Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
1
Polecenie 1

Czy wiesz, że wybrane aniony można zidentyfikować za pomocą takiej metody jak fluorescencja? Wykorzystuje się wówczas odpowiedni wskaźnik, który w obecności odpowiedniego anionu, charakteryzuje się różną długością fali. Zapoznaj się z grafiką interaktywną na ten temat, a następnie na jej podstawie wykonaj poniższe ćwiczenia.

R1CpIk7OhpHck1
Zdjęcie przedstawia 22 fiolki z barwnymi fluorescencyjnymi roztworami na czarnym tle. Ustawione są w dwóch rzędach po 11 fiolek. W pierwszym rzędzie barwy roztworów są: niebieskie, jasnoniebieski oraz jasnozielone, natomiast w dolnym rzędzie barwy roztworów są bladożółte i słabo widoczne. Opisano: 1. Co to jest fluorescencja? Fluorescencja jest to emisja promieniowania elektromagnetycznego, najczęściej światła widzialnego. Fluorescencja jest wynikiem wzbudzenia atomów w materiale, które następnie reemituje światło niemal natychmiast (w ciągu około 10−8 sekund). Początkowe wzbudzenie jest zwykle spowodowane absorpcją energii z padającego promieniowania lub cząstek, takich jak promieniowanie rentgenowskie lub elektrony. Ponieważ reemisja zachodzi bardzo szybko, fluorescencja zanika, gdy tylko źródło wzbudzenia zostanie usunięte, w przeciwieństwie do fosforescencji, która utrzymuje się jako poświata.

Przykłady zastosowań fluorescencji w życiu co dziennym: żarówka fluorescencyjna zawiera proszek i gaz, które w wyniku dostępu elektryczności emitują promieniowanie ultrafioletowe stymulujące powłokę rury do emitowania światła; a co z pikselami telewizora lub ekranu komputera? Oczywiście że ulegają one fluorescencji, gdy dochodzą do nich elektrony z działa elektronowego; a co się stanie gdy dodamy środka fluorescencyjnego z emisją w niebieskim obszarze widma do detergentów? Tkaniny będą wyglądać na bielsze w świetle słonecznym;, 2. Badania Grupa naukowców ze Stanów Zjednoczonych zsyntetyzowała dwa analogiczne układy oparte na dibenzofenazynie funkcjonalizowane grupami sulfonamidowymi, różniące się tylko obecnością podstawnika jodowego.

Ilustracja przedstawia wzór strukturalny sulfonamidu na bazie dibenzofenazyny. Cząsteczka jest symetryczna, składa się z 7 pierścieni, jeden z nich zawiera dwa atomy azotu. Ponadto w cząsteczce występują dwie grupy sulfonamidowe SO2NH.Wzór ogólny sulfonamidu, gdzie R1 – dowolna grupa organiczna, R2,R3 – H lub grupa organiczna. Licencja: domena publiczna. Źródło: wikipedia.org

Następnie przetestowali oni oba układy w technice zwanej fluorescencją, w obecności różnych anionów.

Przejrzyj znaczniki i zanotuj, które aniony wykazują zmianę barwy czujnika fluorescencyjnego na charakterystyczny kolor, a następnie zajrzyj do znacznika nr 25, aby potwierdzić swoje obserwacje., 3. Sulfonamid na bazie dibenzofenazyny (1) Ilustracja przedstawia wzór strukturalny sulfonamidów. Grupa R1 jest połączona atomem siarki, który z kolei tworzy dwa podwójne wiązania z dwom atomami tlenu oraz wiązanie pojedyncze z atomem azotu, do którego przyłączone są kolejne dwie grupy: R2 i R3. Roztwór w fiolce ma barwę niebieską. 4. Anion fluorkowy, roztwór w fiolce ma barwę bladozieloną. 5. Anion chlorkowy, Roztwór w fiolce ma barwę jasnoniebieską. 6. Anion bromkowy, roztwór w fiolce ma barwę błękitną. 7. Anion jodkowy , roztwór w fiolce ma barwę błękitną. 8. ClO4-, roztwór w fiolce ma barwę niebieską. 9. BzO-, roztwór w fiolce ma barwę jasnozieloną. 10. AcO-, roztwór w fiolce ma barwę bladozieloną. 11. NO3->, roztwór w fiolce ma barwę jasnoniebieską 12. CN- roztwór w fiolce ma barwę jasnozieloną 13. OH- roztwór w fiolce ma barwę bladozieloną. 14. Sulfonamid na bazie dibenzofenazyny (2) Ilustracja przedstawia wzór strukturalny sulfonamidu na bazie dibenzofenazyny. Cząsteczka jest symetryczna, składa się z 7 pierścieni, jeden z nich zawiera dwa atomy azotu. ponadto w cząsteczce występują wie grupy sulfonamidowe SO2NH., 15. Anion fluorkowy, roztwór w fiolce ma barwę bladożółtą. 16. Anion chlorkowy, roztwór w fiolce ma barwę żółtą. 17. Anion bromkowy, roztwór w fiolce ma barwę bladożółtą. 18. Anion jodkowy, roztwór w fiolce ma barwę bladożółtą. 19. ClO4- , roztwór w fiolce ma barwę bladożółtą. 20. BzO- , roztwór w fiolce ma barwę bladożółtą. 21. AcO-, roztwór w fiolce ma barwę bladożółtą. 22. NO3-, roztwór w fiolce ma barwę bladożółtą. 23. CN-, roztwór w fiolce ma barwę bladożółtą. 24. OH-, roztwór w fiolce ma barwę bladożółtą. 25. Podsumowanie Obie cząsteczki (1) i (2) okazały się skutecznymi czujnikami fluorescencyjnymi włączania kilku anionów w chloroformie. W obu przypadkach zaobserwowano reakcje na jony octanowe (AcO-); benzoesanowe (BzO-); cyjankowe (CN-); fluorkowe (F-);

Naukowcy wykonując odpowiednie analizy wykazali, że te aniony wiążą się z czujnikami fluorescencyjnymi poprzez wiązanie wodorowe z grupami N-H obecnymi w sulfonamidach.
Grafika interaktywna pt. „Jak dokonać identyfikacji anionu w wodnym roztworze soli?”
Źródło: GroMar Sp. z o.o. oprac. na podst.: Zhang Y., Barlow S., Marder S. R., Al-Sayah M. H., Kaafarani B. R., Fluorescent detection of anions by dibenzophenazine-based sensors, „Tetrahedron Letters” 2012, t. 53, nr 6, s. 661-665, ISSN 0040-4039 oraz https://www.britannica.com/science/fluorescence, dostępny w internecie: Zhang Y., Barlow S., Marder S. R., Al-Sayah M. H., Kaafarani B. R., Fluorescent detection of anions by dibenzophenazine-based sensors, „Tetrahedron Letters” 2012, t. 53, nr 6, s. 661-665, https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.11.121., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1X9JjdybXR9X
Ćwiczenie 1
Wybierz poprawne odpowiedzi. Które aniony wykazały aktywność w wyniku czujników fluorescencyjnych omówionych w Poleceniu 1? Możliwe odpowiedzi: 1. F-, 2. Cl-, 3. CN-, 4. AcO-, 5. BzO-
R1ZkoBOpwfWPo
Ćwiczenie 2
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RqHW2DNy57JKD
Ćwiczenie 2
Zaznacz pierwiaski, wchodzące w skład sulfonamidów. Możliwe odpowiedzi: 1. siarka, 2. tlen, 3. azot, 4. fosfor, 5. fluor, 6. selen
RYA5YyMmtKxMW
Ćwiczenie 3
Możliwe odpowiedzi: 1. Fluorescencja jest to emisja promieniowania elektromagnetycznego., 2. Fluorescencja jest to emisja promieniowania ultrafioletowego., 3. Fluorescencja jest to absorpcja promieniowania elektromagnetycznego., 4. Fluorescencja jest to absorpcja promieniowania ultrafioletowego.