Budowa i właściwości amin i aminokwasów

Hipoteza

Napisz zdanie nawiązujące do pytania badawczego w formie twierdzenia, które następnie sprawdzisz podczas przeprowadzania doświadczenia chemicznego i które w wyniku eksperymentów będzie można potwierdzić lub nie.

Sprzęt laboratoryjny

Wymień niezbędny sprzęt laboratoryjny potrzebny do przeprowadzenia doświadczenia chemicznego.

Odczynniki chemiczne

Wymień niezbędne odczynniki chemiczne potrzebne do przeprowadzenia doświadczenia chemicznego.

Przebieg eksperymentu

Napisz, co należy po kolei wykonać, aby przeprowadzić to doświadczenie chemiczne.

Obserwacje

Co zostało zaobserwowane podczas eksperymentu?

Wyniki

Napisz, jaki jest ostateczny wynik eksperymentu.

Wnioski

Czy hipoteza została potwierdzona?

Przykładowe odpowiedzi zamieszczono poniżej.

Doświadczenie 1

Temat:

Badanie właściwości fizykochemicznych amin i aminokwasów.

Problem badawczy:

Czym różnią się właściwości fizykochemiczne wodnych roztworów wybranych amin i aminokwasów?

Hipoteza:

Aminy i aminokwasy różnią się właściwościami fizykochemicznymi (takimi jak stan skupienia, barwa i odczyn wodnego roztworu).

Sprzęt laboratoryjny:

• probówki – podłużne U‑kształtne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

• pipety Pasteura – wąska rurka służąca do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

• łyżeczka – długi trzonek wykonany ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką;

• pręcik szklany – pręcik szklany, służący do mieszania cieczy.

Odczynniki chemiczne:

• glicyna;

• alanina;

• propan-$1$-amina;

• N-propan-$2$-ylopropano-$2$-amina

• woda destylowana;

• uniwersalne papierki wskaźnikowe.

Przebieg eksperymentu:

1. W probówkach umieść kolejno próbki badanych aminokwasów. Określ ich stan skupienia, barwę oraz zapach.

2. Do każdej z probówek za pomocą tryskawki dodaj po kilka centymetrów sześciennych wody destylowanej.

3. Za pomocą bagietek wymieszaj zawartości probówek i nanieś po kilka kropli powstałych roztworów na uniwersalne papierki wskaźnikowe.

4. Zanotuj wszystkie obserwacje dotyczące właściwości fizykochemicznych badanych związków.

Obserwacje:

Glicyna to białe, krystaliczne ciało stałe bez zapachu. Związek ten dobrze rozpuszcza się w wodzie – powstaje bezbarwny, klarowny roztwór. Wodny roztwór glicyny nie barwi uniwersalnego papierka wskaźnikowego.

Alanina to białe, krystaliczne ciało stałe. Nie ma wyczuwalnego zapachu. Związek ten dobrze rozpuszcza się w wodzie – powstaje bezbarwny, klarowny roztwór. Wodny roztwór alaniny nie barwi uniwersalnego papierka wskaźnikowego.

Propano-$1$-amina to bezbarwna, lotna ciecz o charakterystycznym nieprzyjemnym rybim zapachu (nieco amoniakalnym). Związek ten dobrze rozpuszcza się w wodzie (miesza się w dowolnej proporcji, tworząc bezbarwny, klarowny roztwór). Wodny roztwór propan-$1$-aminy barwi uniwersalny papierek wskaźnikowy na niebiesko. Po przyrównaniu do skali pH wskazuje pH wynoszące około trzynaście.

N-prop-$2$-ylopropan-$2$-amina to bezbarwna ciecz o ostrym, amoniakalnym zapachu. Związek ten dobrze rozpuszcza się w wodzie. Wodny roztwór N-propylo-$2$-propan-$2$-aminy barwi uniwersalny papierek wskaźnikowy na niebiesko. Po przyrównaniu do skali pH wskazuje na pH wynoszące około dwunastu.

Wyniki:

Wybrane aminy i aminokwasy to związki dobrze rozpuszczalne w wodzie. Glicyna i alanina to bezzapachowe, krystaliczne ciała stałe o białym zabarwieniu. Natomiast aminy stanowią przeźroczyste ciecze o nieprzyjemnej woni. Wodne roztwory aminokwasów nie barwią uniwersalnego papierka wskaźnikowego, zatem mają odczyn obojętny. Z kolei zmiana zabarwienia uniwersalnych papierków wskaźnikowych w kontakcie z wodnymi roztworami amin świadczy o ich zasadowym charakterze. W przypadku propano-$1$-aminy odczyn jest silniej zasadowy niż dla roztworu N-prop-$2$-ylopropan-$2$-aminy.

Wnioski:

Hipoteza została potwierdzona.

Doświadczenie 2

Temat:

Badanie reaktywności wybranych amin i aminokwasów wobec kwasów i zasad.

Problem badawczy:

Czym różni się reaktywność amin i aminokwasów względem kwasów i zasad?

Hipoteza:

Aminy i aminokwasy różnią się reaktywnością wobec kwasów i zasad.

Sprzęt laboratoryjny:

• probówki – podłużne U‑kształtne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

• pipety Pasteura – wąska rurka służąca do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

• łyżeczka – długi trzonek wykonany ze szkła, porcelany lub metalu zakończony z jednej strony łyżeczką;

• pręcik szklany – pręcik szklany, służący do mieszania cieczy.

Odczynniki chemiczne:

• propan-$1$-amina;

• wodny roztwór alaniny;

• L‑arginina (roztwór o stężeniu $100 \frac{\text{g}}{{\text{dm}}^3 {\text{H}}_2\text{O}}$);

• wodny roztwór kwasu chlorowodorowego o stężeniu $0,01 \frac{\text{mol}}{{\text{dm}}^3}$;

• wodny roztwór wodorotlenku sodu o stężeniu $0,01 \frac{\text{mol}}{{\text{dm}}^3}$;

• alkoholowy roztwór fenoloftaleiny;

• wodny roztwór oranżu metylowego.

Przebieg eksperymentu:

1. Do trzech probówek dodaj po kilka centymetrów sześciennych wodnego roztworu wodorotlenku sodu oraz po kilka kropli alkoholowego roztworu fenoloftaleiny.

2. Do trzech kolejnych probówek dodaj po kilka centymetrów sześciennych kwasu chlorowodorowego oraz po kilka kropli wodnego roztworu oranżu metylowego.

3. Następnie każdy z badanych związków (w czystej postaci lub w roztworze) dodaj odpowiednio do probówki zawierającej roztwór wodorotlenku i wskaźnika oraz do probówki z roztworem kwasu i indykatora.

4. Następnie zanotuj wszystkie zaobserwowane zmiany.

Obserwacje:

Bezbarwny roztwór wodorotlenku sodu po dodaniu alkoholowego roztworu fenoloftaleiny przybrał intensywnie malinowe (różowe) zabarwienie. Po wprowadzeniu do niego roztworu alaniny nastąpiło odbarwienie roztworu. Natomiast zmieszanie roztworu wodorotlenku z propan-$1$-aminą nie spowodowało zmian – roztwór pozostał malinowy. Z kolei wprowadzenie do roztworu wodorotlenku sodu wodnego roztworu L‑argininy doprowadziło do zmiany malinowego koloru na bladoróżowy.

Bezbarwny roztwór kwasu chlorowodorowego po dodaniu wodnego roztworu oranżu metylowego o pomarańczowym zabarwieniu przybrał intensywnie czerwony kolor. Wymieszanie go z roztworem alaniny doprowadziło do zmiany zabarwienia na pomarańczowe. Po dodaniu do roztworu kwasu propan-$1$-aminy początkowo czerwone zabarwienie, wynikające z obecności wskaźnika, również zmieniło się na pomarańczowe, a wyczuwalny nieprzyjemny rybny zapach został zneutralizowany. Wprowadzenie roztworu L‑argininy do roztworu kwasu chlorowodorowego z oranżem metylowym spowodowało zmianę zabarwienia na pomarańczowe.

Wyniki:

Badana propano-$1$-amina ma właściwości zasadowe, o czym świadczy jej reaktywność względem kwasów i jej brak wobec zasad.  Wybrane aminokwasy (alanina oraz L‑arginina) reagują zarówno z roztworem wodorotlenku sodu, jak i z roztworem kwasu chlorowodorowego. Świadczy to o obecności w ich strukturach grup odpowiadających za ich właściwości zasadowe (reaktywność względem kwasów), a także za właściwości kwasowe (reaktywność względem zasad). Są to odpowiednio grupa aminowa i grupa karboksylowa. Częściowe odbarwienie roztworu wodorotlenku sodu z fenoloftaleiną wskazuje na obecność w cząsteczce L‑argininy innych grup wykazujących charakter zasadowy – badana L‑arginina jest zaliczana do aminokwasów zasadowych, ponieważ zawiera w swej strukturze grupę guanidynową, składającą się z atomu węgla połączonego z trzema atomami azotu, w tym z jednym za pomocą wiązania podwójnego, grupa ta odpowiada za silnie zasadowe właściwości wielu związków organicznych.

Wnioski:

Hipoteza została potwierdzona.

Doświadczenie 3

Temat:

Wykrywanie aminokwasów aromatycznych.

Problem badawczy:

Czy można odróżnić aminokwasy aromatyczne od pozostałych aminokwasów (niezawierających w swoich strukturach grup arylowych)?

Hipoteza:

Aminokwasy aromatyczne można odróżnić od aminokwasów alifatycznych (niezawierających w swoich strukturach grup arylowych, tudzież aromatycznych).

Sprzęt laboratoryjny:

• probówki – podłużne U‑kształtne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

• pipety Pasteura – wąskie rurki służące do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

• łapa laboratoryjna – rodzaj dwuramiennego narzędzia wykonanego przykładowo z drewna oraz wykorzystywanego w laboratorium do trzymania głównie probówek lub małych kolb podczas ogrzewania;

• łaźnia wodna (termostat) – urządzenie wyposażone w pojemnik z wodą i  w grzałkę, która zapewnia wypełniającemu go medium (tutaj wodzie) zadaną temperaturę.

Odczynniki chemiczne:

• $1\%$ wodny roztwór glicyny;

• $1\%$ wodny roztwór alaniny;

• $1\%$ wodny roztwór tyrozyny;

• $1\%$ wodny roztwór tryptofanu;

• stężony kwas azotowy$\left(\text{V}\right)$.

Przebieg eksperymentu:

1. W czterech probówkach umieść kolejno po kilka centymetrów sześciennych roztworów badanych aminokwasów (glicyny, alaniny, tyrozyny i tryptofanu).

2. Do wszystkich probówek dodaj po kilka centymetrów sześciennych stężonego kwasu azotowego$\left(\text{V}\right)$.

3. Następnie kolejno przez $2$ minuty ogrzewaj zawartości probówek z wykorzystaniem łaźni wodnej nastawionej na osiemdziesiąt stopni Celsjusza.

4. Na koniec zanotuj obserwacje.

Obserwacje:

Wszystkie aminokwasy utworzyły z kwasem azotowym$\left(\text{V}\right)$ bezbarwne roztwory. W wyniku ogrzewania zawartość probówek zawierających tryptofan oraz tyrozynę przybrała żółte zabarwienie. Roztwory sporządzone dla pozostałych aminokwasów pozostały bezbarwne.

Wyniki:

Aminokwasy aromatyczne można odróżnić od alifatycznych w reakcji z kwasem azotowym$\left(\text{V}\right)$ w podwyższonej temperaturze, prowadzącej do powstawania związków o żółtym zabarwieniu, które wynika z obecności w ich strukturach pierścieni aromatycznych, ulegających reakcji nitrowania. Aminokwasy alifatyczne (pozbawione pierścieni aromatycznych) nie dają pozytywnego wyniku w reakcji z kwasem azotowym$\left(\text{V}\right)$, również w podwyższonej temperaturze.

Wnioski:

Hipoteza została potwierdzona.