bg‑gold

Aldehydy

R1Q7s7Lg8otJd1
Wzór ogólny aldehydów, gdzie R to atom wodoru, grupa alkilowa lub arylowa.
Źródło: dostępny w internecie: https://pl.wikipedia.org/wiki/Aldehydy, domena publiczna.

Aldehydy to związki, zawierające grupę funkcyjną -CHO, zwaną grupą aldehydową. Składa się ona z grupy karbonylowej i atomu wodoru. Ogólny wzór aldehydów to R–CHO, gdzie R to atom wodoru, grupa alkilowa lub arylowa.

Sposób tworzenia wiązań w grupie aldehydowej przedstawia zamieszczony poniżej rysunek.

Zarówno orbitale walencyjne atomu tlenu, jak i atomu węgla w grupie aldehydowej są w stanie hybrydyzacji spIndeks górny 2. Pomiędzy atomem węgla i atomem tlenu powstaje wiązanie podwójne: wiązanie typu sigma, tworzone przez orbitale zhybrydyzowane spIndeks górny 2 atomu tlenu i atomu węgla, oraz wiązanie pi, tworzone przez orbitale atomowe 2pIndeks dolny z atomu węgla i atomu tlenu. W grupie karbonylowej, występujące wiązanie jest wiązaniem kowalencyjnym silnie spolaryzowanym ze względu na dużą różnicę elektroujemności atomu tlenu i atomu węgla. Ponadto atom tlenu dysponuje dwiema wolnymi parami elektronowymi.

RrQ2mvaMZVZm1
Tworzenie wiązań w grupie aldehydowej (-CHO)
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykładowy podział aldehydów

RRks6Ut9q5ePv
Przykładowy podział aldehydów
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Ketony

Ketony to związki, zawierające, jako grupę funkcyjną, grupę karbonylową >C=O, związaną z dwiema dowolnymi resztami węglowodorowymi (R).

Ogólny wzór ketonów:

RMnIAwjgdnwej
Schemat budowy grupy karbonylowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sposób tworzenia wiązań w grupie karbonylowej przedstawia poniższy rysunek.

Orbitale walencyjne atomu tlenu oraz atomu węgla są w stanie hybrydyzacji spIndeks górny 2. Pomiędzy atomem węgla a atomem tlenu istnieje wiązanie podwójne, na które składają się wiązanie sigma oraz wiązanie pi. Podobnie jak w przypadku aldehydów, wiązanie typu sigma, utworzone jest przez orbitale zhybrydyzowane spIndeks górny 2 atomu tlenu i atomu węgla, a wiązanie pi, utworzone jest przez orbitale atomowe 2pIndeks dolny z atomu węgla i atomu tlenu.

ReRweVu72AS34
Schemat tworzenia wiązań w grupie karbonylowej
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykładowy podział ketonów

R1bEIcPYRZPU2
Przykładowy podział ketonów
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko-Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Teraz zapoznaj się z poleceniem 1. Porównaj na modelach budowę aldehydów i ketonów, a następnie wykonaj ćwiczenia.

1
Polecenie 1

Poniżej umieszczono modele 3D przedstawiające budowę cząsteczek aldehydów i ketonów. Odpowiednimi kolorami zaznaczono poszczególne atomy lub grupy funkcyjne. Czym różnią się przedstawione cząsteczki?

Zapoznaj się z opisami modeli 3D przedstawiającymi budowę cząsteczek aldehydów i ketonów. Czym różnią się przedstawione cząsteczki?

Pokaż instrukcjegraywhite
R1GqbzLm9q7zl
Modele 3D pt. „Jak zbudowane są aldehydy i ketony?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Galeria modeli 3D przedstawia pięć modeli.

1. Model ogólny ketonu. Ciemnoszara kulka, symbolizująca atom węgla, jest połączona wiązaniami pojedynczymi z dwoma pomarańczowymi kulkami, symbolizującymi resztę alkilową, arylową lub atom wodoru. Centralny atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, przedstawionym jako czerwona kulka.

2. Grupa ketonowa. Model z zaznaczoną grupą ketonową to powielony poprzedni model, czyli model ogólny ketonu. Grupa ketonowa wyróżniona jest za pomocą jasnozielonej powłoki otaczającej atom węgla, czyli ciemnoszarą kulkę, który jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, czyli czerwoną kulką.

3. Przykładowy keton alifatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z łańcucha węglowodorowego, który na środku zawiera grupę ketonową. Budowa modelu jest następująca. Centralny atom węgla, połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, posiada jeszcze dwa pojedyncze wiązania, z obu stron, do atomów węgla, które połączone są wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami wodoru, a te atomy węgla połączone są jeszcze wiązaniem pojedyncznym z końcowym atomem węgla, połączonym wiązaniami pojedyncznymi z trzema atomami wodoru.

4. Przykładowy keton aromatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z dwóch pierścieni benzenowych, czyli pierścieni aromatycznych złożonych z sześciu atomów węgla, które mają jeszcze po jednym wiązaniu pojedyncznym z atomem wodoru na zewnątrz pierścienia. Jeden z atomów węgla w każdym z dwóch pierścieni zamiast łączyć się z atomem wodoru, łączy się wiązaniem pojedynczym z centralnym atomem węgla, który łączy oba pierścienie. Ten atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.

6. Model ogólny aldehydu. Ciemnoszara kulka, symbolizująca atom węgla, jest połączona jednym wiązaniem pojedynczym z pomarańczową kulką, symbolizującą resztę alkilową, arylową lub atom wodoru, a drugim wiązaniem pojedynczym z małą jasnoszarą kulką, symbolizującą atom wodoru. Centralny atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, przedstawionym jako czerwona kulka.

7. Grupa aldehydowa. Model z zaznaczoną grupą aldehydową to powielony poprzedni model, czyli model ogólny aldehydu. Grupa aldehydowa wyróżniona jest za pomocą jasnozielonej powłoki otaczającej niemalże cały model, z pominięciem pomarańczowej kulki, czyli reszty alkilowej, arylowej lub atomu wodoru.

8. Przykładowy aldehyd alifatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z łańcucha węglowodorowego, który na jednym z końców zawiera grupę aldehydową. Budowa modelu jest następująca. Łańcuch główny stanowią cztery połączone ze sobą za pomocą wiązań pojedynczych atomy węgla. Pierwszy połączony jest dodatkowo wiązaniem podwójnym z tlenem i wiązaniem pojedyncznym z wodorem. Drugi i trzeci atom węgla zawiera po dwa pojedyncze wiązania do atomów wodoru. Ostatni, czwarty atom węgla, połączony jest z trzema atomami wodoru za pomocą wiązań pojedynczych.

9. Przykładowy aldehyd aromatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z pierścienia benzenowego, czyli pierścienia aromatycznego złożonego z sześciu atomów węgla, które mają jeszcze po jednym wiązaniu pojedynczym z atomem wodoru na zewnątrz pierścienia. Jeden z atomów węgla w pierścieniu zamiast łączyć się z atomem wodoru, łączy się wiązaniem pojedynczym z innym atomem węgla spoza pierścienia, który to połączony jest jeszcze wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru i wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.

R1RQe6ogf2TMH1
Ćwiczenie 1
Wskaż, z jaką grupą organiczną może łączyć się grupa formylowa w aldehydach? Możliwe odpowiedzi: 1. resztą alkilową, 2. atomem wodoru, 3. atomem metalu, 4. resztą arylową
Ćwiczenie 2
R1YaiCe57KUfB2
Omów budowę aldehydów.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RCscOrmxfO0uP
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Ćwiczenie 3
RTcTn0Ame6p6T2
Omów budowę ketonów.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1Z8TdlXjwnqz
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.

Kolejnym etapem lekcji jest nazewnictwo aldehydów i ketonów. Zapoznaj się z poniższym poleceniem i rozwiąż ćwiczenia.

Polecenie 2

Zapoznaj się z filmem dotyczącym tworzenia wzorów i nazewnictwa aldehydów i ketonów, a następnie rozwiąż poniższe zadania.

R13h38kxjrZrl1
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej budowy i nazewnictwa aldehydów i ketonów.
Rnld4yqZhtMvk
Ćwiczenie 4
Przyporządkuj wymienione związki do odpowiedniej grupy. Aldehydy: Możliwe odpowiedzi: 1. jeden-fenyloetan-jeden-on, 2. butanodial, 3. cyklopentanokarboaldehyd, 4. difenylometanon, 5. heks-dwa-enodial, 6. pentano-dwa,cztery-dion, 7. butan-dwa-on, 8. cztery-chloropentan-dwa-on, 9. pentanal, 10. pentan-dwa-on, 11. dwa-metylobutanal Ketony: Możliwe odpowiedzi: 1. jeden-fenyloetan-jeden-on, 2. butanodial, 3. cyklopentanokarboaldehyd, 4. difenylometanon, 5. heks-dwa-enodial, 6. pentano-dwa,cztery-dion, 7. butan-dwa-on, 8. cztery-chloropentan-dwa-on, 9. pentanal, 10. pentan-dwa-on, 11. dwa-metylobutanal
R15nU5HI3DSW2
Ćwiczenie 5
Uporządkuj kolejność postępowania w przypadku tworzenia nazewnictwa ketonów. Elementy do uszeregowania: 1. Wyznaczenie ilości atomów węgla w możliwie jak najdłuższym łańcuchu., 2. Nadanie grupie karbonylowej możliwie najniższego lokantu., 3. Nadanie odpowiedniej numeracji innym podstawnikom lub grupom funkcyjnym w łańcuchu.
R15O8TlP1eQDO
Ćwiczenie 6
Spośród podanych niżej informacji, zaznacz te, które są prawdziwe i dotyczą aldehydów i ketonów. Możliwe odpowiedzi: 1. Nazwy ketonów cyklicznych, tworzy się przez dodanie przyrostka „–on” do nazwy układu cyklicznego., 2. Podstawnik halogenowy w łańcuchu alkilowym ketonu decyduje o nadaniu odpowiednich lokantów., 3. Zarówno w aldehydach, jak i ketonach może istnieć tylko jedna grupa funkcyjna., 4. Znane są przykłady aldehydów alifatycznych, cyklicznych oraz aromatycznych.
bg‑gold

Nomenklatura aldehydów

1
Już wiesz

Aldehydy to związki, które w swojej strukturze zawierają grupę CHO (aldehydową). Wśród aldehydów zalecane do stosowania są aż cztery nazwy zachowane i to je, zgodnie z zaleceniami IUPAC, powinniśmy stosować.

Ogólny wzór aldehydów:

R19SqfkiRF8oJ
Grupa aldehydowa przyłączona do reszty R
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RI1kCChQ5cAHc
Przykłady aldehydów z ich nazwami zalecanymi przez IUPAC i nazwami systematycznymi
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aldehydy z fragmentem łańcuchowym1

1
Przykład 1

Spójrz na poniższy wzór półstrukturalny aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

Zapoznaj się z opisem wzoru półstrukturalnego aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

R1YYhxhHBkVXN1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aby utworzyć nazwę aldehydu przedstawionego na poniższej grafice, wykonujemy następujące kroki:

Krok 1.

Szukamy najdłuższego łańcucha węglowego, zawierającego grupę aldehydową CHO. Na podstawie nazwy węglowodoru ustalamy rdzeń nazwy aldehydu. Numerację łańcucha rozpoczynamy od atomu węgla w grupie CHO. Najdłuższy łańcuch węglowy posiada cztery atomy węgla, zatem rdzeń nazwy to buten.

R1dSHR3L2z1YT
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 2.

W przypadku zaprezentowanej cząsteczki, w łańcuchu węglowym występuje wiązanie podwójne. Atom węgla, przy którym znajduje się to wiązanie, oznacza pozycję lokantulokantlokantu. Dodatkowo w cząsteczce, przy atomie węgla nr 2 znajduje się grupa metylowa. Nazwę węglowodoru poprzedzamy nazwami podstawnikówpodstawnikpodstawników w kolejności alfabetycznej, wraz z ich lokantamilokantlokantami.

RlxIU0wTxobB7
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 3.

Co ważne, po nazwie węglowodoru dodajemy charakterystyczną końcówkę „-al”.

R1NTP1Rrpi8GL
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Aldehydy z fragmentem cyklicznym1

1
Przykład 2

Spójrz na poniższy wzór półstrukturalny aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

Zapoznaj się z opisem wzoru półstrukturalnego aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

R17dNuQYNBiJr1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W przypadku, gdy grupa aldehydowa jest bezpośrednio związana z atomem węgla, który stanowi człon układu cyklicznegozwiązki cyklicznecyklicznego, nazwę tworzy się w oparciu o następujące kroki:

Krok 1.

Zapisujemy nazwę węglowodoru pierścieniowego.

RSbsRrhSzV8UP1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 2.

Nazwę węglowodoru poprzedza się nazwami podstawnikówpodstawnikpodstawników w kolejności alfabetycznej, wraz z ich lokantamilokantlokantami.

RPbVwU2mQPQVq1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 3.

Po nazwie węglowodoru pierścieniowego dodaje się łącznik „o”, a na końcu, za łącznikiem „o”, dopisuje się „karboaldehyd”.

Rf6uiKJbpj3RB1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 7

Podaj nazwy systematyczne przedstawionych poniżej cząsteczek aldehydów.

Podaj nazwy systematyczne opisanych cząsteczek aldehydów.

Rrn3tJ5y7tJW9
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R2mSmtSRjR8T6
Odpowiedź: (Uzupełnij).

Nazewnictwo zwyczajowe aldehydów

Warto dodać, że atomy węgla w łańcuchu węglowodorowym w aldehydach oznacza się zwyczajowo literami greckimi. Nazwy zwyczajowe aldehydów tworzy się przez zastąpienie słowa „kwas” w nazwie zwyczajowej danego kwasu karboksylowego słowem „aldehyd”.

R1G1LsEGYFoOz1
Przykład zwyczajowego oznaczania atomów węgla w aldehydach
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwa zwyczajowa

Nazwa zalecana

Nazwa systematyczna

aldehyd mrówkowy

formaldehyd

metanal

aldehyd benzoesowy

benzaldehyd

benzenokarboaldehyd

aldehyd octowy

acetaldehyd

etanal

bg‑gold

Nomenklatura ketonów

Już wiesz

Ketony to związki, które – jako grupę funkcyjną – zawierają grupę karbonylowągrupa karbonylowagrupę karbonylową >C=O, związaną z dwiema dowolnymi resztami węglowodorowymi (R).

Ogólny wzór ketonów

R3v7UkmI1NFmw
Wzór ogólny ketonów, gdzie R1 oraz R2 to reszty węglowodorowe
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Przykład 3

Spójrz na poniższy wzór półstrukturalny aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

Zapoznaj się ze wzorem półstrukturalnym aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

R90YH32FdASO61
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Nazwę ketonu tworzymy, wykonując następujące kroki:

Krok 1.

Szukamy najdłuższego łańcucha węglowego, zawierającego grupę karbonylowągrupa karbonylowagrupę karbonylową C=O. Na podstawie nazwy węglowodoru ustalamy rdzeń nazwy ketonu. Z kolei numerację łańcucha prowadzimy tak, aby lokantlokantlokant grupy karbonylowej był najniższy.

R1OiBkcPlkXyO1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 2.

Nazwę węglowodoru poprzedzamy nazwami podstawnikówpodstawnikpodstawnikówkolejności alfabetycznej wraz z ich lokantamilokantlokantami.

R13ksQkXmiVxD1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Krok 3.

Na końcu nazwy węglowodoru wstawiamy charakterystyczną końcówkę „-on” (ewentualnie poprzedzoną przedrostkiem „di-”, „tri-”), połączoną za pomocą łącznika „-” z lokantem (lub lokantami) grupy karbonylowej.

RltPUk97DqSpu1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Ważne!
RrgGZkRHgqBUh1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 8

Podaj nazwę systematyczną przedstawionej poniżej cząsteczki.

Podaj nazwę systematyczną opisanej cząsteczki.

R13JEXVnULPIg
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RhQs5RuHfoDa9
Odpowiedź: (Uzupełnij).

Zgodnie z najnowszymi zaleceniami, wskazanie położenia grupy karbonylowej jest zalecane na każdym etapie.

R1bv7rIZRXt7M1
Przykładowe struktury ketonów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
lokant
lokant

cyfra w nazwie systematycznej związku organicznego, wskazująca atom węgla w cząsteczce tego związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany podstawnik lub atom węgla, połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym

podstawnik
podstawnik

atom lub grupa atomów, która zastępuje atom wodoru w cząsteczce związku organicznego

lokant
lokant

cyfra w nazwie systematycznej związku organicznego, wskazująca atom węgla w cząsteczce tego związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany podstawnik lub atom węgla, połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym

związki cykliczne
związki cykliczne

związki pierścieniowe, związki chemiczne o cząsteczkach, w których atomy są połączone wiązaniami chemicznymi w pierścienie

podstawnik
podstawnik

atom lub grupa atomów, która zastępuje atom wodoru w cząsteczce związku organicznego

lokant
lokant

cyfra w nazwie systematycznej związku organicznego, wskazująca atom węgla w cząsteczce tego związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany podstawnik lub atom węgla, połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym

grupa karbonylowa
grupa karbonylowa

(łac. carbo „węgiel”) ugrupowanie atomów występujące w wielu związkach organicznych; składa się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu

Rmj9iFlXrHi4f
Grupa karbonylowa
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
grupa karbonylowa
grupa karbonylowa

(łac. carbo „węgiel”) ugrupowanie atomów występujące w wielu związkach organicznych; składa się z atomu węgla połączonego wiązaniem podwójnym z atomem tlenu

Rmj9iFlXrHi4f
Grupa karbonylowa
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
lokant
lokant

cyfra w nazwie systematycznej związku organicznego, wskazująca atom węgla w cząsteczce tego związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany podstawnik lub atom węgla, połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym

podstawnik
podstawnik

atom lub grupa atomów, która zastępuje atom wodoru w cząsteczce związku organicznego

lokant
lokant

cyfra w nazwie systematycznej związku organicznego, wskazująca atom węgla w cząsteczce tego związku (w łańcuchu bądź pierścieniu), z którym jest związany podstawnik lub atom węgla, połączony z innym atomem węgla wiązaniem nienasyconym