kwas siarkowy(VI).

R6BcMzHRuqDJY
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Ćwiczenie 2

Na co wpływa dodany nadmiar kwasu siarkowego(VI) do układu reakcyjnego (podczas reakcji estryfikacji)?

R1YJkJwkuQX5x
Odpowiedź: (Uzupełnij).

={R1VxhFuMh30Y4

RVBciiFdwgkzl
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Ogólny schemat równania reakcji estryfikacji
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Pamiętaj, że proces estryfikacji zachodzi zgodnie z mechanizmem substytucji nukleofilowej.

W wyniku reakcji estryfikacji następuje zastąpienie grupy hydroksylowej OH, pochodzącej z kwasu karboksylowego, i podłączenie grupy OR alkoholu. Reakcje można przedstawić następująco;

RAGEAjPdcDn2q1
Schemat reakcji estryfikacji
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jak możesz zauważyć w równaniu reakcji, pomiędzy substratami a produktami narysowana jest strzałka w dwie strony. Oznacza to, że reakcja jest odwracalna i przebiega z zachowaniem równowagi chemicznej. Kwas nieorganiczny w tej reakcji pełni rolę katalizatora i jest niezbędny do jej przeprowadzania, jako katalizatora używa się kwasu siarkowego (VI) ze względu na jego właściwości higroskopijne.  Po pewnym czasie ustala się stan równowagi – mówiąc prościej, stosunek ilości substratów do produktów jest stały i się nie zmienia – oznacza to, że nie możemy otrzymać produktu np: ze 100% wydajnością. By zwiększyć wydajność reakcji, należy na bieżąco usuwać ester z układu reakcyjnego np.: poprzez destylację. Zwiększenie wydajności reakcji zachodzi zgodnie z regułą przekory. Jak widzisz, w reakcji powstaje również cząsteczka wody. Gdybyśmy do mieszaniny reakcyjnej dodali wody, równowaga chemiczna reakcji przesunęłaby się w stronę substratów. Dlatego używane w nich estry charakteryzują się małą trwałością. Podczas pocenia się nasz organizm wydziela wodę, która powoduje rozkład estru do kwasu karboksylowego i alkoholu.

Estry powstają również w wyniku reakcji chlorków kwasowych z alkoholami.

Alkoholiza to reakcja, której ulegają np. estry, bezwodniki i chlorki kwasowe:

  • Alkoholiza chlorku kwasowego:

RaVByMT1vYUMf1
Schemat reakcji alkoholizy chlorku kwasowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • Alkoholiza bezwodnika kwasowego:

R1Q3GGs7royix1
Schemat reakcji alkoholizy bezwodnika kwasowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Poniżej spróbuj przeprowadzić reakcje estryfikacji w poniższych wirtualnych laboratoriach oraz rozwiąż ćwiczenia.

1
11
Laboratorium 1

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

ROoUXh4xzHraV
Wirtualne laboratorium pt. „Badanie reakcji alkoholi z kwasami”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
BHPazure#fff
Reakcjaolive#fff

Szafka laboratoryjna

R17nhnFuJq6RF
Ilustracja interaktywna 1.
probówka
, 2.
zlewka
, 3.
kolba kulista płaskodenna
, 4.
kolba stożkowa
, 5.
szalki Petriego
, 6.
cylinder miarowy
, 7.
lejek szklany
, 8.
bagietka szklana
, 9.
łyżka metalowa
, 10.
łyżka do spalań
, 11.
szczypce laboratoryjne
, 12.
pipety Pasteura
, 13.
łapa drewniana
, 14.
trójnóg z siatką
, 15.
palnik laboratoryjny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RaSpfj9PZnswe
Analiza doświadczenia: Tytuł doświadczenia Problem badawczy: Treść problemu badawczego Hipoteza: Treść hipotezy. Przebieg doświadczenia:Pierwszy krok: a) podpunkt pierwszy; b) podpunkt drugi.Drugi krok.Trzeci krok. Obserwacje: (Uzupełnij) Wyniki: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).

Przeprowadzono doświadczenie mające na celu zbadanie reakcji alkoholi z kwasami. Zapoznaj się z opisem, a następnie wykonaj ćwiczenie.

Analiza doświadczenia: Badanie reakcji alkoholi z kwasami.

Problem badawczy: Jakie produkty otrzymamy w reakcji alkoholi z kwasami?

Hipoteza: Alkohole reagują z kwasami, tworząc estry.

Odczynniki:

  • etanol,

  • kwas octowy,

  • kwas siarkowy(VI).

Sprzęt laboratoryjny:

  • cztery zlewki – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych,

  • łyżka laboratoryjna – długi trzonek wykonany ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką. Służy do nabierania sypkich substancji chemicznych,

  • pipety Pasteura – wąska rurka do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki,

  • palnik – rodzaj sprzętu z regulacją płomienia, umożliwiający podgrzewanie substancji chemicznych,

  • trójnóg – urządzenie w kształcie pierścienia, zaopatrzone w trzy wkręcane nogi, mocowane prostopadle do jego powierzchni, służące do ustawiania nad palnikiem naczyń laboratoryjnych, przeznaczonych do podgrzania,

  • dwie szalki Petriego – naczynia laboratoryjne w kształcie okrągłej podstawki (spodka) o szerokim, płaskim dnie i niskich (w stosunku do średnicy) ścianach bocznych, wykonane ze szkła lub przezroczystych tworzyw sztucznych,

  • drewniane szczypce – rodzaj trzymaka służący do uchwycenia probówki lub małej kolby stożkowej,

  • trzy probówki – podłużne naczynia szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych,

  • statyw na probówki – prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki.

BHPazure#fff

Przebieg doświadczenia:

  1. Do probówki wlano 1 cm3 etanolu i 1 cm3 kwasu etanowego.

  2. Następnie dodano 1 cm3 stężonego kwasu siarkowego(VI).

  3. Probówkę ogrzewano w łaźni wodnej. Ostrożnie powąchano powstałą substancję, wachlując ręką powstałe opary w kierunku nosa.

Obserwacje:

Barwa roztworu nie zmienia się.

Jeśli przeprowadzasz doświadczenie w laboratorium chemicznym: W probówce powstała substancja o innym zapachu niż substraty. Jej zapach przypomina zapach kleju lub zmywacza do paznokci.

Wyniki:

Etanol uległ reakcji z kwasem octowym.

Wnioski:

Między alkoholem i kwasem octowym zaszła reakcja, w wyniku której powstała inna substancja. Kwas octowy reaguje z etanolem w obecności kwasu siarkowego(VI). W wyniku reakcji powstały: octan etylu i woda. W wyniku reakcji kwasów z alkoholami powstają estry – jest to reakcja estryfikacji.

RAAuV9AzkZ5S51
Ćwiczenie 3
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
11
Laboratorium 2

Z dostępnych w wirtualnym laboratorium związków, otrzymaj wszystkie możliwe estry. Sformułuj problem badawczy i zweryfikuj własną hipotezę. W formularzu zanotuj swoje obserwacje i wyniki, a następnie zapisz wnioski. Następnie rozwiąż poniższe zadania.

RPdchjDPv9RAG
R1B89HMDOG7BR
Wirtualne laboratorium pt. „Fabryka zapachów, czyli produkujemy estry”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Podpowiedźgreenwhite
RVpKB2S8o433V
Analiza doświadczenia:. Problem badawczy: (Uzupełnij). Hipoteza: (Uzupełnij). Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne: (Uzupełnij). Instrukcja wykonania doświadczenia: (Uzupełnij). Obserwacje: (Uzupełnij). Wyniki i wnioski: (Uzupełnij).

W wirtualnym laboratorium badano powstawanie estrów. Zapoznaj się poniższym opisem doświadczenia, a następnie rozwiąż zamieszczone pod nim ćwiczenia.

Analiza eksperymentu:

Otrzymywanie estrów.

Problem badawczy:

Czy w reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem w środowisku kwasowym powstają estry?

Hipoteza:

Estry powstają w reakcji odpowiedniego kwasu karboksylowego oraz alkoholu w środowisku kwasowym.

Sprzęt i szkło laboratoryjne:

  • probówki – podłużne U‑kształtne naczynia szklane służące do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • pipety – wąskie rurki służące do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

  • statyw na probówki – prostokątny sprzęt laboratoryjny z rzędami otworów, w których umieszczane są probówki;

  • łaźnia wodna – może być zmontowana samodzielnie poprzez użycie zlewki wypełnionej wodą i umieszczenie jej w płaszczu grzejnym bądź można wykorzystać w tym celu termostat.

Odczynniki chemiczne:

pentanol; butanol; etanol; kwas octowy, kwas mrówkowy, kwas butanowy, stężony kwas siarkowy(VI).

Przebieg doświadczenia:

1.     Dodanie do probówki dwóch centymetrów sześciennych wybranego alkoholu.

2.     Następnie dodanie do probówki z alkoholem dwóch centymetrów sześciennych wybranego kwasu karboksylowego.

3.     Dodanie do probówki zawierającej mieszaninę alkoholu oraz kwasu karboksylowego kropli stężonego kwasu siarkowego(VI).

4.     Ogrzanie mieszaniny w łaźni wodnej.

5.     Powtórzenie czynności dla wszystkich dostępnych alhoholi oraz kwasów.

Obserwacje:

Po ogrzaniu zawartości probówek zaobserwowano, że z ich wnętrza ulatniają się charakterystyczne słodkie, owocowe zapachy.

Wyniki:

Otrzymane produkty to octan etylu, octan butylu, octan pentylu, maślan etylu, maślan butylu, maślan pentylu, mrówczan etylu, mrówczan butylu oraz mrówczan pentylu.

Wnioski:

Estry powstają w reakcji odpowiedniego kwasu karboksylowego oraz alkoholu w środowisku kwasowym w warunkach ogrzewania. W doświadczeniu otrzymano dziewięć estrów o różnych zapachach, które ogólnie można określić jako słodkie oraz owocowe.

R1HMUEnpEBdNX
Zaznacz prawidłowe dokończenie zdania. Octan butylu przypomina zapach: Możliwe odpowiedzi: 1. amoniaku., 2. chlorowodoru., 3. bananów., 4. lawendy.
RshIi31Av5ZOQ
Ćwiczenie 3
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Ćwiczenie 4

Jakie znaczenie ma obecność kwasu siarkowego(VI)?

R1TAuh3DoZV4i
Odpowiedź: (Uzupełnij).
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.