Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑cyan

Hydroliza estrów

Doświadczenie I

Polecenie 1

W oparciu o problem badawczy, zaproponuj hipotezę, a następnie przeprowadź doświadczenie. Skorzystaj ze schematu doświadczenia i zapisz swoje obserwacje, wnioski i równania zachodzących reakcji chemicznych.

RsgsqXmzC7IcV
Problem badawczy: Czy etanian etylu (ester) ulega hydrolizie w środowisku kwasowym i zasadowym?. Wybierz poprawną hipotezę.Hipoteza: (Wybierz: Etanian etylu (ester) ulega hydrolizie w środowisku kwasowym i zasadowym., Etanian etylu (ester) nie ulega hydrolizie w środowisku kwasowym i zasadowym.). Sprzęt i odczynniki:trzy probówki, łaźnia wodna;etanian etylu;woda destylowana;wodny roztwór kwasu siarkowego(VI);wodny roztwór wodorotlenku sodu. Wykonanie:Do każdej probówki wprowadź 1 cm3 etanianu etylu.Do pierwszej probówki dodaj 2 cm3 wody destylowanej, do drugiej probówki dodaj 2 cm3 kwasu siarkowego(VI), a do trzeciej dodaj 2 cm3 roztworu wodnego wodorotlenku sodu.Probówki umieść w łaźni wodnej nagrzanej do około 60°C.Obserwuj zmiany. Sprawdź zapach po wyjęciu i ostudzeniu probówek. Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij). Równania reakcji chemicznych: Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.
RrBkX7WOpBLPG
Problem badawczy: Czy etanian etylu (ester) ulega hydrolizie w środowisku kwasowym i zasadowym?. Wybierz poprawną hipotezę.Hipoteza: (Wybierz: Etanian etylu (ester) ulega hydrolizie w środowisku kwasowym i zasadowym., Etanian etylu (ester) nie ulega hydrolizie w środowisku kwasowym i zasadowym.). Sprzęt i odczynniki:trzy probówki, łaźnia wodna;etanian etylu;woda destylowana;wodny roztwór kwasu siarkowego(VI);wodny roztwór wodorotlenku sodu. Wykonanie:Do każdej probówki wprowadź 2 cm3 etanianu etylu.Do pierwszej probówki dodaj 2 cm3 wody destylowanej, do drugiej probówki dodaj 2 cm3 kwasu siarkowego(VI), a do trzeciej dodaj 2 cm3 roztworu wodnego wodorotlenku sodu.Probówki umieść w łaźni wodnej nagrzanej do około 60°C.Obserwuj zmiany. Sprawdź zapach po wyjęciu i ostudzeniu probówek. Obserwacje: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij). Równania reakcji chemicznych: (Uzupełnij).

Schemat doświadczenia:

RaHEK0OdArHIc
Schemat doświadczenia hydrolizy estrów. We wszystkich probówkach znajdują się bezbarwne ciecze.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gray1

Podsumowanie:

Estry mogą ulegać hydrolizie w środowisku kwasowym oraz zasadowym. Hydroliza estrów w środowisku kwasowym jest reakcją odwracalną – odwrotną do reakcji estryfikacji. Powstają w niej kwas karboksylowy oraz alkohol lub fenol. Hydroliza estrów w środowisku zasadowym jest praktycznie nieodwracalna. Powstają w niej sól kwasu karboksylowego oraz alkohol lub fenoksylan (fenolan).

bg‑pink

Ogólny zapis reakcji hydrolizy estru w środowisku kwasowym

Rz91f1kJnCjAb
Ogólny schemat reakcji hydrolizy estrów w środowisku kwasowym
Źródło: GroMar Sp. z o.o. Równania reakcji wykonane na podstawie: Jelińska-Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura. Chemia. Vademecum, Warszawa 2018, s. 307., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑pink

Ogólny zapis reakcji hydrolizy estru w środowisku zasadowym

RQGpK2CY8y3sN
Ogólny schemat reakcji hydrolizy estrów w środowisku zasadowym
Źródło: GroMar Sp. z o.o. Równania reakcji wykonane na podstawie: Jelińska-Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura. Chemia. Vademecum, Warszawa 2018, s.308, licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑cyan

Aminoliza estrów

Reakcja estrów z amoniakiem lub aminami, w której powstają amidy i alkohol lub fenol, nosi nazwę aminolizy.

R9kFyFLCUzZJc1
Schemat przedstawia reakcję przykładowych estrów z amoniakiem lub aminą.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑cyan

Redukcja estrów

Estry reagują z anionem wodorkowym, który pochodzi z tetrahydroglinianu litu w środowisku kwasowym, redukując się do pierwszorzędowych alkoholi.

RRvAs5kd7msVZ1
Schemat reakcji redukcji estrów, katalizowanej tetrahydroglinianem litu w środowisku kwasowym
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑cyan

Reakcja ze związkami Grignarda (metaloorganicznymi)

Estry reagują ze związkami Grignardazwiązek GrignardaGrignarda, tworząc alkohole trzeciorzędowe, które posiadają przynajmniej dwa identyczne podstawniki przy atomie węgla, połączonym z grupą OH.

RyRbxUgHSMFZ41
Schemat przedstawia reakcję estru ze związkiem Grignarda, w wyniku której powstaje alkohol trzeciorzędowy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

związek Grignarda
związek Grignarda

związki posiadające wiązanie MgC; ich wzór ma postać RMgX, gdzie:

  • R stanowi grupę alkilową lub arylową

  • X to Cl, Br

przykładem takiego związku jest CH3MgCl, czyli chlorek metylomagnezowy

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.