Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑magenta

Zastosowanie aldehydów

Istnieje wiele aldehydówaldehydyaldehydów, które znajdują zastosowanie ze względu na ich właściwości chemiczne. Kilka przykładów zastosowań aldehydów wymieniono poniżej.

Aldehydy alifatyczne

  1. Formaldehyd (aldehyd mrówkowy, metanal)

RPdOXKl43gZ2L1
Formaldehyd– wzór strukturalny
Źródło: dostępny w internecie: www.pl.wikipedia.org, domena publiczna.

Chemicy na całym świecie używają różnych aldehydów do syntezy innych związków. Jednak nie wszystkie z nich są wykorzystywane do produkcji na ogromną skalę (ilości liczone w tonach). W znacznym stopniu w przemyśle używany jest tylko jeden aldehyd – metanal (tzw. formaldehyd). Jest stosowany do garbowaniagarbowaniegarbowania oraz przygotowywania klejów i produktów polimerowych. Stosuje się go również w testach narkotykowych oraz w fotografii jako środek ścinający żelatynę, która stanowi bazę emulsji fotograficznej (zarówno do błon, jak i papierów). Dodatkowo używany jest jako konserwant i środek odkażający do produkcji tuszów do rzęs, lakierów do paznokci oraz produktów do higieny. Obecny jest także w szczepionkach jako środek wypełniający.

1
R5cDjHVMKHkT61
Propanal (aldehyd propionowy)
Źródło: dostępny w internecie: https://pl.wikipedia.org/, domena publiczna.
  1. Propanal (aldehyd propionowy)

Propanal jest ważnym prekursorem i półproduktem w przemysłowej chemii organicznej. Stosuje się go głównie do produkcji tworzyw sztucznych, plastyfikatorówplastyfikatoryplastyfikatorów, gumowych produktów pomocniczych, przyspieszaczy wulkanizacji, żywic fenolowych, środków aromatyzujących i zapachowych, agrochemikaliów, pestycydów oraz farmaceutyków.

Technicznie, wiele produktów syntetyzuje się z aldehydu propionowego. Obejmują one w szczególności 1‑propanol, 1‑propyloaminę, kwas propionowy.

  1. Inne aldehydy alifatyczne

Aldehydy alifatyczne, zawierające łańcuch o długości od 7 do 13 atomów węgla, są powszechnie stosowane jako kompozycje zapachowe w perfumach.

RRmQNexA3fdSE1
Na zdjęciu stoją trzy różne flakony perfum. Przed nimi leżą kwiaty. Opisano: 1. Heptanal C H 3 C H 2 5 C H O . Na zdjęciu różne owoce w całości i przekrojone, na przykład banany, winogrona, pomarańcze. Podpis pod zdjęciem: Posiada przyjemny zapach owocowy., 2. Oktanal C H 3 C H 2 6 C H O . Na zdjęciu przekrojone pomarańcze. Podpis pod zdjęciem: Bezbarwna ciecz o zapachu pomarańczy, naturalnie występuje w olejkach cytrusowych., 3. Nonanal C H 3 C H 2 7 C H O . Zdjęcie przedstawia rozwinięte kwiaty róż. Podpis pod zdjęciem: Występuje w olejku cynamonowym, olejku cytronelowym, olejku cytrynowym i olejku różanym. W syntezie chemicznej może służyć m.in. do otrzymywania alkoholu izostearylowego i dekanalu. Znajduje także zastosowanie w przemyśle perfumeryjnym., 4. Dekanal C H 3 C H 2 8 C H O . Zdjęcie przedstawia liście kolendry. Są pierzastodzielne. Podpis pod zdjęciem: Jest głównym składnikiem (17%) olejku z ziół kolendrowych. Ponadto jest ważnym składnikiem cytrusów, podobnie jak oktanal., 5. Undekanal C H 3 C H 2 9 C H O . Zdjęcie przedstawia leżącą na kuchennej desce przekrojoną na pół cytrynę. Obok niej leży kilka papryczek oraz świeży rozmaryn. Podpis pod zdjęciem: Bezbarwna, oleista ciecz. Undekanal ma świeży, lekko ziołowy zapach. Naturalnie występuje w olejkach cytrusowych., 6. Dodekanal C H 3 C H 2 10 C H O . Na zdjęciu są kwiaty fiołków. Mają lancetowate działki kielicha. Podpis pod zdjęciem: Bezbarwna ciecz o przyjemnym fiołkowym zapachu. Występuje naturalnie w olejkach cytrusowych.
Aldehydy są bardzo często wykorzystywane jako składniki kompozycji zapachowych.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.pl, domena publiczna.

Aldehydy aromatyczne

  1. Benzaldehyd (aldehyd benzoesowy)

Jest najbardziej popularnym aldehydem z grupy aldehydów aromatycznych, stosowanym w wielu gałęziach przemysłu. Używany jest do produkcji barwników, substancji zapachowych, również w przemyśle spożywczym oraz farmacji. Jest także dobrym rozpuszczalnikiem żywic, olejów, estrów i celulozy.

bg‑magenta

Zastosowanie ketonów

KetonyketonyKetony mogą zawierać grupy alifatyczne lub aromatyczne, które wpływają na właściwości i zastosowania tych związków. Przykłady zastosowań przedstawiono poniżej.

Ketony alifatyczne 1

RNl7uYUrMNg5F1
Butanon, wzór sumaryczny C 4 Ha 8 O, znalazł zastosowanie w produkcji tworzyw sztucznych, tekstyliów oraz w produktach gospodarstwa domowego, takich jak lakiery, zmywacze farb, kleje, sprawdza się również jako środek czyszczący. Na zdjęciu na stole znajdują się różne kleje w tubkach. Jest również przełamana plastikowa rurka, a nad nią klej wyciskany z tubki. Butanon rozpuszcza polistyren i wiele innych tworzyw sztucznych, dlatego często jest sprzedawany jako „cement” do łączenia części zestawów modelarskich. 3-hydroksybutanon (acetoina), wzór sumaryczny, C 4 Ha 8 O 2, bezbarwna ciecz o przyjemnym, maślanym zapachu. Na zdjęciu stojące w jednym rzędzie papierosy elektroniczne. Acetoina występuje w maśle i olejkach eterycznych. Stosowana jest w przemyśle spożywczym jako środek aromatyzujący, który nadaje maślany zapach (np. w pieczywie). Ponadto znalazła zastosowanie w postaci aromatu w papierosach elektronicznych, nadając im maślany lub karmelowy posmak. Butanodion (diacetyl, dwumetyloglikosal), wzór sumaryczny C 4 Ha 6 O 2. Występuje w maśle i olejkach eterycznych. Na zdjęciu na desce kuchennej leży kostka masła. Obok masła gałązki rozmarynu. W tle w miseczce znajduje się główka czosnku. Diacetyl, podobnie jak acetoina, jest związkiem, który nadaje masłu charakterystyczny smak. Z tego powodu, producenci środków aromatyzujących masła, margaryny lub podobnych produktów na bazie oleju, dodają zazwyczaj diacetyl i acetoinę (wraz z beta-karotenem dla żółtego koloru), aby uzyskać końcowy produkt o smaku masła, w przeciwnym razie ten smak nie jest zbyt wyrazisty.

Ketony aromatyczne

R1Hx3A1y8XYsv1
Acetofenon, wzór sumaryczny C 8 ha 8 O, jest stosowany jako kompozycja zapachowa przypominająca migdały, wiśnie jaśmin lub truskawki. Zdjęcie przedstawia kwiaty jaśminu. Acetofenon – najprostszy z ketonów aromatycznych. Powszechnie stosowany w syntezie organicznej do produkcji farmaceutyków. Benzofenon, wzór sumaryczny C 13 ha 10 O, to diarylketon szeroko stosowany jako blok budulcowy w chemii organicznej. Na zdjęciu na piasku leży ręcznik, a na nim krem do opalania oraz okulary. Benzofenon stosowany jest w produkcji leków, kosmetyków i środków owadobójczych. Jego pochodne znalazły zastosowanie w filtrach przeciwsłonecznych oraz jako bloker UV w opakowaniach z tworzyw sztucznych.

Słownik

aldehydy
aldehydy

(łac. al(coholum) dehyd(rogenatum) „alkohol odwodorniony”) związki org. o cząsteczkach, które zawierają grupę aldehydową, o wzorze ogólnym R–CHO (R — alkil lub aryl)

ketony
ketony

związki organiczne o cząsteczkach, w których grupa karbonylowa jest połączona z dwoma atomami węgla, tzn. z jednakowymi lub różnymi grupami organicznymi (alifatycznymi lub aromatycznymi)

garbowanie
garbowanie

podstawowy proces wyprawy skór, w którym odpowiednio przygotowana skóra surowa (golizna) zostaje przekształcona w skórę wyprawioną

plastyfikatory
plastyfikatory

zmiękczacze; substancje chem., które dodane do związków wielkocząsteczkowych zwiększają ich plastyczność, elastyczność, ciągliwość, a także obniżają temperaturę zeszklenia i mięknięcia

prekursor
prekursor

związek chemiczny będący substancją wyjściową w biosyntezie innych związków

Bibliografia

Baekeland L. H., Method of making insoluble products of phenol and formaldehyde, New York 1909.

Hardo S., Eggersdorfer M., Ketony, w: Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna, Weinheim 1985.

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.

Lawrence T F., Toksykologia przemysłowa, Baltimore 1957, s. 172–173.

Papa A. J., Propanal, w: Encyklopedia chemii przemysłowej Ullmanna, Weinheim 2011.

Stevens M. P., Wprowadzenie do chemii polimerów, Warszawa 1983, s. 36.

Turner Ch. F., McCreery J., Chemia ognia i materiałów niebezpiecznych, Boston, Massachusetts 1981, s. 118.