Czasami można usłyszeć, że piwo lub wino skwaśniały. Skąd pochodzi ten kwaśny smak? Co się stało z etanolem w tych napojach? Czy nadal możemy spożywać tak zmienione (sfermentowane) napoje albo wykorzystać je w innym celu?

Już wiesz

jak są zbudowane węglowodory nasycone;
jak narysować wzór strukturalny danego węglowodoru;
jak tworzymy nazwy węglowodorów;
jaką wartościowość ma węgiel w związkach organicznych;
że grupa funkcyjna w cząsteczce węglowodoru jest podstawiona w miejsce atomu wodoru.

Nauczysz się

konstruować modele cząsteczek kwasów karboksylowych;
zapisywać wzory sumaryczne i strukturalne prostych kwasów karboksylowych;
tworzyć nazwy kwasów karboksylowych.

iWz3rvYZQL_d5e173

1. Kwas octowy

Proces psucia się wina polega na przemianie alkoholu etylowego w kwas octowy. Reakcja zachodzi pod wpływem tlenu i enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe. Proces ten nazywamy fermentacją octowąfermentacja octowafermentacją octową.

Równanie reakcji – zapis słowny:

etanol + tlen \overset{enzymy}{\to} kwas octowy + woda

Równanie reakcji – zapis cząsteczkowy:

C_{2} H_{5} OH + O_{2} \overset{enzymy}{\to} {CH}_{3} COOH + H_{2} O

Z równania reakcji wynika, że:
Alkohol etylowy przy dostępie tlenu i pod wpływem enzymów ulega reakcji chemicznej, a jej produktami są kwas octowy i woda.

Kwas octowy zawiera w swej cząsteczce tyle samo atomów węgla co etan. A zatem, ze względu na podobieństwo składu, substancję tę zaliczamy do pochodnych etanu. Stąd jego nazwa systematyczna – kwas etanowy.

Polecenie 1

Zaprojektuj model cząsteczki kwasu etanowego, zbudowanej z dwóch atomów węgla, czterech atomów wodoru i dwóch atomów tlenu.

Wskazówka

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy.

RM5DiFSpDFDOe1

Źródło: Tomorrow Sp.z o.o., licencja: CC BY 3.0.

W cząsteczce kwasu etanowego atomy węgla są połączone ze sobą wiązaniem pojedynczym. Jeden atom tlenu tworzy podwójne wiązanie z atomem węgla. Drugi atom tlenu – jedno wiązanie z atomem wodoru i jedno z atomem węgla. Pozostałe atomy wodoru są połączone z atomem węgla wiązaniami pojedynczymi.

Ze wzoru sumarycznego kwasu etanowego możemy odczytać rodzaje i liczbę poszczególnych atomów. Natomiast nie dowiemy się, jak są połączone atomy w jego cząsteczce. Dopiero wzór strukturalny informuje o liczbie wiązań między poszczególnymi atomami.

RWL8mTRFEvfma1

Wzory kwasu octowego — Źródło: Krzysztof Jaworski, licencja: CC BY 3.0.

RyLxwfzFLhUh11

ROIJeI8GKscCK1

Zastosowania kwasu octowego — Źródło: Dariusz Adryan, szjeno09190 (https://pixabay.com), LoggaWiggler (https://pixabay.com), PublicDomainPictures (https://pixabay.com), sentidocomun (https://pixabay.com), DWilliams (https://pixabay.com), Republica (https://pixabay.com), licencja: CC BY 3.0.

iWz3rvYZQL_d5e272

2. Budowa kwasu mrówkowego

Kwas mrówkowy występuje w jadzie mrówek, które wykorzystują go do niszczenia pasożytów. Ten sam kwas produkują m.in. pszczoły oraz dobrze znana nam roślina o parzących właściwościach – pokrzywa. Po dotknięciu pokrzywy natychmiast poczujemy pieczenie i kłucie, a na skórze pojawią się swędzące bąble. Dzieje się tak dlatego, że umiejscowione na liściach włoski parzące wstrzykują pod skórę kwas mrówkowy.

ROd0VCJAVWivf1

R1d24p8rKunBV1

Pszczoły wytwarzają kwas mrówkowy — Źródło: PollyDot (http://pixabay.com), licencja: CC0.

R6yTJ7Oc1PUJL1

Kwas mrówkowy występuje w pokrzywie — Źródło: brewbooks (http://www.flickr.com), licencja: CC BY-SA 2.0.

Polecenie 2

Zaprojektuj model cząsteczki kwasu mrówkowego, zbudowanej z jednego atomu węgla, dwóch atomów wodoru i dwóch atomów tlenu.

Wskazówka

Pamiętaj, że węgiel w związkach organicznych jest zawsze czterowartościowy, tlen – dwuwartościowy, a wodór – jednowartościowy.

R1NRVEA6jgGpk1

RQxpZyXjQta911

Wzory kwasu mrówkowego — Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

Kwas mrówkowy jest uważany za pochodną metanu. W jego cząsteczce znajduje się jeden atom węgla.

iWz3rvYZQL_d5e348

3. Kwasy organiczne to pochodne węglowodorów

Kwasami karboksylowymikwasy karboksyloweKwasami karboksylowymi nazywamy pochodne węglowodorów, w których cząsteczkach atom (lub atomy) wodoru zastąpiono grupą funkcyjną karboksylowągrupa karboksylowagrupą funkcyjną karboksylową $–COOH$ . Ze względu na liczbę atomów węgla w cząsteczce kwasy karboksylowe dzielimy na niższe – te o małej liczbie atomów węgla, oraz wyższe, które w cząsteczkach mają kilkanaście atomów węgla. Kwasy mrówkowy i octowy zaliczamy do niższych kwasów.

Charakterystyczna dla kwasów karboksylowych grupa $–COOH$ jest przyłączona do grupy węglowodorowej. Grupę atomów połączonych z łańcuchem węglowodorowym nazywać będziemy grupą funkcyjną.
A zatem grupa $–COOH$ to grupa funkcyjna kwasów organicznych.

Kwasy organiczne zawierające w cząsteczkach grupę karboksylową nazywamy kwasami karboksylowymi.
Kwasy organiczne z jedną grupą karboksylową w cząsteczce, podobnie jak węglowodory, tworzą szereg homologiczny. Nazwy systematyczne kwasów karboksylowych są dwuczłonowe. W nazwie systematycznej do słowa „kwas” dodajemy nazwę alkanu o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce, dołączając końcówkę -owy, np. kwas metanowy, kwas etanowy. Pamiętać należy, iż w praktyce najczęściej posługujemy się nazwami zwyczajowymi. Nazwy zwyczajowe są związane z miejscami występowania kwasów. Kwas mrówkowy występuje w jadzie mrówek, kwas masłowy – w zjełczałym maśle, a kwas mlekowy – w niektórych produktach mlecznych.

Tabela 1. przedstawia kwasy uszeregowane według wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce. Każda kolejna cząsteczka związku różni się od poprzedniej o grupę $–C H_{2} –$ . Taki szereg nazywamy szeregiem homologicznym kwasów karboksylowychszereg homologiczny kwasówszeregiem homologicznym kwasów karboksylowych.

Nazwy i wzory wybranych kwasów karboksylowych
Nazwa systematyczna	Nazwa kwasu zwyczajowa	Wzory grupowe
kwas metanowy	kwas mrówkowy	$HCOOH$
kwas etanowy	kwas octowy	${CH}_{3} COOH$	${CH}_{3} –COOH$
kwas propanowy	kwas propionowy	$C_{2} H_{5} COOH$	${CH}_{3} – {CH}_{2} –COOH$
kwas butanowy	kwas masłowy	$C_{3} H_{7} COOH$	${CH}_{3} - {CH}_{2} - {CH}_{2} - COOH$

Jeżeli kwas karboksylowy jest pochodną alkanu i zawiera w cząsteczce jedną grupę karboksylową, to możemy zapisać jego wzór ogólny:

{C_{n} H}_{2n+1} COOH

Wzór ogólny kwasów monokarboksylowych będących pochodnymi alkanów.

Kwasy organiczne mogą w swoich cząsteczkach zawierać kilka grup karboksylowych (np. kwas szczawiowykwas szczawiowykwas szczawiowy) oraz inne grupy funkcyjne np. hydroksylową (np. kwas mlekowykwas mlekowykwas mlekowy).

R1LrkPq0JeP3O1

Wzory kwasu szczawiowego i mlekowego — Źródło: Dariusz Adryan, Burschik (https://commons.wikimedia.org), daniel64 (https://pixabay.com), licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

Kleopatra korzystała z kąpieli mlecznych, żeby jak najdłużej młodo wyglądać. Na walory takich kąpieli wpływa obecność kwasu mlekowego, który ma działanie regenerujące i nawilżające. Często jest on składnikiem płynów do higieny intymnej.

RyeyeyuYcKvbJ1

Zastosowanie kwasu mlekowego — Źródło: stux (http://pixabay.com), licencja: CC0.

iWz3rvYZQL_d5e429

Podsumowanie

Jednym z produktów fermentacji octowej jest kwas octowy. Procesowi temu ulegają rozcieńczone napoje alkoholowe.
Grupa karboksylowa $–COOH$ jest grupą funkcyjną kwasów karboksylowych.
Kwasy karboksylowe to pochodne węglowodorów, zawierające w cząsteczce jedną lub kilka grup karboksylowych.
Kwasy mrówkowy i octowy zaliczamy do niższych kwasów karboksylowych.

Praca domowa

Polecenie 3.1

Podaj wzór ogólny kwasów karboksylowych – pochodnych alkanów. Zaznacz część węglowodorową i grupę funkcyjną.

Polecenie 3.2

Zapisz wzory grupowe dwóch kolejnych kwasów monokarboksylowych, zaczynając od cząsteczki zawierającej trzy atomy węgla.

Polecenie 3.3

Narysuj wzór sumaryczny kwasu karboksylowego o sześciu atomach węgla w cząsteczce.

iWz3rvYZQL_d5e496

Słowniczek

fermentacja octowa

proces chemiczny, któremu ulega alkohol etylowy pod wpływem enzymów wytwarzanych przez bakterie octowe; jego produktami są kwas octowy i woda

grupa karboksylowa

grupa funkcyjna o wzorze $–COOH$ , nadająca kwasom karboksylowym charakterystyczne właściwości

kwasy karboksylowe

pochodne węglowodorów, zawierające w cząsteczkach jedną lub więcej grup karboksylowych

kwas mlekowy

kwas karboksylowy, będący pochodną propanu; jego cząsteczka zawiera dwa rodzaje grup funkcyjnych – karboksylową i hydroksylową; powstaje m.in. w mięśniach podczas intensywnego wysiłku fizycznego

kwas szczawiowy

kwas dikarboksylowy zawiera dwie grupy karboksylowe w cząsteczce; jest pochodną etanu; występuje w roślinach, np. w szczawiu i rabarbarze

szereg homologiczny kwasów

szereg związków chemicznych – kwasów karboksylowych uporządkowanych według wzrastającej liczby atomów węgla w cząsteczce, w którym dwa kolejne związki różnią się od siebie o grupę atomów ${–CH}_{2} –$

iWz3rvYZQL_d5e618

Zadania

Ćwiczenie 1

R1ZQfQvCqPCKf1

Ułóż nazwy kwasów, tak aby tworzyły fragment szeregu homologicznego kwasów karboksylowych.

kwas octowy
kwas mrówkowy
kwas propionowy
kwas masłowy