Hipoteza: Jeżeli po ogrzaniu w płomieniu palnika pojawi się czarny nalot na drucie miedzianym, który zanika po zanurzeniu w roztworze etanolu, to znaczy, że etanol uległ reakcji utlenienia.

Obserwacje: Po ogrzaniu w płomieniu palnika, drut miedziany pokrywa się czarnym nalotem. Po zanurzeniu w roztworze etanolu, czarny nalot znika, a drut przyjmuje wcześniejszą barwę. Z probówki wydobywa się wyczuwalny charakterystyczny, drażniący zapach.

Wnioski: Pojawienie się czarnego nalotu na drucie, świadczy o powstaniu tlenku miedzi(II), czyli produktu utlenienia miedzi. Zanik czarnego nalotu po zanurzeniu w roztworze etanolu, świadczy o reakcji utlenienia etanolu do acetaldehydu (etanalu), a tym samym reakcji redukcji atomów miedzi w tlenku miedzi(II) do metalicznej miedzi. Wyczuwalny, drażniący zapach wydobywający się z probówki potwierdza powstanie acetaldehydu (etanalu).

R1ZR1o8467Y8D

Na ilustracji jest równanie reakcji: $2\mathrm{C}\mathrm{u}+{\mathrm{O}}_2⟶2\mathrm{C}\mathrm{u}\mathrm{O}$. Dwa atomy miedzi są reduktorem, cząsteczka tlenu jest utleniaczem. Pomiędzy 2 Cu a 2 CuO zachodzi utlenianie. Atom miedzi zwiększa stopnień utlenienia z zerowego na drugi. Pomiędzy tlenem a 2 CuO zachodzi redukcja. Atomy tlenu zmniejszają stopień utlenienia z zerowego na minus drugi.

R77p7N6vNSl4w

Równanie reakcji: jedna cząsteczka etanolu dodać jedna cząsteczka tlenku miedzi(II), strzałka w prawo, nad strzałką napis: ogrzewania, jedna cząsteczka acetaldehydu (etanalu) dodać atom miedzi dodać jedna cząsteczka wody. Nad równaniem jest strzałka z napisem: utlenianie. Biegnie od atomu węgla grupy aldehydowej w etanolu do atomu węgla w etanalu: atom węgla grupy aldehydowej zwiększa swój stopień utlenienia z minus pierwszego na pierwszy. Pod równaniem jest strzałka z napisem: redukcja. Biegnie od atomu miedzi w tlenku miedzi do atomu miedzi, który jest produktem reakcji. Miedź zmniejsza swój stopień utlenienia z drugiego stopnia na zerowy.

Reakcja utleniania alkoholi pierwszorzędowych w obecności łagodnych utleniaczy (np. $\text{CuO}$), prowadzi do otrzymania aldehydów.

Hipoteza:

Jeżeli na ściankach probówki pojawi się warstwa metalicznego srebra, będzie to świadczyło o tym, że acetaldehyd (etanal) posiada właściwości redukujące.

Obserwacje:

Dodając roztwór wodorotlenku sodu do roztworu azotanu(V) srebra(I), wytrąca się brązowy osad, który znika po dodaniu wody amoniakalnej. Po dodaniu roztworu acetaldehydu (etanalu) do zawartości probówki i umieszczeniu jej w zlewce z gorącą wodą, po chwili na ściankach probówki pojawia się srebrzysty nalot.

RAOsXTdEFpwaa

Na ilustracji jest zlewka z wodą. Do zlewki włożono probówkę. Na ściance probówki jest srebrny osad.

Wnioski:

W wyniku reakcji wodorotlenku sodu z azotanem(V) srebra(I) powstaje azotan(V) sodu, tlenek srebra(I) oraz woda.

Tlenek srebra(I) reaguje z wodą amoniakalną, tworząc odczynnik Tollensa – związek kompleksowy o nazwie „wodorotlenek diaminasrebra(I)”. Równanie zapisane w formie jonowej:

Odczynnik Tollensa reaguje z acetaldehydem (etanalem) – zapis jonowy skrócony:

W celu uproszczenia przyjmuje się, że etanal reaguje z tlenkiem srebra(I). Wówczas reakcja uproszczona wygląda następująco:

RVk2KhHfOaTS2

Na ilustracji jest równanie reakcji: ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+{\mathrm{A}\mathrm{g}}_2\mathrm{O}⟶{\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{A}\mathrm{g}\downarrow$. Atom węgla grupy aldehydowej w cząsteczce etanalu zwiększa swój stopień utlenienia z pierwszego na trzeci. Ulega reakcji utleniania, będąc reduktorem. Natomiast atom srebra w cząsteczce tlenku srebra(I) zmniejsza swój stopień utlenienia z pierwszego na zerowy. Ulega redukcji, pełniąc rolę utleniacza.

Atom węgla grupy aldehydowej w cząsteczce acetaldehydu zwiększa swój stopień utlenienia z I na III, czyli ulega reakcji utleniania, będąc reduktorem. Z kolei atom srebra w cząsteczce tlenku srebra(I) zmniejsza swój stopień utlenienia z I na 0, czyli ulega redukcji, pełniąc rolę utleniacza. Acetaldehyd posiada właściwości redukujące, o czym świadczy pozytywny wynik próby Tollensa. Właściwości te wynikają z jego budowy, a konkretnie z posiadania grupy aldehydowej.

Hipoteza:

Jeżeli zaobserwujemy zmianę barwy osadu z niebieskiej na ceglastoczerwoną, będzie to świadczyło o tym, że acetaldehyd (etanal) posiada właściwości redukujące.

Obserwacje:

Po dodaniu roztworu wodorotlenku sodu do roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) wytrąca się niebieski osad. Dodanie roztworu etanalu i ogrzanie probówki, powoduje zmianę barwy osadu z niebieskiej na ceglastoczerwoną.

R19GocQey9vnj

Na ilustracji jest zlewka z wodą. W zlewce jest probówka. Zawartość probówki w dolnej części ma kolor niebieski, w górnej pomarańczowobrązowy.

Wnioski:

W wyniku reakcji siarczanu(VI) miedzi(II) z wodorotlenkiem sodu, powstaje nierozpuszczalny wodorotlenek miedzi(II):

Nierozpuszczalny w wodzie wodorotlenek miedzi(II) reaguje z acetaldehydem. W wyniku tej reakcji powstaje kwas octowy, woda oraz tlenek miedzi(I), który występuje w postaci ceglastoczerwonego osadu.

RoMPt7M6K1puq

Na ilustracji jest równanie reakcji: ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}+\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{O}\mathrm{H}{)}_2⟶{\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}+{\mathrm{C}\mathrm{u}}_2\mathrm{O}\downarrow +2{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$. Etanal zwiększa swój stopień utlenienia z pierwszego na trzeci. Bierze udział w reakcji utleniania i pełni rolę reduktora. Z kolei atom miedzi wodorotlenku miedzi(II) zmniejsza swój stopień utlenienia z drugiego na pierwszy. Bierze udział w reakcji redukcji, pełniąc rolę utleniacza.

Równanie reakcji redoks między wodorotlenkiem miedzi(II) a acetaldehydem (etanalem). Acetaldehyd zwiększa swój stopień utlenienia z I na III, czyli bierze udział w reakcji utleniania i pełni rolę reduktora. Z kolei atom miedzi wodorotlenku miedzi(II) zmniejsza swój stopień utlenienia z II na I, czyli bierze udział w reakcji redukcji i pełni rolę utleniacza. Acetaldehyd posiada właściwości redukujące, o czym świadczy pozytywny wynik próby Trommera. Właściwości te wynikają z jego budowy, a konkretnie z posiadania grupy aldehydowej.

Hipoteza:

Jeżeli zaobserwujemy zmianę barwy z granatowej na ceglastoczerwoną oraz wytrącenie osadu, będzie to świadczyło o tym, że acetaldehyd (etanal) posiada właściwości redukujące, ponieważ uległ próbie Fehlinga.

Obserwacje:

Po zmieszaniu odczynników Fehlinga I i II powstaje klarowny, granatowy roztwór. Dodanie roztworu acetaldehydu (etanalu) i ogrzaniu probówki powoduje wytrącanie się ceglastoczerwonego osadu.

RVF4LJvAs6CA4

Na ilustracji jest zlewka z wodą. W zlewce umieszczono probówkę. Na dole probówki jest kolor brązowy, poza tym zawartość probówki jest niebieska.

Wnioski:

Po zmieszaniu odczynników Fehlinga powstaje kompleks miedzi(II) z winianem sodowo‑potasowym.

Rs8LwWsf048T8

Na ilustracji jest równanie reakcji: cząsteczka o wzorze - grupa COONa łączy się w dół z grupą HC, która łączy się w dół z kolejną grupą HC. Ta z kolei łączy się na dole z grupą COOK. Grupy HC łączą się - każda z nich - z grupą OH. Drugim substratem jest $\mathrm{C}\mathrm{u}(\mathrm{O}\mathrm{H}{)}_2$ w postaci osadu. Powstają dwa produkty. Pierwszy z nich ma wzór: grupa COONa łączy się w dół z grupą HC, która łączy się w dół z kolejną grupą HC. Ta z kolei łączy się na dole z grupą COOK. Grupy HC łącza się - każda z nich - z atomem tlenu. Atomy tlenu łączą się z jednym wspólnym atomem miedzi. Drugim produktem reakcji są dwie cząsteczki wody.

RGRgUa3sVcxMJ

Na ilustracji jest równanie reakcji: dwie cząsteczki o wzorze - grupa COONa łączy się w dół z grupą HC, która łączy się w dół z kolejną grupą HC. Ta z kolei łączy się na dole z grupą COOK. Grupy HC łącza się - każda z nich - z atomem tlenu. Atomy tlenu łączą się z jednym wspólnym atomem miedzi. Drugim substratem jest ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$, a trzecim dwie cząsteczki wody. W wyniku reakcji powstają trzy produkty. Pierwszy z nich to dwie cząsteczki o wzorze: grupa COONa łączy się w dół z grupą HC, która łączy się w dół z kolejną grupą HC. Ta z kolei łączy się na dole z grupą COOK. Grupy HC łącza się - każda z nich - z grupą OH. Drugim produktem jest ${\mathrm{C}\mathrm{H}}_3\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$. Trzecim produktem jest ${\mathrm{C}\mathrm{u}}_2\mathrm{O}$. Etanal zwiększa swój stopień utlenienia z pierwszego na trzeci. Bierze udział w reakcji utleniania, pełniąc rolę reduktora. Z kolei atom miedzi kompleksu miedzi(II) i winianu sodowo‑potasowego zmniejsza swój stopień utlenienia z drugiego na pierwszy, czyli bierze udział w reakcji redukcji i pełni rolę utleniacza.