Mapa pojęć dotycząca hydroksykwasów - ich rodzajów, występowania i zastosowania. HYDROKSYKWASY. Opis: hydroksykwasy są związkami organicznymi zawierającymi dwie grupy funkcyjne: karboksylową i hydroksylową – po jednej lub po kilka. W związku z tym, że grupa karboksylowa jest dominująca, traktujemy te związki jak kwasy. Grupę hydroksylową traktujemy jak podstawnik. Na ilustracji jest wzór: R połączone wiązaniem pojedynczym z grupą COOH iks razy wziętą oraz z grupą OH igrek razy wziętą. Na ilustracji jest wzór: Ar połączone wiązaniem pojedynczym z grupą COOH iks razy wziętą oraz z grupą OH igrek razy wziętą. Gdzie: R to alifatyczna grupa węglowodorowa, Ar to aromatyczna grupa węglowodorowa, COOH to grupa karboksylowa, OH - grupa hydroksylowa, x, y - liczność grup (liczby naturalne). Istnieją różne sposoby nazewnictwa hydroksykwasów: nazewnictwo systematyczne, nazewnictwo zwyczajowe i nazewnictwo związane z nazwami zwyczajowymi kwasów karboksylowych. Najczęściej wykorzystuje się nazwy zwyczajowe, które są związane z występowaniem hydroksykwasów. Wyróżniono i opisano osiem kwasów wraz z zastosowaniem i występowaniem. 1. KWAS CYTRYNOWY. Nazwa systematyczna: kwas 2‑hydroksypropano 1,2,3‑trikarboksylowy lub kwas 2‑hydroksy-1,2,3‑propanotriowy. Na ilustracji jest wzór: grupa metylenowa, pod nią jest atom węgla, pod atomem węgla kolejna grupa metylenowa. Wszystkie atomy węgla z prawej strony są połączone wiązaniami pojedynczymi z grupą COOH. Środkowy atom węgla jest dodatkowo połączony z lewej strony z grupą OH. Kwas cytrynowy ma postać bezbarwnych kryształków, bez zapachu, o bardzo charakterystycznym, kwaśnym smaku. Bardzo dobrze rozpuszcza się on w wodzie i etanolu. 1.1. KWAS CYTRYNOWY WYSTĘPOWANIE. Powszechnie występujący w przyrodzie kwas organiczny. Można go znaleźć w następujących owocach: cytrynach, pomarańczach, ananasach oraz owocach jagodowych (malinach, jagodach, borówkach, porzeczkach oraz agreście). Na zdjęciu są tekturowe pojemniki z owocami: borówkami, czerwonymi porzeczkami, malinami i jeżynami. Kwas cytrynowy zawierają również warzywa (na przykład pomidory i niektóre warzywa okopowe). Na skalę przemysłową pozyskiwany jest przy użyciu pleśni Aspergillus Niger. Zdjęcie spod skaningowego mikroskopu elektronowego przedstawia pleśń, zwaną kropidlakiem czarnym, czarną pleśnią. Pleśń ma kulistą formę z licznymi wypustkami zakończonymi kulkami. 1.2. KWAS CYTRYNOWY ZASTOSOWANIE. Pełni on rolę dodatku do żywności, regulatora kwasowości i przeciwutleniacza, spotykany w produktach spożywczych pod postacią E330. Dodatek kwasu cytrynowego do żywności ma na celu obniżenie pH produktu (środowisko kwasowe nie sprzyja rozwojowi większości bakterii, a także spowalnia ono reakcje utleniania, które przyspieszają psucie się żywności). Stosowany jest również w przypadku produktów nieprzetworzonych, narażonych na ciemnienie enzymatyczne (np. obrane jabłka), powoduje zahamowanie działania enzymów i zachowanie pożądanej barwy. Znalazł zastosowanie w kosmetyce jako dodatek do kremów rozjaśniających skórę, płukanek do włosów, czy wybielaczy do paznokci oraz peelingów. 2. KWAS GLIKOLOWY. Nazwa systematyczna: kwas hydroksyetanowy. Na ilustracji jest wzór: grupa metylenowa z lewej strony jest połączona wiązaniem pojedynczym z grupa OH, a z prawej strony z grupa COOH. To najprostszy przedstawiciel α-hydroksykwasów. Bezbarwne, bezwonne, higroskopijne ciało stałe, bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie. 2.1. KWAS GLIKOLOWY WYSTĘPOWANIE Występuje w soku trzciny cukrowej, buraku cukrowym, ananasie, kantalupie oraz winorośli. Na zdjęciu jest kantalupa. Jest okrągła. Miąższ jest pomarańczowy. Kantalupa to odmiana melona cukrowego. 2.2. KWAS GLIKOLOWY ZASTOSOWANIE. Kwas glikolowy łatwo wnika w skórę, dlatego też jest on najpopularniejszym i najaktywniejszym kwasem AHA (α-hydroksykwas) stosowanym w kosmetyce i dermatologii. W zależności od efektu jaki pragnie się uzyskać, kosmetolodzy stosują go w różnym stężeniu: w mniejszym stężeniu ma on działanie nawilżające i delikatnie złuszczające naskórek, w większym stężeniu działa jako peeling, w stężeniu 50%-70% powoduje złuszczenie naskórka pobudzając regeneracje skóry. 3. KWAS MLEKOWY. Nazwa systematyczna: kwas 2‑hydroksypropanowy. Na ilustracji jest wzór: grupa metylowa połączona jest wiązaniem pojedynczym z grupą CH. Grupa CH w dół połączona jest z grupą OH, a po prawej stronie z grupą COOH. Przyjmuje postać gęstego, bezbarwnego płynu o dość charakterystycznym zapachu. Ma lekko kwaśny smak. 3.1. KWAS MLEKOWY WYSTĘPOWANIE. Kwas ten obecny jest w skwaśniałym mleku. Powstaje w produktach mlecznych otrzymywanych przy wykorzystaniu bakterii Lactobacillus na drodze fermentacji mlekowej, to jest: w serach, w jogurtach, kefirach i tym innych produktach. Na zdjęciu jest mała butelka i mały słoik. Znajduje się w nich mleko. Do słoika włożona jest słomka. W świeżych owocach i warzywach kwas mlekowy nie występuje z wyjątkiem wiśni. Spotykany również w kiszonych ogórach i w kiszonej kapuście. Kwas mlekowy można znaleźć w mięśniach, a jego powstawanie jest związane z procesem spalania glukozy. W warunkach beztlenowych glikoliza jest jedynym możliwym sposobem wytworzenia energii dla komórki (ATP), gdzie końcowymi produktami glikolizy są ATP, kwas pirogronowy oraz NADH. W celu odzyskania NAD+ atom wodoru jest przenoszony z NADH na cząsteczkę kwasu pirogronowego z wydzieleniem cząsteczki kwasu mlekowego. W warunkach tlenowych nie następuje produkcja kwasu mlekowego. 3.2. KWAS MLEKOWY ZASTOSOWANIE. W kosmetykach wykorzystuje się go w zależności od efektów jakie chcemy uzyskać. Przy mniejszym stężeniu wykazuje nawilżające właściwości. Z kolei w stężeniu między 30-50% jest wykorzystywany podczas silnych peelingów, ponieważ wykazuje właściwości złuszczające. Wykazuje również właściwości antybakteryjne. 4. KWAS MIGDAŁOWY. Nazwa systematyczna: kwas 2-fenylo-2-hydroksyoctowy. Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień połączony jest z atomem wodoru oraz grupą OH. W postaci czystej ma postać białych drobnych kryształków. Jest całkowicie rozpuszczalny w alkoholu etylowym i izopropylowym, częściowo rozpuszczalny w wodzie. 4.1. KWAS MIGDAŁOWY WYSTĘPOWANIE: naturalny składnik gorzkich migdałów. Na zdjęciu w miseczce są migdały. Mają kształt łezki. 4.2. KWAS MIGDAŁOWY ZASTOSOWANIE. Stosowany w preparatach przeciwko trądzikowi. W porównaniu z innymi kwasami AHA stosowanymi w kosmetyce kwas migdałowy posiada największe właściwości przeciwbakteryjne. 5. KWAS SALICYLOWY Nazwa systematyczna: kwas 2‑hydroksy-benzenokarboksylowy. Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień połączony jest z grupą OH oraz z grupą COOH. Występuje w postaci białego, krystalicznego proszku lub bezbarwnych igieł. 5.1. KWAS SALICYLOWY WYSTĘPOWANIE. Pierwszy raz wyizolowany został z kory wierzby. Jest hormonem roślin. Odpowiada między innymi za regulację wzrostu. Na zdjęciu jest wierzba Salix L.. Ma wiotkie, opadające w dół gałęzie. Stoi w parku w otoczeniu innych drzew. 5.2. KWAS SALICYLOWY ZASTOSOWANIE. Najważniejsze zastosowanie znalazł on przy produkcji kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i kwasu p-aminosalicylowego. W postaci spirytusu salicylowego stosowany jest jako środek dezynfekujący w medycynie. Wykorzystywany jest również jako środek rozpuszczający zrogowaciałą warstwę naskórka w lekach przeciwtrądzikowych. Jego sole stosowane były jako konserwanty do żywności, ale ze względu na ich toksyczne działanie zastąpione zostały benzoesanem sodu i azotanem(V) potasu. Jego kompleks z jonami żelaza wykorzystuje się w atramencie sympatycznym. 6. KWAS WINOWY Nazwa systematyczna: kwas 2,3‑dihydroksybutanodiowy. Na ilustracji jest wzór: grupa OH połączona jest wiązaniem pojedynczym z grupą CH, a ta z kolei z grupą COOH. Węgiel z grupy CH łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą OH połączoną wiązaniem pojedynczym z grupą CH, która łączy się z grupą COOH. Kwas winowy jest ubocznym produktem przemysłu winiarskiego, osadzającym się w postaci kamienia winnego na beczkach i kadziach pofermentacyjnych. Posiada zdolność skręcania światła spolaryzowanego. 6.1. KWAS WINOWY WYSTĘPOWANIE. Najwięcej kwasu winowego znajduje się w winogronach. Spotykany jest również w borówkach, agreście oraz porzeczce. W śladowych ilościach występuje w burakach. Na zdjęciu stoją dwie lampki wina – białego i czerwonego. Za nimi leżą grona winogron. 6.2. KWAS WINOWY ZASTOSOWANIE. Stosowany w przemyśle kosmetycznym. Pomaga w zwalczaniu trądziku, usuwaniu blizn czy wygładzeniu skóry. Nawilża, odmładza i ujędrnia. Zastosowanie znalazł także w medycynie. Podawany doustnie powoduje ugaszenie pragnienia. W małych dawkach ma działanie przeciwbiegunkowe, natomiast w większych dawkach jest środkiem przeczyszczającym. Zapobiega niestrawności. Stosowany jako środek antyseptyczny, przeciwzapalny, hamujący obrzęki i nadmierne wydzielanie sebum. W dużym zakresie kwas winowy oraz jego sole wykorzystywane są w przemyśle spożywczym jako regulatory kwasowości, przeciwutleniacze. Współcześnie stosowany również w laboratorium, jak i przemyśle, jako czynnik do rozdziału mieszanin racemicznych. Stosuje się go w analizie chemicznej do wykrywania jonów potasu. 7. KWAS JABŁKOWY. Nazwa systematyczna: kwas 2‑hydroksybutanodiowy. Na ilustracji jest wzór: grupa OH połączona jest wiązaniem pojedynczym z grupą CH, a ta z kolei z grupą COOH. Węgiel z grupy CH łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą o ha połączoną wiązaniem pojedynczym z grupą CH, która łączy się z grupą COOH. Czysty kwas jabłkowy występuje w postaci białych, drobnych kryształków dobrze rozpuszczalnych w wodzie. 7.1. KWAS JABŁKOWY WYSTĘPOWANIE. Jak wskazuje jego nazwa naturalnie występuje w jabłkach, ale również w wiśniach, winogronach, gruszkach, jagodach, żurawinie czy rabarbaru. Na zdjęciu jest owoc gruszki wiszący na gałęzi. Owoc jest żółty. 7.2. KWAS JABŁKOWY ZASTOSOWANIE. Składnik wielu naturalnych kosmetyków, które spotkać możemy również w wielu profesjonalnych gabinetach kosmetycznych. Siła działania kwasu jabłkowego zależy od wielu czynników, ale podobnie jak w przypadku pozostałych kwasów, przede wszystkim od jego stężenia, stanu naszej cery i czasu działania kwasu na skórę. 8. KWAS GALUSOWY. Nazwa systematyczna: kwas 3,4,5-trihydroksybenzoesowy. Na ilustracji jest wzór: sześcioczłonowy pierścień z trzema wiązaniami podwójnymi łączy się z trzema grupami OH oraz z jedną grupą COOH. Ma postać bezbarwnych, rozpuszczalnych w wodzie kryształów. 8.1. KWAS GALUSOWY WYSTĘPOWANIE. Występuje wielu roślinach, to jest orzechach włoskich, zielu żurawki czy liściu i kory oczaru. Na zdjęciu jest kwiat żurawki – kwiaty mają postać drobnych, czerwonych dzwonków. Kwas galusowy jest składnikiem liści herbaty. Jako kwas galusowo-taninowy występuje w roślinach z rodzaju brezylka oraz galasach. Na zdjęciu jest oczar – ma kwiaty drobne, postrzępione. 8.2. KWAS GALUSOWY ZASTOSOWANIE. Wykorzystywany jest w pirotechnice. Od wieku XVII do początku XIX wykorzystywany był do odczytywania palimpsestów, czyli rękopisów spisywanych na zapisanym już wcześniej materiale piśmiennym, z którego usunięto poprzedni tekst. Miało to głównie na celu zmniejszenie kosztów. Na zdjęciu jest palimpsest - tabliczka pokryta woskiem i zapisana tekstem. Kwas galusowy stosuje się w rolnictwie jako czynnik zapobiegający kiełkowaniu ziemniaków podczas ich magazynowania. Kwas galusowy znalazł również zastosowanie w przemyśle chemicznym, spożywczym i farmaceutycznym. W przemyśle spożywczym stosowany jako induktor słodkości. Kwas galusowy i jego estry znalazły zastosowanie jako antyoksydanty. Przeciwdziała jełczeniu tłuszczów. Stosowanym do utrwalania różnego rodzaju olejów, tłuszczów jadalnych, przypraw, koncentratów zup, gum do żucia, płatków śniadaniowych, pasztetów i przetworów mięsnych. Ale również jako naturalny antybiotyk skierowany przeciwko drobnoustrojom.