Budowa i właściwości tłuszczów

Poniższy materiał stanowi uzupełnienie treści zawartych w materiale: https://zpe.gov.pl/a/tluszcze–budowa-i-wlasciwosci/DFLJM3afU

Tłuszcze są niezbędnym elementem zróżnicowanej diety każdego człowieka i towarzyszą nam na co dzień. Czy zastanawiałeś się, jak wygląda cząsteczka tłuszczu? Z doświadczenia wiesz na pewno, że nie możemy rozpuścić masła lub oleju w wodzie. Dlaczego tak się dzieje? Aby odpowiedzieć na te pytania, należy przeanalizować budowę cząsteczek tłuszczów. Dzięki temu możemy zrozumieć wynikające z niej właściwości fizyczne i chemiczne.

Aby zrozumieć poruszane w tym materiale zagadnienia, przypomnij sobie:

budowę propano– $1$ , $2$ , $3$ –triolu (glicerolu);
budowę długołańcuchowych kwasów monokarboksylowych (kwasów tłuszczowych);
przebieg reakcji estryfikacji;
definicje właściwości fizycznych i chemicznych substancji chemicznych.

Nauczysz się

przedstawiać i opisywać budowę cząsteczki tłuszczu jako estru glicerolu i kwasów tłuszczowych;
klasyfikować tłuszcze pod względem pochodzenia, stanu skupienia i charakteru chemicznego;
opisywać wybrane właściwości fizyczne tłuszczów;
projektować i przeprowadzać doświadczenie pozwalające odróżnić tłuszcz nienasycony od nasyconego;
projektować i przeprowadzać doświadczenie pozwalające otrzymać mydło;
wykazywać związek między właściwościami tłuszczów a ich budową chemiczną.

bg‑yellow

Czym są tłuszcze?

TłuszczetłuszczeTłuszcze to pod względem chemicznym estryestryestry alkoholu polihydroksylowego – glicerolu (propano– $1$ , $2$ , $3$ –triolu) oraz długołańcuchowych kwasów monokarboksylowych, inaczej nazywanych wyższymi kwasami karboksylowymiwyższymi kwasami karboksylowymi czy kwasami tłuszczowymi.

RDLVMA7mL395w

Na ilustracji ukazano trzy podpunkty zawierające wzory półstrukturalne. Pierwszy podpunkt a) ukazuje wzór, który zbudowany jest z grupy H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, od której odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy O H i w dół do grupy H C. Od niej odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy O H i w dół do grupy H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy O H. W każdej grupie O H atom tlenu O oznaczono kolorem różowym. Drugi podpunkt b) ukazuje trzy wzory umieszczone jeden pod drugim. Każdy z nich zbudowany jest z grupy R z cyframi kolejno jeden, dwa i trzy w indeksie dolnym. Od tej grupy odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla C oznaczonego kolorem różowym. Od tego atomu odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do grupy O H. Trzeci podpunkt c) ukazuje wzór, który zbudowany jest z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów tlenu O, od których odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów węgla C, od których odchodzą po dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i w prawo do grup R z cyframi kolejno jeden, dwa i trzy w indeksie dolnym. Atomy węgla i połączone z nimi atomy tlenu oznaczono kolorem różowym. — Wzór półstrukturalny glicerolu (a), trzy ogólne wzory kwasów tłuszczowych (gdzie $R_{1}$ , $R_{2}$ , $R_{3}$ oznaczają reszty kwasów tłuszczowych) (b), powstający w wyniku ich połączenia – wzór ogólny tłuszczu, w którym na czerwono zaznaczone zostało wiązanie estrowe
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Cząsteczka gliceroluglicerolglicerolu posiada trzy grupy hydroksylowe, które tworzą trzy wiązania estrowe z trzema grupami karboksylowymi pochodzącymi od kwasów tłuszczowych. W cząsteczce tłuszczu możemy zatem wyróżnić część pochodzącą od alkoholu oraz część pochodzącą od kwasów.

R1JoLw7vRjbgE

Na ilustracji ukazano wzór, który zbudowany jest z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów tlenu O, od których odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów węgla C, od których odchodzą po dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i w prawo do grup R z cyframi kolejno jeden, dwa i trzy w indeksie dolnym. Atomy węgla i połączone z nimi atomy tlenu oznaczono kolorem różowym. Fragment wzoru składający się z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C i połączonych z nimi atomami tlenu oznaczono czerwoną ramką i opisano jako fragment pochodzący od glicerolu. Pozostałą część wzoru oznaczono zieloną ramką i opisano jako fragment pochodzący od kwasów tłuszczowych. — Cząsteczka tłuszczu zawiera w swojej budowie część pochodzącą od glicerolu (propano– $1$ , $2$ , $3$ –triolu) oraz część pochodzącą od kwasów tłuszczowych.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przypomnijmy, że kwasy tłuszczowe są w większości związkami chemicznymi o prostych i długich łańcuchach węglowych, zawierających parzystą liczbę atomów węgla.

\ Cząsteczki tłuszczów najczęściej są tworzone przez następujące kwasy tłuszczowe:

nasycone (pomiędzy atomami węgla w cząsteczce występują wyłącznie wiązania pojedyncze), o stałym stanie skupienia:

kwas palmitynowy (kwas heksadekanowy) o wzorze $C_{15} H_{31} COOH$ , którego cząsteczkę możemy przedstawić za pomocą następujących wzorów:

R1EOWTlT1OaSJ

Na ilustracji ukazano dwa wzory grupowe, jeden pod drugim. Pierwszy wzór składa się z grupy H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, C, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Dalej znajduje się jeszcze trzynaście grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od ostatniej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla C. Od niego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do grupy O H. Drugi wzór zbudowany jest z grupy H3C, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy nawias, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, czternaście, koniec indeksu dolnego. Od niej odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla C, od którego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i pojedyncze na ukos w dół do grupy O H. — Wzory grupowe kwasu palmitynowego.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

kwas stearynowy (kwasu oktadekanowy) o wzorze $C_{17} H_{35} COOH$ , którego cząsteczkę możemy przedstawić za pomocą następujących wzorów:

R1MGqiRcGsNpv

nienasycone (pomiędzy atomami węgla w cząsteczce występuje jedno wiązanie wielokrotne), o ciekłym stanie skupienia:

kwas oleinowy (kwas cis–oktadec– $9$ –enowy) o wzorze $C_{17} H_{33} COOH$ , którego cząsteczkę możemy przedstawić za pomocą następujących wzorów:

R1Y1knQQ9q8gc

Ważne!

Przedrostek cis pochodzi o nazwy izomerii – cis–trans, której podlega kwas oleinowy. Izomery cis–trans różnią się położeniem atomów lub grup w stosunku do płaszczyzny odniesienia. W izomerach cis grupy o większej masie molowej są po tej samej stronie płaszczyzny wiązania, a w izomerach trans po przeciwnych stronach.

Jednak, dla wygody, we wzorach tłuszczów stosujemy wzory sumaryczne reszt kwasów tłuszczowych, jak na poniższych przykładach:

RULFafGVEkmM91

Na ilustracji ukazano wzory półstrukturalne tristearynianu glicerolu, trioleinianu glicerolu i jeden–oleilo– trzy–palmitylo–dwa–stearynianu glierolu. Pierwszy wzór zbudowany jest z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów tlenu O, od których odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów węgla C, od których odchodzą po dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i w prawo do grup C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzydzieści pięć, koniec indeksu dolnego, które oznaczono kolorem zielonym. Pod wzorem znajduje się podpis: tristearynian glicerolu. Drugi wzór zbudowany jest z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów tlenu O, od których odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów węgla C, od których odchodzą po dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i w prawo do grup C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzydzieści trzy, koniec indeksu dolnego, które oznaczono kolorem fioletowym. Pod wzorem znajduje się podpis: trioleinian glicerolu. Trzeci wzór zbudowany jest z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów tlenu O, od których odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów węgla C, od których odchodzą po dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i w prawo do grup, kolejno od góry: C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzydzieści trzy, koniec indeksu dolnego, oznaczonej kolorem fioletowym, C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzydzieści pięć, koniec indeksu dolnego, oznaczonej kolorem zielonym i C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzydzieści jeden, koniec indeksu dolnego, oznaczonej kolorem brązowym. Pod wzorem znajduje się podpis: jeden–oleilo– trzy–palmitylo–dwa–stearynian glierolu. — Wzory półstrukturalne tristearynianu glicerolu, trioleinianu glicerolu i $1$ –oleilo– $3$ –palmitylo– $2$ –stearynianu glicerolu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

RSP6yhV5tp5Rs

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RIQ9UOBERuuw4

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

\ Występują trzy główne kryteria klasyfikacji tłuszczów, jednak należy pamiętać, że są one ściśle ze sobą związane.

RAECAPl0pG2zX1

Klasyfikacja tłuszczów

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Na mapie myśli ukazano klasyfikację tłuszczów. Dzielą się one ze względu na pochodzenie, stan skupienia oraz charakter chemiczny. Ze względu na pochodzenie wyróżnia się tłuszcze roślinne i zwierzęce, ze względu na stan skupienia wyróżnia się tłuszcze ciekłe i stałe, a ze względu na charakter chemiczny wyróżnia się tłuszcze nasycone i nienasycone.

bg‑yellow

Pochodzenie tłuszczów

Tłuszcze pochodzenia roślinnego, czyli tak zwane tłuszcze roślinne, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane głównie z nasion, owoców oraz pestek roślin, np.: olej lniany, olej rzepakowy, olej słonecznikowy czy masło orzechowe.

Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego, czyli tak zwane tłuszcze zwierzęce, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane z tkanki tłuszczowej i mięsa zwierząt oraz mleka, np.: masło, smalec, masło klarowane, łój wołowy, kaczy oraz gęsi czy olej z łososia lub tran.

Tłuszcze mieszane to kombinacja tłuszczów roślinnych i zwierzęcych. Jako produkty spożywcze, nazywane są „miksami do smarowania”. Stanowią połączenie naturalnych tłuszczów roślinnych z masłem, czyli tłuszczem zwierzęcym.

bg‑yellow

Stan skupienia tłuszczów

Tłuszcze o ciekłym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia roślinnego. Wyjątkami są masła: kakaowe, orzechowe czy kokosowe, które w temperaturze pokojowej występują w stałym stanie skupienia.

Tłuszcze o stałym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia zwierzęcego. Wyjątek stanowi tran, który jest tłuszczem ciekłym otrzymywanym z wątroby niektórych ryb (np. z dorszy czy rekinów) i tkanki tłuszczowej niektórych ssaków morskich (np. z wielorybów czy fok).

R93ZzAJMAgB2O

Na grafice ukazano zbliżenie na wylot przechylonej, ciemnozielonej, szklanej butelki, z której wylewa się oliwa. Tło zdjęcia jest rozmyte, w odcieniach zieleni. — Oliwa jest ciekłym tłuszczem pochodzenia roślinnego.
Źródło: pau_noia0, pixabay.com, domena publiczna.

REsViVDqBbJrl

Na grafice ukazano dwie półprzezroczyste kapsułki w kolorze żółtym, leżące na czarnej powierzchni. — Tran jest tłuszczem ciekłym pochodzenia zwierzęcego. Zamknięty w kapsułkach, stosowany jako suplement diety
Źródło: stockmedia.cc, licencja: CC BY-SA 3.0.

Rwf8ltoqATJTE

Na grafice ukazano pół kostki masła, które znajduje się na czarnym półmisku. Obok leży duży kawałek chleba. — Masło jest tłuszczem stałym pochodzenia zwierzęcego.
Źródło: congerdesign, pixabay.com, domena publiczna.

R1CP33PtCOI2P

Na grafice ukazano zbliżenie n masło orzechowe. Jest ono koloru pomarańczowo–brązowego, z widocznymi śladami pozostawionymi przez nóż. — Masło orzechowe jest tłuszczem stałym pochodzenia roślinnego.
Źródło: freestock.ca, Wikimedia Commons, licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑yellow

Charakter chemiczny tłuszczów

RE0wgaDSI0Fjv1

Na grafice ukazano kawałek słoniny z przyprawami na wierzchu. — Głównymi składnikami słoniny są tłuszcze nasycone.
Źródło: Michela Simoncini, licencja: CC BY-SA 3.0.

Tłuszcze nasycone pochodzą od nasyconych kwasów tłuszczowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze. Są najczęściej pochodzenia zwierzęcego, dlatego występują głównie w stałym stanie skupienia. Należą do nich np. tristearynian glicerolu czy tripalmitynian glicerolu. Tłuszcze nienasycone pochodzą od nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych, w których pomiędzy atomami węgla występuje jedno lub więcej wiązań wielokrotnych. Tłuszcze te są najczęściej pochodzenia roślinnego, więc głównie są cieczami. Należy do nich np. trioleinian glicerolu.

RRILvBZGywdf71

Na grafice ukazano dwie białe miseczki. W misce znajdującej się z przodu znajdują się małe, brązowe ziarna lnu, a w misce z tyłu znajduje się żółty olej lniany. — Głównymi składnikami oleju lnianego są nienasycone kwasy tłuszczowe.
Źródło: kamilla02, pixabay.com, domena publiczna.

Aby odróżnić tłuszcze nasycone od nienasyconych, wykorzystujemy np. wodny roztwór bromu lub roztwór bromu w chloroformie (trichlorometanie, ${CHCl}_{3}$ ). Wyłącznie tłuszcze nienasycone, czyli takie, które zawierają w swojej budowie wiązanie wielokrotne, reagują z bromem. Obserwujemy wówczas odbarwienie roztworu bromu, zarówno rozpuszczonego w wodzie, jak i chloroformie (lub innym rozpuszczalniku niepolarnym).

Tłuszcze nasycone nie ulegają reakcji z bromem w tych warunkach. Innym sposobem odróżnienia tłuszczów nasyconych od nienasyconych jest przeprowadzenie reakcji z wodnym roztworem manganianu( $VII$ ) potasu ( ${KMnO}_{4}$ ). Podobnie jak w przypadku reakcji z bromem, tutaj również obserwujemy odbarwienie roztworu, ale dodatkowo wytrąca się brunatny, kłaczkowaty osad w reakcji z nienasyconym tłuszczem. Tłuszcz nasycony nie ulega reakcji z manganianem( $VII$ ) potasu.

bg‑yellow

Dlaczego tłuszcze trudno rozpuszczają się w wodzie?

Analizując budowę cząsteczki tłuszczu, możemy zauważyć, że występują w nich długie łańcuchy węglowodorowe.

RXsetq6W2bgho1

Na ilustracji ukazano budowę cząsteczki tłuszczu. Wzór zbudowany jest z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów tlenu O, od których odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów węgla C, od których odchodzą po dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i w prawo do grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, od których odchodzi jeszcze po piętnaście grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Od ostatniej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Wszystkie grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego oznaczono ramką w kolorze czerwonym. Pod ramką znajduje się podpis: hydrofobowe łańcuchy węglowe. — Budowa cząsteczki tłuszczu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., Shutterstock, tylko do użytku edukacyjnego na zpe.gov.pl.

RWN3qdmuoD3fs1

Na ilustracji ukazano mieszaninę wody i oleju w szklance. Olej tworzy górną warstwę na powierzchni wody. — Mieszanina wody i oleju. Olej tworzy górną warstwę na powierzchni wody.
Źródło: Victor Blacus, Wikimedia Commons, licencja: CC BY-SA 3.0.

Łańcuchy te są hydrofobowe, tzn. „bojące się” wody. Dlatego też tłuszcze praktycznie nie rozpuszczają się w wodzie i innych rozpuszczalnikach polarnych, np. etanolu. Dobrze rozpuszczają się natomiast w rozpuszczalnikach niepolarnych, takich jak np. benzyna, chloroform czy nafta. Tłuszcze są zatem substancjami niepolarnymi, rozpuszczającymi się w rozpuszczalnikach niepolarnych na zasadzie „podobne rozpuszcza się w podobnym”.

Tłuszcze mają mniejszą gęstość od wody, dlatego po zmieszaniu np. oleju rzepakowego i wody, olej unosi się na jej powierzchni, jak na zdjęciu po prawej stronie.

bg‑yellow

Utwardzanie tłuszczów

Około $1903 r .$ Wilhelm Normann – niemiecki chemik – wynalazł i opatentował proces częściowego uwodornienia ciekłych tłuszczów roślinnych w produkcji margaryny. Jest to proces utwardzania tłuszczówutwardzanie tłuszczówutwardzania tłuszczów, czyli zamiany tłuszczów ciekłych w stałe. Wilhelm Normann tym samym przyczynił się do znaczącego rozwoju przemysłu spożywczego. Jednak produkcja margaryny przestała cieszyć się dobrą sławą, kiedy okazało się, że podczas całego procesu tworzą się niekorzystne dla zdrowia tłuszcze typu trans (zawierające reszty kwasowe kwasów tłuszczowych o konfiguracji trans).

W dzisiejszych czasach częściowe uwodornienie jest praktycznie całkowicie wyeliminowane z produkcji margaryn, jednak wciąż tego typu tłuszczów używa się w przemyśle ciastkarskim oraz typu fast–food. Jak więc przebiega proces utwardzania tłuszczów?

RcCvrVcAEVs7Q

Na ilustracji ukazano żółto–pomarańczową margarynę, która jest nabierana nożem. — Początkowo masowa produkcja margaryny była koniecznością i miała zaspokoić niedobory masła. Nikt wówczas nie zwracał uwagi na zbyt dużą ilość tak zwanych tłuszczów trans spożywanych przez społeczeństwo. W dzisiejszych czasach margaryna zyskuje popularność ze względów dietetycznych, ponieważ produkuje się ją w taki sposób, aby zawierała zdrowe dla organizmu tak zwane tłuszcze *cis*.
Źródło: Dwayne Madden, licencja: CC BY-SA 2.0.

Nienasycone tłuszcze zbudowane są z reszt kwasowych, w których występują wiązania wielokrotne. Dzięki temu mają one zdolność przyłączania cząsteczek wodoru. Wówczas z tłuszczu nienasyconego otrzymuje się tłuszcz nasycony, a cały proces określamy jako utwardzanie tłuszczu, ze względu na zmianę stanu skupienia tłuszczu – z ciekłego na stały. Utwardzanie to przemysłowa nazwa katalitycznego uwodornienia, ponieważ cały proces polega na dodawaniu wodoru, w obecności katalizatora (niklu), do momentu uzyskania pożądanej konsystencji tłuszczu.

Takiej reakcji ulega np. trioleinian glicerolu. W wyniku katalitycznego uwodoronienia otrzymujemy wówczas tristearynian glicerolu, zgodnie z poniższym równaniem reakcji:

RJXI7iS0JwqPw1

Na ilustracji ukazano równanie reakcji. Pierwszy wzór zbudowany jest z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów tlenu O, od których odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów węgla C, od których odchodzą po dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i w prawo do grup nawias, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego. Od nich odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H, która połączona jest wiązaniem podwójnym z drugą grupą C H. Do atomów węgla C w tych grupach prowadzą strzałki poprowadzone od znajdujących się poniżej atomów wodoru H połączonych wiązaniem pojedynczym. Atomy wodoru znajdują się w okręgach. Od drugiej grupy C H odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy nawias, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, siedem, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Pod wzorem znajduje się napis: trioleinian glicerolu. Dalej znajduje się znak plus i trzy cząsteczki H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, a za nimi strzałka w prawo, nad którą znajduje się symbol N i. Za strzałkami znajduje się wzór zbudowany z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów tlenu O, od których odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów węgla C, od których odchodzą po dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i w prawo do grup nawias, C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, szesnaście, koniec indeksu dolnego. Od nich odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy C H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Pod wzorem znajduje się napis: tristearynian glicerolu. — W procesie uwodornienia, cząsteczki wodoru przyłączają się do atomów węgla związanych wiązaniem podwójnym kosztem jego rozerwania.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

lub za pomocą wzorów uproszczonych:

R17ESAT2ept6g1

Na ilustracji ukazano równanie reakcji. Wzór zbudowany z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów tlenu O, od których odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów węgla C, od których odchodzą po dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i w prawo do grup C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzydzieści trzy, koniec indeksu dolnego. Pod wzorem znajduje się napis: tristearynian glicerolu. Dalej znajduje się znak plus i trzy cząsteczki H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, a za nimi strzałka w prawo, nad którą znajduje się symbol N i. Za strzałkami znajduje się wzór zbudowany z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów tlenu O, od których odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów węgla C, od których odchodzą po dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i w prawo do grup C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzydzieści pięć, koniec indeksu dolnego. Pod wzorem znajduje się napis: tristearynian glicerolu. — Uproszczony zapis procesu uwodornienia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W jaki sposób z tłuszczu otrzymuje się mydło?

Mydła to sole sodowe lub potasowe kwasów tłuszczowych, np. stearynian sodu czy palmitynian potasu. Znane z codziennego życia mydło jest najczęściej mieszaniną soli sodowych kwasów tłuszczowych, ponieważ tłuszcz, z którego jest wykonane, też jest mieszaniną. Mydła powstają w reakcji zmydlaniazmydlanie tłuszczówzmydlania, czyli zasadowej hydrolizy tłuszczów. Obok nich powstaje również glicerol (propano– $1$ , $2$ , $3$ –triolu).

Przykładowo, z tristerynianu glicerolu, za pomocą wodnego roztworu wodorotlenku sodu, możemy otrzymać stearynian sodu – mydło oraz glicerol, zgodnie z poniższym równaniem reakcji:

R7Q9XpXzE851P1

Na ilustracji ukazano równanie reakcji zmydlania tristerynianu glicerolu. Wzór zbudowany z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów tlenu O, od których odchodzi wiązanie pojedyncze do atomów węgla C, od których odchodzą po dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu O i w prawo do grup C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzydzieści pięć, koniec indeksu dolnego. Pod wzorem znajduje się napis: tristerynian glicerolu. Dalej znajduje się znak plus i trzy cząsteczki N a O H, a za nimi strzałka w prawo, nad którą znajduje się symbol T. Za strzałkami znajdują się trzy cząsteczki C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzydzieści pięć, koniec indeksu dolnego, C O O N a. Pod wzorem znajduje się napis: stearynian sodu. Dalej znajduje się symbol plus i wzór zbudowany z grup H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C, H C i H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, C połączonych wiązaniami pojedynczymi. Od każdej z nich odchodzi wiązanie pojedyncze do grupy O H. Pod wzorem znajduje się napis: glicerol. — Równanie reakcji zmydlania tristerynianu glicerolu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R3hJBsDR96j1F

Na grafice ukazano stos mydeł w kostce w kolorze kremowym i jasnobrązowym. — Mydła to sole sodowe lub potasowe kwasów tłuszczowych, powstające między innymi na drodze hydrolizy zasadowej tłuszczów
Źródło: christiancmccorbeti, domena publiczna.

bg‑yellow

Reakcje wybranych tłuszczów z KMnOIndeks dolny 4

Laboratorium 1

Przeprowadź doświadczenie w wirtualnym laboratorium chemicznym polegające na odróżnieniu tłuszczu nasyconego od tłuszczu nienasyconego za pomocą wodnego roztworu ${KMnO}_{4}$ . Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

R1OZ7eFXVP8lc

Wirtualne laboratorium

pt .

Reakcja tłuszczów z

{KMnO}_{4}

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zapoznaj się z poniższym opisem doświadczenia, a następnie wykonaj polecenia.

Hipoteza:	Za pomocą wodnego roztworu ${KMnO}_{4}$ możemy odróżnić tłuszcz nasycony od nienasyconego.
Sprzęt laboratoryjny:	dwie probówki z korkiem; pipety Pasteura; łyżeczki.
Odczynniki chemiczne:	wodny roztwór ${KMnO}_{4;}$ masło; olej rzepakowy.
Przebieg eksperymentu:	Do obu probówek za pomocą pipety wprowadzono niewielką ilość wodnego roztworu ${KMnO}_{4}$ . Do pierwszej probówki wprowadzono za pomocą łyżeczki niewielką ilość masła. Do drugiej probówki za pomocą pipety wprowadzono niewielką ilość oleju rzepakowego. Obie probówki zamknięto korkiem i wytrząsano.
Obserwacje:	Probówka z olejem rzepakowym: Powstaje brunatny, kłaczkowaty osad, roztwór odbarwia się. Probówka z masłem: Brak widocznych objawów reakcji.
Wyniki:	Olej rzepakowy reaguje z wodnym roztworem manganianu( $VII$ ) potasu. W jego składzie znajdują się zatem tłuszcze nienasycone. Masło nie reaguje z wodnym roztworem manganianu( $VII$ ) potasu. W jego składzie znajdują się zatem tłuszcze nasycone.
Wnioski:	Hipoteza została potwierdzona.

R1CqrJHBbqfCF

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Hipoteza:	Napisz zdanie nawiązujące do pytania badawczego, będące przypuszczeniem, które następnie sprawdzisz podczas przeprowadzania doświadczenia chemicznego.
Sprzęt laboratoryjny:	Wymień niezbędny sprzęt laboratoryjny potrzebny do przeprowadzenia tego doświadczenia chemicznego.
Odczynniki chemiczne:	Wymień niezbędne odczynniki chemiczne potrzebne do przeprowadzenia tego doświadczenia chemicznego.
Przebieg eksperymentu:	Napisz, co należy po kolei wykonać, aby przeprowadzić to doświadczenie chemiczne.
Obserwacje:	Co zostało zaobserwowane podczas eksperymentu?
Wyniki:	Napisz, jaki jest ostateczny wynik eksperymentu.
Wnioski:	Czy hipoteza została potwierdzona?

Hipoteza:	Na przykład: Za pomocą wodnego roztworu ${KMnO}_{4}$ możemy odróżnić tłuszcz nasycony od nienasyconego. Lub Za pomocą wodnego roztworu ${KMnO}_{4}$ nie możemy odróżnić tłuszczu nasyconego od nienasyconego.
Sprzęt laboratoryjny:	dwie probówki z korkiem; pipety Pasteura; łyżeczki.
Odczynniki chemiczne:	wodny roztwór ${KMnO}_{4;}$ masło; olej rzepakowy.
Przebieg eksperymentu:	Do obu probówek za pomocą pipety wprowadź niewielką ilość wodnego roztworu ${KMnO}_{4}$ . Do pierwszej probówki wprowadź za pomocą łyżeczki niewielką ilość masła. Do drugiej probówki za pomocą pipety wprowadź niewielką ilość oleju rzepakowego. Obie probówki zamknij korkiem i wytrząsaj.
Obserwacje:	Probówka z olejem rzepakowym: Powstaje brunatny, kłaczkowaty osad, roztwór odbarwia się. Probówka z masłem: Brak widocznych objawów reakcji.
Wyniki:	Olej rzepakowy reaguje z wodnym roztworem manganianu( $VII$ ) potasu. W jego składzie znajdują się zatem tłuszcze nienasycone. Masło nie reaguje z wodnym roztworem manganianu( $VII$ ) potasu. W jego składzie znajdują się zatem tłuszcze nasycone.
Wnioski:	Hipoteza została potwierdzona. lub Hipoteza nie została potwierdzona.

Polecenie 2

R1SPZi8wgYL6b

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 3

R1RWtf7UYOwdN

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 4

RnAM7vveDOwge

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R11B42g1F6yaU

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑yellow

Otrzymywanie mydła

Laboratorium 2

Przeprowadź doświadczenie w wirtualnym laboratorium chemicznym polegające na otrzymaniu mydła w wyniku zmydlania tłuszczu. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

R1d3uJShmCr1l

Wirtualne laboratorium

pt .

Otrzymywanie mydła

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Zapoznaj się z poniższym opisem doświadczenia, a następnie wykonaj polecenia.

Hipoteza:	Mydło sodowe można otrzymać w wyniku zasadowej hydrolizy tłuszczu, czyli w reakcji zmydlania tłuszczu.
Sprzęt laboratoryjny:	kolba okrągłodenna ( $100$ ${cm}^{3}$ ); płaszcz grzejny; mieszadło magnetyczne; dwie łyżeczki; probówka z korkiem; cylinder miarowy.
Odczynniki chemiczne:	margaryna; wodny roztwór wodorotlenku sodu o stężeniu $20 %$ ; etanol; nasycony roztwór $NaCl$ ; woda destylowana.
Przebieg eksperymentu:	Za pomocą łyżeczki umieszczono około $2 g$ margaryny w kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadełko magnetyczne. Do kolby dodano $10$ ${cm}^{3}$ wodnego roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu $20 %$ , odmierzonego za pomocą cylindra miarowego. Następnie dodano około $1$ ${cm}^{3}$ etanolu. Umieszczono kolbę w płaszczu grzejnym i ogrzewano do wrzenia przez $10 min$ , stale mieszając. Do probówki wlano niewielką ilość otrzymanej mieszaniny. Do uzyskanej masy dodano $5$ ${cm}^{3}$ nasyconego roztworu $NaCl$ , odmierzonego za pomocą cylindra miarowego. Wymieszano dokładnie powstałą mieszaninę, a następnie ochłodzono do temperatury pokojowej. Do probówki wlano $10$ ${cm}^{3}$ wody destylowanej odmierzonej za pomocą cylindra miarowego, a następnie wytrząśnięto zawartość.
Obserwacje:	Podczas ogrzewania tłuszcz rozpuszcza się stopniowo (roztwór klarowny, o bladożółtym zabarwieniu). Mieszanina zaczyna się pienić. Po dodaniu roztworu $NaCl$ i ochłodzeniu do temperatury pokojowej na powierzchni powstaje mazista, biała substancja, która po wytrząsaniu z wodą destylowaną intensywnie się pieni.
Wyniki:	Tłuszcze w środowisku zasadowym ulegają reakcji hydrolizy, w efekcie czego powstaje mydło.
Wnioski:	Hipoteza została potwierdzona.

R5jC7qdchSioi

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Hipoteza:	Napisz zdanie nawiązujące do pytania badawczego, będące przypuszczeniem, które następnie sprawdzisz podczas przeprowadzania doświadczenia chemicznego.
Sprzęt laboratoryjny:	Wymień niezbędny sprzęt laboratoryjny potrzebny do przeprowadzenia tego doświadczenia chemicznego.
Odczynniki chemiczne:	Wymień niezbędne odczynniki chemiczne potrzebne do przeprowadzenia tego doświadczenia chemicznego.
Przebieg eksperymentu:	Napisz, co należy po kolei wykonać, aby przeprowadzić to doświadczenie chemiczne.
Obserwacje:	Co zostało zaobserwowane podczas eksperymentu?
Wyniki:	Napisz, jaki jest ostateczny wynik eksperymentu.
Wnioski:	Czy hipoteza została potwierdzona?

Hipoteza:	Na przykład: Mydło sodowe można otrzymać w wyniku zasadowej hydrolizy tłuszczu, czyli w reakcji zmydlania tłuszczu.
Sprzęt laboratoryjny:	kolba okrągłodenna ( $100$ ${cm}^{3}$ ); płaszcz grzejny; mieszadło magnetyczne; dwie łyżeczki; probówka z korkiem; cylinder miarowy.
Odczynniki chemiczne:	margaryna; wodny roztwór wodorotlenku sodu o stężeniu $20 %$ ; etanol; nasycony roztwór $NaCl$ ; woda destylowana.
Przebieg eksperymentu:	Za pomocą łyżeczki umieść około $2 g$ margaryny w kolbie okrągłodennej zaopatrzonej w mieszadełko magnetyczne. Do kolby dodaj $10$ ${cm}^{3}$ wodnego roztworu wodorotlenku sodu o stężeniu $20 %$ , odmierzonego za pomocą cylindra miarowego. Następnie dodaj około $1$ ${cm}^{3}$ etanolu. Umieść kolbę w płaszczu grzejnym i ogrzewaj do wrzenia przez $10 min$ , stale mieszając. Do probówki wlej niewielką ilość otrzymanej mieszaniny. Do uzyskanej masy dodaj $5$ ${cm}^{3}$ nasyconego roztworu $NaCl$ , odmierzonego za pomocą cylindra miarowego. Wymieszaj dokładnie powstałą mieszaninę, a następnie ochłódź do temperatury pokojowej. Do probówki wlej $10$ ${cm}^{3}$ wody destylowanej odmierzonej za pomocą cylindra miarowego, a następnie wytrząśnij zawartość.
Obserwacje:	Podczas ogrzewania tłuszcz rozpuszcza się stopniowo (roztwór klarowny, o bladożółtym zabarwieniu). Mieszanina zaczyna się pienić. Po dodaniu roztworu $NaCl$ i ochłodzeniu do temperatury pokojowej na powierzchni powstaje mazista, biała substancja, która po wytrząsaniu z wodą destylowaną intensywnie się pieni.
Wyniki:	Tłuszcze w środowisku zasadowym ulegają reakcji hydrolizy, w efekcie czego powstaje mydło.
Wnioski:	Hipoteza została potwierdzona. lub Hipoteza nie została potwierdzona.

Polecenie 5

RclxYyoFjaayT

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 6

RwVvXfbjxqh9G

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 7

Rav1HzziwT4AE

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 7

RuxEtw1vO3Pcl

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

estry

(niem. Essig „ocet” i Äther „eter”) są to związki chemiczne, które powstają w wyniku działania alkoholu na kwas w reakcji zwanej estryfikacją

fat

chemical compounds belonging to the group of esters; are liquids (vegetable fats and fish fat) and solids (animal fats); fats dissolve poorly in water and in simple alcohols (e.g. ethanol), but they dissolve very well in chloroform; Due to their high molecular weight, they have a high boiling point.

glicerol

(gr. glykys „słodki”) alkohol polihydroksylowy zawierający trzy grupy hydroksylowe; jego nazwa systematyczna to propano– $1$ , $2$ , $3$ –triolu; powszechnie znany jest również pod nazwą gliceryna

wyższe kwasy karboksylowe (kwasy tłuszczowe)

kwasy karboksylowe, które zawierają długie łańcuchy węglowe, zbudowane z ponad $10$ atomów węgla

tłuszcze

estry glicerolu (propano– $1$ , $2$ , $3$ –triolu) i kwasów tłuszczowych.

zmydlanie tłuszczów

reakcja hydrolizy zasadowej tłuszczów, w wyniku której powstają sole kwasów tłuszczowych, czyli mydła oraz glicerol

utwardzanie tłuszczów

reakcja katalitycznego uwodornienia tłuszczów, w której tłuszcze nienasycone przekształcają się w tłuszcze nasycone

Ćwiczenia

Pokaż ćwiczenia:

R1Gtn5yX5ULM31

Ćwiczenie 1

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1MVhqOzrsc4F1

Ćwiczenie 2

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

RAyJmMoRAhp0J1

Ćwiczenie 2

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 3

Poniżej przedstawiono uproszczony wzór tripalmitynianu glicerolu.

RduyXKf0kWD6L

Ilustracja — Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1bb9LDW4hfA7

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Kwas oleinowy zawiera $18$ atomów węgla w cząsteczce. Jaki jest zatem jego wzór sumaryczny?

R12ZMolfIVLfW2

Ćwiczenie 3

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R10VPfSeK2Hki2

Ćwiczenie 4

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R12qmr7J1DXiV2

Ćwiczenie 5

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 6

Poniżej przedstawiono równanie pewnej reakcji chemicznej z udziałem tłuszczu.

RRHAm0U2iTdzO

ReN34LSbNEP4L

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R17TCddrSZE5l

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 7

Ry7vKo4Nmrqrs

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Glossary

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych, Kraków 2020.

Kulawik J., Kulawik T., Litwin M., Podręcznik do chemii dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Warszawa 2020.

Łasiński D., Sporny Ł., Strutyńska D., Wróblewski P., Podręcznik dla klasy siódmej szkoły podstawowej, Mac Edukacja 2020.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

bg‑gray3

Notatnik

RMAR6g5tpTDjX

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Czym są tłuszcze?

Pochodzenie tłuszczów

Stan skupienia tłuszczów

Charakter chemiczny tłuszczów

Dlaczego tłuszcze trudno rozpuszczają się w wodzie?

Utwardzanie tłuszczów

W jaki sposób z tłuszczu otrzymuje się mydło?

Reakcje wybranych tłuszczów z KMnOIndeks dolny 44

Otrzymywanie mydła

Słownik

Ćwiczenia

Bibliografia

Notatnik

Reakcje wybranych tłuszczów z KMnOIndeks dolny 4