bg‑gold

Właściwości cukrów prostych

Monosacharydy to zazwyczaj ciała stałe o słodkim smaku i białej barwie. Rozpuszczają się w wodzie, a ich roztwory wodne mają odczyn obojętny. Monosacharydy, w przeciwieństwie do cukrów złożonych, nie hydrolizują.

bg‑gold

Utlenianie monosacharydów

Monosacharydy mają właściwości redukujące.

1
Ważne!

Zarówno aldozy, jak i ketozy dają pozytywny wynik w próbie Trommera, Tollensa czy Fehlinga:

  • próba Trommera polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Trommera, czyli jonami Cu2+ w środowisku zasadowym;

    RjaO9Q9NSW7TD
    Równanie reakcji: Glukoza posiada w swojej budowie grupę aldehydową (jest aldoheksozą), dzięki czemu wykazuje właściwości redukujące w warunkach próby Trommera. Zapis cząsteczkowy przebiegającej reakcji chemicznej:Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji zachodzącej podczas próby Trommera dla glukozy. Cząsteczka glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa C H O połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: O H, H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, O H, H oraz H. Dodać dwie cząsteczki wodorotlenku miedzi(dwa). Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "ogrzewanie", za strzałką cząsteczka produktu w projekcji Fischera, którą stanowi grupa C O O H połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: O H, H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, O H, H oraz H. Dodać cząsteczka tlenku miedzi(jeden) C u indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O przy niej strzałka w dół oznaczająca wytrącenie osadu. Dodać dwie cząsteczki wody H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O., Obserwacje: Po podgrzaniu zawartości probówki w płomieniu palnika, niebieska, galaretowata zawiesina wodorotlenku miedzi(II) roztworzyła się i powstał ceglastoczerwony osad tlenku miedzi(jeden). Trzy zdjęcia. Na pierwszym galaretowaty, niebieski osad wodorotlenku miedzi(dwa). Probówka ogrzewana jest palnikiem, co spowodowało roztwarzanie osadu oraz powstawanie ceglastoczerwonego osadu. Na trzecim zdjęciu Probówka jest wypełniona ceglastoczerwonym osadem.
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • próba Tollensa polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Tollensa, czyli amoniakalnym roztworem tlenku srebra(I);

    R19fHnEcS4CVu
    Równanie reakcji: Glukoza, będąca aldoheksozą, wykazuje właściwości redukujące w warunkach próby Tollensa. Poniżej zapisano równanie reakcji w formie cząsteczkowej Ilustracja przedstawiająca schemat reakcji zachodzącej podczas próby Tollensa z udziałem glukozy. Cząsteczka glukozy o następującym wzorze Fischera: grupa C H O połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: O H, H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, O H, H oraz H. Dodać dwie cząsteczki nawias kwadratowy, A g nawias, N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu kwadratowego, O H, dodać cząsteczka wodorotlenku sodu. Strzałka w prawo, nad strzałką zapis "ogrzewanie", za strzałką produkty. Cząsteczka glukonianu sodu o następującym wzorze Fischera: grupa C O O N a połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno podstawniki: O H, H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, O H, H oraz H. Dodać dwa atomy srebra, dodać cztery cząsteczki amoniaku N H indeks dolny, trzy, koniec indeksu dolnego, dodać dwie cząsteczki wody H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O., Obserwacje: Powstaje metaliczny nalot, którego źródłem jest powstające w reakcji z odczynnikiem Tollensa srebro.Zdjęcie przedstawiające probówkę pokrytą metalicznym srebrem, tak zwanym lustrem srebrowym. W tle znajduje się kuchenka gazowa.
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • próba Fehlinga polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Fehlinga, czyli kompleksem jonów Cu2+, z sodowo–potasową solą kwasu winowego. Reakcja ta pozwala na wykrycie monosacharydów w badanej próbce (potwierdzenie obecności kilku grup OH w cząsteczce związku).

    R1DUjufrn65FI
    Równanie reakcji: Próba Fehlinga polega na zmieszaniu świeżo wytrąconego osadu wodorotlenku miedzi(dwa) z roztworem winianu sodowo‑potasowego. Następnie do otrzymanego kompleksu barwy niebieskiej dodaje się roztwór cukru (np. glukozę). Poniżej przedstawiono równania reakcji zachodzące podczas wykonywania próby Fehlinga.Ilustracja przedstawia dwa równania reakcji. Pierwsza reakcja: wodorotlenek miedzi(dwa) plus winian sodowo‑potasowy, strzałka w prawo, związek kompleksowy, w którym miedź jest związana z dwoma atomami tlenu grup hydroksylowych winianu plus dwie cząsteczki wody. Druga reakcja: jedna cząsteczka glukozy plus dwie cząsteczki kompleksu miedzi z winianem sodowo‑potasowym plus dwie cząsteczki wody, strzałka w prawo, kwas glukonowy plus dwie cząsteczki winianu sodowo‑potasowego plus tlenek miedzi(jeden)., Obserwacje: Po dodaniu glukozy do związku kompleksowego wodorotlenku miedzi(dwa) z winianem sodowo‑potasowym, zanika lazurowo‑niebieska barwa i powstaje czerwony osad.
    Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
bg‑gold

Redukcja monosacharydów

Monosacharydy można zredukować do odpowiedniego alkoholu. Glukoza i fruktoza, redukowane wodorem w obecności katalizatora, tworzą ten sam związek – alkohol z sześcioma grupami -OH (1,2,3,4,5,6–heksahydroksyheksan), zwany sorbitolem.

R9LtrDvD4MlKi1
Otrzymywanie soribitolu poprzez redukcję D-glukozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Reakcje z alkoholami lub fenolami

Niezwykle reaktywnym miejscem w cyklicznej formie monosacharydu jest grupa OH przy anomerycznym atomie węgla (C1 dla aldoz lub C2 dla ketoz). W reakcji z alkoholami lub fenolami tworzą się glikozydy, np. salicyna.

R1GJdp6MnFP621
Otrzymywanie salicyny
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Wykrywanie grup hydroksylowych

RrbksaCKwgGl4
Wykrywanie grup hydroksylowych , Obserwacje: W obu probówkach niebieska, galaretowata zawiesina roztworzyła się i powstał klarowny, szafirowy roztwór. Źródło: Wilco Oelen., licencja: CC BY‑SA 3.0, dostępny w internecie: commons.wikimedia.org., Wniosek: Otrzymanie szafirowego roztworu potwierdza fakt, że glukoza i fruktoza posiadają w swoich cząsteczkach kilka grup hydroksylowych, związanych z sąsiednimi atomami węgla (pod tym względem można rozpatrywać glukozę i fruktozę jako alkohole polihydroksylowe). Warunkiem pozytywnego wyniku próby na wykrywanie alkoholi polihydroksylowych jest obecność co najmniej dwóch grup hydroksylowych przy sąsiadujących atomach węgla.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gold

Reakcja z rozcieńczonym kwasem azotowym(V) w podwyższonej temperaturze

Glukoza, pod wpływem rozcieńczonego kwasu azotowego(V) w podwyższonej temperaturze, ulega utlenieniu do kwasu glukarowegokwas glukarowy (kwas 2,3,4,5‑tetrahydroksyheksanodiowy)kwasu glukarowego, który jest kwasem dikarboksylowym. Podczas tej reakcji utlenieniu ulega zarówno grupa aldehydowa CHO, jak i końcowa grupa -CH2OH.

RjoNd80VEJt0f
Schemat reakcji glukozy z rozcieńczonym kwasem azotowym(V) w podwyższonej temperaturze
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.