Polecenie 1

1

Przeanalizuj cyklizacje glukozy z projekcji chemicznej Fischera we wzór w projekcji chemicznej Hawortha. Następnie wykonaj ćwiczenie 1.

Zapoznaj się z opisem cyklizacji glukozy w projekcji chemicznej Fischera we wzór w projekcji chemicznej Hawortha. Następnie wykonaj ćwiczenie 1.Przeanalizuj cyklizacje glukozy z projekcji chemicznej

R1Mvornl7nwFX1
Cyklizacja glukozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RhUj5z8SDXyc1
Glukoza Glukoza charakteryzuje się strukturą cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień glukozy formuje się w wyniku interakcji grupy aldehydowej, która znajduje się przy atomie węgla C1, z grupą hydroksylową położoną przy atomie węgla C5 w łańcuchu., Anomery glukozy Glukoza posiada dwa anomery: α i β, w których pierścienie mogą ulegać otwarciu, a następnie zamknięciu w roztworze wodnym, z utworzeniem analogicznego lub przeciwnego anomeru. Zjawisko to nazwano mutarotacją (czyli stopniowym przechodzeniem anomeru α w β, co jest wynikiem tautomerycznych równowag, ustalających się w roztworach cukrów). Forma z otwartym łańcuchem występuje tylko w roztworze wodnym. Na ilustracji jest wzór α-D-glukopiranozy. To sześcioczłonowy pierścień. Pierwszy atom węgla łączy się w dół z grupą OH. α-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha) Na ilustracji jest wzór β-D-glukopiranoza. To sześcioczłonowy pierścień. Pierwszy atom węgla łączy się na górze z grupą OH. β-D-glukopiranoza (projekcja Hawortha)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., J. McMurry, „Chemia organiczna”, Wydawnictwo naukowe PWN, Warszawa 2003., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Ćwiczenie 1

Wyjaśnij, jak powstaje sześcioczłonowy pierścień glukozy.

R3iZrzmT60dO5
Odpowiedź: (Uzupełnij).
Polecenie 2

Ile form anomerycznych ma D‑fruktoza i w jakich formach występuje w roztworach wodnych? Zapoznaj się z grafiką, a następnie wykonaj ćwiczenia znajdujące się pod grafiką.

Ile form anomerycznych ma D‑fruktoza i w jakich formach występuje w roztworach wodnych? Zapoznaj się z opisem grafiki, a następnie wykonaj ćwiczenia znajdujące się pod grafiką.

R138SJS7bCW7h1
Mutarotacja D-fruktozy. Cukry występują głównie w formie pierścieniowej, co powoduje powstanie nowego centrum chiralnego i co za tym idzie dwóch diastereoizomerycznych odmian formy pierścieniowej – anomerów α i β. W roztworze cukru ustala się stan równowagi pomiędzy formami α, β i łańcuchową, która jest stanem pośrednim w procesie przemiany jednego anomeru w drugi. Ilustracja przedstawia kilka wzorów D-fruktozy - jeden wzór w projekcji Fischera i cztery wzory w projekcji Hawortha. Tło wzorów stanową owoce. Opisano: 1. Na ilustracji jest wzór fruktozy: składa się z sześciu atomów węgla tworzących pionowy łańcuch główny, na górze wzoru i na dole są grupy C H 2 O H . Drugi atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Trzeci atom węgla po lewej stronie łączy się z grupą OH, po prawej stronie z atomem wodoru. Czwarty i piąty atom węgla łączy się po lewej stronie z atomem wodoru, a po prawej z grupą OH. Opis: Fruktoza jest 6-węglowym polihydroksyketonem, który należy do grupy heksoz, ze względu na sześć atomów węgla, i do ketoz (ketoheksoz) ze względu na grupę ketonową., 2. W projekcji Hawortha. Opis: Fruktoza w postaci krystalicznej ma postać sześcioczłonowego pierścienia (fruktopiranozy), a częściowo także postać pięcioczłonowego pierścienia (fruktofuranozy). Anomery α i β odpowiednich form pierścieniowych można przekształcić w siebie w roztworze wodnym. Pozostają w równowadze ze sobą. W temperaturze 20 stopni Celsjusza 76% D-fruktozy rozpuszczonej w wodzie występuje w postaci β-piranozy, 4% w postaci α-furanozy i 20% w postaci β-furanozy. 2.1. Na ilustracji jest wzór α-D-fruktofuranozy. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia. W skład wzoru wchodzi sześć atomów węgla, dwa atomy pierwszy i szósty występują w grupie C H 2 O H . Po prawej stronie pierścienia wspomniana grupa łączy się w dół z drugim atomem węgla, ten z kolei w dół łączy się z grupą OH., 2.2. Na ilustracji jest wzór β-D-fruktofuranozy. Zbudowany jest z pięcioczłonowego pierścienia. W skład wzoru wchodzi sześć atomów węgla. Dwa atomy: pierwszy i szósty występują w grupie C H 2 O H . Po prawej stronie pierścienia wspomniana grupa łączy się w górę z drugim atomem węgla, ten z kolei w górę łączy się z grupą OH., 2.3. Na ilustracji jest wzór α-D- fruktopiranozy. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia. W skład wzoru wchodzi między innymi jedna grupa C H 2 O H . Po prawej stronie pierścienia wspomniana grupa łączy się w dół z drugim atomem węgla, ten z kolei w dół łączy się z grupą OH., 2.4. Na ilustracji jest wzór β-D- fruktopiranozy. Zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia. W skład wzoru wchodzi między innymi jedna grupa C H 2 O H . Po prawej stronie pierścienia wspomniana grupa łączy się w górę z drugim atomem węgla, ten z kolei w górę łączy się z grupą OH.
Formy anomeryczne fruktozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R11nssArS91HK1
Mutarotacja D-fruktozy Cukry występują głównie w formie pierścieniowej, co powoduje powstanie nowego centrum chiralnego i co za tym idzie dwóch diastereoizomerycznych odmian formy pierścieniowej – anomerów α i β. W roztworze cukru ustala się stan równowagi pomiędzy formami α, β i łańcuchową, która jest stanem pośrednim w procesie przemiany jednego anomeru w drugi. Ilustracja przedstawia mutarotację D-fruktozy. Na grafice przedstawione jest pięć wzorów. Jeden łańcuchowy i cztery z projecji Hawortha. Wzór D- fruktory zapisany w formie łańcuchowej jest formą pośrednią pomiędzy formami α i β. Dlatego odchodzące podwójne strzałki mają przeciwny kierunek. Takie podwójne strzałki skierowane są do rzędu górnego i rzędu dolnego wzorów z projecji Hawortha. Pomiędzy wzorami górnymi występuję podwójne strzałki skierowane w przeciwną stronę. Pomiędzy wzorami dolnego rzędu, również są podwójne strzałki skierowane w przeciwną stronę. Mówią one o możliwości przemienienia diastereoizomeru α w β oraz diasteroizomeru β w α. Przejście z formy łańcuchowej do formy cyklicznej α przechodząc przez formę pośrednią. Forma łańcuchowa D-fruktozy. Pionowy wzór. Grupa CH2OH na górnym i dolnym końcu. Grupa estrowa zaznaczona pod górną grupą CH2OH. Dwie strzałki o przeciwnych kierunkach. Niedomknięty wzór projekcji Hawortha. Koniec górny wzoru łańcuchowego przeniesiony z grupą estrową na prawy koniec niedomknięcia, dolny koniec wzoru łańcuchowego na lewą stronę niedomknięcia. Lewa strona: Z piątego atomu węgla ochodzi linia zakończona grupą OH, oraz linia zakończona grupą HOH2C. Od grupy OH odchodzi strzałka skierowana na atom węgla grupy estrowej. Prawa strona: grupa estrowa. Od węgla grupy estrowej odchodzi linia końcu której jest CH2OH. Od podwójnego wiązania grupy estrowej odchodzi strzałka wskazująca na tlen grupy estrowej. Dwie strzałki o przeciwnych kierunkach. Domknięty wzór projekcji Hawortha. Uległo połączenie grupy OH z grupą estrową. W efekcie z grupy OH pozostał tlen. Tlen połączony jest z węglem byłej grupy estrowej. Grupa estrowa uległa przekształceniu w grupę OH. Przejście z formy łańcuchowej do formy cyklicznej β. Forma łańcuchowa D-fruktozy. Pionowy wzór. Grupa CH2OH na górnym i dolnym końcu. Grupa estrowa zaznaczona pod górną grupą CH2OH. Dwie strzałki o przeciwnych kierunkach. Niedomknięty wzór projekcji Hawortha. Koniec górny wzoru łańcuchowego przeniesiony z grupą estrową na prawy koniec niedomknięcia, dolny koniec wzoru łańcuchowego na lewą stronę niedomknięcia. Lewa strona: koniec niedomknięcia z grupą CH2OH. Grupa CH2OH zapisana jest HOH2C nad C. Od C odchodzi linia na której końcu jest OH. Od grupy OH odchodzi strzałka skierowana na atom węgla grupy estrowej. Prawa strona: grupa estrowa. Od węgla grupy estrowej odchodzi linia na której końcu jest CH2OH. Od podwójnego wiązania grupy estrowej odchodzi strzałka wskazująca na tlen grupy estrowej. Dwie strzałki o przeciwnych kierunkach. Domknięty wzór projekcji Hawortha. Uległo połączenie grupy OH z grupą estrową. W efekcie z grupy OH pozostał tlen. Tlen połączony jest z węglem byłej grupy estrowej. Grupa estrowa uległa przekształceniu w grupę OH. Z HOH2C nad C powstała grupa CH2.
Mutarotacja fruktozy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Materiał opracowany na podstawie informacji znajdujących się pod adresem: http://www.e-biotechnologia.pl/Artykuly/cukry, licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Ćwiczenie 2
R1FoZTLJZYuD511
Opisz, czym się różnią wzory następujących cząsteczek: α-D-fruktofuranozy, β-D-fruktofuranozy, α-D-fruktopiranozy, β-D-fruktopiranozy.
Źródło: dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, domena publiczna.
R1dDkTuKjTWWI
(Uzupełnij).
R1UvRG1f8X6OE1
Ćwiczenie 3
Zaznacz prawidłową odpowiedź. Co to jest mutarotacja? Możliwe odpowiedzi: 1. W przypadku sacharydów spowodowana jest stopniowym przechodzeniem anomeru α w β, co jest wynikiem tautomerycznych równowag, ustalających się w roztworach cukrów., 2. W przypadku sacharydów związana jest z cyklizacją ich cząsteczki., 3. W przypadku sacharydów związana jest z otwarciem pierścienia cukru., 4. Wszystkie odpowiedzi są poprawne.