Ilustracja interaktywna Ilustracja przedstawia schemat, na którego środku znajduje się model kulkowo-pręcikowy cyklopropanu. Atomy węgla przedstawiono w postaci szarych kulek, a atomy wodoru w postaci małych, białych kulek. Trzy atomy wodoru są związane wiązaniami pojedynczymi, tworząc trójkąt. Kąt pomiędzy wiązaniami węgiel-węgiel wynosi sześćdziesiąt stopni. Do każdego atomu węgla przyłączone są po dwa atomy wodoru tak, że jeden atom przy każdym węglu znajduje się przed płaszczyzną pierścienia, a drugi za. Od modelu odchodzą strzałki prowadzące do nazw pochodnych propanu: propan-1 -ol, 1 ,3 -dichloropropan, 1 ,4 -dibromopropan, 1 -bromopropan, 1 -chlorocyklopropan, propan, wodorosiarczan(VI ) propylu, 1 -jodopropan. 1. Dlaczego cyklopropan jest aktywniejszy? Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propanu. Trzy atomy węgla tworzą trójkąt, do każdego z nich przyłączone są dwa atomy wodoru. Cyklopropan i w mniejszym stopniu cyklobutan reagują inaczej niż alkany, które ulegają tylko niektórym reakcjom typowym dla alkenów, np. reakcjom addycji elektrofilowej. Wynika to z charakteru wiązania C — C . Jego zgięcie powoduje, że elektrony znajdują się w dalszej odległości od jąder, a wiązanie to wówczas jest podatne na działanie reagentów elektrofilowych, podobnie jak wiązanie C = C w alkenach., 2. HI , 3. H 2 O , H 3 O + , 4. Cl 2 , T , 5. Br 2 , 6. HBr , 7. Cl 2 , światło, 8. H 2 , Ni- Raneya , 120 ° C , 9. H 2 SO 4 , 10. oIlustracja przedstawia wzór 1 -jodopropanu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest atomem jodu., 11. Ilustracja przedstawia wzór propan-1 -olu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest grupą hydroksylową O H., 12. Ilustracja przedstawia wzór 1 ,3 -dichloropropanu zbudowanego z dwóch połączonych za pomocą wiązania pojedynczego grup metylenowych, z których każda podstawiona jest atomem chloru., 13. Ilustracja przedstawia wzór 1 ,3 -dibromopropanu zbudowanego z dwóch połączonych za pomocą wiązania pojedynczego grup metylenowych, z których każda podstawiona jest atomem bromu., 14. Ilustracja przedstawia wzór 1 -bromopropanu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest atomem bromu., 15. Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny 1 -chloropropanu. Trzy atomy węgla tworzą pierścień, do dwóch z nich przyłączone są po dwa atomy wodoru, a do jednego atom wodoru i atom chloru., 16. Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propanu zbudowanego z trzech atomów węgla, z których do pierwszego i do trzeciego przyłączone są po trzy atomy wodoru, zaś do drugiego atomu węgla w łańcuchu dwa atomy wodoru., 17. Ilustracja przedstawia wzór wodorosiarczanu(VI ) propylu zbudowanego z trójwęglowego łańcucha nasyconego, w którym pierwszy atom węgla podstawiony jest grupą OSO 3 H
Ilustracja interaktywna Ilustracja przedstawia schemat, na którego środku znajduje się model kulkowo-pręcikowy cyklopropanu. Atomy węgla przedstawiono w postaci szarych kulek, a atomy wodoru w postaci małych, białych kulek. Trzy atomy wodoru są związane wiązaniami pojedynczymi, tworząc trójkąt. Kąt pomiędzy wiązaniami węgiel-węgiel wynosi sześćdziesiąt stopni. Do każdego atomu węgla przyłączone są po dwa atomy wodoru tak, że jeden atom przy każdym węglu znajduje się przed płaszczyzną pierścienia, a drugi za. Od modelu odchodzą strzałki prowadzące do nazw pochodnych propanu: propan-1 -ol, 1 ,3 -dichloropropan, 1 ,4 -dibromopropan, 1 -bromopropan, 1 -chlorocyklopropan, propan, wodorosiarczan(VI ) propylu, 1 -jodopropan. 1. Dlaczego cyklopropan jest aktywniejszy? Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propanu. Trzy atomy węgla tworzą trójkąt, do każdego z nich przyłączone są dwa atomy wodoru. Cyklopropan i w mniejszym stopniu cyklobutan reagują inaczej niż alkany, które ulegają tylko niektórym reakcjom typowym dla alkenów, np. reakcjom addycji elektrofilowej. Wynika to z charakteru wiązania C — C . Jego zgięcie powoduje, że elektrony znajdują się w dalszej odległości od jąder, a wiązanie to wówczas jest podatne na działanie reagentów elektrofilowych, podobnie jak wiązanie C = C w alkenach., 2. HI , 3. H 2 O , H 3 O + , 4. Cl 2 , T , 5. Br 2 , 6. HBr , 7. Cl 2 , światło, 8. H 2 , Ni- Raneya , 120 ° C , 9. H 2 SO 4 , 10. oIlustracja przedstawia wzór 1 -jodopropanu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest atomem jodu., 11. Ilustracja przedstawia wzór propan-1 -olu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest grupą hydroksylową O H., 12. Ilustracja przedstawia wzór 1 ,3 -dichloropropanu zbudowanego z dwóch połączonych za pomocą wiązania pojedynczego grup metylenowych, z których każda podstawiona jest atomem chloru., 13. Ilustracja przedstawia wzór 1 ,3 -dibromopropanu zbudowanego z dwóch połączonych za pomocą wiązania pojedynczego grup metylenowych, z których każda podstawiona jest atomem bromu., 14. Ilustracja przedstawia wzór 1 -bromopropanu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest atomem bromu., 15. Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny 1 -chloropropanu. Trzy atomy węgla tworzą pierścień, do dwóch z nich przyłączone są po dwa atomy wodoru, a do jednego atom wodoru i atom chloru., 16. Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propanu zbudowanego z trzech atomów węgla, z których do pierwszego i do trzeciego przyłączone są po trzy atomy wodoru, zaś do drugiego atomu węgla w łańcuchu dwa atomy wodoru., 17. Ilustracja przedstawia wzór wodorosiarczanu(VI ) propylu zbudowanego z trójwęglowego łańcucha nasyconego, w którym pierwszy atom węgla podstawiony jest grupą OSO 3 H
Reaktywność cyklopropanu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., opracowano na podstawie Buza D., Sas W., Szczeciński P., Chemia organiczna. Kurs podstawowy , Warszawa 2006, licencja: CC BY-SA 3.0.