Właściwości fizyczne alkoholi monohydroksylowych

bg‑gold

Poniżej przedstawiono właściwości fizyczne wybranych, nasyconych, alifatycznych alkoholi. Czy wszystkie alkohole mają te same cechy fizyczne?

Zapoznaj się z opisem grafiki dotyczącej właściwości fizycznych wybranych, nasyconych, alifatycznych alkoholi. Czy wszystkie alkohole mają te same cechy fizyczne?

RRLPo1QVX6bCS1

Ilustracja interaktywna. Na ilustracji głównej jest wnętrze laboratorium z laborantką odwróconą tyłem. Opisano: 1. Metanol: C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O H. Na ilustracji jest model cząsteczki: zbudowany jest z jednej czarnej kulki. Kulka łączy się po lewej stronie z trzema białymi kulkami, a po prawej stronie z czerwoną kulką, która łączy się z białą kulką. Metanol: bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu (podobnym do etanolu) i piekącym smaku, bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie, rozpuszczalna w eterze i etanolu. Metanol to bardzo silna trucizna, dlatego nie wolno go pić ani wdychać jego oparów., 2. Etanol: C indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, O H. Na ilustracji jest model cząsteczki etanolu: łączą się ze sobą dwie czarne kulki. Kulka po lewej stronie łączy się z trzema białymi kulkami. Czarna kulka leżąca po prawej stronie łączy się na dole z dwiema białymi kulkami, a u góry z czerwoną kulką łączącą się z białą kulką. Etanol: bezbarwna, palna ciecz o charakterystycznym zapachu, bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie., 3. Dekan‑1-ol: C indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia jeden, koniec indeksu dolnego, O H. Na ilustracji jest model cząsteczki: łańcuch główny jest zbudowany z dziesięciu czarnych kulek. Czarna kulka po lewej stronie łączy się na dole z dwiema białymi kulkami, a u góry z czerwoną kulką łączącą się z białą kulką. Czarna kulka po prawej stronie łańcucha łączy się z trzema białymi kulkami. Każda z pozostałych czarnych kulek łączy się z dwiema białymi kulkami. To oleista ciecz o nieprzyjemnym zapachu, słabo rozpuszczalna w wodzie., 4. Dodekan‑1-ol: C indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia pięć, koniec indeksu dolnego, O H. Na ilustracji jest model cząsteczki: liczne połączone ze sobą czarne kulki łączą się na górze z białymi kulkami. Po prawej stronie łańcucha czarna kulka łączy się z czerwoną kulką. Ta z kolei łączy się z białą kulką. To bezbarwna krystaliczna substancja o nieprzyjemnym zapachu.

Poszczególne alkohole mogą na pierwszy rzut oka wyglądać podobnie.

Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Polecenie 1

Przeanalizuj poniższy wykres i wyjaśnij, jak zmienia się temperatura wrzenia i topnienia alkoholi w szeregu homologicznym.

R16FIRzZdmZlM

R1bJZ3nTeotSh

bg‑gold

Rozpuszczalność

Obecność silnie spolaryzowanego wiązania $O - H$ determinuje właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi. Silna polaryzacja wiązania $O - H$ sprawia, że cząsteczki alkoholi są dipolami.

R1NYgL825IPLX

Na ilustracji jest uproszczony model dipolowy - ma dwa bieguny oznaczone jako delta plus i delta minus. Opis: cząsteczka metanolu ma charakter dipolowy. Na ilustracji zaznaczono także wiązanie wodorowe pomiędzy dwiema cząsteczkami metanolu - wiązanie wodorowe jest pomiędzy atomem tlenu jednej cząsteczki a atomem wodoru drugiej. — Cząsteczka metanolu ma charakter dipolowy. Jest to spowodowane rozdzieleniem ładunku, zwłaszcza w obszarze wiązania O-H.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Istnienie wolnych par elektronowych atomu tlenu w cząsteczce alkoholu oraz jego silna elektroujemność umożliwiają tworzenie wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholi i wody, a także pomiędzy cząsteczkami alkoholi.

Im krótszy łańcuch węglowy cząsteczki alkoholu, tym bardziej polarny jest jej charakter. Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu, czyli wzrostem wpływu tego łańcucha na właściwości związku, maleje rozpuszczalność w wodzie i reaktywność alkoholi. Dzieje się tak dlatego, że długi łańcuch węglowodorowy staje się dominującą częścią cząsteczki alkoholu. Wyższe alkohole równie dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, np. w heksanie i innych węglowodorach. Wraz ze wzrostem liczby grup $- OH$ w cząsteczce alkoholu, wzrasta ich rozpuszczalność w wodzie.

Zmiany właściwości alkoholi w szeregu homologicznymszereg homologicznyszeregu homologicznym przedstawiono na poniższych wykresach.

RYsZRUj64zTnE

Ilustracja przedstawia szereg homologiczny alkoholi monohydroksylowych. Na samej górze szeregu jest strzałka skierowana w prawo, nad strzałką napisy: na początku strzałki ciecze posiadające od 1 do 11 atomów węgla w łańcuchu. W połowie strzałki są ciała stałe mające od 12 do n atomów węgla. Na końcu strzałki jest n c . Pod tą strzałką są trzy inne kolorowe strzałki również skierowane w prawo wskazujące na: wzrost temperatury wrzenia, wzrost temperatury topnienia, spadek rozpuszczalności w wodzie w przypadku wzrostu liczby atomów węgla. Dwie pierwsze strzałki są granatowe po lewej stronie, następnie zielone, żółte, pomarańczowe, a na końcu czerwone. Ostatnia strzałka - dotycząca spadku rozpuszczalności w wodzie jest biała po lewej stronie, następnie różowa, na końcu czerwona. — Szereg homologiczny alkoholi monohydroksylowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., *Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony*, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Pierwsze cztery, w szeregu homologicznym, nasycone alkohole monohydroksylowe mieszają się z wodą w każdym stosunku. Wynika to z ich zdolności do tworzenia z cząsteczkami wody wiązań wodorowych, z czym związane jest zjawisko kontrakcjikontrakcjazjawisko kontrakcji.

bg‑gold

Kontrakcja

Mieszając etanol z wodą otrzymujemy mieszaninę, której objętość jest mniejsza od sumy objętości składników. Ta właściwość alkoholi wynika właśnie ze zjawiska kontrakcjikontrakcjakontrakcji.

R91XyNo1cYuo7

Na ilustracji znajdują się trzy cylindry miarowe stojące obok siebie. W dwóch pierwszych jest taka sama ilość roztworu, w trzecim cylindrze o jedną trzecią więcej niż w poprzednich cylindrach. Pod cylindrami jest równanie: V 1 + V 2 > V . — Graficzne przedstawienie zjawiska kontrakcji
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Obecność grup $- OH$ prowadzi do asocjacji cząsteczek alkoholu, dzięki czemu nasycone alkohole monohydroksylowe mają temperatury wrzenia i topnienia odpowiednio wyższe od temperatur wrzenia i topnienia węglowodorów o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce.

Dwa rodzaje oddziaływań, które wpływają na podwyższenie temperatur wrzenia i topnienia w cząsteczkach alifatycznych alkoholi w stosunku do odpowiednich alkanów, to wiązania wodorowe oraz oddziaływania dipol–diopl.

RlaTy6S88Dg6h

Na ilustracji jest wzór H 3 C − C H 2 − O − H . Nad i pod atomem tlenu są poziome kreski. Nad atomem tlenu jest delta minus, nad atomem wodoru delta plus. Na modelu kulkowym przedstawiającym połączone ze sobą cząsteczki metanolu - zaznaczono wiązanie wodorowe pomiędzy dużą, czerwoną kulką jednej cząsteczki metanolu a małą, białą kulką kolejnej cząsteczki. Zaznaczono także oddziaływanie dipolowe pomiędzy cząsteczkami: pomiędzy atomem wodoru delta plus i węgla delta plus zachodzi odpychanie w sąsiadujących cząsteczkach metanolu; pomiędzy atomami wodoru delta plus a tlenu delta minus zachodzi przyciąganie w sąsiadujących cząsteczkach metanolu. — Graficzne przedstawienie wiązań wodorowych i oddziaływań dipol-dipol w cząsteczkach alkoholu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aby poznać i zrozumieć właściwości alkoholi związane z rozpuszczalnością i temperaturą wrzenia, przeprowadź poniższe wirtualne laboratorium. Zwróć uwagę na zależność temperatury wrzenia od budowy cząsteczek alkoholi. Następnie przeanalizuj otrzymane wyniki i rozwiąż polecenia zamieszczone pod laboratorium.

Laboratorium 1

Wykorzystując wirtualne laboratorium, przeanalizuj, jak zmieniają się właściwości fizyczne alkoholi w szeregu homologicznym. Przeprowadź badanie rozpuszczalności alkoholi w wodzie oraz oznacz ich temperatury wrzenia, a następnie rozwiąż przedstawione zadania.

W wirtualnym laboratorium badano, w jaki sposób zmieniają się właściwości fizyczne alkoholi w szeregu homologicznym. W tym celu przeprowadzono badania rozpuszczalności alkoholi w wodzie oraz oznaczono ich temperatury wrzenia.

Ro9oySW7cQUeq1

Wirtualne laboratorium pt. „Badanie właściwości fizycznych alkoholi”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Kamila Piec, licencja: CC BY-SA 3.0.

Podpowiedźgreenwhite

Szereg homologiczny to sposób uporządkowania związków chemicznych o podobnej budowie chemicznej. Związki te mają również zbliżone właściwości.

Alkohole zawierają hydrofilową grupę $- OH$ i hydrofobową resztę węglowodorową $- R$ . Ze względu na obecność tej pierwszej można je traktować jako pochodne wody.

Wiązanie $O - H$ jest silnie spolaryzowane, co sprawia że cząsteczki alkoholi są dipolami. Wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego maleje jego polarny charakter, ponieważ długi łańcuch węglowodorowy staje się dominującą częścią cząsteczki alkoholu.

R18P9xh0R8wAz

Ćwiczenie 1

Na podstawie badania rozpuszczalności alkoholi w wodzie sformułuj wniosek, który określi zależność pomiędzy rozpuszczalnością alkoholi w wodzie a wzrostem długości łańcucha węglowego w ich cząsteczce.

R1GI1XkOVEp8u

Ćwiczenie 2

R12EhM0xp1V5d

RJpywW7V3JYPc

bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Alkohole monohydroksylowe- budowa, nazewnictwo, otrzymywanie

Właściwości chemiczne alkoholi monohydroksylowych

Właściwości fizyczne alkoholi monohydroksylowych