Kwasy zazwyczaj kojarzą się nam z substancjami żrącymi, ciekłymi i dobrze rozpuszczalnymi w wodzie. Czy wiesz jednak, że świece wytwarzane są między innymi z mieszaniny dwóch kwasów – stearynowego i palmitynowego, czyli tak zwane stearyny? Pod względem właściwości różnią się one od poznanych dotychczas kwasów. Są to substancje stałe, o białej barwie, które nie rozpuszczają się w wodzie.

Wyższe kwasy karboksylowe

Kwasy karboksylowe, między innymi kwas octowy (kwas etanowy) CH3COOH czy kwas masłowy (kwas butanowy) C3H7COOH, ze względu na niewielką liczbę atomów węgla w łańcuchu węglowodorowym, są zaliczane do niższych kwasów karboksylowych. Wyższe kwasy karboksylowe to związki, które zawierają długi łańcuch węglowy (kilkanaście atomów węgla) oraz charakterystyczną dla kwasów karboksylowych grupę COOH.

R1OBxaq0uJOx9
Animacja pod tytułem Przykłady niższych i wyższych kwasów karboksylowych
Polecenie 1
RbOEJQINhtyhN
Poniżej podano wzory półstrukturalne wybranych kwasów karboksylowych. Zaznacz wszystkie te, które należą do wyższych kwasów karboksylowych. Możliwe odpowiedzi: 1. CH3CH216COOH, 2. CH3CH214COOH, 3. CH3CH22COOH, 4. CH3CH2COOH, 5. HCOOH
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyższe kwasy karboksylowe są nazywane także kwasami tłuszczowymi. Cząsteczki tłuszczów zawierają w swym składzie reszty kwasów tłuszczowych.

iOC2xjk3Lk_d5e277

Podział i budowa wyższych kwasów karboksylowych

Przypomnij sobie pojęcie organicznych związków nasyconych i nienasyconych. Czy pamiętasz, które węglowodory zaliczamy do związków nasyconych, a które do nienasyconych?

ReERIhsLgOlvW
Organiczne związki nasycone to te, które zawierają wyłącznie wiązania pojedyncze pomiędzy atomami węgla. Do nich zaliczamy alkany - węglowodory nasycone. Nienasycone związki organiczne zawierają wielokrotne wiązania między atomami węgla - podwójne lub potrójne. Przekładem są alkeny - węglowodory nienasycone zawierające jedno wiązanie podwójne między atomami węgla. W cząsteczkach alkinów jedno wiązanie między atomami węgla jest potrójne, a pozostałe pojedyncze.
Polecenie 2
R9y819LeH51E7
Spośród poniższych zdań, wybierz jedno prawdziwe. Możliwe odpowiedzi: 1. Do związków nienasyconych zaliczamy np. alkany, ponieważ posiadają wyłącznie wiązania pojedyncze pomiędzy atomami węgla. Do związków nasyconych zaliczamy między innymi alkeny, które posiadają jedno wiązanie podwójne pomiędzy atomami węgla, oraz alkiny, które posiadają jedno wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla., 2. Do związków nasyconych zaliczamy np. alkeny, ponieważ posiadają wyłącznie wiązania pojedyncze pomiędzy atomami węgla. Do związków nienasyconych zaliczamy między innymi alkany, które posiadają jedno wiązanie podwójne pomiędzy atomami węgla, oraz alkiny, które posiadają jedno wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla., 3. Do związków nasyconych zaliczamy np. alkany, ponieważ posiadają wyłącznie wiązania pojedyncze pomiędzy atomami węgla. Do związków nienasyconych zaliczamy między innymi alkeny, które posiadają jedno wiązanie podwójne pomiędzy atomami węgla, oraz alkiny, które posiadają jedno wiązanie potrójne pomiędzy atomami węgla.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyższe kwasy karboksylowe nazywamy kwasami tłuszczowymi, ponieważ budują cząsteczki tłuszczów. Wyróżniamy nasycone i nienasycone kwasy tłuszczowe.

1
R1UZV7vtqUzkd
Ilustracja interaktywna pozwala na poznanie właściwości wybranych kwasów nasyconych i nienasyconych. Po naciśnięciu na nazwę kwasu wyświetla się jego nazwa zwyczajowa i systematyczna, wzór sumaryczny, półstrukturalny sumaryczny oraz szkieletowy, a także model cząsteczki.
Kwasy nasycone i nienasycone
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wyższe kwasy karboksylowe dzielimy na nienasycone i nasycone. Przykładem kwasu nienasyconego jest kwas oleinowy. Jego nazwa zwyczajowa to kwas oleinowy, a nazwa systematyczna to kwas Z–oktadek–9–enowy. Wzór sumaryczny to C17H33COOH. Wzór półstrukturalny sumaryczny: CH3-CH27-CH=CH-CH27-COOH. Przykładami kwasów nasyconych są: kwas palmitynowy i kwas stearynowy. Nazwa zwyczajowa kwasu palmitynowego to kwas palmitynowy, a nazwa systematyczna to kwas heksadekanowy. Wzór sumaryczny to C15H31COOH. Wzór półstrukturalny sumaryczny to CH3-CH214-COOH. Nazwa zwyczajowa kwasu stearynowego to kwas stearynowego, a nazwa systematyczna to kwas oktadekanowy.Wzór sumaryczny to C17H35COOH. Wzór półstrukturalny sumaryczny to CH3-CH216-COOH.

Do nasyconych wyższych kwasów karboksylowych należą kwas palmitynowy, o wzorze C15H31COOH, oraz kwas stearynowy C17H35COOH. W cząsteczkach tych kwasów, między atomami węgla, występują wiązania pojedyncze. Kwas oleinowy C17H33COOH między 9.10. atomem węgla zawiera wiązanie podwójne, dlatego należy do nienasyconych związków organicznych.

Wzór półstrukturalny kwasu oleinowego:

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH

RuqXnjiKehHSG1
Przykłady kwasów w tłuszczach
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., bob walker (https://www.flickr.com), Michael Derr (https://www.flickr.com), Alex ex (http://commons.wikimedia.org), Consell Comarcal del Baix Empordà (http://commons.wikimedia.org), licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.