bg‑gold

Budowa polisacharydów

Polisacharydy to węglowodany zbudowane z wielu reszt monosacharydów (cukrów prostych). Wywodzą się z aldoz lub ketoz, które uległy polimeryzacji. Podobnie jak w disacharydach, jednostki monosacharydowe połączone są wiązaniami glikozydowymi, które mogą ulec rozerwaniu w wyniku reakcji hydrolizy. Są to związki nieredukujące, ponieważ nie mają grup hydroksylowych przyłączonych do anomerycznego atomu węgla wewnątrz łańcucha.

Skrobia i celuloza to polisacharydy wywodzące się z heksoz (oba są zbudowane z jednostek glukozowych). Ich ogólny wzór sumaryczny możemy przedstawić jako (CIndeks dolny 6HIndeks dolny 10OIndeks dolny 5)Indeks dolny n. Taki zapis mówi jednak niewiele o tym, jak jednostki monosacharydowe są ze sobą połączone, dlatego przyjrzymy się tym polisacharydom.

bg‑gold

Skrobia

Skrobia występuje głównie w nasionach jako materiał zapasowy roślin. Przyjmujemy ją wraz z pożywieniem, takim jak: ziemniaki, ryż, kukurydza czy pszenica.

Budowa

Skrobia składa się z dwóch frakcji: amylozy oraz amylopektyny, występujących w różnych stosunkach ilościowych w zależności od pochodzenia skrobi. Przyjmuje się jednak, że amyloza stanowi około 20% masy skrobi.

RfzcPQgRvONWQ1
Ilustracja dotyczy amylozy i amylopektyny. 1. Na ilustracji jest fragment łańcucha amylozy. Tworzą go sześcioczłonowe pierścienie glukozy, połączone ze sobą na tym samym poziomie. Pierścienie są połączone wiązaniem α‑1,4‑glikozydowym (jest w nim atom tlenu). Opis: Amyloza: zbudowana zazwyczaj z od 300 do 4000 merów glukozy, połączonych wiązaniem α‑1,4‑glikozydowym (takim jak w disacharydzie – maltozie)., 2. Na ilustracji jest fragment łańcucha amylopektyny. Tworzą go sześcioczłonowe pierścienie glukozy, połączone ze sobą nie tylko liniowo - na obrazku jeden mer glukozy łączy się na górze wzoru. Pierścienie glukozy położone liniowo są połączone wiązaniem α‑1,4‑glikozydowym (jest w nim atom tlenu). Pierścień leżący nad łańcuchem jest połączony z glukozą wiązaniem α‑1,6‑glikozydowym. Opis: Amylopektyna. Podobnie jak amyloza, składa się z łańcuchów merów glukozy. Każdy z nich łączy się z atomem C‑4 sąsiedniej jednostki. Występują zatem również wiązania α‑1,4‑glikozydowe. Jednak struktura amylopektyny jest bardziej skomplikowana niż amylozy., 3. Ilustracja przedstawia rozgałęziony łańcuch amylopektyny zbudowany z czerwonych sześciokątów. Zaznaczono wiązanie α‑1,4‑glikozydowe oraz α‑1,6‑glikozydowe. Opis: Amylopektyna ma strukturę rozgałęzioną, ponieważ, co około 24‑30 reszt glukozowych występuje rozgałęzienie typu α‑1,6‑glikozydowe, tak jak przedstawiono na fragmencie cząsteczki amylopektyny. Amylopektyna stanowi 80% skrobi., 4. Na ilustracji jest prosty łańcuch zbudowany z połączonych ze sobą czerwonych sześciokątów. W łańcuchu zaznaczono jedno z wiązań pomiędzy sześciokątami - to wiązanie 1,4‑glikozydowe. Opis: Amyloza stanowi 20% skrobi, składa się z kilkuset jednostek glukozy połączonych liniowo wiązaniami 1,6‑α-glikozydowymi.
Amyloza i amylopektyna
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: M. Krzeczkowska, J. Loch, A. Mizera, Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.

Amyloza tworzy łańcuch prosty (bardzo rzadko występuje rozgałęzienie łańcucha) lub czasami ma kształt linii śrubowej (struktura helikalna), jak na poniższym rysunku:

R1UIoDo9l2NTM
Struktura helikalna amylozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Właściwości fizyczne

Skrobia jest ciałem stałym o białej barwie, pozbawionym smaku i zapachu. Podczas jej dotykania słychać skrzypienie. Nie rozpuszcza się w zimniej wodzie, ale dość dobrze rozpuszcza się w gorącej, tworząc roztwór koloidalny, tzw. kleik skrobiowy lub krochmal.

Właściwości chemiczne

W celu wykrycia skrobi stosuje się płyn Lugola, czyli z roztwór jodu w jodku potasu. Jest to tzw. próba jodowa. Helikalna struktura amylozy umożliwia „uwięzienie” cząsteczek jodu wewnątrz spirali (helisy) i pojawienie się charakterystycznego, niebieskiego zabarwienia. Nie jest to reakcja chemiczna, ponieważ nie tworzą się nowe wiązania.

R14CZ5q7HIL5Y
Skrobia powstaje w roślinach jako wtórny produkt fotosyntezy i jest materiałem zapasowym magazynowanym w tkankach, np. w bulwach ziemniaka i nasionach zbóż. Odkłada się w komórkach roślin w postaci ziaren, których wielkość i kształt są charakterystyczne dla poszczególnych gatunków.
Zdjęcie z mikroskopu świetlnego przedstawia ziarna skrobi zbożowej barwione jodyną w powiększeniu 40×.
Źródło: Wikimedia Commons, domena publiczna.

Ogrzewając skrobię z roztworami mocnych kwasów, następuje wieloetapowy proces jej rozpadu na mniejsze fragmenty. W końcowym etapie otrzymuje się maltozę, która ostatecznie hydrolizuje do glukozy. Cały proces można zapisać w następujący ogólny sposób:

(C6H10O5)nskrobia+(n-1)H2OH3O+nC6H12O6glukoza

Badanie właściwości redukujących skrobi przeprowadza się ze świeżo strąconym wodorotlenkiem miedzi(II) - odczynnikiem Trommera.

Wynik próby Trommera dla skrobi jest negatywny. Produktem reakcji jest czarny osad tleneku miedzi(II), który powstał z termicznego rozkładu wodorotlenku miedzi(II). Nie zachodzi reakcja utlenienia i redukcji, ponieważ anomeryczna grupa hydroksylowa znajduje się tylko na jednym końcu łańcucha, co nie wpływa istotnie na właściwości skrobi. Jest to zatem cukier nieredukujący.

bg‑gold

Celuloza

Celuloza (inaczej błonnik) to materiał budulcowy roślin. Bawełna to praktycznie czysta celuloza, a w drewnie znajdziemy jej aż ok. 50%.

Budowa

Poniżej przedstawiono fragment łańcucha cząsteczki celulozy.

R6PTiu9xJ9o3S1
Ilustracja przedstawia celulozę - tworzy nierozgałęziony biopolimer, polisacharyd zbudowany liniowo z cząsteczek D‑glukozy połączonych wiązaniami β‑1,4‑glikozydowymi. Cząsteczki przedstawione są za pomocą wzorów Hawortha. Nad wzorem jest model cząsteczki celuloz - to łańcuch zbudowany z czerwonych sześciokątów połączonych ze sobą liniowo. Zaznaczono jedno z wiązań. Opis: Celuloza podobnie jak skrobia, składa się z jednostek glukozowych, połączonych wiązaniem β‑1,4‑glikozydowym. W cząsteczce celulozy takich reszt monosacharydowych znajduje się od 1500 do 2000.
Celuloza
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie: Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
RvkyAC7GGKbu5
Wiązanie β‑1,4‑glikozydowym w cząsteczce celulozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Długie, nierozgałęzione łańcuchy mogą oddziaływać na siebie, tworząc wiązania wodorowe, co powoduje, że włókna celulozowe charakteryzują się dużą wytrzymałością mechaniczną oraz elastyczną.

Właściwości fizyczne

Celuloza, podobnie jak skrobia, jest białym ciałem stałym pozbawionym smaku i zapachu. Ma ona budowę włóknistą i nie rozpuszcza się ani w zimniej wodzie, ani w goracej.

Poniższej przedstawiono przykłady celulozowych materiałów naturalnych i tych wytworzonych przez człowieka.

R2KV6y1ZbNbVa1
Oś czasu. Papier. Na zdjęciu zeszyt, na którym leży długopis i dwie zgniecione w kulkę kartki. Pole bawełny. Na zdjęciu bawełna, której owoce okryte są twardą łupiną. Ich środek wypełniają włoski. Przypominają watę. Stos drewna. Na zdjęciu pocięte drewno. Kawałki ułożone są równo jeden na drugim. W środku stosu jeden z kawałków ma kształt serca. Otoczony jest cienkimi pociętymi drewienkami. Jeansy. Na zdjęciu dżinsy wiszące w sklepie na wieszakach.

Właściwości chemiczne

Celulozę można hydrolizować, ale jest to trudniejszy proces niż w przypadku skrobi. W wyniku całkowitej hydrolizy celulozy, pod wpływem kwasu, powstaje glukoza, zgodnie z poniższym równaniem:

(C6H10O5)nceluloza+(n-1)H2OH3O+nC6H12O6glukoza

W istocie proces hydrolizy jest taki sam, jak w przypadku skrobi.

Podobnie jak w przypadku skrobi, wynik próby Trommera dla celulozy jest negatywny. Po dodaniu odczynnika Trommera (świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II)) do probówki z pociętą bibułą filtracyjną oraz wodą destylowaną i podgrzaniu na łaźni wodnej, otrzymujemy czarny osad. Właściwości nieredukujące celulozy wynikają częściowo z jej dużej masy cząsteczkowej.

11
Polecenie 1

Wykonaj mapę, w której podsumujesz podobieństwa oraz różnice skrobi i celulozy. Możesz skorzystać z podpowiedzi, gdzie zawarte zostały przykładowe cechy budowy oraz właściwości.

R1RSz1wf0G9SR
Mapa myśli. Lista elementów: Nazwa kategorii: Skrobia i celulozaElementy należące do kategorii Skrobia i celulozaNazwa kategorii: PodobieństwaElementy należące do kategorii PodobieństwaNazwa kategorii: Nazwa kategorii: Nazwa kategorii: Nazwa kategorii: Nazwa kategorii: Nazwa kategorii: Nazwa kategorii: Koniec elementów należących do kategorii PodobieństwaNazwa kategorii: RóżniceElementy należące do kategorii RóżniceNazwa kategorii: Nazwa kategorii: Nazwa kategorii: Nazwa kategorii: Nazwa kategorii: Nazwa kategorii: Nazwa kategorii: Koniec elementów należących do kategorii RóżniceKoniec elementów należących do kategorii Skrobia i celuloza
Mapa pojęć
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RaZ3PN4Oae578
(Uzupełnij).
2
Ćwiczenie 1
R33et6G1LV44l1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
1
Polecenie 2

Rozwiąż interaktywny quiz i sprawdź swoją wiedzę dotyczącą powstawania, budowy oraz występowania cukrów złożonych.

1Sprawdź swoją wiedzę5470Brawo!Niestety, spróbuj jeszcze raz.1
Test

Sprawdź swoją wiedzę

Liczba pytań:
5
Limit czasu:
4 min
Twój ostatni wynik:
-
bg‑gold

Hydroliza polisacharydów

1
11
Laboratorium 1

Przeprowadź doświadczenie w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

Szafa laboratoryjna

R18J9sD5H3VS3
Ilustracja interaktywna 1.
probówka
, 2.
zlewka
, 3.
kolba kulista płaskodenna
, 4.
kolba stożkowa
, 5.
szalki Petriego
, 6.
cylinder miarowy
, 7.
lejek szklany
, 8.
bagietka szklana
, 9.
łyżka metalowa
, 10.
łyżka do spalań
, 11.
szczypce laboratoryjne
, 12.
pipety Pasteura
, 13.
łapa drewniana
, 14.
trójnóg z siatką
, 15.
palnik laboratoryjny
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Badanie procesu hydrolizy sacharozy

11
Próba kontrolna
ROwPhtf62nyhu1
Wirtualne laboratorium pt. Badanie procesu hydrolizy sacharozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Hydroliza w środowisku kwasowym
REu5rTfe8tDoj1
Wirtualne laboratorium pt. Badanie procesu hydrolizy sacharozy
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
RumTcw3TYxXV9
Analiza doświadczenia: Tytuł doświadczenia Problem badawczy: Treść problemu badawczego Hipoteza: Treść hipotezy. Przebieg doświadczenia:Pierwszy krok: a) podpunkt pierwszy; b) podpunkt drugi.Drugi krok.Trzeci krok. Obserwacje: (Uzupełnij) Wyniki: (Uzupełnij) Wnioski: (Uzupełnij).

Zapoznaj się z opisem doświadczenia w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryfikuj hipotezę. W formularzu zapisz wyniki, a następnie sformułuj wnioski oraz wykonaj poniższe ćwiczenia.

Analiza doświadczenia:

Badanie procesu hydrolizy sacharozy.

Problem badawczy:

Czy niskie pH środowiska powoduje hydrolizę sacharozy?

Hipoteza:

Sacharoza w kwasowym środowisku ulega hydrolizie.

Odczynniki chemiczne:

  • 10–procentowy roztwór sacharozy;

  • 10–procentowy roztwór kwasu chlorowodorowego;

  • 10–procentowy roztwór wodorotlenku sodu;

  • roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) o stężeniu 0,1 moldm3

  • woda destylowana.

Sprzęt laboratoryjny:

  • dwie probówki – podłużne U–kształtne naczynia szklane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • zlewka (500 cm3) – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • trójnóg laboratoryjny;

  • palnik gazowy – urządzenie techniczne umożliwiające podtrzymywanie płomienia spalanego gazu w kontrolowany sposób;

  • zapałki – drewniane patyczki nasączone substancją ułatwiającą spalanie i zakończone substancją ulegającą zapłonowi, która obecna jest w tak zwanej główce zapałki;

  • papierki wskaźnikowe – kawałki bibuły nasączone substancją będącą indykatorem, a następnie wysuszone, które umożliwiają badanie odczynu roztworu;

  • zlewka (50 cm3) – naczynie szklane o kształcie cylindrycznym, stosowane do przeprowadzania prostych reakcji chemicznych;

  • pipeta Pasteura – wąska rurka służąca do pobierania i przenoszenia niewielkiej ilości cieczy przy pomocy ssawki;

  • cylinder miarowy – podłużne szklane naczynie laboratoryjne w kształcie walca z umieszczoną na ściance podziałką objętości służące do odmierzania cieczy;

  • waga laboratoryjna – urządzenie do odmierzania masy substancji chemicznych.

Przebieg doświadczenia:

  1. Przygotowano łaźnię wodną: a) włączono palnik; b) umieszczono nad nim trójnóg; c) postawiono na trójnogu zlewkę wypełnioną wodą.

  2. Sporządzono w zlewce 3% roztwór sacharozy i  wlano 3 cm3 do probówki.

  3. Dodano do probówki kilka kropli roztworu kwasu chlorowodorowego i ogrzano w łaźni wodnej.

  4. Sprawdzono odczyn roztworu za pomocą papierka wskaźnikowego.

  5. Następnie dodano kilka kropli roztworu wodorotlenku sodu w celu zneutralizowania pH roztworu.

  6. Sprawdzono odczyn roztworu za pomocą papierka wskaźnikowego.

  7. Do innej suchej probówki dodano 5 cm3 roztworu wodorotlenku sodu oraz kilka kropli roztworu siarczanu(VI) miedzi(II).

  8. Następnie do probówki z powstałym roztworem wlano 3 cm3 roztworu sacharozy po dodaniu kwasu.

  9. Probówkę włożono do gorącej łaźni wodnej i obserwowano zmiany.

Obserwacje:

Po dodaniu roztworu kwasu HCl do roztworu sacharozy, papierek wskaźnikowy zmienił kolor na pomarańczowoczerwony. Po zneutralizowaniu roztworu i wykonaniu testu z wodorotlenkiem miedzi(II), niebieski, galaretowaty osad zmienił zabarwienie na ceglastoczerwone.

Ćwiczenie 2
R10ItcvDtwiqa1
Wybierz wszystkie poprawne dokończenia zdania. W próbie Trommera ma miejsce: Możliwe odpowiedzi: 1. reakcja redoks., 2. redukcja jonów miedzi., 3. utlenienie jonów miedzi., 4. redukcja grupy aldehydowej., 5. utlenienie grupy aldehydowej.
1
Ćwiczenie 3
R1CNgQtd2uDMd
Opisany w doświadczeniu test to: Możliwe odpowiedzi: 1. próba Trommera., 2. próba Tollensa., 3. próba Benedicta.
bg‑blue

Notatnik

R17TY7A3VUjRk
(Uzupełnij).
Źródło: Gromar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.