Grafika dotyczy aldehydu octowego. Grafikę podzielono na otrzymywanie, właściwości, zastosowanie oraz ciekawostki. Wzór sumaryczny etanalu (aldehydu octowego): ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_4\mathrm{O}$. Wzór półstrukturalny: atom węgla łączy się na dole z grupą metylową, na górze wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, na dole z atomem wodoru. 1. OTRZYMYWANIE. 1.1. Reakcja Kuczerowa (uwodnienie acetylenu) $\mathrm{CH}\equiv \mathrm{CH} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O} \stackrel{{\mathrm{HgSO}}_4, {\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4}{\to } {\mathrm{CH}}_3\mathrm{CHO}$, 1.2. Katalityczne utlenienie etanolu ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH} +{\mathrm{O}}_2 \to {\mathrm{CH}}_3\mathrm{CHO} + {\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$, 1.3. Utlenianie etylobenzenu ${\mathrm{PhCH}}_2{\mathrm{CH}}_{3 }+ {\mathrm{O}}_2 \to {\mathrm{CH}}_3\mathrm{CHO} + \mathrm{PhOH}$, 1.4. Utlenianie etylenu tlenem. Proces Wackera $2 {\mathrm{CH}}_2={\mathrm{CH}}_2 + {\mathrm{O}}_2 \underset{\mathrm{p},\mathrm{T}}{\overset{\mathrm{katalizator} }{\to }} 2 {\mathrm{CH}}_3\mathrm{CHO}$, 1.5. Odwodornienie etanolu ${\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH} \stackrel{\mathrm{katalizator}}{\to } {\mathrm{CH}}_3\mathrm{CHO} + {\mathrm{H}}_2\uparrow$., 2. WŁAŚCIWOŚCI. Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Ulega on polimeryzacji z otrzymaniem paraldehydu (trimeru), metaldehydu (tetramer) i poliacetaldehydu, w obecności katalizatorów kwasowych (np. H₂SO₄, H₃PO₄, HCl i HBr). WŁAŚCIWOŚCI REDUKUJĄCE. 2.1. Próba Tollensa. Na ilustracji jest równanie reakcji: ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+{\mathrm{A}\mathrm{g}}_2\mathrm{O}\to {\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{A}\mathrm{g}$ (osad). Reduktorem jest aldehyd octowy, utleniaczem kwas octowy. Pomiędzy aldehydem octowym a kwasem octowym zachodzi utlenianie. Atom węgla grupy aldehydowej zwiększa swój stopień utlenienia z +I na +III. Redukcja zachodzi pomiędzy tlenkiem srebra a atomem srebra. Srebro zmniejsza swój stopień utlenienia z +I na 0. Na zdjęciu w probówce wytrącił się srebrny osad., 2.2. WŁAŚCIWOŚCI REDUKUJĄCE. Próba Trommera. Na ilustracji jest równanie reakcji: ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{O}\mathrm{H}{)}_2⟶{\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+{\mathrm{C}\mathrm{u}}_2\mathrm{O}\downarrow +2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$. Etanal zwiększa swój stopień utlenienia z pierwszego na trzeci. Bierze udział w reakcji utleniania i pełni rolę reduktora. Z kolei atom miedzi wodorotlenku miedzi(II) zmniejsza swój stopień utlenienia z drugiego na pierwszy. Bierze udział w reakcji redukcji, pełniąc rolę utleniacza. Na zdjęciu zaprezentowano trzy kolory zawartości probówki: niebieski, niebieski mieszający się z pomarańczowym, pomarańczowy. 3. ZASTOSOWANIE. Aldehyd octowy znalazł liczne zastosowania, na przykład w przemyśle używany jest do produkcji kwasu octowego i wielu innych związków organicznych, wykorzystywany jest do produkcji żywności i napojów, używany jest w przemyśle farmaceutycznym i kosmetycznym, stosowany w przemyśle celulozowo-papierniczym, ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, z wytworzeniem żywic syntetycznych, w produkcji farb i powłok., 4. CIEKAWOSTKI. Dlaczego aldehyd octowy jest obwiniany za powstawanie kaca? Etanol jest trucizną, a ciało ma wbudowane środki, które nas przed nim chronią. W wątrobie etanol jest zamieniany w aldehyd octowy za pomocą dehydrogenazy alkoholowej. Aldehyd octowy natomiast utlenia się do kwasu octowego przez dehydrogenazę aldehydową. Podobnie, jeśli alkohol przedostaje się do mózgu, inny enzym - katalaza - podejmuje zadanie utleniania i wytwarza aldehyd octowy. Wszystko to wydaje się rozsądne i dobrze zorganizowane, ale problem, z którym zmaga się ciało, polega na tym, że aldehyd octowy jest w rzeczywistości znacznie bardziej toksyczny niż alkohol i przez pewien czas obwiniano go za główną przyczynę kaca. W połączeniu z innymi czynnikami efekt ten wykazuje szeroki zakres objawów., 4.1. Co zawierają opary z papierosów elektronicznych? W ciągu ostatnich kilku lat w związku z ogromną popularnością e-papierosów naukowcy zaczęli interesować się tym, czy posiadają one dobroczynne właściwości i czy są mniej szkodliwe dla zdrowia od zwykłych papierosów? Badania przyniosły niejednoznaczne rezultaty. Dym tytoniowy okazał się być bardziej szkodliwy dla płuc i całego organizmu człowieka, jednakże opary z papierosów elektronicznych zawierają wiele kancerogenów (czynników rakotwórczych) i toksyn — wydzielają m.in. formaldehyd i acetaldehyd, a ich stężenie wzrasta w momencie nagrzewania się spirali grzałki papierosa. Tarran i jego koledzy z Uniwersytetu Karoliny Północnej w Chapel Hill (USA) opracowali metodę, która pozwala bardzo szybko i z dużą dokładnością ocenić toksyczność takich wkładów. Uczeni umieścili najpierw w specjalnych probówkach komórki płucne i komórki tkanki łącznej człowieka, a następnie przepuszczali przez każdą z nich dym z papierosa elektronicznego. W momencie gdy opary zawierały toksyczne substancje, następowało spowolnienie wzrostu i podziału komórek w tych mikroprobówkach. Pozwala to określić potencjalną „zabójczą moc” badanych wkładów do e-papierosów. Zespół Tarrana i amerykańska Agencja Żywności i Leków (FDA) tworzą obszerną bazę danych na podstawie właściwości wkładów do e-papierosów., 4.2. Czy żywność i napoje, które regularnie jemy i pijemy, mogą zawierać aldehyd octowy? Żywność i napoje, które regularnie jemy i pijemy, mogą zawierać znaczne ilości aldehydu octowego i powinny być spożywane z umiarem. Spożywanie pokarmów bogatych w aldehyd octowy może przyczyniać się do zwiększonego ryzyka wystąpienia nowotworów górnego odcinka przewodu pokarmowego. Zawartość przedstawiona dla powszechnie znanych produktów, przykładowo: melon 20 miligramów na kilogram; zielone jabłko 2 miligramy na kilogram; marchewka 2 miligramy na kilogram; cebula 1 miligram na kilogram; wino białe 41 miligramów na kilogram; wino musujące 35 miligramów na kilogram., 4.3. Jaki kraj jest największym konsumentem aldehydu octowego na świecie? Chiny są głównym nabywcą aldehydu octowego na świecie. Najważniejszą jego aplikacje stanowi produkcja kwasu octowego., 4.4. Czy istnieją inne próby potwierdzające właściwości redukujące aldehydów? W próbie Fehlinga używa się odczynnika Fehlinga. Odczynnik ten jest kompleksem kationów miedzi(II) z anionami winianowymi. Powstanie ceglastoczerwonego osadu tlenku miedzi(I) (Cu₂O) prowadzi do pozytywnego wyniku tej próby. Można zauważyć, iż próba Fehlinga to nic innego jak odmiana próby Trommera. Wodorotlenek miedzi(II) jest zastąpiony przez związek kompleksowy o lepszej rozpuszczalności i reaktywności. Podczas tej próby aldehydy utleniają się do kwasów karboksylowych, a miedź z +II stopnia utlenienia redukuje się do +I.