Budowa i nazewnictwo aldehydów i ketonów
Aldehydy

Aldehydy to związki, zawierające grupę funkcyjną , zwaną grupą aldehydową. Składa się ona z grupy karbonylowej i atomu wodoru. Ogólny wzór aldehydów to R–CHO, gdzie R to atom wodoru, grupa alkilowa lub arylowa.
Sposób tworzenia wiązań w grupie aldehydowej przedstawia zamieszczony poniżej rysunek.
Zarówno orbitale walencyjne atomu tlenu, jak i atomu węgla w grupie aldehydowej są w stanie hybrydyzacji spIndeks górny 22. Pomiędzy atomem węgla i atomem tlenu powstaje wiązanie podwójne: wiązanie typu sigma, tworzone przez orbitale zhybrydyzowane spIndeks górny 22 atomu tlenu i atomu węgla, oraz wiązanie pi, tworzone przez orbitale atomowe 2pIndeks dolny zz atomu węgla i atomu tlenu. W grupie karbonylowej, występujące wiązanie jest wiązaniem kowalencyjnym silnie spolaryzowanym ze względu na dużą różnicę elektroujemności atomu tlenu i atomu węgla. Ponadto atom tlenu dysponuje dwiema wolnymi parami elektronowymi.

Przykładowy podział aldehydów

Ketony
Ketony to związki, zawierające, jako grupę funkcyjną, grupę karbonylową >C=O, związaną z dwiema dowolnymi resztami węglowodorowymi (R).
Ogólny wzór ketonów:

Sposób tworzenia wiązań w grupie karbonylowej przedstawia poniższy rysunek.
Orbitale walencyjne atomu tlenu oraz atomu węgla są w stanie hybrydyzacji spIndeks górny 22. Pomiędzy atomem węgla a atomem tlenu istnieje wiązanie podwójne, na które składają się wiązanie sigma oraz wiązanie pi. Podobnie jak w przypadku aldehydów, wiązanie typu sigma, utworzone jest przez orbitale zhybrydyzowane spIndeks górny 22 atomu tlenu i atomu węgla, a wiązanie pi, utworzone jest przez orbitale atomowe 2pIndeks dolny zz atomu węgla i atomu tlenu.

Przykładowy podział ketonów

Teraz zapoznaj się z poleceniem 1. Porównaj na modelach budowę aldehydów i ketonów, a następnie wykonaj ćwiczenia.
Poniżej umieszczono modele 3D przedstawiające budowę cząsteczek aldehydów i ketonów. Odpowiednimi kolorami zaznaczono poszczególne atomy lub grupy funkcyjne. Czym różnią się przedstawione cząsteczki?
Zapoznaj się z opisami modeli 3D przedstawiającymi budowę cząsteczek aldehydów i ketonów. Czym różnią się przedstawione cząsteczki?

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DFVBOOAAZ
Galeria modeli 3D przedstawia pięć modeli.
1. Model ogólny ketonu. Ciemnoszara kulka, symbolizująca atom węgla, jest połączona wiązaniami pojedynczymi z dwoma pomarańczowymi kulkami, symbolizującymi resztę alkilową, arylową lub atom wodoru. Centralny atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, przedstawionym jako czerwona kulka.
2. Grupa ketonowa. Model z zaznaczoną grupą ketonową to powielony poprzedni model, czyli model ogólny ketonu. Grupa ketonowa wyróżniona jest za pomocą jasnozielonej powłoki otaczającej atom węgla, czyli ciemnoszarą kulkę, który jest połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, czyli czerwoną kulką.
3. Przykładowy keton alifatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z łańcucha węglowodorowego, który na środku zawiera grupę ketonową. Budowa modelu jest następująca. Centralny atom węgla, połączony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, posiada jeszcze dwa pojedyncze wiązania, z obu stron, do atomów węgla, które połączone są wiązaniami pojedynczymi z dwoma atomami wodoru, a te atomy węgla połączone są jeszcze wiązaniem pojedyncznym z końcowym atomem węgla, połączonym wiązaniami pojedyncznymi z trzema atomami wodoru.
4. Przykładowy keton aromatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z dwóch pierścieni benzenowych, czyli pierścieni aromatycznych złożonych z sześciu atomów węgla, które mają jeszcze po jednym wiązaniu pojedyncznym z atomem wodoru na zewnątrz pierścienia. Jeden z atomów węgla w każdym z dwóch pierścieni zamiast łączyć się z atomem wodoru, łączy się wiązaniem pojedynczym z centralnym atomem węgla, który łączy oba pierścienie. Ten atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.
6. Model ogólny aldehydu. Ciemnoszara kulka, symbolizująca atom węgla, jest połączona jednym wiązaniem pojedynczym z pomarańczową kulką, symbolizującą resztę alkilową, arylową lub atom wodoru, a drugim wiązaniem pojedynczym z małą jasnoszarą kulką, symbolizującą atom wodoru. Centralny atom węgla połączony jest jeszcze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, przedstawionym jako czerwona kulka.
7. Grupa aldehydowa. Model z zaznaczoną grupą aldehydową to powielony poprzedni model, czyli model ogólny aldehydu. Grupa aldehydowa wyróżniona jest za pomocą jasnozielonej powłoki otaczającej niemalże cały model, z pominięciem pomarańczowej kulki, czyli reszty alkilowej, arylowej lub atomu wodoru.
8. Przykładowy aldehyd alifatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z łańcucha węglowodorowego, który na jednym z końców zawiera grupę aldehydową. Budowa modelu jest następująca. Łańcuch główny stanowią cztery połączone ze sobą za pomocą wiązań pojedynczych atomy węgla. Pierwszy połączony jest dodatkowo wiązaniem podwójnym z tlenem i wiązaniem pojedyncznym z wodorem. Drugi i trzeci atom węgla zawiera po dwa pojedyncze wiązania do atomów wodoru. Ostatni, czwarty atom węgla, połączony jest z trzema atomami wodoru za pomocą wiązań pojedynczych.
9. Przykładowy aldehyd aromatyczny. Atomy węgla oznaczono za pomocą ciemnoszarych kulek, atom tlenu jako czerwona kulka, atomy wodoru jako małe jasnoszare kulki. Model składa się z pierścienia benzenowego, czyli pierścienia aromatycznego złożonego z sześciu atomów węgla, które mają jeszcze po jednym wiązaniu pojedynczym z atomem wodoru na zewnątrz pierścienia. Jeden z atomów węgla w pierścieniu zamiast łączyć się z atomem wodoru, łączy się wiązaniem pojedynczym z innym atomem węgla spoza pierścienia, który to połączony jest jeszcze wiązaniem pojedynczym z atomem wodoru i wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.
Kolejnym etapem lekcji jest nazewnictwo aldehydów i ketonów. Zapoznaj się z poniższym poleceniem i rozwiąż ćwiczenia.
Zapoznaj się z filmem dotyczącym tworzenia wzorów i nazewnictwa aldehydów i ketonów, a następnie rozwiąż poniższe zadania.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/R13h38kxjrZrl
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej budowy i nazewnictwa aldehydów i ketonów.
Nomenklatura aldehydów
Aldehydy to związki, które w swojej strukturze zawierają grupę (aldehydową). Wśród aldehydów zalecane do stosowania są aż cztery nazwy zachowane i to je, zgodnie z zaleceniami IUPAC, powinniśmy stosować.
Ogólny wzór aldehydów:


Aldehydy z fragmentem łańcuchowym1
Spójrz na poniższy wzór półstrukturalny aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.
Zapoznaj się z opisem wzoru półstrukturalnego aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

Aby utworzyć nazwę aldehydu przedstawionego na poniższej grafice, wykonujemy następujące kroki:
Aldehydy z fragmentem cyklicznym1
Spójrz na poniższy wzór półstrukturalny aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.
Zapoznaj się z opisem wzoru półstrukturalnego aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

W przypadku, gdy grupa aldehydowa jest bezpośrednio związana z atomem węgla, który stanowi człon układu cyklicznegocyklicznego, nazwę tworzy się w oparciu o następujące kroki:
Podaj nazwy systematyczne przedstawionych poniżej cząsteczek aldehydów.
Podaj nazwy systematyczne opisanych cząsteczek aldehydów.

Nazewnictwo zwyczajowe aldehydów
Warto dodać, że atomy węgla w łańcuchu węglowodorowym w aldehydach oznacza się zwyczajowo literami greckimi. Nazwy zwyczajowe aldehydów tworzy się przez zastąpienie słowa „kwas” w nazwie zwyczajowej danego kwasu karboksylowego słowem „aldehyd”.

Nazwa zwyczajowa | Nazwa zalecana | Nazwa systematyczna |
|---|---|---|
aldehyd mrówkowy | formaldehyd | metanal |
aldehyd benzoesowy | benzaldehyd | benzenokarboaldehyd |
aldehyd octowy | acetaldehyd | etanal |
Nomenklatura ketonów
Ketony to związki, które – jako grupę funkcyjną – zawierają grupę karbonylowągrupę karbonylową
Ogólny wzór ketonów

Spójrz na poniższy wzór półstrukturalny aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.
Zapoznaj się ze wzorem półstrukturalnym aldehydu. Zastanów się, w jaki sposób można utworzyć nazwę dla przedstawionej cząsteczki.

Nazwę ketonu tworzymy, wykonując następujące kroki:
Podaj nazwę systematyczną przedstawionej poniżej cząsteczki.
Podaj nazwę systematyczną opisanej cząsteczki.

Zgodnie z najnowszymi zaleceniami, wskazanie położenia grupy karbonylowej jest zalecane na każdym etapie.












