bg‑gold

Powstawanie wiązania O–glikozydowe

RXKM0DZvzfOZT1
Powstawanie wiązania O‑glikozydowego
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Wiązanie O–glikozydowe jest to wiązanie chemiczne powstałe w reakcji pomiędzy grupą hydroksylową OH, związaną z anomerycznym atomem węgla w cząsteczce jednego monosacharydu, a dowolną grupą hydroksylową OH występującą w drugiej cząsteczce monosacharydu. Występowanie litery „O” w nazwie wiązania świadczy o tym, iż monosacharydy połączone są ze sobą za pośrednictwem atomu tlenu. W trakcie powstawania wiązania O–glikozydowego, w cząsteczkach cukrów dochodzi do uwolnienia cząsteczki wody. Wyróżnia się dwa rodzaje streoizomerycznych węglowodanów: anomer alfaanomery beta. Różnią się one położeniem przestrzennym grupy hydroksylowej —OH pod lub nad płaszczyzną pierścienia.

Powstawianie wiązania O-glikozydowego w cząsteczce maltozy

RyWdw0CbL1KOb1
Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce maltozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Maltoza powstaje w reakcji dwóch cząsteczek αD–glukopiranozy. Wiązanie O–glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy (C4) a czwartym atomem węgla drugiej cząsteczki glukozy (C1). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie α1,4O–glikozydowe.

Powstawianie wiązania O-glikozydowego w cząsteczce celobiozy

R19T8WCQEA3rB1
Powstawianie wiązania O</math‑glikozydowego w cząsteczce celobiozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Celobioza powstaje w reakcji dwóch cząsteczek βD–glukopiranozy. Wiązanie O–glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy (C1) a czwartym atomem węgla drugiej cząsteczki glukozy (C4). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie β1,4O–glikozydowe.

Powstawianie wiązania O-glikozydowego w cząsteczce sacharozy

RwBnoDE2SQXz91
Powstawianie wiązania O‑glikozydowego w cząsteczce sacharozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Sacharoza powstaje w reakcji αD–glukopiranozy z βD–fruktofuranozą. Wiązanie O–glikozydowe powstaje pomiędzy anomerycznym atomem węgla glukozy (C1) a drugim (anomerycznym) atomem węgla cząsteczki fruktozy (C2). Z tego względu wiązanie to nosi następującą nazwę: wiązanie α,β1,2O–glikozydowe.

Polecenie 1

Zapoznaj się z filmem samouczkiem, który opowiada o szczegółach powstawania wiązań O–glikozydowych w disacharydach, a następnie spróbuj rozwiązań poniższe ćwiczenia.

R11wtV7cChcMZ1
W animacji omówiono definicję oraz powstawanie wiązania O-glikozydowego.
R1QNAtyO1i4w6
Ćwiczenie 1
Wskaż poprawną odpowiedź.

Wiązanie O-glikozydowe występuje w cząsteczce: Możliwe odpowiedzi: 1. węglowodoru., 2. aldehydu., 3. ketonu., 4. disacharydu.
RCBCQGIjPhnxW
Ćwiczenie 2
Przyporządkuj typ wiązania O-glikozydowego do cząsteczki, w której występuje. maltoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa,BETA-jeden przecinek dwa-O-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-dwa przecinek jeden-O-glikozydowe, 4. wiązanie alfa-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe sacharoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa,BETA-jeden przecinek dwa-O-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-dwa przecinek jeden-O-glikozydowe, 4. wiązanie alfa-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe laktoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa,BETA-jeden przecinek dwa-O-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-dwa przecinek jeden-O-glikozydowe, 4. wiązanie alfa-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe inulina Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa,BETA-jeden przecinek dwa-O-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-dwa przecinek jeden-O-glikozydowe, 4. wiązanie alfa-jeden przecinek cztery-O-glikozydowe
Ćwiczenie 3
R1Dyx392Ttkig
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RKq8AUVb4O7CG
Ćwiczenie 3
Wskaż zdanie prawdziwe. Możliwe odpowiedzi: 1. W reakcji między dwiema cząsteczkami cukrów nie powstają produkty uboczne., 2. Obecność anomerycznego atomu węgla nie jest niezbędna do utworzenia wiązania O-glikozydowego., 3. Reakcja tworzenia wiązania O-glikozydowego nie jest reakcją kondensacji., 4. Cząsteczka glukozy w formie pierścieniowej może występować w postaci dwóch anomerów.

Zagraj w poniższą grę, aby sprawdzić, czy udało Ci się zapamiętać budowę omówionych cukrów złożonych.

1
Polecenie 2
1

W poniższej grze wybierz dwa monosacharydy oraz dopasuj odpowiednie wiązanie, aby stworzyć konkretny disacharyd.

R6T4617255AR61
Gra przedstawia kamienne biurko, na którym jest pióro, duży zwój papieru ze znakami, po bokach są małe karteczki. Karteczki na dole są podpisane: galaktoza , glukoza i fruktoza. Z prawej strony są wypisane różne wiązania glikozydowe. Należy wybrać dwa monosacharydy i jedno prawidłowe wiązanie aby utworzyć konkretny disacharyd. Po kliknięciu w dane karteczki pojawiają się one na dużym zwoju. Jeżeli ułożymy prawidłowe elementy to po kliknięciu przycisku 'START' wzoru na zwoju podświetlą się i na środku niebieskiego koło wyświetli się powstały disacharyd i jego wzór strukturalny.
Fabryka cukrów.
Źródło: Englishsquare.pl Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Połącz w pary właściwe odpowiedzi.

R1NvRkCY1SWkV
W efekcie łączenia określonym rodzajem wiązania monocukrów, powstaje dwucukier. Połącz w pary właściwe rodzaje wiązań z powstającym dwucukrem. sacharoza = glukoza + glukoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe maltoza = glukoza + glukoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe izomaltoza = glukoza + glukoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe laktoza = galaktoza + fruktoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe trehaloza = glukoza + glukoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe celobioza = glukoza + glukoza Możliwe odpowiedzi: 1. wiązanie alfa-jeden,sześć-glikozydowe, 2. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 3. wiązanie BETA-jeden,cztery-glikozydowe, 4. wiązanie alfa,alfa-jeden,jeden-glikozydowe, 5. wiązanie alfa,BETA-jeden,dwa-glikozydowe, 6. wiązanie alfa-jeden,cztery-glikozydowe
bg‑gold

Właściwości fizykochemiczne dwucukrów

1
11
Laboratorium 1

Przeprowadź eksperyment w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.XD

11
Badanie właściwości, stanu skupienia i barwy - glukoza
R1ST0KJqqdqbU
Badanie właściwości, stanu skupienia i barwy - fruktoza
RUPgKpAwl4f8Q
Badanie właściwości, stanu skupienia i barwy - sacharoza
R3XsHGZsFTMmB
Badanie właściwości, stanu skupienia i barwy - skrobia
REaHT8zdLK5YZ
Badanie właściwości, stanu skupienia i barwy - celuloza
RMewoVUAj5B3j
BHPazure#fff
Przydatne definicjeolive#fff

Szafa laboratoryjna

R18WoLzssIkm4
Ilustracja interaktywna 1.
probówka
, 2.
zlewka
, 3.
kolba kulista płaskodenna
, 4.
kolba stożkowa
, 5.
szalki Petriego
, 6.
cylinder miarowy
, 7.
lejek szklany
, 8.
bagietka szklana
, 9.
łyżka metalowa
, 10.
łyżka do spalań
, 11.
szczypce laboratoryjne
, 12.
pipety Pasteura
, 13.
łapa drewniana
, 14.
trójnóg z siatką
, 15.
palnik laboratoryjny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
R1bOk3ID8zlTS
Analiza doświadczenia: Badanie właściwości wybranych cukrów prostych i złożonych. Problem badawczy: Czy dwucukry i polisacharydy mają podobne właściwości do cukrów prostych?. Hipoteza: Cukry złożone mają odmienne właściwości w porównaniu z cukrami prostymi. Obserwacje (Uzupełnij). Wyniki (Uzupełnij). Wnioski (Uzupełnij).

Zapoznaj się z doświadczeniem w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu sformułuj wnioski oraz wykonaj ćwiczenia.

BHPazure#fff
Przydatne definicjeolive#fff

Sprzęt laboratoryjny:

  • probówki – podłużne naczynie szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • łyżka do spaleń – długi trzonek wykonany z ogniotrwałego materiału zakończony z jednej strony łyżeczką; służy do spalania substancji;

  • zlewka (500 ml) –  naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • cylinder miarowy – podłużne szklane naczynie laboratoryjne w kształcie walca z umieszczoną na ściance podziałką objętości służące do odmierzania cieczy;

  • trójnóg – metalowy pierścień wsparty na trzech metalowych nogach (prętach), umożliwiający postawienie naczyń laboratoryjnych nad palnikiem;

  • zapałki – służący do rozpalania ognia, specjalnie w tym celu przygotowany patyczek z drewna;

  • palnik – rodzaj sprzętu z regulacją płomienia, umożliwiający podgrzewanie substancji chemicznych.

Odczynniki:

  • glukoza;

  • fruktoza;

  • celuloza;

  • skrobia;

  • sacharoza;

  • woda destylowana;

  • etanol.

Problem badawczy:

Czy dwucukry i polisacharydy mają podobne właściwości do cukrów prostych?

Hipoteza:

Cukry złożone mają odmienne właściwości w porównaniu z cukrami prostymi.

Przebieg doświadczenia:

  1. Dla każdego z cukrów przygotowano zestaw: sucha probówka, probówka z wodą, probówka z alkoholem.

  2. Dodano 2 g cukru do czystej probówki, określono jego stan skupienia, barwę, zapach, smak. Następnie wlano 10 ml wody i oceniono rozpuszczalność.

  3. Następnie przy pomocy łyżki do spalań przeprowadzono próbę palności każdej z substancji.

  4. Stworzono łaźnię wodną i umieszczono probówki z wodą w ogrzanej wodzie. Oceniono rozpuszczalność każdej substancji w tym przypadku.

  5. Dodano cukier do probówki z alkoholem i zapisano obserwacje.

Obserwacje i wyniki:

Właściwość

glukoza

fruktoza

sacharoza

skrobia

celuloza

stan skupienia

stały

stały

stały

stały

stały

barwa

biała

biała

biała

biała

biała

zapach

bezwonny

bezwonny

bezwonny

bezwonny

bezwonny

smak

słodki

słodki

słodki

bez smaku

bez smaku

rozpuszczalność
w zimnej wodzie

dobrze
rozpuszczalny

dobrze
rozpuszczalny

dobrze
rozpuszczalny

słabo
rozpuszczalny

nie rozpuszcza się

rozpuszczalność
w ciepłej wodzie

bardzo dobrze
rozpuszczalny

bardzo dobrze
rozpuszczalny

bardzo dobrze
rozpuszczalny

pęcznieje

nie rozpuszcza się

rozpuszczalność w alkoholu

brak

brak

brak

brak

brak

palność

topi się,
zmienia barwę
na brunatną

topi się,
zmienia barwę
na brunatną

topi się,
zmienia barwę
na brunatną

palna

palny

Wspólną cechą monocukrów i dwucukrów jest słodki smak, dobra rozpuszczalność w wodzie oraz topienie się pod wpływem wysokiej temperatury w odróżnieniu od cukrów złożonych, które nie posiadają smaku, nie rozpuszczają się w wodzie i są palne. Różnice te wynikają z większej złożoności budowy chemicznej skrobi i celulozy. Wspólną cechą wszystkich cukrów jest znikoma rozpuszczalność w etanolu oraz podobny kolor i brak zapachu. W związku z tym można stwierdzić, że cukry proste wykazują pewne właściwości odmienne od właściwości cukrów złożonych, co potwierdza postawioną hipotezę.

1
Ćwiczenie 4
R1UuCmdmze5sp1
Z czego wynika zmiana zabarwienia podczas ogrzewania części cukrów opisanych w powyższym doświadczeniu? Możliwe odpowiedzi: 1. Następuje rozkład cukrów., 2. Zachodzą reakcje polimeryzacji., 3. Następuje topnienie ciała stałego.
1
Ćwiczenie 5
RSQxB5xXBdmE51
Podziel podane cukry na odpowiednie grupy mono-, di- oraz polisacharydów. Monosacharydy Możliwe odpowiedzi: 1. mannoza, 2. fruktoza, 3. skrobia, 4. laktoza, 5. sacharoza, 6. glukoza, 7. celuloza Disacharydy Możliwe odpowiedzi: 1. mannoza, 2. fruktoza, 3. skrobia, 4. laktoza, 5. sacharoza, 6. glukoza, 7. celuloza Polisacharydy Możliwe odpowiedzi: 1. mannoza, 2. fruktoza, 3. skrobia, 4. laktoza, 5. sacharoza, 6. glukoza, 7. celuloza
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.