Węglowodory o wielokrotnych wiązaniach między atomami węgla
W XIX wieku ulice oświetlano gazem węglowym, którego jednym ze składników jest eten. Zauważono wówczas, że w bezpośrednim sąsiedztwie lamp drzewa szybciej traciły liście. Teraz wiemy, że przyczyną tego zjawiska był etylen – hormon roślinny odpowiedzialny za dojrzewanie roślin oraz ich przekwitanie. Ze względu na swoje właściwości gaz ten jest używany do regulowania wzrostu upraw i przyspieszania dojrzewania owoców. Do jakiej grupy związków należy eten? Jak jest zbudowany i w jaki sposób możemy go otrzymać?

w jaki sposób tworzy się wzór ogólny szeregu homologicznego alkanów;
jak zapisuje się wzór sumaryczny dowolnego alkanu o podanej liczbie atomów węgla;
jakie związki nazywamy węglowodorami nasyconymi.
co oznaczają terminy: alkeny, alkiny, węglowodory nienasycone;
rysować wzory strukturalne i półstrukturalne alkenów oraz alkinów;
zapisywać wzory ogólne szeregów homologicznych alkenów i alkinów.
1. Eten
Podczas prac nad składem ropy naftowej chemicy – oprócz węglowodorów nasyconych – wydzielili inną grupę związków organicznych. Ich najprostszym przedstawicielem jest związek zwyczajowo zwany etylenem. Jego cząsteczka jest zbudowana z dwóch atomów węgla i czterech atomów wodoru.
Zaprojektuj model cząsteczki etenu zbudowanej z dwóch atomów węgla i czterech atomów wodoru.
Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, a kąt, który tworzy się między wiązaniami atomu węgla z atomami wodoru, wynosi około 120°.
Na podstawie położenia węgla w układzie okresowym przewidujemy, że jego atom ma cztery elektrony walencyjne. Jest więc w związkach organicznych zawsze czterowartościowy – może utworzyć maksymalnie cztery wiązania. W cząsteczce etenu atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem podwójnym (wielokrotnym). Każdy z atomów węgla jest połączony z dwoma atomami wodoru. Węglowodory, w których występuje przynajmniej jedno wiązanie wielokrotne (podwójne lub potrójne), nazywamy nienasyconymi.

Czy eten powoduje odbarwienie roztworu manganianu(VII) potasu?
Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.
Eten powoduje odbarwienie roztworu manganianu(VII) potasu.
Eten nie powoduje odbarwienia roztworu manganianu(VII) potasu.
dwie probówki (w tym jedna napełniona etenem),
roztwór manganianu(VII) potasu.
Do pierwszej probówki wlej do 1/3 jej objętości roztwór manganianu(VII) potasu (próba kontrolna).
Do drugiej probówki (napełnionej etenem) wlej taką samą ilość roztworu manganianu(VII) potasu. Probówkę zamknij korkiem i dobrze wymieszaj przez wytrząsanie.
Obserwuj zachodzące zmiany.
Porównaj barwę obu probówek.
R16LhJ44Dof9L1 Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Eten powoduje odbarwienie roztworu manganianu(VII) potasu. Reakcja ta umożliwia odróżnienie związków nienasyconych (z wiązaniem wielokrotnym – eten zawiera wiązanie podwójne) od nasyconych, które nie ulegają reakcji z manganianem(VII) potasu ().

Film dostępny na portalu epodreczniki.pl
Zbliżenie na omawiane elementy odczynniki i sprzęt. Do pierwszej probówki wlewamy do 1/3 jej objętości roztwór manganianu(VII) potasu (podpis: próba kontrolna). Do drugiej probówki (napełnionej etenem) wlej taką samą ilość roztworu manganianu(VII) potasu. Probówkę zamknij korkiem i dobrze wymieszaj przez wytrząsanie. Eten powoduje zmianę barwy roztworu manganianu(VII) potasu.
2. Węglowodory nienasycone – alkeny
AlkenamiAlkenami nazywamy węglowodory, w których cząsteczkach między atomami węgla znajduje się jedno wiązanie podwójne (wielokrotne). Pozostałe wiązania są pojedyncze.
Węglowodory nienasycone podobnie jak nasycone (alkany) tworzą szereg homologiczny.
Nazwę alkenu tworzy się od nazwy alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dodając zakończenie -en zamiast -an.
Tabela zawiera alkeny uszeregowane według wzrastającej liczby atomów węgla – szereg homologiczny alkenów.

Na podstawie tabeli przeanalizuj zależność między liczbą atomów węgla i wodoru, a następnie ustal wzór ogólny alkenów.

Film dostępny na portalu epodreczniki.pl
Na tablicy pojawia się wzór wodoru oraz węgla. Nad węglem pojawia się rzymska jedynka, natomiast nad węglem czwórka. Następnie na tablicy pojawia się wzór C4H8. Po chwili wzór zostaje rozpisany na cztery pojedyncze atomy węgla z wiązaniami kolejno: podwójnym i dalej pojedynczym trzy razy. Następnie zostały dorysowane do atomów węgla pojedyncze wiązania z wodorem, tak, by każdy węgiel był czterowartościowy. Dalej na ekranie trzeci atom węgla z wodorami zamienia się na CH2 i przesuwa się w dół czwarty atom węgla z wodorami tworzy CH3 i przemieszcza się. Dalej atom węgla z wodorami zamienia się na CH3 i przesuwa do góry, wodór przesuwa się z dół CH2 i przesuwa się w dół czwarty atom węgla z wodorami tworzy CH3.
Wszystkie cząsteczki alkenów w szeregu homologicznym mają dwa razy więcej atomów wodoru niż węgla. Zatem wzór ogólny alkenów ma postać:
≥ 2 liczba atomów węgla w cząsteczce.
W cząsteczkach węglowodorów nienasyconych wiązanie wielokrotne może występować między różnymi atomami węgla. Zjawisko to nazywamy izomerią położeniową.
Liczba w nazwie alkenu wskazuje położenie wiązania podwójnego:


Film dostępny na portalu epodreczniki.pl
Na tablicy zapisywany jest wzór: CnH2n, następnie treść zadania. Dalej pojawiają się wzory, które czyta lektor.
3. Etyn i inne alkiny
Inną grupą węglowodorów nienasyconych są związki, w cząsteczkach których między atomami węgla występuje jedno wiązanie potrójne, a pozostałe to wiązania pojedyncze. Są to alkinyalkiny. Najprostszym przedstawicielem jest etyn, zwyczajowo zwany acetylenem.

Nazwy alkinów tworzy się od odpowiednich nazw alkanów, zamieniając zakończenie -an na -yn.
Jeżeli wiązanie potrójne występuje między pierwszym a drugim atomem węgla, w nazwach, począwszy od butynu, pojawia się zapis -1-:


Film dostępny na portalu epodreczniki.pl
Zbliżenie na omawiane elementy odczynniki i sprzęt. Zblizenie na probówkę z zebranym etenem zamkniętą korkiem. W kolbie zaszła reakcja, którą możemy opisać równaniem: CaC2+2 H2O -> Ca(OH)2+C2H2
Czy etyn powoduje odbarwienie roztworu manganianu(VII) potasu?
Wybierz jedną z przedstawionych hipotez, a następnie zweryfikuj ją.
Etyn powoduje odbarwienie roztworu manganianu(VII) potasu.
Etyn nie powoduje odbarwienia roztworu manganianu(VII) potasu.
dwie probówki (w tym jedna napełniona etynem),
korek,
roztwór manganianu(VII) potasu.
Do pierwszej probówki wlej do 1/3 jej objętości roztwór manganianu(VII) potasu (próba kontrolna).
R1FeuWjEURAmo1 Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.Do drugiej probówki (z etynem) wlej taką samą ilość roztworu manganianu(VII) potasu. Probówkę zamknij korkiem i dobrze wymieszaj przez wytrząsanie.
R1231rSjMJrQF1 Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.Obserwuj zachodzące zmiany.
Porównaj barwę obu probówek.
Etyn powoduje zmianę barwy roztworu manganianu(VII) potasu. Reakcja ta umożliwia odróżnienie związków nienasyconych (z wiązaniem wielokrotnym – etyn zawiera wiązanie potrójne) od nasyconych, które nie ulegają reakcji z roztworem .

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DrJjWPXCE
Podsumowanie
Do węglowodorów nienasyconych zaliczamy węglowodory, w których cząsteczkach między atomami węgla poza wiązaniami pojedynczymi występuje jedno wiązanie podwójne (alkeny), oraz węglowodory, w których cząsteczkach między atomami węgla występuje jedno wiązanie potrójne (alkiny).
Alkeny tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym .
Alkiny tworzą szereg homologiczny o wzorze ogólnym .
Podaj wzory ogólne alkanów, alkenów i alkinów. Podziel wymienione związki na alkany, alkeny i alkiny:
, , , , , , .
Przedstaw modele trzech kolejnych alkenów i alkinów, zaczynając od cząsteczek zawierających 2 atomy węgla. Wykonaj je z dowolnych materiałów, np. plasteliny i zapałek.
Narysuj wzór strukturalny oraz półstrukturalny alkenu i alkinu o 10 atomach węgla.
Słowniczek
węglowodory nienasycone, związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla poza wiązaniami pojedynczymi jedno wiązanie podwójne
węglowodory nienasycone, związki organiczne zbudowane z atomów węgla i wodoru, zawierające między atomami węgla poza wiązaniami pojedynczymi jedno wiązanie potrójne
Zadania
Ułóż szereg homologiczny alkenów.
- heksen
- hepten
- buten
- propen
- penten
- eten
Rozwiąż zadanie.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DrJjWPXCE
Rozwiąż zadanie.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DrJjWPXCE
Rozwiąż zadanie.

Zasób interaktywny dostępny pod adresem https://zpe.gov.pl/a/DrJjWPXCE
Połącz w pary nazwy alkenów z odpowiednimi wzorami strukturalnymi.
buten, propen, eten, penten
Połącz w pary nazwy alkinów z odpowiednimi wzorami półstrukturalnymi.
butyn (but-1-yn), pentyn ( pent-1-yn), propyn, etyn