Czy wiesz, do czego wykorzystywane są aldehydy i ketony? Zapoznaj się z poniższą ilustracją interaktywną, która przedstawia zastosowania wybranych aldehydów i ketonów, a następnie rozwiąż ćwiczenia.
R1VcILL0WUoG01
Podział aldehydów i ketonów ze względu na ich zastosowanie. Aldehydy to: kroleina, cytronel, wanilina, formaldehyd, oligodial, aldehyd octowy. Ketony to: chloroacetofenol, BMK, keton malinowy i aceton. Opisano:
Aldehydy. Znajdują liczne zastosowania w syntezach organicznych, przemyśle spożywczym i kosmetycznym jako składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych.
1. Ilustracja przedstawia wzór strukturalny: łańcuch główny tworzy zygzak. Od lewej strony leżą: grupa metylenowa, atom węgla połączony na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, następnie od atomu węgla biegnie wiązanie do atomu wodoru. Akroleina C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: prop‑2-enal. Stosowana jako monomer do produkcji poliakroleiny. Polimer ten jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.
2. Na ilustracji jest niedomknięty pięcioczłonowy pierścień. Łączy się z między innymi z dwiema grupami metylowymi. Cytronelal C indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, osiemnaście, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: 3,7‑dimetylookt‑6-enal. Cytronelal ma właściwości odstraszające owady, wykazuje dużą efektywność w odstraszaniu komarów. Stosowany w kompozycjach zapachowych do mydła i detergentów. Ważny półprodukt w syntezie związków zapachowych.
3. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi . Na górze łączy się on z atomem węgla, a ten z grupą OH, na dole z grupą OH, a po prawej stronie na dole z atomem tlenu, który z kolei łączy się z grupą metylową. Wanilina C indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Nazwa systematyczna: 4‑hydroksy‑3-metoksybenzaldehyd. Środek zapachowy w przemyśle spożywczym. Stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym.
4. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Tworzy go atom węgla, który na górze łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a na dole symetrycznie pod lewej i prawej stronie łączy się z atomem wodoru. Formaldehyd C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: metanal. Inaczej aldehyd mrówkowy. Konserwant oraz środek odkażający stosowany przy produkcji tuszów do rzęs, utwardzaczy i lakierów do paznokci, mydeł, odżywek do włosów i szamponów itp. Stosowany w karmach dla zwierząt. Powszechnie stosowany do utrwalania preparatów anatomicznych. W wielu krajach jest niezalecany jako składników kosmetyków.
5. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z dwóch przylegających do siebie sześcioczłonowych pierścieni. Pierścień po prawej stronie ma jedno wiązanie podwójne, po lewej żadnego. We wzorze są także dwa atomy tlenu i jeden atom wodoru. Poligodial C indeks dolny, piętnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Aldehyd stosowany do ochrony roślin uprawnych. Związek ten zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny.6. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z atomu węgla, który po lewej stronie łączy się z grupą metylową, na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a po prawej stronie z atomem wodoru. Aldehyd octowy C indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: etanal. W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.
Ketony. Są składnikami kompozycji zapachowych i przypraw spożywczych stosowane jako rozpuszczalniki stosowane jako półprodukty w syntezie chemicznej chloro- i bromopochodne ketony są stosowane jako środki trujące.
1. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi, który po prawej stronie łączy się z atomem węgla - ten łączy się na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Kolejny atom węgla łączy się z atomem chloru. Chloroacetofenon. Nazwa systematyczna: 2‑chloro‑1-fenyloetanon. Pochodna acetofenonu, stosowany jako drażniący bojowy środek trujący (lakrymator). Głównie przez siły policyjne wielu państw na świecie. Najczęściej służy do eleboracji granatów dymnych pocisków artyleryjskich w postaci mieszaniny termosublimacyjnej (pirotechnicznej).
2. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Po prawej stronie jest zygzakowaty łańcuch. Drugi atom węgla w tym łańcuchu łączy się na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. BMK. Nazwa systematyczna: 1‑fenylo‑2-propanon. Inaczej fenyloaceton. Jest półproduktem w syntezie amfetaminy. Istnieje kilka uzasadnionych zastosowań BMK, takich jak produkcja farmaceutycznego leku propyl‑heksedryna. Jest to związek niedozwolony.
3. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Po lewej stronie na dole łączy się z grupą OH. Po prawej stronie u góry łączy się z zygzakowatym łańcuchem, w którym trzeci - przedostatni atom węgla na górze łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Keton malinowy C indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Nazwa systematyczna: 4-(4‑hydroksyfenylo)-butan‑2-on. Stosowany w przemyśle spożywczym głównie w aromatach spożywczych i w przemyśle perfumeryjnym w niektórych kompozycjach perfumeryjnych.
4. Na ilustracji jest wzór strukturalny, w którym atom węgla po lewej stronie oraz po prawej stronie u góry łączy się z grupą metylową, a po prawej stronie na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Aceton C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: propan‑2-on, 2‑propanon, propanon, keton dimetylowy. Najbardziej uniwersalny i szeroko stosowany keton. Stanowi składnik farb, lakierów, klejów, zmywaczy do paznokci środków czystości.
Podział aldehydów i ketonów ze względu na ich zastosowanie. Aldehydy to: kroleina, cytronel, wanilina, formaldehyd, oligodial, aldehyd octowy. Ketony to: chloroacetofenol, BMK, keton malinowy i aceton. Opisano:
Aldehydy. Znajdują liczne zastosowania w syntezach organicznych, przemyśle spożywczym i kosmetycznym jako składniki kompozycji zapachowych i aromatów spożywczych.
1. Ilustracja przedstawia wzór strukturalny: łańcuch główny tworzy zygzak. Od lewej strony leżą: grupa metylenowa, atom węgla połączony na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, następnie od atomu węgla biegnie wiązanie do atomu wodoru. Akroleina C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: prop‑2-enal. Stosowana jako monomer do produkcji poliakroleiny. Polimer ten jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.
2. Na ilustracji jest niedomknięty pięcioczłonowy pierścień. Łączy się z między innymi z dwiema grupami metylowymi. Cytronelal C indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, osiemnaście, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: 3,7‑dimetylookt‑6-enal. Cytronelal ma właściwości odstraszające owady, wykazuje dużą efektywność w odstraszaniu komarów. Stosowany w kompozycjach zapachowych do mydła i detergentów. Ważny półprodukt w syntezie związków zapachowych.
3. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi . Na górze łączy się on z atomem węgla, a ten z grupą OH, na dole z grupą OH, a po prawej stronie na dole z atomem tlenu, który z kolei łączy się z grupą metylową. Wanilina C indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, osiem, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego. Nazwa systematyczna: 4‑hydroksy‑3-metoksybenzaldehyd. Środek zapachowy w przemyśle spożywczym. Stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym.
4. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Tworzy go atom węgla, który na górze łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a na dole symetrycznie pod lewej i prawej stronie łączy się z atomem wodoru. Formaldehyd C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: metanal. Inaczej aldehyd mrówkowy. Konserwant oraz środek odkażający stosowany przy produkcji tuszów do rzęs, utwardzaczy i lakierów do paznokci, mydeł, odżywek do włosów i szamponów itp. Stosowany w karmach dla zwierząt. Powszechnie stosowany do utrwalania preparatów anatomicznych. W wielu krajach jest niezalecany jako składników kosmetyków.
5. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z dwóch przylegających do siebie sześcioczłonowych pierścieni. Pierścień po prawej stronie ma jedno wiązanie podwójne, po lewej żadnego. We wzorze są także dwa atomy tlenu i jeden atom wodoru. Poligodial C indeks dolny, piętnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Aldehyd stosowany do ochrony roślin uprawnych. Związek ten zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny.6. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z atomu węgla, który po lewej stronie łączy się z grupą metylową, na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, a po prawej stronie z atomem wodoru. Aldehyd octowy C indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: etanal. W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.
Ketony. Są składnikami kompozycji zapachowych i przypraw spożywczych stosowane jako rozpuszczalniki stosowane jako półprodukty w syntezie chemicznej chloro- i bromopochodne ketony są stosowane jako środki trujące.
1. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi, który po prawej stronie łączy się z atomem węgla - ten łączy się na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Kolejny atom węgla łączy się z atomem chloru. Chloroacetofenon. Nazwa systematyczna: 2‑chloro‑1-fenyloetanon. Pochodna acetofenonu, stosowany jako drażniący bojowy środek trujący (lakrymator). Głównie przez siły policyjne wielu państw na świecie. Najczęściej służy do eleboracji granatów dymnych pocisków artyleryjskich w postaci mieszaniny termosublimacyjnej (pirotechnicznej).
2. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Po prawej stronie jest zygzakowaty łańcuch. Drugi atom węgla w tym łańcuchu łączy się na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. BMK. Nazwa systematyczna: 1‑fenylo‑2-propanon. Inaczej fenyloaceton. Jest półproduktem w syntezie amfetaminy. Istnieje kilka uzasadnionych zastosowań BMK, takich jak produkcja farmaceutycznego leku propyl‑heksedryna. Jest to związek niedozwolony.
3. Na ilustracji jest wzór strukturalny. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Po lewej stronie na dole łączy się z grupą OH. Po prawej stronie u góry łączy się z zygzakowatym łańcuchem, w którym trzeci - przedostatni atom węgla na górze łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Keton malinowy C indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Nazwa systematyczna: 4-(4‑hydroksyfenylo)-butan‑2-on. Stosowany w przemyśle spożywczym głównie w aromatach spożywczych i w przemyśle perfumeryjnym w niektórych kompozycjach perfumeryjnych.
4. Na ilustracji jest wzór strukturalny, w którym atom węgla po lewej stronie oraz po prawej stronie u góry łączy się z grupą metylową, a po prawej stronie na dole wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Aceton C indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, O. Nazwa systematyczna: propan‑2-on, 2‑propanon, propanon, keton dimetylowy. Najbardziej uniwersalny i szeroko stosowany keton. Stanowi składnik farb, lakierów, klejów, zmywaczy do paznokci środków czystości.
Grafika interaktywna pt. „Zastosowanie aldehydów i ketonów”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1
R1TvvflGsKUtf
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
R1gMwe2Fbm6IE
Ćwiczenie 2
Przyporządkuj opisy do odpowiedniego związku. aceton Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny wanilina Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny chloroacetofenon Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny poligodial Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny akroleina Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny
Przyporządkuj opisy do odpowiedniego związku. aceton Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny wanilina Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny chloroacetofenon Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny poligodial Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny akroleina Możliwe odpowiedzi: 1. uniwersalny i szeroko stosowany jako rozpuszczalnik, 2. środek ochrony roślin uprawnych, 3. składnik farb, lakierów i klejów, 4. półprodukt w przemyśle farmaceutycznym, 5. zniechęca owady do jedzenia opryskanej rośliny, 6. środek zapachowy w przemyśle spożywczym, 7. stosowany w kosmetyce i medycynie, 8. składnik perfum i kosmetyków, 9. bojowy środek trujący, 10. polimer tego związku jest biodegradowalny i nietoksyczny