Polecenie 1

Jakim reakcjom ulegają cykloalkany pięcio- i sześcioczłonowe? Przeanalizuj grafikę interaktywną.

Jakim reakcjom ulegają cykloalkany pięcio- i sześcioczłonowe? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej.

RNgxJNWvsjTDR1
Ilustracja interaktywna Zdjęcie przedstawia czarną tablicę z drewnianą ramką, na której napisano litery alfabetu. Na tablicy równanie reakcji cyklopentanu z bromem. Cząsteczka cylopentanu zbudowanego z pięcioczłonowego pierścienia nasyconego. Dodać cząsteczkę bromu składającą się z dwóch atomów bromu połączonych za pomocą wiązania pojedynczego. Strzałka w prawo, nad strzałką temperatura równa trzysta stopni Celsjusza. Za strzałką cząsteczka 1-bromopentanu zbudowanego z pięcioczłonowego pierścienia nasyconego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest atomem wodoru oraz atomem bromu. Dodać cząsteczkę bromowodoru HBr 1. Cykloalkany, zawierające pięcio- i sześcioczłonowe pierścienie, ulegają takim reakcjom jak alkany.

Przykładem jest reakcja z halogenami (Br2Cl2), która zachodzi według mechanizmu substytucji rodnikowej, czyli w obecności światła i/lub w podwyższonej temperaturze., 2. Cykloalkany zawierające pięcio- i sześcioczłonowe pierścienie nie ulegają reakcjom utleniania., 3. W wyniku reakcji cyklopentanu i roztworu bromu w CHBr3, która zachodzi w podwyższonej temperaturze, otrzymano
1-bromocyklopentan., 4. Reakcja cykloheksanu z roztworem bromu w Br2, w obecności światła, przebiega z wytworzeniem
1-bromocykloheksanu, zgodnie z poniższym schematem:
Ilustracja przedstawia równanie reakcji pomiędzy cząsteczką bromu a cząsteczką cykloheksanu. Cząsteczka cyloheksanu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia nasyconego. Dodać cząsteczkę bromu składającą się z dwóch atomów bromu połączonych za pomocą wiązania pojedynczego. Strzałka w prawo, nad strzałką hν. Za strzałką cząsteczka 1-bromoheksanu zbudowanego z sześcioczłonowego pierścienia nasyconego, w którym jeden z atomów węgla podstawiony jest atomem wodoru oraz atomem bromu. Dodać cząsteczkę bromowodoru HBr
Cykloalkany pięcio- i sześcioczłonowe
Źródło: GroMar Sp. z o.o., opracowano na podstawie Buza D., Sas W., Szczeciński P., Chemia organiczna. Kurs podstawowy, Warszawa 2006, licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 2

Czy cyklopropan rożni się od pozostałych cykloalkanów w kontekście reaktywności? Zapoznaj się z grafiką interaktywną, a następnie przejdź do rozwiązania zadań.

Czy cyklopropan rożni się od pozostałych cykloalkanów w kontekście reaktywności? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej, a następnie przejdź do rozwiązania zadań.

R2B6RdB2ljrML1
Ilustracja interaktywna Ilustracja przedstawia schemat, na którego środku znajduje się model kulkowo-pręcikowy cyklopropanu. Atomy węgla przedstawiono w postaci szarych kulek, a atomy wodoru w postaci małych, białych kulek. Trzy atomy wodoru są związane wiązaniami pojedynczymi, tworząc trójkąt. Kąt pomiędzy wiązaniami węgiel-węgiel wynosi sześćdziesiąt stopni. Do każdego atomu węgla przyłączone są po dwa atomy wodoru tak, że jeden atom przy każdym węglu znajduje się przed płaszczyzną pierścienia, a drugi za. Od modelu odchodzą strzałki prowadzące do nazw pochodnych propanu: propan-1-ol, 1,3-dichloropropan, 1,4-dibromopropan, 1-bromopropan, 1-chlorocyklopropan, propan, wodorosiarczan(VI) propylu, 1-jodopropan. 1. Dlaczego cyklopropan jest aktywniejszy? Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propanu. Trzy atomy węgla tworzą trójkąt, do każdego z nich przyłączone są dwa atomy wodoru.
Cyklopropan i w mniejszym stopniu cyklobutan reagują inaczej niż alkany, które ulegają tylko niektórym reakcjom typowym dla alkenów, np. reakcjom addycji elektrofilowej.

Wynika to z charakteru wiązania CC. Jego zgięcie powoduje, że elektrony znajdują się w dalszej odległości od jąder, a wiązanie to wówczas jest podatne na działanie reagentów elektrofilowych, podobnie jak wiązanie C=C w alkenach., 2. HI, 3. H2O, H3O+, 4. Cl2, T, 5. Br2, 6. HBr, 7. Cl2, światło, 8. H2, Ni- Raneya, 120°C, 9. H2SO4, 10. oIlustracja przedstawia wzór 1-jodopropanu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest atomem jodu., 11. Ilustracja przedstawia wzór propan-1-olu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest grupą hydroksylową O H., 12. Ilustracja przedstawia wzór 1,3-dichloropropanu zbudowanego z dwóch połączonych za pomocą wiązania pojedynczego grup metylenowych, z których każda podstawiona jest atomem chloru., 13. Ilustracja przedstawia wzór 1,3-dibromopropanu zbudowanego z dwóch połączonych za pomocą wiązania pojedynczego grup metylenowych, z których każda podstawiona jest atomem bromu., 14. Ilustracja przedstawia wzór 1-bromopropanu zbudowanego z grupy metylowej połączonej z grupą metylenową związaną z kolejną grupą metylenową, która to podstawiona jest atomem bromu., 15. Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny 1-chloropropanu. Trzy atomy węgla tworzą pierścień, do dwóch z nich przyłączone są po dwa atomy wodoru, a do jednego atom wodoru i atom chloru., 16. Ilustracja przedstawia wzór półstrukturalny propanu zbudowanego z trzech atomów węgla, z których do pierwszego i do trzeciego przyłączone są po trzy atomy wodoru, zaś do drugiego atomu węgla w łańcuchu dwa atomy wodoru., 17. Ilustracja przedstawia wzór wodorosiarczanu(VI) propylu zbudowanego z trójwęglowego łańcucha nasyconego, w którym pierwszy atom węgla podstawiony jest grupą OSO3H
Reaktywność cyklopropanu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., opracowano na podstawie Buza D., Sas W., Szczeciński P., Chemia organiczna. Kurs podstawowy, Warszawa 2006, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1

Poniżej znajduje się cząsteczka pewnego cykloalkanu. Za pomocą dostępnych narzędzi, narysuj produkty główne reakcji chlorowania oraz bromowania tego węglowodoru pod wpływem światła.

RGbDrvn7uFVv4
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1MWmXlCRjIaA
Rozwiązanie oraz odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
R1Q4aqloPPzZr
Ćwiczenie 1
Zaznacz produkt bromowania cyklooktanu pod wpływem światła. Możliwe odpowiedzi: 1. 1-bromocyklooktan, 2. 2-bromocyklooktan, 3. 1,1-dibromocyklooktan, 4. 1,2-dibromocyklooktan
RHYmwfVmVIEmH
Ćwiczenie 2
Zaznacz, pod wpływem jakich warunków zachodzi reakcja substytucji rodnikowej cykloalkanów. Możliwe odpowiedzi: 1. Pod wpływem niklu., 2. Pod wpływem platyny., 3. Pod wpływem światła., 4. Pod wpływem środowiska kwaśnego., 5. Pod wpływem wysokiej temperatury., 6. Pod wpływem palladu.
1
Ćwiczenie 3

Odpowiedz, ile teoretycznie atomów wodoru może być podstawionych atomem fluorowca w cząsteczce cyklodekanu.

RQ1DeSCeZpBjo
Odpowiedź: (Uzupełnij).