R1EAF1bgli6lo

Na ilustracji przedstawiony jest kwitnący krzew jaśminowca. Posiada on zarówno pąki, jak i już rozwinięte duże, białe kwiaty.

Budowa i nazewnictwo estrów

EstryestryEstry to pochodne kwasów karboksylowych oraz alkoholi. Zbudowane są z atomów węgla, wodoru i tlenu.

Wzór ogólny estrów to ${\text{R}}_1{\text{COOR}}_2$.

RXy1r1Hk8YfX2

Na ilustracji został przedstawiony wzór ogólny estrów. Od $\text{R}$ indeks dolny jeden koniec indeksu odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu $\text{C}$, od którego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu $\text{O}$ i pojedyncze na ukos w dół do atomu $\text{O}$, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze do $\text{R}$ indeks dolny dwa koniec indeksu.

• ${\text{R}}_1$ – grupa węglowodorowa pochodząca od kwasu karboksylowego;

• ${\text{R}}_2$ – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu;

• grupę $—\text{C}\left(\text{O}\right)\text{O}—$ nazywamy grupą estrową.

RGb7TkHq4GZ94

Na ilustracji został przedstawiony wzór grupy estrowej: wiązanie pojedyncze połączone z atomem węgla, od którego odchodzi jedno wiązanie podwójne skierowane w górę zakończone atomem tlenu oraz jedno wiązanie pojedyncze skierowane w dół prowadzące do atomu tlenu, od którego odchodzi poziomo kolejne wiązanie pojedyncze.

Nazwy estrów są dwuwyrazowe. Pierwszy człon pochodzi od kwasu, a drugi od alkoholu. W tabeli pokazano zasadę tworzenia nazw estrów. W nawiasach podano nazwy zwyczajowe.

Reakcja estryfikacji

Podczas wcześniejszych lekcji została Ci przybliżona budowa oraz właściwości dwóch ważnych grup związków organicznych: alkoholi i kwasów karboksylowych. Przypomnij sobie, jaką mają budowę.

REAJ9triK68sv

Na ilustracji przedstawione zostały wzory kwasów karboksylowych: kwasu metanowego <math aria‑label="atom wodoru H wiązanie pojedyncze grupa C O O H">H—COOH i kwasu etanowego <math aria‑label="grupa C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa C O O H">CH3—COOH oraz alkoholi: metanolu <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa O H">CH3—OH i etanolu <math aria‑label="grupa C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze grupa O H">CH3—CH2—OH.

Rw90NtUOOA6Df

Na ilustracji przedstawione zostały wzory dwóch kwasów karboksylowych: <math aria‑label="H wiązanie pojedyncze C O O H">H—COOH i <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu wiązanie pojedyncze C O O H">CH3-COOH wraz z zaznaczoną na czerwono grupą karboksylową <math aria‑label="wiązanie pojedyncze C O O H">—COOH, charakterystyczną dla kwasów organicznych.

RcZM2ztQGJhMA

Na ilustracji przedstawione zostały wzory dwóch alkoholi: <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze O H">CH3—OH i <math aria‑label="C H indeks dolny trzy koniec indeksu dolnego wiązanie pojedyncze C H indeks dolny dwa koniec indeksu dolnego O H">CH3—CH2—OH wraz z zaznaczoną na czerwono grupą hydroksylową <math aria‑label="wiązanie pojedyncze O H">-OH charakterystyczną dla alkoholi.

W wyniku reakcji kwasu karboksylowego z alkoholem powstają estryestryestry. Reakcję tę nazywamy reakcją estryfikacjiestryfikacjareakcją estryfikacji.

Stężony roztwór kwasu siarkowego($\text{VI}$) jest niezbędny do przeprowadzenia reakcji estryfikacji. Pełni on funkcję katalizatorakatalizatorkatalizatora – a więc przyspiesza proces estryfikacji. Kwas siarkowy($\text{VI}$) jest substancją higroskopijną, czyli wiąże cząsteczki wody powstające w reakcji. Dzięki temu zwiększa również wydajność omawianej reakcji.

RiS5waTfxsDO5

Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.

Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/RiS5waTfxsDO5

Animacja przedstawiająca reakcję estryfikacji.

Ogólny zapis reakcji estryfikacji:

Rx5cNxxrLRecJ

Ilustracja przedstawia równanie reakcji estryfikacji. Od $\text{R}$ indeks dolny jeden koniec indeksu odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu węgla $\text{C}$, od którego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu tlenu $\text{O}$ i pojedyncze na ukos w dół do atomu tlenu $\text{O}$, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze do atomu wodoru $\text{H}$. Atom tlenu i wodoru połączone wiązaniem pojedynczym oznaczono czerwoną ramką. Pod spodem podpis kwas karboksylowy. Dalej znak plus $\text{R}$ indeks dolny dwa koniec indeksu wiązanie pojedyncze grupa $\text{OH}$, gdzie atom wodoru oznaczono czerwoną ramką. Pod spodem podpis alkohol. Dalej strzałki w dwie strony, nad strzałkami ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$, za strzałkami $\text{R}$ indeks dolny jeden koniec indeksu, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do atomu $\text{C}$, od którego odchodzą dwa wiązania: podwójne na ukos w górę do atomu $\text{O}$ i pojedyncze na ukos w dół do $\text{R}$ indeks dolny dwa koniec indeksu. Pod spodem podpis ester. Dalej znak plus $\text{H}$ indeks dolny dwa koniec indeksu $\text{O}$. Wzór wody również oznaczono kolorem czerwonym.

• ${\text{R}}_1$ – grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu karboksylowego (lub jest to atom wodoru w przypadku kwasu metanowego);

• ${\text{R}}_2$ – grupa węglowodorowa pochodząca od alkoholu.

Poniżej podano kilka przykładów reakcji estryfikacji.

RgpbZHSJibzvF

Ilustracja przedstawia trzy przykładowe równania reakcji estryfikacji. Przykład pierwszy: jedna cząsteczka kwasu metanowego kolorem zielonym $\text{HCO}$ kolorem czerwonym $\text{OH}$ dodać jedna cząsteczka etanolu kolorem niebieskim ${\text{C}}_2{\text{H}}_5\text{O}$ kolorem czerwonym $\text{H}$, strzałki w dwie strony, nad strzałkami ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$, jedna cząsteczka metanianu etylu kolorem zielonym $\text{HCO}$ kolorem niebieskim ${\text{OC}}_2{\text{H}}_5$ dodać jedna cząsteczka wody kolorem czerwonym ${\text{H}}_2\text{O}$. Przykład drugi: jedna cząsteczka kwasu etanowego kolorem zielonym ${\text{CH}}_3\text{CO}$ kolorem czerwonym $\text{OH}$ dodać jedna cząsteczka propanolu kolorem niebieskim ${\text{C}}_3{\text{H}}_7\text{O}$ kolorem czerwonym $\text{H}$, strzałki w dwie strony, nad strzałkami ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$, jedna cząsteczka etanianu propylu kolorem zielonym ${\text{CH}}_3\text{CO}$ kolorem niebieskim ${\text{OC}}_3{\text{H}}_7$ dodać jedna cząsteczka wody kolorem czerwonym ${\text{H}}_2\text{O}$. Przykład trzeci: jedna cząsteczka kwasu butanowego kolorem zielonym ${\text{C}}_3{\text{H}}_7\text{CO}$ kolorem czerwonym $\text{OH}$ dodać jedna cząsteczka metanolu kolorem niebieskim ${\text{CH}}_3\text{O}$ kolorem czerwonym $\text{H}$, strzałki w dwie strony, nad strzałkami ${\text{H}}_2{\text{SO}}_4$, jedna cząsteczka butanianu metylu kolorem zielonym ${\text{C}}_3{\text{H}}_7\text{CO}$ kolorem niebieskim ${\text{OCH}}_3$ dodać jedna cząsteczka wody kolorem czerwonym ${\text{H}}_2\text{O}$.

Ciekawostka

Istnieją również estry kwasów nieorganicznych. Przykładem takiego estru jest triazotan($\text{V}$) glicerolu, potocznie zwany nitrogliceryną, który powstaje w wyniku reakcji glicerolu – alkoholu wielowodorotlenowego i kwasu azotowego($\text{V}$).

ROLVtPxQJutCz

Na ilustracji ukazano równanie reakcji: od grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy O H i w dół do grupy C H. Od niej odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy O H i w dół do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy O H. W każdej z grup O H kolorem czerwonym zaznaczono atom wodoru. Dalej znajduje się znak plus i wzór trzy H O wiązanie pojedyncze N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Grupę H O oznaczono kolorem czerwonym. Dalej strzałki w dwie strony, nad strzałkami H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, S O indeks dolny, cztery, koniec indeksu dolnego. Za strzałkami wzór: od grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy O N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i w dół do grupy C H. Od niej odchodzą dwa wiązania pojedyncze: w prawo do grupy O N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego i w dół do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, od której odchodzi wiązanie pojedyncze w prawo do grupy O N O indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego. Pod spodem napis nitrogliceryna. Dalej znajdują trzy cząsteczki wody H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O oznaczone kolorem czerwonym.

Nitrogliceryna znajduje zastosowanie w medycynie jako lek przeciwko schorzeniom układu sercowego. Szwedzki chemik, Alfred Nobel, otrzymał z niej dynamit.
Innym przykładem estrów są woski, które powstają z kwasów tłuszczowych i alkoholi o długich łańcuchach węglowodorowych. Występują w warstwach pokrywających owoce, liście i ptasie pióra. Pełnią głównie funkcję ochronną.

R1J70LCHthuOE

Na ilustracji przedstawiona została pszczoła zaglądająca do wgłębienia w plastrze miodu. Plastry miodu składają się z małych, sześciokątnych komórek, połączonych ze sobą za pomocą woskowego szkieletu. W każdej komórce jest miód, który nazywany jest miodem surowym. Jest to miód, który nie przeszedł jeszcze procesu pasteryzacji i filtracji. W takim plastrze znajdziemy również, niewielkie ilości pyłku, propolisu czy mleczka pszczelego.

Właściwości i zastosowanie estrów

W celu zbadania właściwości estrów, wykonamy doświadczenie, w którego wyniku otrzymamy octan etylu (etanian etylu).

Doświadczenie 1

Przeprowadź doświadczenie chemiczne, które będzie polegać na zbadaniu rozpuszczalności w wodzie octanu (etanianu) etylu.

RNRDr4cu028q7

Problem badawczy: Czy produkt reakcji kwasu etanowego z alkoholem jest substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie?. Spośród podanych poniżej hipotez wybierz jedną, a następnie ją zweryfikuj. Hipoteza 1: Produkt reakcji jest dobrze rozpuszczalny w wodzie. Hipoteza 2: Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie. Twój wybór: (Wybierz: Hipoteza 1., Hipoteza 2.). Co będzie potrzebne: probówka; zlewka; pipeta; etanol; kwas etanowy; stężony kwas siarkowy(VI); zlewka z gorącą wodą; zlewka z zimną wodą. Instrukcja: 1. Do probówki należy nalać po 2 cm3 etanolu i kwasu etanowego. 2. Następnie, za pomocą pipety, ostrożnie dodać kilka kropli stężonego kwasu siarkowego(VI). Uwaga! Bezwzględnie tej czynności nie można wykonywać bez obecności nauczyciela. 3. Probówkę z mieszaniną włożyć do zlewki z gorącą wodą i pozostawić na kilka minut. 4. W następnym etapie przelać ciecz z probówki do zimnej wody.

Zapoznaj się z poniższym opisem doświadczenia, a następnie odpowiedz na pytanie.

Problem badawczy:

Czy produkt reakcji kwasu etanowego z alkoholem jest substancją dobrze rozpuszczalną w wodzie?

Hipoteza:

Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.

Co było potrzebne:

• probówka;

• zlewka;

• pipeta;

• etanol ($96\%$)

• lodowaty kwas octowy ($\mathrm{99,5}\%$);

• stężony kwas siarkowy($\text{VI}$);

• zlewka z gorącą wodą;

• zlewka z zimną wodą.

Przebieg doświadczenia:

Do probówki nalano po $2 {\text{cm}}^3$ etanolu i kwasu octowego. Następnie, za pomocą pipety dodano kilka kropli stężonego kwasu siarkowego($\text{VI}$). Probówkę z mieszaniną włożono do zlewki z gorącą wodą i pozostawiono na kilka minut. Na koniec przelano ciecz z probówki do zimnej wody. W wyniku reakcji kwasu octowego z etanolem, w obecności stężonego kwasu siarkowego($\text{VI}$), powstała oleista ciecz, która pływała po powierzchni wody. Wyczuwalny był intensywny zapach, różniący się od charakterystycznego zapachu kwasu octowego i etanolu.

R1WjfSzCuiHy4

Film przedstawia reakcję estryfikacji z wykorzystaniem kwasu octowego i etanolu.

Film przedstawia reakcję estryfikacji z wykorzystaniem kwasu octowego i etanolu.

Film dostępny pod adresem /preview/resource/R1WjfSzCuiHy4

Film przedstawia reakcję estryfikacji z wykorzystaniem kwasu octowego i etanolu.

1

Polecenie 3

R1Y20TdEN4frs

Obserwacje: (Uzupełnij). Weryfikacja hipotezy: (Uzupełnij). Wnioski: (Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Obserwacje:

Pamiętaj, że obserwacje to wszystkie zmiany, jakie jesteśmy w stanie zauważyć za pomocą zmysłów (wzroku, słuchu, dotyku oraz węchu).

Weryfikacja hipotezy:

Czy postawiona przez Ciebie hipoteza okazała się prawdziwa?

Wnioski:

Co wynika z obserwowanych przez Ciebie zmian? Nawiąż w swojej odpowiedzi do sformułowanego pytania w problemie badawczym.

Pokaż odpowiedź

Obserwacje:

W wyniku reakcji kwasu etanowego z etanolem, w obecności stężonego kwasu siarkowego($\text{VI}$), powstała oleista ciecz, która pływa po powierzchni wody. Wyczuwalny jest intensywny zapach, różniący się od charakterystycznego zapachu kwasu etanowego i etanolu.

Weryfikacja hipotezy:

Postawiona hipoteza okazała się prawdziwa. Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.

lub

Postawiona hipoteza okazała się fałszywa. Produkt reakcji jest trudno rozpuszczalny w wodzie.

Wnioski:

Produktem tej reakcji jest etanian etylu (octan etylu) – substancja słabo rozpuszczalna w wodzie, o gęstości mniejszej od gęstości wody.

1

Polecenie 3

Napisz, jaki związek powstał w wyniku reakcji i czy był on związkiem dobrze rozpuszczalnym w wodzie.

RF7VKLVzNqNNM

(Uzupełnij).

Wskazówki i klucze odpowiedzi

Pokaż podpowiedź

Jest to związek o gęstości mniejszej od gęstości wody.

Pokaż odpowiedź

W wyniku reakcji estryfikacji powstał ester – octan (etanian) etylu. Związek ten jest nierozpuszczalny w wodzie.

• Estry to ważna grupa związków chemicznych, występująca w organizmach żywych.

• Estry otrzymujemy w wyniku reakcji estryfikacji, czyli reakcji kwasów karboksylowych z alkoholami.

• Kwas siarkowy($\text{VI}$) w reakcji estryfikacji pełni funkcję katalizatora, czyli przyspiesza jej przebieg. Kwas siarkowy($\text{VI}$) jest również substancją higroskopijną – wiąże wodę, dlatego powoduje również zwiększenie wydajności procesu estryfikacji.

• Wzór ogólny estrów to ${\text{R}}_1{\text{COOR}}_2$, a grupa charakterystyczna to grupa estrowa $—\text{COO}—$.

Słownik