Ilustracja interaktywna przedstawia wielofunkcyjny związek organiczny w postaci wzoru szkieletowego. Rdzeń stanowi pierścień benzenu. Opis wzoru od lewej strony: atom węgla łączy się z aminą o wzorze ${\text{H}}_2\text{N}$ oraz wiązaniem, podwójnym z atomem tlenu. Całość otoczono fioletową ramką. Tu opis numer 1. Wiązanie pojedyncze do kolejnego atomu węgla połączonego w dół z grupą OH. Grupa OH otoczona ramką zieloną. Tu opis numer 3. Następnie wiązanie pojedyncze prowadzi do kolejnego atomu węgla. Łączy się on z grupą ${\text{NH}}_2$. Grupa otoczona czerwoną ramką. Tu opis numer 2. Wiązanie pojedyncze do atomu węgla. Atom węgla łączy się z pierścieniem aromatycznym. W pierścieniu numer 8. Pierścień w dół łączy się z atomem węgla, a ten wiązaniem podwójnym z atomem tlenu oraz ma wiązanie pojedyncze. Ten obszar wzoru opisano jako 7 i otoczono różową ramką. Pierścień aromatyczny w prawo łączy się z grupą OH opisaną pod numerem 6. Grupę otoczono zieloną ramką. Pierścień w górę łączy się z atomem węgla. Ten łączy się z grupą COO (do jednego z atomów tlenu prowadzi wiązanie podwójne), tu opis numer 4, grupę COO otoczono niebieską ramką. Atom tlenu z grupy COO o wiązaniu pojedynczym łączy się w prawo z atomem węgla połączonym z grupą $\text{COOH}$. Grupę tę opisano pod numerem 5 i otoczono czerwoną ramką. Opisy poszczególnych punktów ilustracji: 1. Grupa amidowa Ogólny wzór:$\mathrm{RC}(=\mathrm{O})\mathrm{NR}‵$ R bis, gdzie R, R prim i R bis oznaczają grupy organiczne lub atomy wodoru.
Ilustracja przedstawia wzór ogólny amidów trzeciorzędowych. Atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą R i wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Czwarte wiązanie tworzy z atomem azotu, który jest połączony z dwiema grupami: R prim oraz R bis.

Cechy wiązania amidowego:

• w 40% posiada charakter wiązania podwójnego, jego długość pomiędzy atomami węgla i azotu wynosi 0,132 nm (wartość pośrednia między długością wiązania pojedynczego – 0,149 nm i podwójnego – 0,127 nm);
• planarność, ponieważ atomy wchodzące w jego skład (grupa karbonylowa, atom azotu i atom wodoru) leżą w jednej płaszczyźnie;
• przyjmuje konfigurację korzystną energetycznie tj. trans, (atom tlenu grupy karbonylowej i atom wodoru grupy wiązanie pojedyncze NH znajdują się po przeciwnych stronach wiązania);
• charakter wiązania podwójnego wpływa na sztywność struktury cząsteczki (brak rotacji wokół niego).

, 2. Grupa aminowa Ogólny wzór: $—{\mathrm{NH}}_2$, $—\text{NHR}$, $—\mathrm{NR}‵$R, gdzie R, R' i R″ oznaczają grupy organiczne.
Ilustracja przedstawia wzory amin: pierwszorzędowej: grupa ${\text{NH}}_2$ łączy się z grupą ${\text{R}}^{\text{1}}$, drugorzędowej: grupa NH łączy się z ${\text{R}}^{\text{1}}$ I ${\text{R}}^{\text{2}}$, trzeciorzędowej, w której do atomu azotu przyłączone są trzy grupy: ${\text{R}}^{\text{1}}$, ${\text{R}}^{\text{2}}$ oraz ${\text{R}}^{\text{3}}$. Wzory ogólne amin, rozpoczynając od lewej wzór ogólny: aminy pierwszorzędowej, drugorzędowej i trzeciorzędowej.

Cechy wiązania aminowego:

• posiada właściwości zasadowe, gdyż atom azotu ma wolną parę elektronową (zasada Lewisa);
• może tworzyć wiązania wodorowe, co prowadzi do wzrostu temperatur wrzenia tych związków i rozpuszczalności w wodzie, która spada wraz ze wzrostem liczby atomów węgla;
• aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych;
• wprowadzenie do pierścienia aromatycznego grupy aminowej (aminy aromatyczne) powoduje zmniejszenie charakteru zasadowego aminy, obecność grupy aminowej znacząco zmniejsza reaktywność pierścienia na skutek efektu oddawania elektronów;
• aminy aromatyczne, poprzez przekazywanie wolnej pary elektronów do pierścienia benzenowego, zmniejszają zdolność do angażowania się w wiązania wodorowe, czego efektem jest spadek ich rozpuszczalności w wodzie i temperatur wrzenia.

, 3. Grupa hydroksylowa Ogólny wzór: $—\text{OH}$. Ilustracja przedstawia wzór ogólny alkoholi. Atom tlenu łączy się w dół po lewej stronie z R, a po prawej stronie z H. Pomiędzy R i H zaznaczono kąt 109 stopni. Cechy alkoholi:

• są polarne i zawierają niesymetryczny rozkład ładunku między atomami tlenu i wodoru;
• wysoka elektroujemność tlenu w porównaniu z węglem prowadzi do skrócenia i wzmocnienia wiązania $—\text{OH}$;
• mogą tworzyć wiązania wodorowe z innymi grupami $—\text{OH}$, atomami wodoru i innymi cząsteczkami, stąd też ich temperatury wrzenia są wyższe niż ich odpowiedników macierzystych.

, 4. Grupa estrowa Ogólny wzór: RCO₂R prim, gdzie R i R prim są odpowiednio częściami węglowodorowymi kwasu karboksylowego i alkoholu.
Ilustracja przedstawia wzór ogólny grupy estrowej. Atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą R i wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Czwarte wiązanie tworzy z atomem azotu, który jest połączony z grupą R prim._{Wzór ogólny estrów}

Cechy estrów:

• strukturalnie elastyczne grupy funkcyjne, rotacja wokół wiązań $\mathrm{C}—\mathrm{O}—\mathrm{C}$ ma niższą barierę energetyczną, co prowadzi do niższej temperatury topnienia i zwiększonej lotności (niższe temperatury wrzenia);
• są bardziej polarne niż etery, ale mniej niż alkohole;
• uczestniczą w wiązaniach wodorowych jako akceptory wiązań wodorowych (nie działają jako donory wiązań wodorowych), ponieważ nie mają one atomów wodoru związanych z tlenami, jak ma to miejsce w przypadku alkoholi i kwasów karboksylowych, estry nie łączą się same ze sobą, czego efektem jest ich zwiększona lotność w porównaniu z kwasami karboksylowymi o podobnej masie cząsteczkowej.

, 5. Grupa karboksylowa Ogólny wzór: $\mathrm{R}—\mathrm{COOH}$, gdzie R oznacza grupę organiczną
Ilustracja przedstawia wzór ogólny grupy estrowej. Atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą R i wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Czwarte wiązanie tworzy z atomem azotu, który jest połączony z atomem wodoru._{Wzór ogólny kwasów karboksylowych}

Charakterystyka kwasów karboksylowych:

• działają zarówno jako akceptory wiązań wodorowych, ze względu na grupę karbonylową, jak i jako donory wiązań wodorowych, ze względu na grupę hydroksylową, czego efektem jest uczestnictwo w wiązaniach wodorowych i tym samym większa stabilność, wyższe temperatury wrzenia w stosunku do kwasów w roztworach wodnym;
• są cząsteczkami polarnymi, mają tendencję do rozpuszczania się w wodzie (rozpuszczalność spada wraz ze wzrostem łańcucha węglowego);
• są słabymi kwasami, co oznacza, że nie dysocjują w pełni z wytworzeniem kationów H⁺ w obojętnym roztworze wodnym.

, 6. Grupa hydroksylowa przyłączona do pierścienia – fenole Wzór ogólny: $\text{Ar}—\text{OH}$, gdzie Ar – grupa arylowa, OH – grupa hydroksylowa.
Ilustracja przedstawia wzór ogólny grupy fenolowej: Ar łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą OH. Grupę OH zaznaczono kolorem niebieskim. _{Wzór ogólny fenolu, gdzie Ar = grupa arylowa.}

Charakterystyka fenoli:

• posiadają wyższą kwasowość niż alkohole i mogą tworzyć z mocnymi zasadami sole – fenolany. Kwasowość grupy hydroksylowej w fenolach jest zwykle pośrednia między kwasowością alkoholi alifatycznych i kwasów karboksylowych (ich pK_a wynosi zwykle od 10 do 12).

, 7. Grupa karbonylowa (ketonowa). Wzór ogólny: $\mathrm{RC}(=\mathrm{O})\mathrm{R}‵$, gdzie R i R prim mogą oznaczać różne podstawniki zawierające węgiel.
Ilustracja przedstawia wzór ogólny grupy karbonylowej: Atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą R i wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Czwarte wiązanie tworzy z grupą R prim._{Wzór ogólny ketonów}

Charakterystyka ketonów:

• są polarne i mogą wchodzić w interakcje z innymi związkami poprzez wiązania wodorowe, czego efektem jest ich lepsza rozpuszczalność w wodzie, w porównaniu do ich analogicznych związków metylenowych. Ketony nie są donorami wiązań wodorowych i nie wykazują przyciągania międzycząsteczkowego z innymi ketonami, dlatego też są bardziej lotne niż alkohole i kwasy karboksylowe o porównywalnej masie cząsteczkowej;
• zawierają alfa-wodory, które uczestniczą w tautomerii keto-enolowej;w obecności silnej zasady następuje tworzenie enolanu, a następnie jego deprotonowanie.

, 8. Pierścień aromatyczny Związki aromatyczne zawierają jeden lub więcej pierścieni z zdelokalizowanymi elektronami pi wokół nich.
Ilustracja przedstawia delokalizację elektronów w benzenie. Po lewej stronie umieszczono cząsteczkę benzenu z orbitalami p ułożonymi prostopadle do pierścienia, a po prawej stronie tę samą cząsteczkę, ale tym razem elektronu przedstawiono jako dwa okręgi pod i nad pierścieniem. _{Elektrony z orbitali p (po lewej) w benzenie ulegają delokalizacji (po prawej).}

Aromatyczność określa reguła Hückela (dla pierścieni monocyklicznych: gdy liczba jego elektronów π wynosi 4n + 2, gdzie n = 0, 1, 2, 3, ...). Oprócz reguły Hückla, warunkiem aromatyczności jest budowa pierścieniowa oraz płaska (atomy węgla o hybrydyzacji ${\mathrm{sp}}^2$).

Charakterystyka układów aromatycznych:

• wykazują się wysoką stabilnością;
• są na ogół niepolarne i nie mieszają się z wodą.

Ilustracja interaktywna przedstawia następujący schemat: u góry nazwa n-pentan i jego wzór: ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{3}}$. Od nazwy odchodzi strzałka w dół, z boku napis: izomeryzacja, i rozgałęzia się na dwie kolejne strzałki. Pierwsza wskazuje na wzór 2-metylobutanu: ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH(CH}}_{\text{3}}{\text{)}}_{\text{2}}$ a druga na wzór 2,2-dimetylopropanu: ${\text{C(CH}}_{\text{3}}{\text{)}}_{\text{4}}$. 1. n-pentan Wzór sumaryczny: C₅H₁₂;

Stan skupienia: ciecz;

Gęstość: 0,6262 g/cm³ (20°C);

Temperatura wrzenia: 36,06°C;

Temperatura topnienia: −129,67°C;

Entalpia spalania: -3537 kJ/mol;

Entalpia tworzenia: -146,44 kJ/mol;
Ilustracja przedstawia model kulkowy pentanu. Atomy węgla przedstawiono za pomocą czarnych kulek, a atomy wodoru za pomocą białych kulek. Pięć atomów węgla połączonych jest liniowo wiązaniami pojedynczymi, do pierwszego i piątego przyłączone są po trzy atomy wodoru a do drugiego, trzeciego i czwartego po dwa. _{Model 3D n-pentanu.}, 2. 2-metylobutan Inna nazwa: izopentan;

Wzór sumaryczny: C₅H₁₂;

Stan skupienia: ciecz;

Gęstość: 0,616 g/cm³;

Temperatura wrzenia: 27,7°C;

Temperatura topnienia: −159,9°C;

Entalpia spalania: -3300 kJ/mol;

Entalpia tworzenia: -179,1-177,3 kJ/mol;
Ilustracja przedstawia model kulkowy 2-metylobutanu. Atomy węgla przedstawiono za pomocą czarnych kulek, a atomy wodoru za pomocą białych kulek. Cztery atomy węgla połączone są liniowo wiązaniami pojedynczymi, do pierwszego i czwartego przyłączone są po trzy atomy wodoru, do drugiego atomu węgla jeden atom wodoru i grupa CH3, do czwartego dwa atomu wodoru._{Model 3D izopentanu.}, 3. 2,2-dimetylopropan Inna nazwa: neopentan;

Wzór sumaryczny: C₅H₁₂;

Stan skupienia: gaz;

Gęstość: 0,600 g/cm³ (ciecz, 9,5°C);

Temperatura wrzenia: 9,5°C;

Temperatura topnienia: −16,6°C;

Entalpia spalania: -3515 kJ/mol;

Entalpia tworzenia: -167,52 kJ/mol (gaz), -190,2 kJ/mol (ciecz);
Ilustracja przedstawia model kulkowy 2,2-dimetylopropanu. Atomy węgla przedstawiono za pomocą czarnych kulek, a atomy wodoru za pomocą białych kulek. Atom węgla jest połączony z trzema grupami metylowymi, które składają się z atomu węgla i przyłączonych do niego trzech atomów wodoru. _{Model 3D neopentanu.}, 4. Podsumowanie Bardziej rozgałęzione izomery mają zwykle niższe temperatury wrzenia, dlatego też temperatury wrzenia izomerów pentanu wahają się od około 9 do 27°C, podczas gdy wartość dla n-pentanu wynosi około 36°C. Podobnie jest z temperaturami topnienia izomerów alkanów, np. izopentan ma o 30°C niższą temp. topnienia niż n-pentan, a z kolei neopentan (najbardziej rozgałęziony izomer) posiada wartość temperatury topnienia o 100°C wyższą, niż dla izopentanu.

Nietypowa liczba określająca temperaturę topnienia neopentanu prawdopodobnie wynika z upakowania cząsteczek tetraedrycznych, czemu jenkak przeczy fakt, że neopentan ma mniejszą gęstość niż pozostałe izomery pentanu.