Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
1
Polecenie 1

Z jakimi związkami chemicznymi reagują estry? Jakie są produkty reakcji chemicznych, w których uczestniczą estry? Zapoznaj się z grafiką interaktywną na temat reaktywności estrów, a następnie stwórz na jej podstawie własną mapę pojęć dotyczącą octanu metylu, uwzględniając w niej substraty, produkty, środowisko reakcji i inne. Na końcu przejdź do rozwiązania ćwiczeń sprawdzających.

Z jakimi związkami chemicznymi reagują estry? Jakie są produkty reakcji chemicznych, w których uczestniczą estry? Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej na temat reaktywności estrów, a następnie stwórz na jej podstawie własną listę wypunktowanych haseł dotyczącą octanu metylu, uwzględniając w niej substraty, produkty, środowisko reakcji i inne. Na końcu przejdź do rozwiązania ćwiczeń sprawdzających.

RWEtPK9hei61P
Ilustracja interaktywna Ilustracja interaktywna przedstawiająca schemat, w którego centrum znajduje się wzór ogólny estru zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu związanym z podstawnikiem R prim. Od wzoru odchodzi sześć strzałek prowadzących do odpowiednich produktów reakcji redukcji za pomocą odpowiednich odczynników (LiAlH4 lub DIBAH), produktu transestryfikacji, reakcji estru z odczynnikiem Grignarda, aminolizy, czy też hydrolizy w środowisku kwasowym. Dokładne struktury produktów zostały opisane w dalszej części. 1. Redukcja estrów do alkoholi 1° Estry można przekształcić w alkohole 1° za pomocą LiAlH4.

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji redukcji estrów do alkoholi. Cząsteczka estru zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu związanym z podstawnikiem R prim. Strzałka w prawo, nad strzałką po pierwsze LiAlH4, po drugie H3O+. Za strzałką produkty, cząsteczka alkoholu zbudowanego z podstawnika R połączonego z grupą metylenową CH2 związaną z grupą hydroksylową OH. Dodać cząsteczka alkoholu zbudowanego z podstawnika R prim związanego z grupą hydroksylową OH., 2. Redukcja estrów do aldehydów Estry można przekształcić w aldehydy przy użyciu wodorku diizobutyloglinu (DIBAH). Reakcję zwykle prowadzi się w temperaturze <math aria-label="minus siedemdziesiąt osiem stopni Celsjusza", aby zapobiec reakcji pomiędzy substratem a produktem.

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji redukcji estrów do aldehydów. Cząsteczka estru zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu związanym z podstawnikiem R prim. Strzałka w prawo, nad strzałką po pierwsze DIBAH, po drugie H3O+. Za strzałką produkty, cząsteczka aldehydu zbudowanego z podstawnika R połączonego atomem wegla związanym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiąznia pojedynczego z atomem wodoru. Dodać cząsteczka alkoholu zbudowanego z podstawnika R prim związanego z grupą hydroksylową OH.

gdzie DIBAH = Ilustracja przedstawiająca wzór DIBAH: rdzeń stanowią dwa atomy glinu Al połączone dwoma mostkami z atomów wodoru H – tworzą razem czworokąt. Od każdego atomu glinu odchodzą dwa podstawniki w postaci grup diizobutylowych o budowie: CH2CHCH32., 3. Transestryfikacja Transestryfikacja, czyli transformacja estru kwasu karboksylowego w inny ester tego kwasu, zachodzi gdy ester zostanie umieszczony w dużym nadmiarze alkoholu, przy obecności kwasu lub zasady. Wówczas może nastąpić wymiana grup alkoksylowych (R, gdzie R to dowolna grupa alkilowa). Najpowszechniejszą metodą transestryfikacji jest reakcja estru z alkoholem w obecności katalizatora kwasowego.

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji transestryfikacji. Cząsteczka estru zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu związanym z podstawnikiem R prim. Dodać cząsteczkę alkoholu składającego się z podstawnika R dwa prim połączonej z grupą hydroksylową OH. Strzałki równowagowe, nad strzałkami jon H3O+. Za strzałkami produkty, cząsteczka estru zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu związanym z podstawnikiem R dwa prim. Dodać cząsteczkę alkoholu składającego się z podstawnika R prim połączonej z grupą hydroksylową OH., 4. Reakcja estrów z odczynnikami Grignarda Estry reagują z odczynnikami Grignarda, tworząc trzeciorzędowe alkohole. Pierwsza część odczynnika Grignarda wytwarza keton, który reaguje z kolejną porcją odczynnika Grignarda, tworząc trzeciorzędowy alkohol.

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji estrów z odczynnikami Grignarda. Cząsteczka estru zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu związanym z podstawnikiem R prim. Strzałka w prawo, nad strzałką po pierwsze dwie cząsteczki związku magnezoorganicznego składającego się z podstawnika R dwa prim związanego z atomem magnezu Mg łączącym się z atomem bromu Br, po drugie H3O+. Za strzałką produkty, cząsteczka alkoholu zbudowanego z atomu węgla połączonego z podstawnikami R, R dwa prim, R dwa prim oraz z grupą hydroksylową. Dodać cząsteczkę alkoholu zbudowanego z podstawnika R prim związanego z grupą hydroksylową OH., 5. Aminoliza Estry reagują z amoniakiem i aminami 1° lub 2°, dając amidy.

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji aminolizy. Cząsteczka estru zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu związanym z podstawnikiem R prim. Strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka aminy pierwszorzędowej zbudowanej z podstawnika R dwa prim związanego z grupą aminową NH2, pod strzałką rozpuszczalnik, to jest eter. Za strzałką produkty, cząsteczka amidu zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą NH podstawiona grupą R dwa prim. Dodać cząsteczkę alkoholu zbudowanego z podstawnika R prim związanego z grupą hydroksylową OH., 6. Hydroliza estrów – katalizowana kwasem Z estrów, w reakcji z wodą i odpowiednią ilością kwasu, można otrzymać kwas karboksylowy i alkohol.

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji hydrolizy estrów w środowisku kwasowym. Cząsteczka estru zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z drugim atomem tlenu związanym z podstawnikiem R prim. Strzałka w prawo, nad strzałką woda H2O oraz jon hydroniowy H3O+. Za strzałką produkty, cząsteczka kwasu zbudowanego z podstawnika R związanego z atomem węgla połączonym za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową OH. Dodać cząsteczkę alkoholu zbudowanego z podstawnika R prim związanego z grupą hydroksylową OH.
Reaktywność estrów – grafika interaktywna
Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2005, wyd 3. ISBN 83-01-14406-8; oraz informacje dostępne pod adresem: https://chem.libretexts.org/, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ru4X9N0nAb2q5
(Uzupełnij).
R12cvWvCWWIH81
Mapa myśli. Lista elementów:
  • Nazwa kategorii: Octan metylu
    • Elementy należące do kategorii Octan metylu
    • Nazwa kategorii: Redukcja estru do alkoholu 1°
      • Elementy należące do kategorii Redukcja estru do alkoholu 1°
      • Nazwa kategorii: warunki reakcji
      • Nazwa kategorii: produkty
      • Koniec elementów należących do kategorii Redukcja estru do alkoholu 1°
    • Nazwa kategorii: Redukcja estru do aldehydu
      • Elementy należące do kategorii Redukcja estru do aldehydu
      • Nazwa kategorii: warunki reakcji
      • Nazwa kategorii: produkty
      • Koniec elementów należących do kategorii Redukcja estru do aldehydu
    • Nazwa kategorii: Transestryfikacja
      • Elementy należące do kategorii Transestryfikacja
      • Nazwa kategorii: substraty
      • Nazwa kategorii: warunki reakcji
      • Nazwa kategorii: produkty
      • Koniec elementów należących do kategorii Transestryfikacja
    • Nazwa kategorii: Reakcja estrów z odczynnikami Grignarda
      • Elementy należące do kategorii Reakcja estrów z odczynnikami Grignarda
      • Nazwa kategorii: warunki reakcji
      • Nazwa kategorii: produkty
      • Koniec elementów należących do kategorii Reakcja estrów z odczynnikami Grignarda
    • Nazwa kategorii: Aminoliza
      • Elementy należące do kategorii Aminoliza
      • Nazwa kategorii: substraty
      • Nazwa kategorii: warunki reakcji
      • Nazwa kategorii: produkty
      • Koniec elementów należących do kategorii Aminoliza
    • Nazwa kategorii: Hydroliza estru - katalizowana kwasem
      • Elementy należące do kategorii Hydroliza estru - katalizowana kwasem
      • Nazwa kategorii: warunki reakcji
      • Nazwa kategorii: produkty
      • Koniec elementów należących do kategorii Hydroliza estru - katalizowana kwasem
      Koniec elementów należących do kategorii Octan metylu
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RUdcHcQoLfbHT
Ćwiczenie 1
Zaznacz poprawną odpowiedź, przedstawiającą produkty hydrolizy butanianu etylu w środowisku kwasowym. Możliwe odpowiedzi: 1. Kwas etanowy i butanol., 2. Kwas butanowy i etanol., 3. Sól kwasu butanowego i etanol., 4. Sól kwasu etanowego i butanol.
Ćwiczenie 2

Zapisz równanie reakcji redukcji propanianu propan-2-ylu do alkoholu 1°. Podaj nazwy produktów.

R7BQhvgRYoERp
(Uzupełnij).
RnLLRuYnVpQ46
Ćwiczenie 2
Zaznacz nazwy produktów reakcji redukcji propanianu propan‑2-ylu do alkoholu pierwszorzędowego. Możliwe odpowiedzi: 1. propanol, 2. izopropanol, 3. propan-2-ol, 4. 2,2-dimetylopropan-1-ol
RPwtnmX4eV3Zo
Ćwiczenie 3
Zaznacz warunki reakcji chemicznej, w których z estru powstanie aldehyd. Możliwe odpowiedzi: 1. 1. LiAlH4 2. H3O+, 2. 1. DIBAH 2. H3O+, 3. H3O+, 4. 1. RMgBr 2. H3O+