Polecenie 1

Jakim reakcjom ulegają cykloalkany pięcio- i sześcioczłonowe? Przeanalizuj grafikę interaktywną.

Jakim reakcjom ulegają cykloalkany pięcio- i sześcioczłonowe? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej.

RNgxJNWvsjTDR1
Ilustracja interaktywna Zdjęcie przedstawia czarną tablicę z drewnianą ramką, na której napisano litery alfabetu. Na tablicy równanie reakcji cyklopentanu z bromem. Cząsteczka cylopentanu zbudowanego z pięcioczłonowego pierścienia nasyconego. Dodać cząsteczkę bromu składającą się z dwóch atomów bromu połączonych za pomocą wiązania pojedynczego. Strzałka w prawo, nad strzałką temperatura równa trzysta stopni Celsjusza. Za strzałką cząsteczka jeden-bromopentanu zbudowanego z pięcioczłonowego pierścienia nasyconego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest atomem wodoru oraz atomem bromu. Dodać cząsteczkę bromowodoru H B r 1. Cykloalkany, zawierające pięcio- i sześcioczłonowe pierścienie, ulegają takim reakcjom jak alkany.

Przykładem jest reakcja z halogenami (B r indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i C l indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego), która zachodzi według mechanizmu substytucji rodnikowej, czyli w obecności światła i/lub w podwyższonej temperaturze., 2. Cykloalkany zawierające pięcio- i sześcioczłonowe pierścienie nie ulegają reakcjom utleniania., 3. W wyniku reakcji cyklopentanu i roztworu bromu w C H B r indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, która zachodzi w podwyższonej temperaturze, otrzymano
jeden-bromocyklopentan., 4. Reakcja cykloheksanu z roztworem bromu w B r indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, w obecności światła, przebiega z wytworzeniem
jeden-bromocykloheksanu, zgodnie z poniższym schematem:
Ilustracja przedstawia równanie reakcji pomiędzy cząsteczką bromu a cząsteczką cykloheksanu. Cząsteczka cyloheksanu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia nasyconego. Dodać cząsteczkę bromu składającą się z dwóch atomów bromu połączonych za pomocą wiązania pojedynczego. Strzałka w prawo, nad strzałką h ni. Za strzałką cząsteczka jeden-bromoheksanu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia nasyconego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest atomem wodoru oraz atomem bromu. Dodać cząsteczkę bromowodoru H B r
Cykloalkany pięcio- i sześcioczłonowe
Źródło: GroMar Sp. z o.o., opracowano na podstawie Buza D., Sas W., Szczeciński P., Chemia organiczna. Kurs podstawowy, Warszawa 2006, licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 2

Czy cyklopropan rożni się od pozostałych cykloalkanów w kontekście reaktywności? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, a następnie przejdź do rozwiązania zadań.

Czy cyklopropan rożni się od pozostałych cykloalkanów w kontekście reaktywności? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej, a następnie przejdź do rozwiązania zadań.

R2B6RdB2ljrML1
Ilustracja interaktywna Ilustracja przedstawia schemat, na którego środku znajduje się model kulkowo‑pręcikowy cyklopropanu. Atomy węgla przedstawiono w postaci szarych kulek, a atomy wodoru w postaci małych, białych kulek. Trzy atomy wodoru są związane wiązaniami pojedynczymi, tworząc trójkąt. Kąt pomiędzy wiązaniami węgiel‑węgiel wynosi sześćdziesiąt stopni. Do każdego atomu węgla przyłączone są po dwa atomy wodoru tak, że jeden atom przy każdym węglu znajduje się przed płaszczyzną pierścienia, a drugi za. Od modelu odchodzą strzałki prowadzące do nazw pochodnych propanu: propan-jeden-ol, jeden,trzy-dichloropropan, jeden,cztery-dibromopropan, jeden-bromopropan, jeden-chlorocyklopropan, propan, wodorosiarczan(sześć) propylu, jeden-jodopropan. 1. Dlaczego cyklopropan jest aktywniejszy? Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propanu. Trzy atomy węgla tworzą trójkąt, do każdego z nich przyłączone są dwa atomy wodoru.
Cyklopropan i w mniejszym stopniu cyklobutan reagują inaczej niż alkany, które ulegają tylko niektórym reakcjom typowym dla alkenów, np. reakcjom addycji elektrofilowej.

Wynika to z charakteru wiązania pojedyncze węgiel węgiel. Jego zgięcie powoduje, że elektrony znajdują się w dalszej odległości od jąder, a wiązanie to wówczas jest podatne na działanie reagentów elektrofilowych, podobnie jak wiązanie podwójne węgiel węgiel w alkenach., 2. H I, 3. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O, H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, O indeks górny, plus, koniec indeksu górnego, 4. C l indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, T, 5. B r indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, 6. H B r, 7. C l indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, światło, 8. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, Ni- Raneya, sto dwadzieścia stopni C, 9. H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego, 10. oIlustracja przedstawia wzór jeden-jodopropanu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest atomem jodu., 11. Ilustracja przedstawia wzór propan-jeden-olu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest grupą hydroksylową O H., 12. Ilustracja przedstawia wzór jeden,trzy-dichloropropanu zbudowanego z dwóch połączonych za pomocą wiązania pojedynczego grup metylenowych, z których każda podstawiona jest atomem chloru., 13. Ilustracja przedstawia wzór jeden,trzy-dibromopropanu zbudowanego z dwóch połączonych za pomocą wiązania pojedynczego grup metylenowych, z których każda podstawiona jest atomem bromu., 14. Ilustracja przedstawia wzór jeden-bromopropanu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest atomem bromu., 15. Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny jeden-chloropropanu. Trzy atomy węgla tworzą pierścień, do dwóch z nich przyłączone są po dwa atomy wodoru, a do jednego atom wodoru i atom chloru., 16. Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propanu zbudowanego z trzech atomów węgla, z których do pierwszego i do trzeciego przyłączone są po trzy atomy wodoru, zaś do drugiego atomu węgla w łańcuchu dwa atomy wodoru., 17. Ilustracja przedstawia wzór wodorosiarczanu(sześć) propylu zbudowanego z trójwęglowego łańcucha nasyconego, w którym pierwszy atom węgla podstawiony jest grupą O S O indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, H
Reaktywność cyklopropanu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., opracowano na podstawie Buza D., Sas W., Szczeciński P., Chemia organiczna. Kurs podstawowy, Warszawa 2006, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1

Poniżej znajduje się cząsteczka pewnego cykloalkanu. Za pomocą dostępnych narzędzi, narysuj produkty główne reakcji chlorowania oraz bromowania tego węglowodoru pod wpływem światła.

RGbDrvn7uFVv4
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1MWmXlCRjIaA
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
R1Q4aqloPPzZr
Ćwiczenie 1
Zaznacz produkt bromowania cyklooktanu pod wpływem światła. Możliwe odpowiedzi: 1. jeden-bromocyklooktan, 2. dwa-bromocyklooktan, 3. jeden,jeden-dibromocyklooktan, 4. jeden,dwa-dibromocyklooktan
RHYmwfVmVIEmH
Ćwiczenie 2
Zaznacz, pod wpływem jakich warunków zachodzi reakcja substytucji rodnikowej cykloalkanów. Możliwe odpowiedzi: 1. Pod wpływem niklu., 2. Pod wpływem platyny., 3. Pod wpływem światła., 4. Pod wpływem środowiska kwaśnego., 5. Pod wpływem wysokiej temperatury., 6. Pod wpływem palladu.
1
Ćwiczenie 3

Odpowiedz, ile teoretycznie atomów wodoru może być podstawionych atomem fluorowca w cząsteczce cyklodekanu.

RQ1DeSCeZpBjo
Odpowiedź: (Uzupełnij).