Zapoznaj się z krótką animacją, a następnie uzupełnij dziennik doświadczalny.
RJdXhsvZoeacb
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej cukrów. W filmie przeprowadzono krótkie doświadczenie, wykorzystując w tym celu kostkę cukru oraz kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI).
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej cukrów. W filmie przeprowadzono krótkie doświadczenie, wykorzystując w tym celu kostkę cukru oraz kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Film nawiązujący do treści materiału dotyczącej cukrów. W filmie przeprowadzono krótkie doświadczenie, wykorzystując w tym celu kostkę cukru oraz kwas siarkowy(<math aria‑label="sześć">VI).
RMUyxBZrcJzoH
Problem badawczy:
(Uzupełnij)
Hipoteza:
(Wybierz: W skład cząsteczek cukrów wchodzą atomy węgla., W skład cząsteczek cukrów nie wchodzą atomy węgla.)
Instrukcja wykonania:
(Uzupełnij)
Obserwacje:
(Uzupełnij)
Wnioski:
(Uzupełnij).
Problem badawczy: Czy cząsteczki cukrów mają w swojej budowie atomy węgla?
Hipoteza: W skład cząsteczek cukrów wchodzą atomy węgla.
Wykonanie: Do zlewki/szalki Petriego wsyp niewielką ilość cukru stołowego (sacharozy) i dodaj kilka kropli stężonego kwasu siarkowego().
Obserwacje: Cukier żółknie, później ciemnieje, po czym staje się czarny.
Wnioski: Sacharoza, pod wpływem stężonego kwasu siarkowego(), rozłożyła się, w wyniku czego powstał węgiel (widoczny jako czarne zabarwienie) i woda, co schematycznie można zapisać równaniem:
Sacharoza – tak jak wszystkie węglowodany – składa się z węgla, wodoru i tlenu.
W rzeczywistości zachodząca reakcja chemiczna jest dużo bardziej skomplikowana:
Powstające tlenek węgla() i tlenek siarki() powodują „nadmuchanie” mieszaniny, dlatego możemy obserwować jej ekspansję. Sacharoza, jak inne węglowodany, składa się z węgla, wodoru i tlenu.
bg‑gold
Wzory cukrów
Wzór ogólny cukrów:
gdzie: i to liczby naturalne; . Stosunek liczby atomów wodoru do tlenu w cząsteczce sacharydu jest taki sam, jak w cząsteczce wody, tzn. . Z tego względu cukry zostały nazwane węglowodanami. Najpopularniejsze przedstawiono poniżej.
RZwsRNJXynevN
Glukoza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki glukozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczkę glukozy w formie liniowej przedstawioną za pomocą wzoru Fischera tworzy grupa C H O połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe do niej linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno znajdują się podstawniki O H, H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, O H, H oraz H. Z kolei cząsteczka glukozy w formie cyklicznej ma strukturę sześcioczłonowego pierścienia, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgli C 1, C 2 oraz C 4 odchodzą do dołu grupy hydroksylowe O H, zaś do góry od węgla C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C sześć.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego. To cukier prosty, dobrze rozpuszczalny w wodzie, bezwonny oraz posiadający słodki smak. Glukoza jest bezbarwną substancją stałą, a jej często zauważalna biała barwa zależy od stopnia rozdrobnienia., Fruktoza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki fruktozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczka D‑fruktozy w projekcji <span lang="de'>Fischera składa się z grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H połączonej z długą, poprowadzoną w dół linią, która symbolizuje łańcuch węglowy i która jest zakończona również grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Linię tę od dołu przecinają trzy prostopadłe krótkie linie, od których odchodzą podstawniki dla kolejnych atomów węgla w łańcuchu. Od dołu po prawej stronie grupa O H, grupa O H oraz atom wodoru. Po lewej stornie atom wodoru, atom wodoru i grupa O H. Powyżej pomiędzy pierwszym atomem węgla grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H a linią przecinającą łańcuch, od wspomnianej linii poprowadzone są dwie prostopadłe linie w prawo symbolizujące wiązanie podwójne z atomem tlenu O. Natomiast forma cykliczna cząsteczki fruktozy zbudowana jest z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1, nie należy do wspomnianego pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową O H. Łączy się on z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa O H i który łączy się z atomem tlenu wbudowanym w pierścień. Węgiel C 2 łączy się z węglem C 3, od którego do dołu odchodzi grupa O H. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei grupa hydroksylowa O H odchodzi do góry. Węgiel C 4, łączy się z węglem C 5, który to łącząc się z atomem tlenu związanym z węglem C 1, zamyka pierścień i jest podstawiony grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, odchodzącą w dół.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego. To także cukier prosty, pod postacią białego ciała stałego, rozpuszczalne w wodzie, charakteryzujące się największą słodkością spośród najczęściej stosowanych do słodzenia węglowodanów., Ryboza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki rybozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczka rybozy przedstawiona za pomocą wzoru Fischera składa się z grupy C H O połączonej z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają trzy krótkie poziome, prostopadłe do niej linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno znajdują się podstawniki O H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, H, H. Natomiast forma cykliczna cząsteczki rybozy zbudowana jest z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1 należy do tegoż pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową O H, odchodzącą do góry, idąc wzdłuż pierścienia zgodnie z ruchem wskazówek zegara. Węgiel ten łączy się z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa O H i który łączy się z węglem C 3, od którego również do dołu odchodzi grupa O H. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei do góry odchodzi grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomniany węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, również wbudowanym w pierścień, który to wiążąc się z węglem C 1 zamyka cykliczną formę.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego. Cukier prosty, który występuje jako białe, higroskopijne ciało stałe o dobrej rozpuszczalności w wodzie., Sacharoza Ilustracja przedstawia wzór taflowe w projekcji Hawortha cząsteczki sacharozy. Dwa sześcioczłonowe pierścienie, to jest reszty monosacharydowe połączone są ze sobą wiązaniem O‑glikozydowym. Cząsteczka sacharozy jest dwucukrem zbudowanym z D‑glukozy oraz D‑fruktozy, które łączy wiązanie alfa,beta‑1,2-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 2 pierścienia D‑fruktozy. Od węgli C 2 oraz C 4 odchodzą do góry grupy hydroksylowe O H, zaś do dołu od grupy C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C sześć. Drugi pięcioczłonowy pierścień stanowi D‑fruktoza, w której węgiel C 1 należący do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiony jest grupą hydroksylową O H i łączy się z atomem węgla C 2, który związany jest z atomem tlenu łączącym pierścień D‑fruktozy z pierścieniem D‑glukozy. Od węgla C 3 do dołu odchodzi grupa hydroksylowa O H, z kolei od węgla C 4 do góry odchodzi grupa hydroksylowa O H. Węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, który to łączy się z atomem węgla C 1, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla C 4 odchodzi do dołu grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego. To już cukier złożony, dobrze rozpuszczalny w wodzie, bezwonny, o słodkim smaku, będący głównym składnikiem cukru spożywczego., Skrobia Ilustracja przedstawiająca wzór skrobi, to jest biopolimeru bazującego na D‑glukozie połączonej wiązaniami alfa-jeden,cztery-glikozydowymi oraz alfa-jeden,sześć-glikozydowymi. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant to atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się z wspomniany atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 4 kolejnego pierścienia. Od węgli C 2, C 3 oraz C 6 odchodzą grupy hydroksylowe. Dwa pierścienie połączone są mostkiem tlenowym, wspomniany atom tlenu łączący węgiel C 1 pierwszego pierścienia z węglem C 4 drugiego. W pierwszym pierścieniu od węgla C 4 odchodzi atom tlenu, od którego poprowadzone jest wiązanie przerywane. W drugim pierścieniu połączonym również za pomocą wiązania alfa-jeden,cztery-glikozydowego z trzecią jednostką glukozy atom tlenu związany z węglem C 6 łączy się z czwartą jednostką glukozy za pomocą wiązania alfa-jeden,sześć-glikozydowego. Od atomu tlenu związanego z węglem C 1 trzeciej jednostki glukozy odchodzi przerywane wiązanie. Zaś w przypadku czwartej jednostki, wiązanie przerywane odchodzi od aomu tlenu związanego z atomem węgla C cztery.
Wzór sumaryczny: nawias, C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, n, koniec indeksu dolnego. Także cukier złożony, pod postacią białej, krystalicznej substancji, bez smaku i zapachu, nierozpuszczalnej w zimnej wodzie, ale tworzącej kleik skrobiowy z gorącą wodą., Celuloza Ilustracja przedstawiająca wzór celulozy, to jest biopolimeru bazującego na D‑glukozie połączonej wiązaniami beta-jeden,cztery-glikozydowymi. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant to atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się z wspomniany atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 4 kolejnego pierścienia. Od węgli C 2, C 3 oraz C 6 odchodzą grupy hydroksylowe. Dwa pierścienie połączone są mostkiem tlenowym, wspomniany atom tlenu łączący węgiel C 1 pierwszego pierścienia z węglem C 4 drugiego. W pierwszym pierścieniu od węgla C 4 poprowadzone jest wiązanie wychodzące poza nawias. W drugim pierścieniu to wiązanie od węgla C 1 wychodzi poza nawias. Struktura znajduje się w nawiasie kwadratowym, względem którego w indeksie dolnym znajduje się litera n.
Wzór sumaryczny: nawias, C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, n, koniec indeksu dolnego. To ostatni przykład cukru złożonego. Występuje jako biała, pozbawiona smaku i zapachu, nierozpuszczalna w wodzie substancja.
Glukoza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki glukozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczkę glukozy w formie liniowej przedstawioną za pomocą wzoru Fischera tworzy grupa C H O połączona z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają cztery krótkie poziome, prostopadłe do niej linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno znajdują się podstawniki O H, H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, O H, H oraz H. Z kolei cząsteczka glukozy w formie cyklicznej ma strukturę sześcioczłonowego pierścienia, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgli C 1, C 2 oraz C 4 odchodzą do dołu grupy hydroksylowe O H, zaś do góry od węgla C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C sześć.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego. To cukier prosty, dobrze rozpuszczalny w wodzie, bezwonny oraz posiadający słodki smak. Glukoza jest bezbarwną substancją stałą, a jej często zauważalna biała barwa zależy od stopnia rozdrobnienia., Fruktoza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki fruktozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczka D‑fruktozy w projekcji <span lang="de'>Fischera składa się z grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H połączonej z długą, poprowadzoną w dół linią, która symbolizuje łańcuch węglowy i która jest zakończona również grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Linię tę od dołu przecinają trzy prostopadłe krótkie linie, od których odchodzą podstawniki dla kolejnych atomów węgla w łańcuchu. Od dołu po prawej stronie grupa O H, grupa O H oraz atom wodoru. Po lewej stornie atom wodoru, atom wodoru i grupa O H. Powyżej pomiędzy pierwszym atomem węgla grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H a linią przecinającą łańcuch, od wspomnianej linii poprowadzone są dwie prostopadłe linie w prawo symbolizujące wiązanie podwójne z atomem tlenu O. Natomiast forma cykliczna cząsteczki fruktozy zbudowana jest z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1, nie należy do wspomnianego pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową O H. Łączy się on z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa O H i który łączy się z atomem tlenu wbudowanym w pierścień. Węgiel C 2 łączy się z węglem C 3, od którego do dołu odchodzi grupa O H. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei grupa hydroksylowa O H odchodzi do góry. Węgiel C 4, łączy się z węglem C 5, który to łącząc się z atomem tlenu związanym z węglem C 1, zamyka pierścień i jest podstawiony grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H, odchodzącą w dół.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego. To także cukier prosty, pod postacią białego ciała stałego, rozpuszczalne w wodzie, charakteryzujące się największą słodkością spośród najczęściej stosowanych do słodzenia węglowodanów., Ryboza Ilustracja przedstawiająca cząsteczki rybozy, pierwszą - w formie liniowej oraz drugą - w formie pierścieniowej. Cząsteczka rybozy przedstawiona za pomocą wzoru Fischera składa się z grupy C H O połączonej z pionową linią skierowaną do dołu, która symbolizuje łańcuch węglowy i na końcu łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomnianą linię przecinają trzy krótkie poziome, prostopadłe do niej linie. Po prawej stronie linii od góry kolejno znajdują się podstawniki O H, O H oraz O H. Po lewej stronie od góry podstawniki H, H, H. Natomiast forma cykliczna cząsteczki rybozy zbudowana jest z pięcioczłonowego pierścienia. Węgiel C 1 należy do tegoż pierścienia i jest podstawiony grupą hydroksylową O H, odchodzącą do góry, idąc wzdłuż pierścienia zgodnie z ruchem wskazówek zegara. Węgiel ten łączy się z atomem węgla C 2, od którego odchodzi w dół grupa hydroksylowa O H i który łączy się z węglem C 3, od którego również do dołu odchodzi grupa O H. Węgiel C 3 łączy się z węglem C 4, od którego z kolei do góry odchodzi grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Wspomniany węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, również wbudowanym w pierścień, który to wiążąc się z węglem C 1 zamyka cykliczną formę.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego. Cukier prosty, który występuje jako białe, higroskopijne ciało stałe o dobrej rozpuszczalności w wodzie., Sacharoza Ilustracja przedstawia wzór taflowe w projekcji Hawortha cząsteczki sacharozy. Dwa sześcioczłonowe pierścienie, to jest reszty monosacharydowe połączone są ze sobą wiązaniem O‑glikozydowym. Cząsteczka sacharozy jest dwucukrem zbudowanym z D‑glukozy oraz D‑fruktozy, które łączy wiązanie alfa,beta‑1,2-O-glikozydowe. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant stanowi atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się ze wspomnianym atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 2 pierścienia D‑fruktozy. Od węgli C 2 oraz C 4 odchodzą do góry grupy hydroksylowe O H, zaś do dołu od grupy C 3, grupa hydroksylowa odchodzi również od węgla C sześć. Drugi pięcioczłonowy pierścień stanowi D‑fruktoza, w której węgiel C 1 należący do grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego podstawiony jest grupą hydroksylową O H i łączy się z atomem węgla C 2, który związany jest z atomem tlenu łączącym pierścień D‑fruktozy z pierścieniem D‑glukozy. Od węgla C 3 do dołu odchodzi grupa hydroksylowa O H, z kolei od węgla C 4 do góry odchodzi grupa hydroksylowa O H. Węgiel C 4 łączy się z atomem tlenu, który to łączy się z atomem węgla C 1, co zamyka pięcioczłonowy pierścień. Ponadto od węgla C 4 odchodzi do dołu grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Wzór sumaryczny: C indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego. To już cukier złożony, dobrze rozpuszczalny w wodzie, bezwonny, o słodkim smaku, będący głównym składnikiem cukru spożywczego., Skrobia Ilustracja przedstawiająca wzór skrobi, to jest biopolimeru bazującego na D‑glukozie połączonej wiązaniami alfa-jeden,cztery-glikozydowymi oraz alfa-jeden,sześć-glikozydowymi. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant to atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się z wspomniany atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 4 kolejnego pierścienia. Od węgli C 2, C 3 oraz C 6 odchodzą grupy hydroksylowe. Dwa pierścienie połączone są mostkiem tlenowym, wspomniany atom tlenu łączący węgiel C 1 pierwszego pierścienia z węglem C 4 drugiego. W pierwszym pierścieniu od węgla C 4 odchodzi atom tlenu, od którego poprowadzone jest wiązanie przerywane. W drugim pierścieniu połączonym również za pomocą wiązania alfa-jeden,cztery-glikozydowego z trzecią jednostką glukozy atom tlenu związany z węglem C 6 łączy się z czwartą jednostką glukozy za pomocą wiązania alfa-jeden,sześć-glikozydowego. Od atomu tlenu związanego z węglem C 1 trzeciej jednostki glukozy odchodzi przerywane wiązanie. Zaś w przypadku czwartej jednostki, wiązanie przerywane odchodzi od aomu tlenu związanego z atomem węgla C cztery.
Wzór sumaryczny: nawias, C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, n, koniec indeksu dolnego. Także cukier złożony, pod postacią białej, krystalicznej substancji, bez smaku i zapachu, nierozpuszczalnej w zimnej wodzie, ale tworzącej kleik skrobiowy z gorącą wodą., Celuloza Ilustracja przedstawiająca wzór celulozy, to jest biopolimeru bazującego na D‑glukozie połączonej wiązaniami beta-jeden,cztery-glikozydowymi. Strukturę stanowi sześcioczłonowy pierścień, w którym pierwszy lokant to atom węgla C 1 związany z atomem tlenu wbudowanym w tenże pierścień. Węgiel C 5 zamyka pierścień i łączy się z wspomniany atomem tlenu oraz węglem C 6, niewbudowanym w pierścień. Od węgla C 1 odchodzi wiązanie łączące go z atomem tlenu, który to łączy się z węglem C 4 kolejnego pierścienia. Od węgli C 2, C 3 oraz C 6 odchodzą grupy hydroksylowe. Dwa pierścienie połączone są mostkiem tlenowym, wspomniany atom tlenu łączący węgiel C 1 pierwszego pierścienia z węglem C 4 drugiego. W pierwszym pierścieniu od węgla C 4 poprowadzone jest wiązanie wychodzące poza nawias. W drugim pierścieniu to wiązanie od węgla C 1 wychodzi poza nawias. Struktura znajduje się w nawiasie kwadratowym, względem którego w indeksie dolnym znajduje się litera n.
Wzór sumaryczny: nawias, C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, zamknięcie nawiasu, indeks dolny, n, koniec indeksu dolnego. To ostatni przykład cukru złożonego. Występuje jako biała, pozbawiona smaku i zapachu, nierozpuszczalna w wodzie substancja.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 2
Czy posiadasz wystarczającą wiedzę na temat cukrów, aby wziąć udział w turnieju i odpowiedzieć na wszystkie pytania poprawnie?
Sprawdź się w grze pt. „Cukrowy milion” i zbieraj punkty. Wygrywasz w momencie zebrania punktów.
Wybierz spośród czterech odpowiedzi jedną poprawną. W razie wątpliwości możesz skorzystać z kół ratunkowych, ale z każdego tylko raz. Są nimi:
telefon do przyjaciela;
pytanie do publiczności;
pół na pół.
Jesteś gotowy zacząć? Naciśnij słowo „zagraj”.
Uwaga!
W momencie wybrania odpowiedniego koła ratunkowego (najechania kursorem na nie), należy zapoznać się z podpowiedzią, a następnie najechać kursorem i odznaczyć koło ratunkowe. Wówczas będzie możliwe udzielenie poprawnej odpowiedzi.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Czy posiadasz wystarczającą wiedzę na temat cukrów, aby odpowiedzieć na wszystkie pytania poprawnie?
R1Y3YYgciXc8n
Cukier otrzymywany w procesie fotosyntezy to: Możliwe odpowiedzi: 1. fruktoza., 2. glukoza., 3. sacharoza., 4. celuloza.
R1UoOWTGOtcC8
Inna nazwa węglowodanów to: Możliwe odpowiedzi: 1. sacharydy., 2. białka., 3. aminy., 4. amidy.
RdxCMqnQ3tmIM
Węglowodany składają się z atomów: Możliwe odpowiedzi: 1. węgla, wodoru, tlenu., 2. węgla, wodoru., 3. węgla, tlenu, azotu., 4. węgla, wodoru, azotu.
R1Atoz4WWQ2nd
Potoczna nazwa sacharozy to: Możliwe odpowiedzi: 1. cukier., 2. słodzik., 3. glukoza., 4. węglowodór.
R19Tm8cSHS1C1
Wzór sumaryczny glukozy to: Możliwe odpowiedzi: 1. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego., 2. C indeks dolny, dwanaście, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dwadzieścia dwa, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, jedenaście, koniec indeksu dolnego., 3. C indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, pięć, koniec indeksu dolnego., 4. C indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego, H indeks dolny, dziesięć, koniec indeksu dolnego, O indeks dolny, sześć, koniec indeksu dolnego.
RtgIPWVH4O8sE
Jaki cukier powstaje w reakcji tlenku węgla(I V) z wodą w komórkach roślin? Możliwe odpowiedzi: 1. Glukoza., 2. Fruktoza., 3. Ryboza., 4. Sacharoza.
RrXoOUWVqM5LA
Fotosynteza to proces, który zachodzi pod wpływem: Możliwe odpowiedzi: 1. chlorofilu i energii świetlnej., 2. chlorofilu i bakterii., 3. karotenu i energii świetlnej., 4. karotenu i bakterii.
RuHcxc2giY93z
Owoce zawdzięczają swój słodki smak cukrom. Jaki sacharyd dominuje w owocach? Możliwe odpowiedzi: 1. Fruktoza., 2. Sacharoza., 3. Glukoza., 4. Ryboza.
ROfanWLLMQEPV
Cząsteczki jakiej molekuły odpowiadają za kształt rośliny? Możliwe odpowiedzi: 1. Celulozy., 2. Rybozy., 3. Skrobi., 4. Glukozy.
RO29geURwrcCM
Który z podanych sacharydów tworzy z zimną wodą kleik? Możliwe odpowiedzi: 1. Skrobia., 2. Glukoza., 3. Sacharoza., 4. Celuloza.
RvRTPGzB77Ptv
Co jest najpopularniejszym źródłem węglowodanów w krajach Dalekiego Wschodu? Możliwe odpowiedzi: 1. Ryż., 2. Kasza., 3. Makaron., 4. Pieczywo.
R1Fq5zDKuRB4C
Maltoza to: Możliwe odpowiedzi: 1. disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy połączonych wiązaniem alfa-jeden,cztery-glikozydowym., 2. disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy połączonych wiązaniem BETA-jeden,cztery-glikozydowym., 3. disacharyd zbudowany z reszty D-glukozy i reszty D-rybozy połączonych wiązaniem alfa-jeden,cztery-glikozydowym., 4. disacharyd zbudowany z reszty D-glukozy i reszty L-glukozy połączonych wiązaniem alfa-jeden,cztery-glikozydowym.
Ćwiczenie 1
Przyjmując, że węglowodanów dostarcza energii, oblicz, ile gramów należy ich dziennie przyswoić, aby stanowiły diety składającej się z .
Przyporządkuj nazwę cukru do konkretnej grupy. Cukry proste Możliwe odpowiedzi: 1. glikogen, 2. skrobia, 3. celuloza, 4. D‑fruktoza, 5. D‑glukoza, 6. D‑mannoza, 7. L‑ryboza Cukry złożone Możliwe odpowiedzi: 1. glikogen, 2. skrobia, 3. celuloza, 4. D‑fruktoza, 5. D‑glukoza, 6. D‑mannoza, 7. L‑ryboza
Przyporządkuj nazwę cukru do konkretnej grupy. Cukry proste Możliwe odpowiedzi: 1. glikogen, 2. skrobia, 3. celuloza, 4. D‑fruktoza, 5. D‑glukoza, 6. D‑mannoza, 7. L‑ryboza Cukry złożone Możliwe odpowiedzi: 1. glikogen, 2. skrobia, 3. celuloza, 4. D‑fruktoza, 5. D‑glukoza, 6. D‑mannoza, 7. L‑ryboza
bg‑gold
Podział cukrów
1
Polecenie 3
Poniższa grafika interaktywna przedstawia szczegółowy podział cukrów. Węglowodany możemy podzielić na wiele grup, przyjmując różne kryterium podziału. Zapoznaj się ze schematem podziału sacharydów i z przytoczonymi przykładami. Następnie rozwiąż zadania.
Zapoznaj się z opisem grafiki interaktywnej przedstawiającej szczegółowy podział cukrów wraz z przykładami. Węglowodany możemy podzielić na wiele grup, przyjmując różne kryterium podziału. Następnie rozwiąż zadania.
RjqPgjTdHPkO8
Grafika przedstawia podział cukrów na cukry proste i złożone. Cukry proste dzielą się ze względu na liczbę atomów węgla oraz ze względu na grupę funkcyjną. Cukry złożone dzielą się na: oligosacharydy i polisacharydy.
1. Podział ze względu na liczbę atomów węgla: triozy na przykład aldehyd glicerynowy; tetrozy na przykład treoza; pentozy na przykład ryboza, rybuloza; heksozy na przykład glukoza, galaktoza, fruktoza; heptozy na przykład sedoheptuloza.
a. Triozy: przykład - aldehyd glicerynowy. Na ilustracji jest wzór strukturalny - zawiera trzy atomy węgla. Atom węgla po lewej stronie łączy się z grupą OH, środkowy również z grupą OH, a po prawej stronie wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Łańcuch tworzy zygzak. Opis: Zaliczany do cukrów jako najprostsza aldoza. Aldehyd glicerynowy otrzymuje się poprzez łagodne utlenianie gliceryny. Powstaje również na początku rozkładu glukozy, gdzie jako utleniacz może być stosowany nadtlenek wodoru w obecności soli żelaza. W warunkach reakcji obok aldehydu glicerynowego powstaje izomeryczny dihydroksyaceton.
b. Tetrozy: przykład - treoza. Na ilustracji jest wzór tworzący zygzak. Jest zbudowany z czterech atomów węgla, trzech grup OH oraz jednego atomu tlenu. Opis: Ma liniową grupę aldehydową w swoim liniowym łańcuchu i dlatego należy do rodziny monosacharydów aldozowych.
c. Pentozy: przykład – ryboza. Na ilustracji jest wzór strukturalny przestrzenny - ma zygzakowaty kształt. Zbudowany jest z pięciu atomów węgla, czterech grup OH i jednego atomu tlenu. Opis: Ryboza to pięciowęglowy cukier prosty (pentoza) należący do aldoz (aldopentoza). Wykazuje czynność optyczną (lewoskrętna forma o konfiguracji D i prawoskrętna forma L). Powstaje w szlaku pentozofosforanowym. Tworzy białe kryształy; jest rozpuszczalna w wodzie i etanolu. W organizmach żywych występuje zazwyczaj prawie wyłącznie w formie D.
d. Heksozy: przykład – glukoza. Na ilustracji jest wzór zbudowany z pięciu grup OH. Jedna z tych grup łączy się z pierścieniem wiązaniem w postaci linii falowanej. Opis: Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.
e. Heptozy: przykład – sedoheptuloza. Na ilustracji jest wzór strukturalny zbudowany z siedmiu atomów węgla, sześciu grup OH oraz jednego atomu tlenu. Łańcuch ma kształt zygzaka. Opis: Jest obecna w Sedum spectabile, roślinie z rodzaju rozchodników, oraz jest jednym z półproduktów w szlaku pentozofosforanowym. Powstaje pośmiertnie w tkankach ssaków. Najbardziej bogatym warzywem w sedoheptulozę jest marchew, zawierająca 0,14% świeżej masy.
2. Klasyfikacja ze względu na grupę funkcyjną: aldozy i ketozy. Wśród aldoz wyróżniamy: D‑rybozę. D‑glukozę i D‑galaktozę. Wśród ketoz wyróżniamy: D‑fruktozę, D‑rybulozę i D‑sorbozę.
a. D‑ryboza. Na ilustracji jest wzór strukturalny, przestrzenny. Składa się z pięciu atomów węgla, czterech grup OH oraz jednego atomu tlenu. Opis: Pięciowęglowy cukier prosty (pentoza) należący do aldoz (aldopentoza). Wykazuje czynność optyczną (lewoskrętna forma o konfiguracji D i prawoskrętna forma L). Powstaje w szlaku pentozofosforanowym. Tworzy białe kryształy. Jest rozpuszczalna w wodzie i etanolu. W organizmach żywych występuje zazwyczaj w formie D.
b. D‑glukoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny, przestrzenny. Składa się z sześcioczłonowego pierścienia, pięciu grup OH. Jedna z tych grup łączy się z pierścieniem wiązaniem falistym oraz z jednego atomu tlenu. Opis: Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.
c. D‑galaktoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny. To sześcioczłonowy pierścień. Łączą się z nim cztery grupy OH, atom tlenu oraz grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Wchodzi w skład dwucukru laktozy (cukru mlekowego). Jak większość węglowodanów, w organizmach występuje głównie izomer szeregu D. Ten właśnie izomer jest składnikiem laktozy, a także melobiozy, rafinozy i części polisacharydów wchodzących w skład gum oraz śluzów i pektyn. Jest też elementem strukturalnym niektórych glikozydów. W formie wolnej D‑galaktoza występuje w niektórych organizmach roślinnych. Jej obecność stwierdzono w nasionach bluszczu i soi oraz drewnie drzew i korze wiązu czerwonego.
d. D‑fruktoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny odmiana D: łańcuch główny jest pionowy. Składa się z czterech atomów węgla. Atomy węgla na samej górze i na dole łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Drugi atom węgla od góry łańcucha łączy się z prawej strony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Kolejny atom węgla łączy się z lewej strony z grupą OH, z prawej z atomem wodoru. Dwa pozostałe atomy węgla łącza się z lewej strony z atomem wodoru, a z prawej z grupą OH. Opis: W stanie wolnym występuje naturalnie w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków.
e. D‑rybuloza. Na ilustracji jest wzór strukturalny pionowy. Łańcuch główny tworzy zygzak. Wzór jest zbudowany z pięciu atomów węgla, dwóch atomów wodoru, jednego atomu tlenu oraz z czterech grup OH. Opis: D‑Rybulozę można uzyskać poprzez epimeryzację D‑arabinozy za pomocą pirydyny.
f. D‑sorboza. Na ilustracji jest sześcioczłonowy pierścień, cztery grupy OH, jeden atom tlenu oraz grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Związek występuje w znacznych ilościach w owocach jarzębiny oraz w łupinach owoców marakui. Podobnie z disacharydami. W momencie najechania kursorem pojawia się krótka charakterystyka i wzory w przypadku cukrów.
3. Podział oligosacharydów.
Oligosacharydy zawierają od 2 do 10 monomerów, którymi są cukry proste (monosacharydy), na przykład glukoza, fruktoza, galaktoza. Podano przykład 2’-fukozylolaktozy. Na ilustracji jest wzór cząsteczki: ma rozbudowaną strukturę zbudowaną z kilku sześcioczłonowych pierścieni, grup OH, atomów tlenu oraz grupy metylowej.
Disacharydy, dwucukry, bisacharydy to węglowodany powstałe w reakcji kondensacji dwóch monosacharydyów, w której następuje eliminacja z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Disacharydy rozpuszczają się w wodzie i mają słodki smak. Podział disacharydów na redukujące: maltoza, laktoza, celobioza i nieredukujące: sacharoza, trehaloza.
Opis disacharydów redukujących.
Jeden monosacharyd, cukier redukujący, wciąż posiada wolną jednostkę hemiacetalową (grupę hydroksylową i grupę alkoksylową przy tym samym atomie węgla).
Przykłady:
a. Maltoza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz atomów tlenu. Opis: Zbudowana z dwóch reszt D‑glukozy połączonych wiązaniem α‑1,4 glikozydowym.
Występowanie: słód, zacier, brzeczka; Jest dwucukrem poddawanym fermentacji alkoholowej w procesie produkcji piwa, alkoholu, pieczywa.
b. Laktoza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falowanym wiązaniem. Opis: Zbudowana z D‑galaktozy i D‑glukozy, połączonych wiązaniem β‑1,4‑glikozydowym. Występowanie: mleko i produkty mleczne.
c. Celobioza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falistym wiązaniem. Różni się od laktozy położeniem jednej z grup OH. Opis: Zbudowana z dwóch cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniem β‑1,4‑glikozydowym. Występowanie: Nie występuje powszechnie w stanie wolnym w roślinach i jest nieprzyswajalna przez człowieka. Jest jednostką strukturalną celulozy i produktem jej częściowej hydrolizy.
Opis disacharydów nieredukujących.
Składniki łączą się poprzez wiązania acetalowe pomiędzy ich centrami anomerowymi oraz żaden z monosacharydów nie posiada wolnej jednostki hemiacetalowej. Przykłady:
a. Sacharoza. Ilustracja przedstawia wzór zbudowany z połączonych ze sobą łańcuchów: sześcioczłonowego i pięcioczłonowego. Mają w swojej budowie grupy OH, atomy tlenu oraz trzy grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Zbudowana z reszt D‑fruktozy i D‑glukozy połączonych ze sobą wiązaniem O‑glikozydowym. Występowanie: buraki cukrowe, trzcina cukrowa.
b. Trehaloza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z połączonych ze sobą dwóch sześcioczłonowych pierścieni. Są one zbudowane między innymi z ośmiu grup OH oraz z atomów tlenu. Opis: Złożona z dwóch cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem O‑glikozydowym.
Występowanie: niektóre bakterie, grzyby, rośliny i zwierzęta bezkręgowe syntetyzują ją jako źródło energii, aby przetrwać zamarzanie i brak wody.
4. Podział polisacharydów.
Polisacharydy‑wielocukry, cukry złożone stanowią grupę węglowodanów i zarazem biopolimerów, które są złożone z merów będących cukrami prostymi połączonych wiązaniami glikozydowymi.
Podział polisacharydów na: roślinne – skrobia, celuloza i zwierzęce – glikogen.
Polisacharydy roślinne.
a. Skrobia. Ilustracja przedstawia wzór zbudowany z połączonych ze sobą trzech sześcioczłonowych pierścieni. Środkowy pierścień jest umieszczony w nawiasie kwadratowym. Na dole nawiasu jest wartość 300‑600 razy wzięte. Wzór jest zbudowany miedzy innymi z grup OH, atomów tlenu oraz grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Składa się wyłącznie z merów glukozy połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. Występowanie: produkty zbożowe, ziemniaki, fasola, warzywa korzeniowe.
b. Celuloza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z połączonych ze sobą dwóch sześcioczłonowych pierścieni z grupami OH oraz atomami tlenu. Wzór jest zamknięty w nawiasie kwadratowym. Jest n razy wzięty. Opis: Zbudowana liniowo z 3000–14 000 cząsteczek D‑glukozy połączonych wiązaniami β‑1,4‑glikozydowymi. Występowanie: Jest składnikiem budulcowym ściany komórkowej roślin wyższych np. drewno zawiera zwykle 45–50% celulozy, zaś bawełna około 90%
Polisacharydy zwierzęce.
a. Glikogen. Ilustracja przedstawia fragment wzoru zbudowanego z sześcioczłonowych pierścieni. Tworzą je między innymi grupy OH, atomy tlenu oraz grupy metylenowe i C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Jeden z łańcuchów jest umieszczony w nawiasie kwadratowym. Jest 7‑11 razy wzięty. Opis: Zbudowany z cząsteczki glukozy (około 100 000 reszt D‑glukozy) w prostym łańcuchu połączone są wiązaniami α‑1,4‑glikozydowymi.
Grafika przedstawia podział cukrów na cukry proste i złożone. Cukry proste dzielą się ze względu na liczbę atomów węgla oraz ze względu na grupę funkcyjną. Cukry złożone dzielą się na: oligosacharydy i polisacharydy.
1. Podział ze względu na liczbę atomów węgla: triozy na przykład aldehyd glicerynowy; tetrozy na przykład treoza; pentozy na przykład ryboza, rybuloza; heksozy na przykład glukoza, galaktoza, fruktoza; heptozy na przykład sedoheptuloza.
a. Triozy: przykład - aldehyd glicerynowy. Na ilustracji jest wzór strukturalny - zawiera trzy atomy węgla. Atom węgla po lewej stronie łączy się z grupą OH, środkowy również z grupą OH, a po prawej stronie wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Łańcuch tworzy zygzak. Opis: Zaliczany do cukrów jako najprostsza aldoza. Aldehyd glicerynowy otrzymuje się poprzez łagodne utlenianie gliceryny. Powstaje również na początku rozkładu glukozy, gdzie jako utleniacz może być stosowany nadtlenek wodoru w obecności soli żelaza. W warunkach reakcji obok aldehydu glicerynowego powstaje izomeryczny dihydroksyaceton.
b. Tetrozy: przykład - treoza. Na ilustracji jest wzór tworzący zygzak. Jest zbudowany z czterech atomów węgla, trzech grup OH oraz jednego atomu tlenu. Opis: Ma liniową grupę aldehydową w swoim liniowym łańcuchu i dlatego należy do rodziny monosacharydów aldozowych.
c. Pentozy: przykład – ryboza. Na ilustracji jest wzór strukturalny przestrzenny - ma zygzakowaty kształt. Zbudowany jest z pięciu atomów węgla, czterech grup OH i jednego atomu tlenu. Opis: Ryboza to pięciowęglowy cukier prosty (pentoza) należący do aldoz (aldopentoza). Wykazuje czynność optyczną (lewoskrętna forma o konfiguracji D i prawoskrętna forma L). Powstaje w szlaku pentozofosforanowym. Tworzy białe kryształy; jest rozpuszczalna w wodzie i etanolu. W organizmach żywych występuje zazwyczaj prawie wyłącznie w formie D.
d. Heksozy: przykład – glukoza. Na ilustracji jest wzór zbudowany z pięciu grup OH. Jedna z tych grup łączy się z pierścieniem wiązaniem w postaci linii falowanej. Opis: Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.
e. Heptozy: przykład – sedoheptuloza. Na ilustracji jest wzór strukturalny zbudowany z siedmiu atomów węgla, sześciu grup OH oraz jednego atomu tlenu. Łańcuch ma kształt zygzaka. Opis: Jest obecna w Sedum spectabile, roślinie z rodzaju rozchodników, oraz jest jednym z półproduktów w szlaku pentozofosforanowym. Powstaje pośmiertnie w tkankach ssaków. Najbardziej bogatym warzywem w sedoheptulozę jest marchew, zawierająca 0,14% świeżej masy.
2. Klasyfikacja ze względu na grupę funkcyjną: aldozy i ketozy. Wśród aldoz wyróżniamy: D‑rybozę. D‑glukozę i D‑galaktozę. Wśród ketoz wyróżniamy: D‑fruktozę, D‑rybulozę i D‑sorbozę.
a. D‑ryboza. Na ilustracji jest wzór strukturalny, przestrzenny. Składa się z pięciu atomów węgla, czterech grup OH oraz jednego atomu tlenu. Opis: Pięciowęglowy cukier prosty (pentoza) należący do aldoz (aldopentoza). Wykazuje czynność optyczną (lewoskrętna forma o konfiguracji D i prawoskrętna forma L). Powstaje w szlaku pentozofosforanowym. Tworzy białe kryształy. Jest rozpuszczalna w wodzie i etanolu. W organizmach żywych występuje zazwyczaj w formie D.
b. D‑glukoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny, przestrzenny. Składa się z sześcioczłonowego pierścienia, pięciu grup OH. Jedna z tych grup łączy się z pierścieniem wiązaniem falistym oraz z jednego atomu tlenu. Opis: Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat. Jest bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu). Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy.
c. D‑galaktoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny. To sześcioczłonowy pierścień. Łączą się z nim cztery grupy OH, atom tlenu oraz grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Wchodzi w skład dwucukru laktozy (cukru mlekowego). Jak większość węglowodanów, w organizmach występuje głównie izomer szeregu D. Ten właśnie izomer jest składnikiem laktozy, a także melobiozy, rafinozy i części polisacharydów wchodzących w skład gum oraz śluzów i pektyn. Jest też elementem strukturalnym niektórych glikozydów. W formie wolnej D‑galaktoza występuje w niektórych organizmach roślinnych. Jej obecność stwierdzono w nasionach bluszczu i soi oraz drewnie drzew i korze wiązu czerwonego.
d. D‑fruktoza. Na ilustracji jest wzór strukturalny odmiana D: łańcuch główny jest pionowy. Składa się z czterech atomów węgla. Atomy węgla na samej górze i na dole łączy się z grupą C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Drugi atom węgla od góry łańcucha łączy się z prawej strony wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Kolejny atom węgla łączy się z lewej strony z grupą OH, z prawej z atomem wodoru. Dwa pozostałe atomy węgla łącza się z lewej strony z atomem wodoru, a z prawej z grupą OH. Opis: W stanie wolnym występuje naturalnie w owocach, miodzie, nektarze kwiatów i spermie ssaków.
e. D‑rybuloza. Na ilustracji jest wzór strukturalny pionowy. Łańcuch główny tworzy zygzak. Wzór jest zbudowany z pięciu atomów węgla, dwóch atomów wodoru, jednego atomu tlenu oraz z czterech grup OH. Opis: D‑Rybulozę można uzyskać poprzez epimeryzację D‑arabinozy za pomocą pirydyny.
f. D‑sorboza. Na ilustracji jest sześcioczłonowy pierścień, cztery grupy OH, jeden atom tlenu oraz grupa C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Związek występuje w znacznych ilościach w owocach jarzębiny oraz w łupinach owoców marakui. Podobnie z disacharydami. W momencie najechania kursorem pojawia się krótka charakterystyka i wzory w przypadku cukrów.
3. Podział oligosacharydów.
Oligosacharydy zawierają od 2 do 10 monomerów, którymi są cukry proste (monosacharydy), na przykład glukoza, fruktoza, galaktoza. Podano przykład 2’-fukozylolaktozy. Na ilustracji jest wzór cząsteczki: ma rozbudowaną strukturę zbudowaną z kilku sześcioczłonowych pierścieni, grup OH, atomów tlenu oraz grupy metylowej.
Disacharydy, dwucukry, bisacharydy to węglowodany powstałe w reakcji kondensacji dwóch monosacharydyów, w której następuje eliminacja z grup funkcyjnych małej cząsteczki, najczęściej wody. Disacharydy rozpuszczają się w wodzie i mają słodki smak. Podział disacharydów na redukujące: maltoza, laktoza, celobioza i nieredukujące: sacharoza, trehaloza.
Opis disacharydów redukujących.
Jeden monosacharyd, cukier redukujący, wciąż posiada wolną jednostkę hemiacetalową (grupę hydroksylową i grupę alkoksylową przy tym samym atomie węgla).
Przykłady:
a. Maltoza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz atomów tlenu. Opis: Zbudowana z dwóch reszt D‑glukozy połączonych wiązaniem α‑1,4 glikozydowym.
Występowanie: słód, zacier, brzeczka; Jest dwucukrem poddawanym fermentacji alkoholowej w procesie produkcji piwa, alkoholu, pieczywa.
b. Laktoza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falowanym wiązaniem. Opis: Zbudowana z D‑galaktozy i D‑glukozy, połączonych wiązaniem β‑1,4‑glikozydowym. Występowanie: mleko i produkty mleczne.
c. Celobioza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falistym wiązaniem. Różni się od laktozy położeniem jednej z grup OH. Opis: Zbudowana z dwóch cząsteczek glukozy, połączonych wiązaniem β‑1,4‑glikozydowym. Występowanie: Nie występuje powszechnie w stanie wolnym w roślinach i jest nieprzyswajalna przez człowieka. Jest jednostką strukturalną celulozy i produktem jej częściowej hydrolizy.
Opis disacharydów nieredukujących.
Składniki łączą się poprzez wiązania acetalowe pomiędzy ich centrami anomerowymi oraz żaden z monosacharydów nie posiada wolnej jednostki hemiacetalowej. Przykłady:
a. Sacharoza. Ilustracja przedstawia wzór zbudowany z połączonych ze sobą łańcuchów: sześcioczłonowego i pięcioczłonowego. Mają w swojej budowie grupy OH, atomy tlenu oraz trzy grupy C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Zbudowana z reszt D‑fruktozy i D‑glukozy połączonych ze sobą wiązaniem O‑glikozydowym. Występowanie: buraki cukrowe, trzcina cukrowa.
b. Trehaloza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z połączonych ze sobą dwóch sześcioczłonowych pierścieni. Są one zbudowane między innymi z ośmiu grup OH oraz z atomów tlenu. Opis: Złożona z dwóch cząsteczek glukozy połączonych wiązaniem O‑glikozydowym.
Występowanie: niektóre bakterie, grzyby, rośliny i zwierzęta bezkręgowe syntetyzują ją jako źródło energii, aby przetrwać zamarzanie i brak wody.
4. Podział polisacharydów.
Polisacharydy‑wielocukry, cukry złożone stanowią grupę węglowodanów i zarazem biopolimerów, które są złożone z merów będących cukrami prostymi połączonych wiązaniami glikozydowymi.
Podział polisacharydów na: roślinne – skrobia, celuloza i zwierzęce – glikogen.
Polisacharydy roślinne.
a. Skrobia. Ilustracja przedstawia wzór zbudowany z połączonych ze sobą trzech sześcioczłonowych pierścieni. Środkowy pierścień jest umieszczony w nawiasie kwadratowym. Na dole nawiasu jest wartość 300‑600 razy wzięte. Wzór jest zbudowany miedzy innymi z grup OH, atomów tlenu oraz grup C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H.
Opis: Składa się wyłącznie z merów glukozy połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. Występowanie: produkty zbożowe, ziemniaki, fasola, warzywa korzeniowe.
b. Celuloza. Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z połączonych ze sobą dwóch sześcioczłonowych pierścieni z grupami OH oraz atomami tlenu. Wzór jest zamknięty w nawiasie kwadratowym. Jest n razy wzięty. Opis: Zbudowana liniowo z 3000–14 000 cząsteczek D‑glukozy połączonych wiązaniami β‑1,4‑glikozydowymi. Występowanie: Jest składnikiem budulcowym ściany komórkowej roślin wyższych np. drewno zawiera zwykle 45–50% celulozy, zaś bawełna około 90%
Polisacharydy zwierzęce.
a. Glikogen. Ilustracja przedstawia fragment wzoru zbudowanego z sześcioczłonowych pierścieni. Tworzą je między innymi grupy OH, atomy tlenu oraz grupy metylenowe i C H indeks dolny, dwa, koniec indeksu dolnego, O H. Jeden z łańcuchów jest umieszczony w nawiasie kwadratowym. Jest 7‑11 razy wzięty. Opis: Zbudowany z cząsteczki glukozy (około 100 000 reszt D‑glukozy) w prostym łańcuchu połączone są wiązaniami α‑1,4‑glikozydowymi.
Grafika interaktywna pt. „Podział cukrów”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Craig B. Fryhle, Organic chemistry, wyd. 10th ed., Hoboken, NJ: Wiley, 2011, s. 1004, ISBN 978-0-470-40141-5., licencja: CC BY-SA 3.0.
R1BBUQHrBFTNp1
Ćwiczenie 3
Przyporządkuj pojęcia do ich definicji. disacharydy redukujące Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. skrobia Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. polisacharydy zwierzęce Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. ketoza Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi.
Przyporządkuj pojęcia do ich definicji. disacharydy redukujące Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. skrobia Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. polisacharydy zwierzęce Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi. ketoza Możliwe odpowiedzi: 1. dwucukry posiadające wolną jednostkę hemiacetalową (grupa hydroksylowa i grupa alkoksylowa występują przy tym samym atomie węgla)., 2. cukry złożone, występujące w zwierzętach., 3. cukier prosty, w którego cząsteczkach występuje grupa ketonowa, tj. grupa karbonylowa (C=O)., 4. wielocukier, który składa się z merów glukozy, połączonych wiązaniami α‑glikozydowymi.
RCh4l1vUdHO5i2
Ćwiczenie 4
Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falistym wiązaniem. Pierścienie łączy atom tlenu.
Ilustracja przedstawia wzór przestrzenny zbudowany z dwóch sześcioczłonowych pierścieni, ośmiu grup OH oraz trzech atomów tlenu. Jedna z grup OH łączy się z pierścieniem falistym wiązaniem. Pierścienie łączy atom tlenu.
Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RCFmRCiPhDJ7P2
Ćwiczenie 5
Podaj wzór sumaryczny sacharozy i omów jej budowę.
Podaj wzór sumaryczny sacharozy i omów jej budowę.
Źródło: GroMar Sp.z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 5
R1TmTaAgvpv4V
(Uzupełnij).
bg‑gold
Reakcje charakterystyczne
Fruktoza i glukoza ulegają reakcjom z odczynnikami:
Tollensa – odczynnik zawierający jony diaminasrebra(I) ; reakcję tę przeprowadza się w środowisku zasadowym; w wyniku pozytywnej próby, na ściankach naczynia wytrąca się charakterystyczne „lustro srebrowe”;
RxukSXRvTzyEA1
Na ilustracji znajduje się równanie reakcji: cząsteczka glukozy dodać dwa kationy dodać trzy jony hydroksylowe, strzałka w prawo, nad strzałką zapis: ogrzewanie, powstaje anion kwasu glukonowego dodać dwie cząsteczki srebra dodać cztery cząsteczki amoniaku dodać dwie cząsteczki wody.
Równanie jonowe skrócone próby Tollensa. W tej reakcji glukoza zostaje utleniona do kwasu glukonowego.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RkHzZ7CM3CLWl
Zdjęcie przedstawia probówkę, na której ściankach jest metaliczne srebro.
Pozytywny wynik próby Tollensa dla glukozy
Źródło: dostępny w internecie: www.pl.wikipedia.org, domena publiczna.
Trommera – próbę tę przeprowadza się podczas ogrzewania ze świeżo wytrąconym wodorotlenkiem miedzi(II);
Benedicta – odczynnik ten jest związkiem kompleksowym jonów miedzi(II) z cytrynianem sodu oraz węglanem sodu;
Fehlinga – to kompleks jonów miedzi(II) z winianem sodowo‑potasowym w środowisku .
Reakcje powyższych trzech prób można zapisać następująco:
R1FahwxSFZAWc1
Na ilustracji znajduje się równanie reakcji: cząsteczka glukozy dodać dwie cząsteczki wodorotlenku miedzi(II) dodać jon hydroksylowy, strzałka w prawo, powstaje anion kwasu glukonowego dodać cząsteczka tlenku miedzi(I) dodać trzy cząsteczki wody.
Równanie reakcji D‑glukozy z wodorotlenkiem miedzi(II)
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RpDzMTolEjGfJ1
Na zdjęciu dłoń trzyma najpierw probówkę z niebieską zawartością, następnie po ogrzaniu zawartość probówki zmienia kolor na pomarańczowy.
Przebieg próby Trommera, w wyniku której otrzymany tlenek miedzi(I) utworzył ceglastoczerwony osad.
Źródło: Kubawlo, dostępny w internecie: commons.wikimedia.org, licencja: CC BY-SA 4.0.
Ważne!
Przedstawione powyżej próby nie pozwolą odróżnić od siebie glukozy i fruktozy.
bg‑gold
Odróżnianie glukozy od fruktozy
W odróżnianiu glukozy od fruktozy najlepiej przydaje się wykorzystanie utleniania wodą bromową z dodatkiem wodorowęglanu sodu. Zastosowanie podczas reakcji wodorowęglanu sodu jest niezbędne, ponieważ zakwasza on środowisko, dzięki czemu nie zachodzi enolizacja fruktozy, a co za tym idzie, fruktoza nie zmienia swojej postaci w glukozę. Rozróżnienie glukozy od fruktozy jest możliwe, ponieważ tylko grupa aldehydowa glukozy ulega utlenieniu, za sprawą czego powstaje kwas glukonowy. Podczas reakcji roztwór z barwy brunatnej staje się bezbarwny, a dodatkowo wydziela się bezbarwny gaz.
R1ZFv6eBjIlLD1
Na ilustracji znajduje się równanie reakcji: cząsteczka glukozy dodać dodać , strzałka w prawo, powstaje jedna cząsteczka kwasu glukonowego dodać dwie cząsteczki NaBr, woda, dwie cząsteczki dwutlenku węgla. W tej reakcji grupa aldehydowa CHO ulega utlenieniu do grupy karboksylowej COOH.
Równanie reakcji D‑glukozy z wodą bromową. Podczas reakcji powstaje kwas glukonowy, a roztwór zmienia swoją barwę z brunatnej na bezbarwną.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polecenie 4
Wykonaj doświadczenie, dzięki któremu udowodnisz, że fruktoza, podobnie jak glukoza, ma właściwości redukujące. Zapisz problem badawczy, hipotezę, obserwacje oraz wnioski. Następnie porównaj swoje wyniki z ukrytą odpowiedzią, która pozwoli Ci na uporządkowanie wiedzy na temat wspomnianych przedstawicieli heksoz.
RYsnOKglLNEep
Problem badawczy (Uzupełnij). Hipoteza (Uzupełnij)
Obserwacje (Uzupełnij). Wnioski (Uzupełnij).
Problem badawczy: Czy fruktoza, która jest ketozą, posiada właściwości redukujące, takie jak glukoza?
Hipoteza: fruktoza posiada właściwości redukujące, takie jak glukoza.
Przeprowadzenie doświadczenia: Zmieszano roztwory glukozy i fruktozy z odczynnikiem Tollensa, a następnie ogrzewano je nad płomieniem palnika.
Obserwacje: glukoza i fruktoza w wyniku próby Tollensa dają wynik pozytywny, ponieważ pod wpływem ogrzewania na ścianach obu probówek pojawia się warstwa lustra srebrnego.
Wyniki: fruktoza i glukoza ulegają próbie Tollensa.
Wnioski: fruktoza, która jest ketozą, posiada właściwości redukujące, takie jak glukoza. Jest to spowodowane obecnością ugrupowania hemiacetalowego w strukturze obu monosacharydów.
R14CC40HsARzn
Ilustracja przedstawia równanie reakcji: cząsteczka D‑glukozy dodać cząsteczka tlenku srebra daje cząsteczkę kwasu glukonowego dodać dwie cząsteczki srebra.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Uwaga: propozycja z zastosowaniem próby Trommera jest również poprawna.
1
Polecenie 5
Poniższa grafika przedstawia przebieg pewnej próby w celu sprawdzenia właściwości glukozy i fruktozy. Zapoznaj się z jej treścią, a uzyskaną wiedzę wykorzystaj w poniższych zadaniach.
Zapoznaj się z opisem grafiki przedstawiającej przebieg pewnej próby w celu sprawdzenia właściwości glukozy i fruktozy. Zapoznaj się z jej treścią, a uzyskaną wiedzę wykorzystaj w poniższych zadaniach.
1
RwurotgNNTv7b
Na ilustracji znajdują się probówka, podłużne naczynie szklane w którym znajduje się wodorotlenek miedz(II). Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do wnętrza probówki i opisana: roztwór glukozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka w prawo oraz opis: 1. Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się roztwór glukozy. 2. Po wymieszaniu glukozy ze świeżo przygotowanym wodorotlenkiem miedzi(II), roztwór zmienia zabarwienie na szafirowe.
Za strzałką znajduje się probówka w której znajduje się szafirowy, klarowny roztwór.
Na ilustracji znajdują się probówka, podłużne naczynie szklane w którym znajduje się wodorotlenek miedz(II). Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do wnętrza probówki i opisana: roztwór glukozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka w prawo oraz opis: 1. Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się roztwór glukozy. 2. Po wymieszaniu glukozy ze świeżo przygotowanym wodorotlenkiem miedzi(II), roztwór zmienia zabarwienie na szafirowe.
Za strzałką znajduje się probówka w której znajduje się szafirowy, klarowny roztwór.
R116dtQvhQQG4
Ilustracja przedstawia probówkę, podłużne szklane naczynie w którym znajduje się wodorotlenek miedzi(II). Probówka jest zawieszona na statywie który utrzymuje i stabilizuje probówkę w pionowej pozycji. Pod probówką znajduje się palnik, urządzenie służące do podgrzewania. Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do wnętrza probówki opisana: roztwór glukozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka w prawo opisana: Po ogrzaniu zawartości probówki następuje zmiana barwy z szafirowej na ceglastoczerwoną. Za strzałką znajduje się probówka w której znajduje się ceglasto‑czerwony osad tlenku miedzi(II).
Ilustracja przedstawia probówkę, podłużne szklane naczynie w którym znajduje się wodorotlenek miedzi(II). Probówka jest zawieszona na statywie który utrzymuje i stabilizuje probówkę w pionowej pozycji. Pod probówką znajduje się palnik, urządzenie służące do podgrzewania. Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do wnętrza probówki opisana: roztwór glukozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka w prawo opisana: Po ogrzaniu zawartości probówki następuje zmiana barwy z szafirowej na ceglastoczerwoną. Za strzałką znajduje się probówka w której znajduje się ceglasto‑czerwony osad tlenku miedzi(II).
R1D2FOJaAvBj9
Na ilustracji znajduje się probówka, podłużne naczynie szklane w którym znajduje się wodorotlenek miedzi(II). Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do jej wnętrza, podpis: roztwór glukozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka oraz podpis: 1. Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się roztwór fruktozy. 2. Po wymieszaniu fruktozy ze świeżo przygotowanym wodorotlenkiem miedzi(II), roztwór zmienia zabarwienie na szafirowe. Za strzałką znajduje się probówka wypełniona szafirowym, klarownym roztworem.
Na ilustracji znajduje się probówka, podłużne naczynie szklane w którym znajduje się wodorotlenek miedzi(II). Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do jej wnętrza, podpis: roztwór glukozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka oraz podpis: 1. Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się roztwór fruktozy. 2. Po wymieszaniu fruktozy ze świeżo przygotowanym wodorotlenkiem miedzi(II), roztwór zmienia zabarwienie na szafirowe. Za strzałką znajduje się probówka wypełniona szafirowym, klarownym roztworem.
R1jRfoR4uSudm
Ilustracja przedstawia probówkę, podłużne szklane naczynie w którym znajduje się wodorotlenek miedzi(II). Probówka jest zawieszona na statywie który utrzymuje i stabilizuje probówkę w pionowej pozycji. Pod probówką znajduje się palnik, urządzenie służące do podgrzewania. Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do wnętrza probówki opisana: roztwór fruktozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka w prawo opisana: Po ogrzaniu zawartości probówki następuje zmiana barwy z szafirowej na ceglastoczerwoną. Za strzałką znajduje się probówka w której znajduje się ceglasto‑czerwony osad tlenku miedzi(II).
Ilustracja przedstawia probówkę, podłużne szklane naczynie w którym znajduje się wodorotlenek miedzi(II). Probówka jest zawieszona na statywie który utrzymuje i stabilizuje probówkę w pionowej pozycji. Pod probówką znajduje się palnik, urządzenie służące do podgrzewania. Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do wnętrza probówki opisana: roztwór fruktozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka w prawo opisana: Po ogrzaniu zawartości probówki następuje zmiana barwy z szafirowej na ceglastoczerwoną. Za strzałką znajduje się probówka w której znajduje się ceglasto‑czerwony osad tlenku miedzi(II).
R1CX2LjNhkxTl
Na ilustracji znajduje się przemiana: wzór D‑glukozy, strzałka w lewo i prawo, nad strzałką zapis: anion hydroksylowy, po przemianie tautomerycznej powstaje endiol w którym przy wiązaniu podwójnym występują dwie grupy OH, strzałka w lewo i prawo, nad strzałką zapis izomeryzacja, powstaje cząsteczka D‑fruktozy.
Wnioski: Zarówno glukoza jak i fruktoza wykazują właściwości redukujące.
Dlaczego fruktoza będąca ketozą ulega próbie Trommera?
Ketozy, takie jak fruktoza, w silnie zasadowym środowisku (warunki próby) ulegają enolizacji do aldoz, przez co dają także wynik pozytywny. Reakcja przebiega zgodnie z powyższym opisem.
Na ilustracji znajduje się przemiana: wzór D‑glukozy, strzałka w lewo i prawo, nad strzałką zapis: anion hydroksylowy, po przemianie tautomerycznej powstaje endiol w którym przy wiązaniu podwójnym występują dwie grupy OH, strzałka w lewo i prawo, nad strzałką zapis izomeryzacja, powstaje cząsteczka D‑fruktozy.
Wnioski: Zarówno glukoza jak i fruktoza wykazują właściwości redukujące.
Dlaczego fruktoza będąca ketozą ulega próbie Trommera?
Ketozy, takie jak fruktoza, w silnie zasadowym środowisku (warunki próby) ulegają enolizacji do aldoz, przez co dają także wynik pozytywny. Reakcja przebiega zgodnie z powyższym opisem.
Glukoza i fruktoza – sprawdzanie właściwości redukujących
Źródło: GroMar Sp. z o.o., McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.
1
Polecenie 6
Poniższa grafika przedstawia reakcję, która pozwala na odróżnienie glukozy od fruktozy. Dlaczego tylko glukoza ulega tej reakcji, a fruktoza nie?
1
RZQL4R8FD60kZ
Na ilustracji znajduje się probówka, podłużne naczynie szklane w którym znajduje się roztwór bromu i wodorowęglanu sodu. Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do jej wnętrza, podpis: roztwór glukozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka oraz podpis: Roztwór glukozy w probówce ulega odbarwieniu. Za strzałką znajduje się probówka wypełniona roztworem obok którego znajduje się podpis: odbarwia się.
Na ilustracji znajduje się probówka, podłużne naczynie szklane w którym znajduje się roztwór bromu i wodorowęglanu sodu. Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do jej wnętrza, podpis: roztwór glukozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka oraz podpis: Roztwór glukozy w probówce ulega odbarwieniu. Za strzałką znajduje się probówka wypełniona roztworem obok którego znajduje się podpis: odbarwia się.
R5V5I7Qazl1Vo
Na ilustracji znajduje się probówka, podłużne naczynie szklane w którym znajduje się brązowy roztwór bromu i wodorowęglanu sodu. Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do jej wnętrza, podpis: roztwór fruktozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka oraz podpis: Roztwór fruktozy w probówce pozostaje brunatny. Za strzałką znajduje się probówka wypełniona brązowym roztworem oraz podpis: bez zmian.
Na ilustracji znajduje się probówka, podłużne naczynie szklane w którym znajduje się brązowy roztwór bromu i wodorowęglanu sodu. Nad probówką znajduje się strzałka skierowana do jej wnętrza, podpis: roztwór fruktozy. Po prawej stronie znajduje się strzałka oraz podpis: Roztwór fruktozy w probówce pozostaje brunatny. Za strzałką znajduje się probówka wypełniona brązowym roztworem oraz podpis: bez zmian.
R16ibh8MA4Ng1
Na ilustracji znajduje się równanie reakcji: cząsteczka glukozy dodać cząsteczka bromu dodać dwie cząsteczki wodorowęglanu sodu, strzałka w prawo, powstaje cząsteczka kwasu glukonowego, dwie cząsteczki bromku sodu, dwie cząsteczki gazowego dwutlenku węgla oraz cząsteczka wody.
Glukoza utleniła się do kwasu glukonowego, a brom zredukował się do bromku. Fruktoza nie uległa reakcji z wodą bromową.
Dlaczego fruktoza nie odbarwia wody bromowej? W środowisku wodorowęglanu sodu nie zachodzi enolizacja ketoz do aldoz.
Na ilustracji znajduje się równanie reakcji: cząsteczka glukozy dodać cząsteczka bromu dodać dwie cząsteczki wodorowęglanu sodu, strzałka w prawo, powstaje cząsteczka kwasu glukonowego, dwie cząsteczki bromku sodu, dwie cząsteczki gazowego dwutlenku węgla oraz cząsteczka wody.
Glukoza utleniła się do kwasu glukonowego, a brom zredukował się do bromku. Fruktoza nie uległa reakcji z wodą bromową.
Dlaczego fruktoza nie odbarwia wody bromowej? W środowisku wodorowęglanu sodu nie zachodzi enolizacja ketoz do aldoz.
Glukoza i fruktoza - reakcja z wodą bromową.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., grafika z tablicą została pobrana ze strony pixabay.com, McMurry J., Chemia organiczna, wyd. 3, Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2005, ISBN 83-01-14406-8, licencja: CC BY-SA 3.0.
Ro7XWl8qMXT77
Ćwiczenie 6
Jaką nazwę nosi reakcja przedstawiona w grafice 1 i jakie właściwości mają związki, które jej ulegają? Możliwe odpowiedzi: 1. Próba Trommera, związek ulegający ma właściwości redukujące, 2. Próba Trommera, związek ulegający ma właściwości utleniające, 3. Próba Tollensa, związek ulegający ma właściwości redukujące, 4. Próba Tollensa, związek ulegający ma właściwości utleniające
Ćwiczenie 7
Jaka reakcja chemiczna pozwala na odróżnienie glukozy od fruktozy. Napisz potwierdzające równania reakcji chemicznych.
RJImD8nmsKElD
(Uzupełnij)
(Uzupełnij).
ReiBsvSJHbbGb
Wybierz jedno nowe słowo poznane podczas dzisiejszej lekcji i ułóż z nim zdanie.
Reakcja chemiczna cukrów z wodą bromową pozwala na odróżnienie aldoz od ketoz.
1. Równanie reakcji chemicznej glukozy z wodą bromową.
R1U8vPCbcYbpg
Na ilustracji znajduje się równanie reakcji: cząsteczka glukozy dodać cząsteczka bromu dodać dwie cząsteczki wodorowęglanu sodu, strzałka w prawo, powstaje cząsteczka kwasu glukonowego, dwie cząsteczki bromku sodu, dwie cząsteczki gazowego dwutlenku węgla oraz cząsteczka wody.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
2. Fruktoza nie ulega reakcji chemicznej odbarwiania wody bromowej.
Ćwiczenie 8
Wyjaśnij, dlaczego fruktoza, która jest ketozą, daje pozytywny wynik próby Trommera (podobnie jak glukoza).
R18TvX00VSPbK
Odpowiedź:
(Uzupełnij).
Ketozy, np. fruktoza, ulegają w warunkach próby tautomeryzacji keto‑enolowej do formy aldehydowej.
R1V8DeWBNtVZZ
Na ilustracji znajduje się przemiana: wzór D‑glukozy, strzałka w lewo i prawo, nad strzałką zapis: anion hydroksylowy, po przemianie tautomerycznej powstaje endiol w którym przy wiązaniu podwójnym występują dwie grupy OH, strzałka w lewo i prawo, nad strzałką zapis izomeryzacja, powstaje cząsteczka D‑fruktozy.
Enoliza glukozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue
Notatnik
R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
