Jakie właściwości i zastosowanie mają kwasy tłuszczowe?

Właściwości wyższych kwasów karboksylowych

Porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych z wyższymi kwasami karboksylowymi1

Doświadczenie 1

RwRJXNIllFxpT

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

R1VNvQlxJ2EHp

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono doświadczenie, mające na celu porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych z wyższymi kwasami karboksylowymi.

Problem badawczy:

Czy wyższe i niższe kwasy karboksylowe mają podobne właściwości?

Hipoteza:

Ze względu na obecność długiego łańcucha węglowego, właściwości wyższych kwasów karboksylowych różnią się od właściwości tych niższych.

Co było potrzebne:

probówki;
szkiełka zegarkowe;
woda;
kwas octowy;
kwas palmitynowy;
kwas stearynowy;
kwas oleinowy.

Przebieg doświadczenia:

Określono stan skupienia, barwę i zapach kwasów karboksylowych użytych w doświadczeniu, a następnie zbadano rozpuszczalność kwasów w wodzie.

Obserwacje:

Kwas octowy jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie.

Kwas palmitynowy jest białą, bezwonną substancją stałą, nierozpuszczającą się w wodzie.

Kwas stearynowy jest białą, bezwonną substancją stałą, nierozpuszczającą się w wodzie.

Kwas oleinowy jest lekko żółtą cieczą o charakterystycznym zapachu starego oleju. Nie rozpuszcza się w wodzie.

RVQgr79Ik5bIc

Film $pt .$ Porównanie właściwości kwasów karboksylowych
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

RlDAqfJkJMug4

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

Napisz wnioski do przeprowadzonego doświadczenia.

RH1Q7FOE6LoHk

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Kwas stearynowy i palmitynowy w wysokich temperaturach topią się. Kwasy karboksylowe ulegają reakcji spalania – spalają się żółtym płomieniem, czyli takim, jaki obserwujemy podczas palenia się świeczki.

Polecenie 3

Jak odróżnić stopiony kwas stearynowy lub palmitynowy od kwasu oleinowego? Zapoznaj się z symulacją, a potem wykonaj ćwiczenie.

RQ1eq2RITBBcr

Jak odróżnić stopiony kwas stearynowy od kwasu oleinowego?

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono doświadczenie polegające na sprawdzeniu, jak można odróżnić stopiony kwas stearynowy od stopionego kwasu oleinowego.

Problem badawczy:

Jak odróżnic stopiony kwas stearynowy od oleinowego?

Hipoteza:

Kwas stearynowy nie reaguje z manganianem( $VII$ ) potasu i wodą bromową, a kwas oleinowy reaguje.

Co było potrzebne:

$3$ probówki ze stopionym kwasem stearynowym;
$3$ probówki ze stopionym kwasem oleinowym;
wodny roztwór manganianu( $VII$ ) potasu;
wodny roztwór oranżu metylowego;
woda bromowa.

Przebieg doświadczenia:

Do jednej z probówek z kwasem stearynowym i kwasem oleinowym dodano po $2 {cm}^{3}$ wodnego roztworu oranżu metylowego. Do drugiej z probówek z kwasem stearynowym i kwasem oleinowym dodano po $2 {cm}^{3}$ wodnego roztworu manganianu( $VII$ ) potasu. Do trzeciej z probówek z kwasem stearynowym i kwasem oleinowym dodano po $2 {cm}^{3}$ wody bromowej.

Obserwacje:

$1 .$ Po dodaniu oranżu metylowego nie zaobserwowano zmian.

$2 .$ Po dodaniu roztworu manganianu( $VII$ ) potasu w przypadku kwasu oleinowego nastąpiło odbarwienie, a na powierzchni pojawiła się biała substancja stała.

$3 .$ Po dodaniu wody bromowej w przypadku kwasu oleinowego nastąpiło odbarwienie, a na powierzchni pojawiła się biała substancja stała.

Polecenie 4

R1d2S7U81QLqt

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Podsumowanie ćwiczenia

W celu odróżnienia kwasu stearynowego lub palmitynowego od kwasu oleinowego należy zastosować roztwór bromu w ${CHCl}_{3}$ (czyli chloroformie lub innym rozpuszczalniku organicznym) lub roztwór manganianu( $VII$ ) potasu. Cząsteczka nienasyconego kwasu oleinowego zawiera wiązanie podwójne, dzięki czemu reaguje z bromem oraz manganianem( $VII$ ) potasu. Kwas stearynowy lub palmitynowy to nasycone kwasy karboksylowe, które nie ulegają reakcjom z bromem oraz manganianem( $VII$ ) potasu.

Wyższe kwasy karboksylowe, wprowadzone do wody z dodatkiem oranżu metylowego, nie zmieniają barwy tego wskaźnika, ponieważ nie rozpuszczają się w wodzie i nie ulegają procesowi dysocjacji elektrolitycznej.

iOC2xjk3Lk_d5e449

Jak powstają mydła?

Kwasy tłuszczowe ogrywają istotną rolę w otrzymywaniu mydeł.

Reakcja kwasu stearynowego z zasadą sodową w obecności fenoloftaleiny

Doświadczenie 2

R147gX0H90rPI

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przeprowadzono doświadczenie reakcji kwasu stearynowego z zasadą sodową w obecności fenoloftaleiny

Problem badawczy:

Czy w wyniku reakcji wyższego kwasu karboksylowego z zasadą sodową otrzymuje się sól?

Hipoteza:

Kwas stearynowy reaguje z zasadą sodową, a produktami tej reakcji są sól i woda.

Co było potrzebne:

kwas stearynowy;
zasada sodowa (wodny roztwór wodorotlenku sodu);
fenoloftaleina;
palnik;
probówki.

Przebieg doświadczenia:

Do probówki wsypano niewielką ilość kwasu stearynowego. Wlano do niej kilka ${cm}^{3}$ zasady sodowej i dodano kilka kropel alkoholowego roztworu fenoloftaleiny. Powstałą w ten sposób mieszaninę ogrzewano, a następnie pozostawiono ją do ostygnięcia.

Obserwacje:

Mieszanina kwasu stearynowego i zasady sodowej stopiła się. Malinowe zabarwienie zanikło. Zaobserwowano pienienie się utworzonego produktu tej reakcji. Po ostygnięciu, powstała grudkowata substancja o konsystencji podobnej do mydła.

R1HVmVnoyLvJo

Film $pt .$ Otrzymywanie mydła
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 5

Rcs2frjQYihYH

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 5

Zapisz wnioski do przeprowadzonego doświadczenia.

R1VzH4uYKrPCK

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sole wyższych kwasów karboksylowych, między innymi palmitynowego, stearynowego i oleinowego, to mydła.

R1UMqvp5goOam

Schemat przedstawiający podział mydeł ze względu na ich skład chemiczny. Wyróżniono mydła sodowe, potasowe oraz magnezowe wraz z ich cechami charakterystycznymi, do każdego z nich dołączono ilustrację. Mydła sodowe są twarde i białe, rozpuszczalne w wodzie, po dodaniu do nich substancji zapachowych, barwników otrzymuje się mydła toaletowe. Mydła potasowe są miękkie, tzw. szare mydło, są rozpuszczalne w wodzie, stosuje się je m.in. do prania. Mydła magnezowe są mydłami ciekłymi, trudno rozpuszczalnymi w wodzie, znajdują zastosowanie w produkcji szamponów, płynów do kąpieli i mydeł w płynie. — Podział mydeł ze względu na skład chemiczny
Źródło: Tomorrow Sp. z o.o., Creative Tools (https://www.flickr.com), licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

Dlaczego mydła myją?

Podobnie jak detergenty, są substancjami powierzchniowo czynnymi. Co to oznacza? Powierzchnia wody wykazuje tak zwane napięcie powierzchniowe, czyli zachowuje się jak „napięta błonka”. Dzięki temu owady poruszają się po wodzie, nie zanurzając się w niej.

R1doEpYLI1m1z

Na zdjęciu przedstawiono nartnika utrzymującego się na powierzchni wody. To smukły, szary owad z trzema parami długich, gładkich odnóży oraz długimi czułkami. — Nartnik utrzymuje się na powierzchni wody dzięki napięciu powierzchniowemu.
Źródło: Aiwok, dostępny w internecie: http://commons.wikimedia.org, domena publiczna.

Wszyscy wiemy, że zabrudzonych, tłustych rąk nie domyjemy, używając tylko wody. Dodając mydło lub inny detergent, zmniejszamy napięcie powierzchniowe wody – tzn. „rozluźniamy napiętą błonkę”. Poza tym mydło ma dwoistą naturę: „lubiącą wodę” (część hydrofilowa) i „nielubiącą wody” (część hydrofobowa). Zgodnie z regułą „podobne rozpuszcza się w podobnym”, część mydła lubiąca wodę będzie rozpuszczała się w wodzie, a część nielubiąca wody będzie dobrze rozpuszczać tłuszcze.

R14FDH3JxYGzX

Ilustracja przedstawia budowę cząsteczki mydła. Fragment hydrofobowy, niepolarny, jest nazywany ogonem i składa się z łańcucha węglowodorowego zbudowanego z grupy CH3 i siedemnastu grup CH2 połączonych ze sobą wiązaniami pojedynczymi. Fragment hydrofilowy, polarna głowa to zdeprotonowana grupa karboksylowa o ładunku ujemnym. W pobliżu grupy karboksylowej znajduje się kation sodu. — Budowa cząsteczki mydła
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

R1curlwnqAruq1

Mapa myśli. Lista elementów: Nazwa kategorii: Wyższe kwasy karboksyloweElementy należące do kategorii Wyższe kwasy karboksyloweNazwa kategorii: stearynaElementy należące do kategorii stearynaNazwa kategorii: mieszanina kwasu stearynowego i palmitynowegoNazwa kategorii: produkcja świec, pomadek ochronnych do ust, kredek świecowych, mydełKoniec elementów należących do kategorii stearynaNazwa kategorii: kwas oleinowyElementy należące do kategorii kwas oleinowyNazwa kategorii: główny składnik olejów roślinnych, oliwy czy tranuNazwa kategorii: zastosowanieElementy należące do kategorii zastosowanieNazwa kategorii: często stosowany również w przemyśle tekstylnymNazwa kategorii: służy do produkcji smarów oraz środków piorącychKoniec elementów należących do kategorii zastosowanieKoniec elementów należących do kategorii kwas oleinowyNazwa kategorii: kwas linolowyElementy należące do kategorii kwas linolowyNazwa kategorii: wzór sumaryczny C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, trzydzieści jeden, koniec indeksu dolnego, C O O HNazwa kategorii: nienasycony kwas tłuszczowy, zawierający dwa wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla w cząsteczceNazwa kategorii: niezbędny składnik dietyElementy należące do kategorii niezbędny składnik dietyNazwa kategorii: należy do kwasów grupy omega‑6Nazwa kategorii: należy do NNKT, czyli niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowychKoniec elementów należących do kategorii niezbędny składnik dietyNazwa kategorii: służy do produkcji mydeł i farb olejnychNazwa kategorii: występowanieElementy należące do kategorii występowanieNazwa kategorii: oleje roślinne są bogate w kwas linolowyNazwa kategorii: kwas linolowy zawarty w orzechachKoniec elementów należących do kategorii występowanieKoniec elementów należących do kategorii kwas linolowyNazwa kategorii: kwas linolenowyElementy należące do kategorii kwas linolenowyNazwa kategorii: wzór sumarycznym C indeks dolny, siedemnaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dziewięć, koniec indeksu dolnego, C O O HNazwa kategorii: nienasycony kwase tłuszczowy, należący do grupy kwasów tłuszczowych typu omega‑3Elementy należące do kategorii nienasycony kwase tłuszczowy, należący do grupy kwasów tłuszczowych typu omega‑3Nazwa kategorii: zawiera trzy wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla w cząsteczceKoniec elementów należących do kategorii nienasycony kwas tłuszczowy, należący do grupy kwasów tłuszczowych typu omega‑3Nazwa kategorii: niezbędny składnik dietyElementy należące do kategorii niezbędny składnik dietyNazwa kategorii: należy do NNKT, czyli niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowychKoniec elementów należących do kategorii niezbędny składnik dietyNazwa kategorii: występowanieElementy należące do kategorii występowanieNazwa kategorii: olej lniany i olej rzepakowy tłoczony na zimnoNazwa kategorii: olej lniany zawiera 60 % kwasu linolenowegoKoniec elementów należących do kategorii występowanieNazwa kategorii: zastosowanieElementy należące do kategorii zastosowanieNazwa kategorii: produkcja lakierów i farb olejnychKoniec elementów należących do kategorii zastosowanieKoniec elementów należących do kategorii kwas linolenowyKoniec elementów należących do kategorii Wyższe kwasy karboksylowe

Mapa myśli

pt .

Przykłady wyższych kwasów karboksylowych

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Od głównego, niebieskiego węzła z napisem: Wyższe kwasy karboksylowe odchodzą cztery wiązania. Pierwsze prowadzi do ciemnoniebieskiego wiązania z napisem: stearyna. Jest to mieszanina kwasu stearynowego i palmitynowego, wykorzystywana do produkcji świec, pomadek ochronnych do ust, kredek świecowych i mydeł. Drugie rozgałęzienie prowadzi do fioletowego węzła z napisem: kwas oleinowy. Jest on głównym składnikiem olejów roślinnych, oliwy czy tranu. Służy do produkcji smarów oraz środków piorących, często jest również stosowany w przemyśle tekstylnym. Kolejne rozgałęzieni prowadzi do różowego węzła z napisem: kwas linolowy. Jest to nienasycony kwas tłuszczowy, zawierający dwa wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla w cząsteczce. Jego wzór sumaryczny to $C_{17} H_{31} COOH$ . Jest to niezbędny składnik diety, należący do kwasów grupy omega– $6$ i do NNKT, czyli niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych. Kwa linolowy służy do produkcji mydeł i farb olejnych. Produktami bogatymi w ten kwas są oleje roślinne i orzechy. Ostatnie rozgałęzienie prowadzi do czerwonego węzła z napisem kwas linolenowy. Jego wzór sumaryczny to $C_{17} H_{29} COOH$ . Zawiera trzy wiązania podwójne pomiędzy atomami węgla w cząsteczce. Jest to nienasycony kwas tłuszczowy, należący do grupy kwasów tłuszczowych typu omega– $3$ . Jest to niezbędny składnik diety, należący do NNKT, czyli niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych. Występuje w oleju lnianym i rzepakowym tłoczonym na zimno. Olej lniany zawiera sześćdziesiąt procent kwasu linolenowego. Znajduje on zastosowanie w produkcji lakierów i farb olejnych.

iOC2xjk3Lk_d5e573

Podsumowanie

Wyższe kwasy karboksylowe to kwasy zawierające długie łańcuchy węglowe.
Wyższe kwasy karboksylowe nazywamy również tłuszczowymi, ponieważ cząsteczki tłuszczów zawierają w swym składzie reszty tych kwasów.
Do nasyconych kwasów tłuszczowych zaliczamy kwasy palmitynowy i stearynowy.
Kwas oleinowy jest nienasyconym kwasem tłuszczowym.
Mydła to sole wyższych kwasów karboksylowych.

Słownik

wyższe kwasy karboksylowe

związki chemiczne, zawierające długi łańcuch węglowy oraz grupę karboksylową $— COOH$ ; nazywane są również kwasami tłuszczowymi

kwas palmitynowy

nasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze $C_{15} H_{31} COOH$

kwas stearynowy

nasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze $C_{17} H_{35} COOH$

kwas oleinowy

nienasycony wyższy kwas karboksylowy o wzorze $C_{17} H_{33} COOH$ zawierający jedno wiązanie podwójne między $9 .$ a $10 .$ atomem węgla

bg‑gold

Notatnik

R17TY7A3VUjRk

Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Jak tworzyć nazwy i wzory kwasów tłuszczowych?

Skąd się biorą piękne zapachy?

Właściwości wyższych kwasów karboksylowych

Jak powstają mydła?

Podsumowanie

Słownik

Notatnik