Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się aby dodać do ulubionych Ten materiał nie może być udostępniony Dodaj całą stronę do teczki

Pochodne węglowodorów: alkohole, kwasy karboksylowe, estry, aminy i aminokwasy to związki chemiczne, z którymi spotykamy się każdego dnia. Ocet, który służy m.in. do konserwowania żywności, zawiera kwas octowy. Etanol wykorzystuje się również do produkcji napojów alkoholowych. Piękny zapach perfum zawdzięczamy estrom, a do produkcji wielu lekarstw stosuje się aminy. Białka, które są niezbędnym elementem naszej diety, są zbudowane z aminokwasów.

R1tkHT7WzDxUO1
Pochodne węglowodorów
iRIcwiSWGF_d5e324

1. Metanol, etanol i glicerol – co powinniśmy wiedzieć o alkoholach?

Alkohole najczęściej kojarzą się z napojami alkoholowymi. Jednak trzeba pamiętać, że alkohole to liczna grupa związków organicznych, która ma wiele zastosowań w różnych dziedzinach życia. Alkohole dzielimy na jednowodorotlenowe i wielowodorotlenowe. Przedstawicielami pierwszej grupy są metanol i etanol, do drugiej należy glicerol. Przypomnijmy sobie, jakie mają właściwości.

R4j7JjDdCi05f1
Ujęcie na butelkę z metanolem. W zlewce wodny roztwór metanolu: zanurzenie uniwersalnego papierka w wodnym roztworze metanolu. Pokazanie żółtego zabarwienie papierka. Ujęcie na butelkę z etanolem. Ujęcie na rozpuszczalniki oraz farby.
RxYCqPbDYcD941
Dodanie glicerolu do wody. Wymieszanie gliceryny z wodą. Zanurzenie papierka uniwersalnego. Wymienienie właściwości gliceryny oraz jego zastosowania w przemyśle i produkcji.
iRIcwiSWGF_d5e361

2. Niższe i wyższe kwasy karboksylowe

W życiu codziennym z kwasami organicznymi spotykamy się bardzo często. Najbardziej znanymi kwasami karboksylowymi są kwas octowy i mrówkowy. Innymi przykładami kwasów są: aspiryna – popularny lek – oraz kwas mlekowy, który powstaje w mięśniach podczas dużego wysiłku fizycznego. W przyrodzie występują również kwas cytrynowy, kwas jabłkowy, kwas szczawiowy i wiele innych. Wyróżniamy także kwasy o długich łańcuchach węglowodorowych, tzw. kwasy tłuszczowe.

Porównanie niższych i wyższych kwasów karboksylowych

Porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych z wyższymi na przykładzie kwasu octowego i stearynowego

SUBSTANCJA

Stan skupienia

Barwa

Zapach

Rozpuszczalność w wodzie

KWAS OCTOWY

ciekły

bezbarwny

charakterystyczny

dobrze się rozpuszcza

KWAS STEARYNOWY

stały

biały

bezwonny

nie rozpuszcza się

ROrZxH3wcybBy1
Zastosowanie kwasu octowego
iRIcwiSWGF_d5e397

3. W świecie zapachów

Wiemy już, że za przyjemne zapachy, które nas otaczają, odpowiadają estry. Jakie mają one właściwości i zastosowanie?

R4SPhmWOB1Fkz1
Właściwości i zastosowanie estrów
iRIcwiSWGF_d5e430

4. Związki zawierające azot – aminy i aminokwasy

Oprócz atomów węgla, wodoru i tlenu związki organiczne mogą zawierać atomy innych pierwiastków, m.in. azotu. Przykładem takich związków są aminy i aminokwasy. Aminą o najprostszej budowie jest metyloamina. Glicyna to związek chemiczny zaliczany do grupy aminokwasów.

RoM77JoHVQVno1
Pochodne węglowodorów zawierające azot
iRIcwiSWGF_d5e464

5. Co decyduje o różnych właściwościach pochodnych węglowodorów?

Pochodne węglowodorów to związki chemiczne, które powstają poprzez zastąpienie co najmniej jednego atomu wodoru w cząsteczce węglowodoru grupą funkcyjną. To właśnie obecność różnych grup funkcyjnych wpływa na odmienne właściwości pochodnych węglowodorów.

R6Px7Bcgtqf3K1
Grupy funkcyjne pochodnych węglowodorów
iRIcwiSWGF_d5e497

6. Jak zapisujemy wzory alkoholi, kwasów i estrów? Jakie są zasady ich nazewnictwa?

Substancje chemiczne mają swoje niepowtarzalne nazwy oraz wzory. Tych wzorów jest bardzo dużo. Zapisywanie wzorów i tworzenie nazw związków wymagają stosowania się do pewnych reguł. Należy je znać, a nie uczyć się wzorów czy nazw na pamięć.

R113Qpe3yGi8h1
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
R8J73Uq2tuQ2c1
Nazew_AW
Wzory i nazewnictwo pochodnych węglowodorów
iRIcwiSWGF_d5e533

7. Ważne reakcje chemiczne

W tabeli poniżej zestawiono ważne reakcje chemiczne alkoholi i kwasów karboksylowych.

Rq6md5kc37b9A1
Reakcje chemiczne pochodnych węglowodorów
iRIcwiSWGF_d5e567

8. Doświadczenia, które musisz umieć zaprojektować

Badanie zachowania się kwasów oleinowego i stearynowego wobec wody bromowej
Doświadczenie 1
Problem badawczy

Czy kwasy oleinowy i stearynowy reagują z wodą bromową?

Hipoteza

Kwasy oleinowy i stearynowy, jako kwasy tłuszczowe, nie reagują z wodą bromową.

Co będzie potrzebne
  • dwie probówki,

  • kwas oleinowy,

  • kwas stearynowy,

  • woda bromowa.

Instrukcja
  1. Do pierwszej probówki wlej ok. 3 cmIndeks górny 3 kwasu oleinowego, a do drugiej – niewielką ilość kwasu stearynowego.

  2. Do obu probówek, w których znajdują się kwasy tłuszczowe, dodaj po ok. 3 cmIndeks górny 3 wody bromowej.

  3. Wstrząśnij zawartością probówek.

  4. Zanotuj zaobserwowane zmiany.

    RGdJTOJ43la1B1
    Źródło: Aleksandra Ryczkowska, Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

    .

Podsumowanie

Po dodaniu wody bromowej do kwasu stearynowego nie zaobserwowano zmian. Woda bromowa wprowadzona do probówki z kwasem oleinowym uległa odbarwieniu. Na powierzchni mieszaniny poreakcyjnej pojawiła się substancja stała o barwie białej. Kwas stearynowy jako związek nasycony nie ulega reakcji z wodą bromową. Kwas oleinowy reaguje z wodą bromową, gdyż zawiera jedno wiązanie podwójne – jest związkiem nienasyconym. W wyniku reakcji powstaje związek nasycony.

Jak otrzymać octan propylu – związek należący do estrów
Doświadczenie 2
Problem badawczy

Czy kwas octowy reaguje z propanolem w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI)?

Hipoteza

Kwas octowy reaguje z propanolem w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI).

Co będzie potrzebne
  • probówka,

  • łaźnia wodna (lub zlewka z gorącą wodą),

  • bagietka szklana,

  • kwas octowy,

  • propanol,

  • stężony kwas siarkowy(VI),

  • woda.

Instrukcja
  1. Do probówki wlej ok. 3 cmIndeks górny 3 propanolu i ok. 1 cmIndeks górny 3 stężonego kwasu siarkowego(VI), a następnie – ok. 2 cmIndeks górny 3 kwasu octowego.

  2. Zawartość probówki dokładnie wymieszaj za pomocą bagietki szklanej i ogrzej w łaźni wodnej (lub w zlewce z gorącą wodą).

  3. Po kilku minutach sprawdź zapach otrzymanej mieszaniny.

    RCAFFnd21ZzE21
    Źródło: Aleksandra Ryczkowska, Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

Podsumowanie

W wyniku reakcji powstała bezbarwna, oleista ciecz pływająca po powierzchni wody. Wyczuwalny jest przyjemny zapach gruszek.
Zaszła reakcja estryfikacji:

CH3COOH + C3H7OH  H2SO4CH3COOC3H7 + H2O

Otrzymanym związkiem jest ester – octan propylu, który ma mniejszą gęstość od gęstości wody.

iRIcwiSWGF_d5e722

Zadania

Pamiętam i rozumiem

  • Napisz wzory półstrukturalne następujących związków organicznych:

    • metanolu i glicerolu,

    • kwasu butanowego i kwasu palmitynowego,

    • octanu propylu i butanianu metylu,

    • metyloaminy i glicyny.

  • Do jakiej grupy pochodnych węglowodorów należą związki o podanych wzorach? Podaj nazwę (nazwy) grupy funkcyjnej.

    RUU2HSjiIVdv51
    Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

  • Wymień właściwości metanolu i etanolu. Który stanowi większe zagrożenie dla życia człowieka? Dlaczego? Jakie skutki niesie nadmierne spożywanie napojów alkoholowych?

  • Jakie właściwości mają kwasy octowy i kwas oleinowy? Wskaż różnice i podobieństwa.

  • Napisz dwa równania różnych reakcji chemicznych, w wyniku których otrzymasz octan potasu.

  • Na czym polega reakcja estryfikacji? Napisz równanie reakcji otrzymywania mrówczanu etylu.

  • Wymień grupy związków organicznych zawierających atomy azotu. Podaj wzór i nazwę przedstawiciela każdej z grup.

Czytam i interpretuję

  • Poniższe ilustracje powinny skojarzyć ci się ze związkami będącymi pochodnymi węglowodorów. Napisz wzory oraz nazwy tych związków.

    R1T7hjuGrxGxo1
    Źródło: John Bracken (https://www.flickr.com), TheCulinaryGeek (https://www.flickr.com), Luke Elstad (https://commons.wikimedia.org), Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

  • Poniżej przedstawiono fragment karty charakterystyki 80‑procentowego roztworu kwasu octowego. Zapoznaj się z tymi informacjami. Następnie podaj trzy zasady bezpiecznej pracy z tą substancją w laboratorium chemicznym.

    RlXLaUvOJziVD1
    Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

  • Etanol – wróg czy przyjaciel człowieka? Wyszukaj informacje na temat etanolu i napisz rozprawkę na ten temat.

Rozwiązuję problemy

  • Jodyna służy do dezynfekcji ran. Jest to 3‑procentowy roztwór jodu w alkoholu etylowym. Oblicz masę jodu rozpuszczonego w 500 g jodyny.

  • Przykładem jest dobrze nam znany wodorotlenek sodu NaOH. Roztwór wodorotlenku sodu ma odczyn zasadowy. Wyjaśnij, dlaczego odczyn alkoholi jest obojętny, mimo że podobnie jak wodorotlenki mają grupę wodorotlenową.

  • W laboratorium chemicznym student ma otrzymać ester o zapachu ananasów – maślan etylu.

    • Przygotuj instrukcję, według której powinien postępować student. W tym celu przygotuj tabelę:

      • Podaj obserwacje przewidywane podczas wykonywania doświadczenia.

      • Napisz równanie reakcji zachodzącej podczas tego doświadczenia.

    • Zaprojektuj doświadczenie pozwalające zbadać zachowanie się kwasów oleinowego i palmitynowego wobec roztworu manganianu(VII) potasu.

      • Narysuj schematyczny rysunek, na którym zaznaczysz potrzebne odczynniki, sprzęt laboratoryjny oraz przebieg doświadczenia.

      • Napisz, jakie będą obserwacje.

      • Sformułuj wnioski na podstawie obserwacji.

    • W trzech próbówkach znajdują się roztwory: kwasu octowego, etanolu oraz amoniaku. W celu identyfikacji danych substancji uczniowie wykonali następujące czynności:

      Czy wszystkim uczniom udało się zidentyfikować roztwory? Uzasadnij odpowiedź.

    iRIcwiSWGF_d5e862
    iRIcwiSWGF_d5e894

    Test sprawdzający

    R17UValtNBtQ71
    załącznik z dokumentem do pobrania
    Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

    Klucz testu

    R1HZR3p6QItMQ1
    załącznik z dokumentem do pobrania
    Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Aplikacje dostępne w
Pobierz aplikację ZPE - Zintegrowana Platforma Edukacyjna na androida