Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
Polecenie 1

Czy wiesz, do czego wykorzystywane są aldehydy i ketony? Zapoznaj się z poniższą ilustracją interaktywną, która przedstawia zastosowania wybranych aldehydów i ketonów, a następnie rozwiąż ćwiczenia.

R1VcILL0WUoG01
Podział aldehydów i ketonów ze względu na ich zastosowanie. Aldehydy to: kroleina, cytronel, wanilina, formaldehyd, oligodial, aldehyd octowy. Ketony to: chloroacetofenol, BMK, keton malinowy i aceton. Opisano: Aldehydy. Znajdują liczne zastosowania w syntezach organicznych, przemyśle spożywczym i kosmetycznym jako składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych. 1. Ilustracja przedstawia wzór strukturalny: łańcuch główny tworzy zygzak. Od lewej strony leżą: grupa metylenowa, atom węgla połączony na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, następnie od atomu węgla biegnie wiązanie do atomu wodoru. Akroleina C 3 H 4 O . Nazwa systematyczna: prop-2-enal. Stosowana jako monomer do produkcji poliakroleiny. Polimer ten jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych. 2. Na ilustracji jest niedomknięty pięcioczłonowy pierścień. Łączy się z między innymi z dwiema grupami metylowymi. Cytronelal C 10 H 18 O . Nazwa systematyczna: 3,7-dimetylookt-6-enal. Cytronelal ma właściwości odstraszające owady, wykazuje dużą efektywność w odstraszaniu komarów. Stosowany w kompozycjach zapachowych do mydła i detergentów. Ważny półprodukt w syntezie związków zapachowych. 3. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi . Na górze łączy się on z atomem węgla, a ten z grupą OH, na dole z grupą OH, a po prawej stronie na dole z atomem tlenu, który z kolei łączy się z grupą metylową. Wanilina C 8 H 8 O 3 . Nazwa systematyczna: 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd. Środek zapachowy w przemyśle spożywczym. Stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym. 4. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Tworzy go atom węgla, który na górze łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a na dole symetrycznie pod lewej i prawej stronie łączy się z atomem wodoru. Formaldehyd C H 2 O . Nazwa systematyczna: metanal. Inaczej aldehyd mrówkowy. Konserwant oraz środek odkażający stosowany przy produkcji tuszów do rzęs, utwardzaczy i lakierów do paznokci, mydeł, odżywek do włosów i szamponów itp. Stosowany w karmach dla zwierząt. Powszechnie stosowany do utrwalania preparatów anatomicznych. W wielu krajach jest niezalecany jako składników kosmetyków. 5. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z dwóch przylegających do siebie sześcioczłonowych pierścieni. Pierścień po prawej stronie ma jedno wiązanie podwójne, po lewej żadnego. We wzorze są także dwa atomy tlenu i jeden atom wodoru. Poligodial C 15 H 22 O 2 . Aldehyd stosowany do ochrony roślin uprawnych. Związek ten zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny.6. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z atomu węgla, który po lewej stronie łączy się z grupą metylową, na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a po prawej stronie z atomem wodoru. Aldehyd octowy C 2 H 2 O . Nazwa systematyczna: etanal. W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne. Ketony. Są składnikami kompozycji zapachowych i przypraw spożywczych stosowane jako rozpuszczalniki stosowane jako półprodukty w syntezie chemicznej chloro- i bromopochodne ketony są stosowane jako środki trujące. 1. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi, który po prawej stronie łączy się z atomem węgla - ten łączy się na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Kolejny atom węgla łączy się z atomem chloru. Chloroacetofenon. Nazwa systematyczna: 2-chloro-1-fenyloetanon. Pochodna acetofenonu, stosowany jako drażniący bojowy środek trujący (lakrymator). Głównie przez siły policyjne wielu państw na świecie. Najczęściej służy do eleboracji granatów dymnych pocisków artyleryjskich w postaci mieszaniny termosublimacyjnej (pirotechnicznej). 2. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Po prawej stronie jest zygzakowaty łańcuch. Drugi atom węgla w tym łańcuchu łączy się na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. BMK. Nazwa systematyczna: 1-fenylo-2-propanon. Inaczej fenyloaceton. Jest półproduktem w syntezie amfetaminy. Istnieje kilka uzasadnionych zastosowań BMK, takich jak produkcja farmaceutycznego leku propyl-heksedryna. Jest to związek niedozwolony. 3. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Po lewej stronie na dole łączy się z grupą OH. Po prawej stronie u góry łączy się z zygzakowatym łańcuchem, w którym trzeci - przedostatni atom węgla na górze łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Keton malinowy C 10 H 12 O 2 . Nazwa systematyczna: 4-(4-hydroksyfenylo)-butan-2-on. Stosowany w przemyśle spożywczym głównie w aromatach spożywczych i w przemyśle perfumeryjnym w niektórych kompozycjach perfumeryjnych. 4. Na ilustracji jest wzór strukturalny, w którym atom węgla po lewej stronie oraz po prawej stronie u góry łączy się z grupą metylową, a po prawej stronie na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Aceton C 3 H 6 O . Nazwa systematyczna: propan-2-on, 2-propanon, propanon, keton dimetylowy. Najbardziej uniwersalny i szeroko stosowany keton. Stanowi składnik farb, lakierów, klejów, zmywaczy do paznokci środków czystości.
Grafika interaktywna pt. „Zastosowanie aldehydów i ketonów”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
R10yQFchY5oA81
Ćwiczenie 1
Opisz wzory strukturalne następujących związków: 1. BMK, 1-fenylo-2-propanon, 2. keton malinowy, 4-(4-hydroksyfenylo)-butan-2-on, 3. cytronelal, 3,7-dimetylookt-6-enal, 4. akroleina, prop-2-enal, 5. formaldehyd, metanal.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1
R1TvvflGsKUtf
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
R1gMwe2Fbm6IE
Ćwiczenie 2
Przyporządkuj opisy do odpowiedniego związku. aceton Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny wanilina Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny chloroacetofenon Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny poligodial Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny akroleina Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny