Jak zbudowane są cząsteczki kwasów karboksylowych? Ogólny wzór kwasu monokarboksylowego R wiązanie pojedyncze COOH . R to atom wodoru lub grupa alkilowa albo arylowa. Grupa alkilowa, alkil, R to jednowartościowa grupa organiczna wywodząca się z cząsteczki węglowodoru alifatycznego, uboższa od niej o jeden atom wodoru. Najprostszym kwasem karboksylowym zawierającym grupę alkilową jest kwas mrówkowy, zgodnie z nomenklaturą kwas metanowy. Poniżej znajduje się wzór półsumaryczny tegoż kwasu HCOOH . Obok wzór strukturalny, w którym atom wodoru H łączy się za pomocą wiązania pojedynczego z atomem węgla C związanym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu O oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową OH . Jako ostatni został przedstawiony model kulkowo‑pręcikowy, w którym atomy symbolizowane są przez kulki, a wiązania, przez łączące atomy pręciki. Zatem model kwasu mrówkowego zbudowany jest z dużej, czarnej kulki reprezentującej atom węgla i połączonej za pomocą wiązania podwójnego z dużą, czerwoną kulką, to jest atomem tlenu. Ponadto atom węgla łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z małą, białą kulką symbolizującą atom wodoru oraz z kulką czerwoną, ponownie reprezentującą atom tlenu, który związany jest za pomocą wiązania pojedynczego z atomem wodoru, czyli z małą, białą kulką. Dalej przedstawiono grupę arylową, inaczej aryl, co można również zapisać jako Ar . Jest to jednowartościowa grupa organiczna powstała z cząsteczki węglowodoru. Najprostszym kwasem karboksylowym zawierającym grupę arylową jest kwas benzoesowy. Grupa karboksylowa COOH zbudowana z atomu węgla C połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu O oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową OH . Ponadto od atomu węgla odchodzi wiązanie pojedyncze, za pomocą którego grupa łączy się z danym podstawnikiem. Podział kwasów karboksylowych. Pierwszą grupę stanowią te, które zawierają w swej strukturze jedną grupę funkcyjną. Grupę tę dzielimy na aromatyczne oraz alifatyczne. Kwasy alifatyczne dzielimy na nasycone i nienasycone. Ponadto wśród alifatycznych wyróżnia się również kwasy cykloalifatyczne, które również dzielimy na nasycone i nienasycone. Drugą grupę kwasów karboksylowych stanowią te, posiadające kilka grup funkcyjnych, wśród nich ponownie można wyróżnić kwasy aromatyczne oraz alifatyczne, które z kolei dzielimy na nasycone i nienasycone. Do alifatycznych zalicza się również kwasy cykloalifatyczne, które ponownie można podzielić na nasycone i nienasycone. W dalszej części grafiki przedstawiono przykłady trzech grup kwasów karboksylowych. Pierwszą stanowią kwasy acykliczne, to jest łańcuchowe. Te z kolei dzielimy na te zawierające jedną grupę karboksylową, jak na takie, które zawierają takich grup kilka. Poniżej przedstawiono przykładowe modele takich kwasów. Dla monokarboksylowych, nasyconych kwasów jest to kwas propanowy zbudowany z grupy CH 3 połączonej za pomocą wiązania pojedynczego z grupą CH 2 z grupą karboksylową COOH . Poniżej model kulkowo pręcikowy, w którym atomy wodoru stanowią małe, białe kulki, atomy wegla większe, szare kulki i wreszcie atomy tlenu duże, czerwone kulki. Analogiczne modele również zaproponowano dla pozostałych przykładów. Zatem dla kwasów acyklicznych (to jest łańcuchowych) zawierających kilka grup karboksylowych przedstawiono kwas propanodiowy (malonowy). Jest on zbudowany z grupy metylenowej CH 2 , która to łączy się z dwiema grupami karboksylowymi COOH . Wśród nienasyconych kwasów monokarboksylowych znajduje się między innymi kwas 2 -metylopropenowy (metakrylowy) składający się z grupy karboksylowej COOH połączonej z atomem wegla, który to wiąże się za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH 2 oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą CH 3 . Dla kwasów nienasyconych polikarboksylowych podano dwa przykłady. Pierwszy z nich to kwas cis‑but-2 -enodiowy, to jest kwas maleinowy zbudowany z dwóch połączonych ze sobą za pomocą wiązania podwójnego grup CH , z których każda podstawiona jest grupą kabroksylową COOH . Podstawniki przy wiązaniu podwójnym występują w relacji cis, to jest atomy wodoru znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego, jak i grupy karboksylowe znajdują się po tej samej stronie względem płaszczyzny wyznaczonej przez wspomniane wiązanie. Drugim przykładem jest izomer opisane kwasu maleinowego, którym jest kwas trans‑but-2 -enodiowy, czyli kwas fumarowy, w którym to podstawniki przy wiązaniu podwójnym znajdują się w relacji trans. Kolejną grupę stanowią kwasy cykliczne, wśrd których wyróżniamy nasycone mono- i polikarboksylowe oraz nienasycone, również mono- i polikarboksylowe. Przykładem nasyconego, monokarboksylowego kwasu cyklicznego jest kwas 3 -metylocykloheksanokarboksylowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia nasyconego, w którym podstawnikiem w pozycji pierwszej jest grupa karboksylowa COOH , zaś w pozycji trzeciej grupa metylowa CH 3 . Dalej przedstawiono cykliczny, nasycony kwas zawwierający kilka grup karboksylowych, to jest kwas cykloheksano-1 ,2 -dikarboksylowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia nasyconego podstawionego w pozycjach pierwszej oraz trzeciej grupami karboksylowymi COOH . Wśród nienasyconych kwasów monokarboksylowych wyrózniono kwas cykloheks-3 -enokarboksylowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia, w którym wysępuje jedno wiązanie podwójne pomiędzy atomami o lokantach trzecim i czwartym, zaś podstawnikiem znajdującym się w pozycji pierwszej jest grupa karboksylowa COOH . Ostatnią podgrupę stanowią nienasycone kwasy karboksylowe zawierające, więcej niż jedną grupą COOH . Przykładem jest tu kwas cykloheks-4 -eno-1 ,2 -dikarboksylowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścinia, w którym występuje jedno wiązanie powójne pomiędzy atomami wegla lokantach cztery i pięć w pierścieniu oraz dwa podstawniki przy atomach w pozycji pierwszej i drugiej, którymi są grupy karboksylowe COOH . W trzeciej grupie aromatycznych kwasów karboksylowych również można wyróżnić te zawierające w swej strukturze jedną oraz więcej grup karboksylowych. Wśród monokarboksylowych kwasów aromatycznych znajduje się kwas benzoesowy składający się z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego grupą karboksylową. Z kolei jako przykład kwasu zawierającego więcej niż jedną grupe karboksylową podano kwas benzeno-1 ,4 -dikarboksylowy, to jest kwas tereftalowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego w pozycjach pierwszej oraz czwartej grupami karboksylowymi COOH .
Jak zbudowane są cząsteczki kwasów karboksylowych? Ogólny wzór kwasu monokarboksylowego R wiązanie pojedyncze COOH . R to atom wodoru lub grupa alkilowa albo arylowa. Grupa alkilowa, alkil, R to jednowartościowa grupa organiczna wywodząca się z cząsteczki węglowodoru alifatycznego, uboższa od niej o jeden atom wodoru. Najprostszym kwasem karboksylowym zawierającym grupę alkilową jest kwas mrówkowy, zgodnie z nomenklaturą kwas metanowy. Poniżej znajduje się wzór półsumaryczny tegoż kwasu HCOOH . Obok wzór strukturalny, w którym atom wodoru H łączy się za pomocą wiązania pojedynczego z atomem węgla C związanym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu O oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową OH . Jako ostatni został przedstawiony model kulkowo‑pręcikowy, w którym atomy symbolizowane są przez kulki, a wiązania, przez łączące atomy pręciki. Zatem model kwasu mrówkowego zbudowany jest z dużej, czarnej kulki reprezentującej atom węgla i połączonej za pomocą wiązania podwójnego z dużą, czerwoną kulką, to jest atomem tlenu. Ponadto atom węgla łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z małą, białą kulką symbolizującą atom wodoru oraz z kulką czerwoną, ponownie reprezentującą atom tlenu, który związany jest za pomocą wiązania pojedynczego z atomem wodoru, czyli z małą, białą kulką. Dalej przedstawiono grupę arylową, inaczej aryl, co można również zapisać jako Ar . Jest to jednowartościowa grupa organiczna powstała z cząsteczki węglowodoru. Najprostszym kwasem karboksylowym zawierającym grupę arylową jest kwas benzoesowy. Grupa karboksylowa COOH zbudowana z atomu węgla C połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu O oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową OH . Ponadto od atomu węgla odchodzi wiązanie pojedyncze, za pomocą którego grupa łączy się z danym podstawnikiem. Podział kwasów karboksylowych. Pierwszą grupę stanowią te, które zawierają w swej strukturze jedną grupę funkcyjną. Grupę tę dzielimy na aromatyczne oraz alifatyczne. Kwasy alifatyczne dzielimy na nasycone i nienasycone. Ponadto wśród alifatycznych wyróżnia się również kwasy cykloalifatyczne, które również dzielimy na nasycone i nienasycone. Drugą grupę kwasów karboksylowych stanowią te, posiadające kilka grup funkcyjnych, wśród nich ponownie można wyróżnić kwasy aromatyczne oraz alifatyczne, które z kolei dzielimy na nasycone i nienasycone. Do alifatycznych zalicza się również kwasy cykloalifatyczne, które ponownie można podzielić na nasycone i nienasycone. W dalszej części grafiki przedstawiono przykłady trzech grup kwasów karboksylowych. Pierwszą stanowią kwasy acykliczne, to jest łańcuchowe. Te z kolei dzielimy na te zawierające jedną grupę karboksylową, jak na takie, które zawierają takich grup kilka. Poniżej przedstawiono przykładowe modele takich kwasów. Dla monokarboksylowych, nasyconych kwasów jest to kwas propanowy zbudowany z grupy CH 3 połączonej za pomocą wiązania pojedynczego z grupą CH 2 z grupą karboksylową COOH . Poniżej model kulkowo pręcikowy, w którym atomy wodoru stanowią małe, białe kulki, atomy wegla większe, szare kulki i wreszcie atomy tlenu duże, czerwone kulki. Analogiczne modele również zaproponowano dla pozostałych przykładów. Zatem dla kwasów acyklicznych (to jest łańcuchowych) zawierających kilka grup karboksylowych przedstawiono kwas propanodiowy (malonowy). Jest on zbudowany z grupy metylenowej CH 2 , która to łączy się z dwiema grupami karboksylowymi COOH . Wśród nienasyconych kwasów monokarboksylowych znajduje się między innymi kwas 2 -metylopropenowy (metakrylowy) składający się z grupy karboksylowej COOH połączonej z atomem wegla, który to wiąże się za pomocą wiązania podwójnego z grupą CH 2 oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą CH 3 . Dla kwasów nienasyconych polikarboksylowych podano dwa przykłady. Pierwszy z nich to kwas cis‑but-2 -enodiowy, to jest kwas maleinowy zbudowany z dwóch połączonych ze sobą za pomocą wiązania podwójnego grup CH , z których każda podstawiona jest grupą kabroksylową COOH . Podstawniki przy wiązaniu podwójnym występują w relacji cis, to jest atomy wodoru znajdują się po tej samej stronie wiązania podwójnego, jak i grupy karboksylowe znajdują się po tej samej stronie względem płaszczyzny wyznaczonej przez wspomniane wiązanie. Drugim przykładem jest izomer opisane kwasu maleinowego, którym jest kwas trans‑but-2 -enodiowy, czyli kwas fumarowy, w którym to podstawniki przy wiązaniu podwójnym znajdują się w relacji trans. Kolejną grupę stanowią kwasy cykliczne, wśrd których wyróżniamy nasycone mono- i polikarboksylowe oraz nienasycone, również mono- i polikarboksylowe. Przykładem nasyconego, monokarboksylowego kwasu cyklicznego jest kwas 3 -metylocykloheksanokarboksylowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia nasyconego, w którym podstawnikiem w pozycji pierwszej jest grupa karboksylowa COOH , zaś w pozycji trzeciej grupa metylowa CH 3 . Dalej przedstawiono cykliczny, nasycony kwas zawwierający kilka grup karboksylowych, to jest kwas cykloheksano-1 ,2 -dikarboksylowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia nasyconego podstawionego w pozycjach pierwszej oraz trzeciej grupami karboksylowymi COOH . Wśród nienasyconych kwasów monokarboksylowych wyrózniono kwas cykloheks-3 -enokarboksylowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia, w którym wysępuje jedno wiązanie podwójne pomiędzy atomami o lokantach trzecim i czwartym, zaś podstawnikiem znajdującym się w pozycji pierwszej jest grupa karboksylowa COOH . Ostatnią podgrupę stanowią nienasycone kwasy karboksylowe zawierające, więcej niż jedną grupą COOH . Przykładem jest tu kwas cykloheks-4 -eno-1 ,2 -dikarboksylowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścinia, w którym występuje jedno wiązanie powójne pomiędzy atomami wegla lokantach cztery i pięć w pierścieniu oraz dwa podstawniki przy atomach w pozycji pierwszej i drugiej, którymi są grupy karboksylowe COOH . W trzeciej grupie aromatycznych kwasów karboksylowych również można wyróżnić te zawierające w swej strukturze jedną oraz więcej grup karboksylowych. Wśród monokarboksylowych kwasów aromatycznych znajduje się kwas benzoesowy składający się z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego grupą karboksylową. Z kolei jako przykład kwasu zawierającego więcej niż jedną grupe karboksylową podano kwas benzeno-1 ,4 -dikarboksylowy, to jest kwas tereftalowy zbudowany z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego podstawionego w pozycjach pierwszej oraz czwartej grupami karboksylowymi COOH .
Grafika interaktywna pt. Jak zbudowane są cząsteczki kwasów karboksylowych?
Źródło: GroMar Sp. z o.o., J. McMurry, Chemia organiczna , wyd. 3, Warszawa 2005 , licencja: CC BY-SA 3.0.