Pochodne węglowodorów: alkohole, kwasy karboksylowe, estry, aminy i aminokwasy to związki chemiczne, z którymi spotykamy się każdego dnia. Ocet, który służy m.in. do konserwowania żywności, zawiera kwas octowy. Etanol wykorzystuje się również do produkcji napojów alkoholowych. Piękny zapach perfum zawdzięczamy estrom, a do produkcji wielu lekarstw stosuje się aminy. Białka, które są niezbędnym elementem naszej diety, są zbudowane z aminokwasów.

R1tkHT7WzDxUO1

Schemat przedstawiający pochodne węglowodorów. — Pochodne węglowodorów

iRIcwiSWGF_d5e324

1. Metanol, etanol i glicerol – co powinniśmy wiedzieć o alkoholach?

Alkohole najczęściej kojarzą się z napojami alkoholowymi. Jednak trzeba pamiętać, że alkohole to liczna grupa związków organicznych, która ma wiele zastosowań w różnych dziedzinach życia. Alkohole dzielimy na jednowodorotlenowe i wielowodorotlenowe. Przedstawicielami pierwszej grupy są metanol i etanol, do drugiej należy glicerol. Przypomnijmy sobie, jakie mają właściwości.

R4j7JjDdCi05f1

Właściwości i zastosowanie metanolu i etanolu

RxYCqPbDYcD941

iRIcwiSWGF_d5e361

2. Niższe i wyższe kwasy karboksylowe

W życiu codziennym z kwasami organicznymi spotykamy się bardzo często. Najbardziej znanymi kwasami karboksylowymi są kwas octowy i mrówkowy. Innymi przykładami kwasów są: aspiryna – popularny lek – oraz kwas mlekowy, który powstaje w mięśniach podczas dużego wysiłku fizycznego. W przyrodzie występują również kwas cytrynowy, kwas jabłkowy, kwas szczawiowy i wiele innych. Wyróżniamy także kwasy o długich łańcuchach węglowodorowych, tzw. kwasy tłuszczowe.

Porównanie niższych i wyższych kwasów karboksylowych
Porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych z wyższymi na przykładzie kwasu octowego i stearynowego
SUBSTANCJA	Stan skupienia	Barwa	Zapach	Rozpuszczalność w wodzie
KWAS OCTOWY	ciekły	bezbarwny	charakterystyczny	dobrze się rozpuszcza
KWAS STEARYNOWY	stały	biały	bezwonny	nie rozpuszcza się

ROrZxH3wcybBy1

Kwas_octowy_AW — Zastosowanie kwasu octowego

iRIcwiSWGF_d5e397

3. W świecie zapachów

Wiemy już, że za przyjemne zapachy, które nas otaczają, odpowiadają estry. Jakie mają one właściwości i zastosowanie?

R4SPhmWOB1Fkz1

Estry_AW — Właściwości i zastosowanie estrów

iRIcwiSWGF_d5e430

4. Związki zawierające azot – aminy i aminokwasy

Oprócz atomów węgla, wodoru i tlenu związki organiczne mogą zawierać atomy innych pierwiastków, m.in. azotu. Przykładem takich związków są aminy i aminokwasy. Aminą o najprostszej budowie jest metyloamina. Glicyna to związek chemiczny zaliczany do grupy aminokwasów.

RoM77JoHVQVno1

Aminy_aminokwasy_AW — Pochodne węglowodorów zawierające azot

iRIcwiSWGF_d5e464

5. Co decyduje o różnych właściwościach pochodnych węglowodorów?

Pochodne węglowodorów to związki chemiczne, które powstają poprzez zastąpienie co najmniej jednego atomu wodoru w cząsteczce węglowodoru grupą funkcyjną. To właśnie obecność różnych grup funkcyjnych wpływa na odmienne właściwości pochodnych węglowodorów.

R6Px7Bcgtqf3K1

Grupy_funk_AW — Grupy funkcyjne pochodnych węglowodorów

iRIcwiSWGF_d5e497

6. Jak zapisujemy wzory alkoholi, kwasów i estrów? Jakie są zasady ich nazewnictwa?

Substancje chemiczne mają swoje niepowtarzalne nazwy oraz wzory. Tych wzorów jest bardzo dużo. Zapisywanie wzorów i tworzenie nazw związków wymagają stosowania się do pewnych reguł. Należy je znać, a nie uczyć się wzorów czy nazw na pamięć.

R113Qpe3yGi8h1

Chemik_AW — Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

R8J73Uq2tuQ2c1

Wzory i nazewnictwo pochodnych węglowodorów

iRIcwiSWGF_d5e533

7. Ważne reakcje chemiczne

W tabeli poniżej zestawiono ważne reakcje chemiczne alkoholi i kwasów karboksylowych.

Rq6md5kc37b9A1

Reakcje_AW — Reakcje chemiczne pochodnych węglowodorów

iRIcwiSWGF_d5e567

8. Doświadczenia, które musisz umieć zaprojektować

Badanie zachowania się kwasów oleinowego i stearynowego wobec wody bromowej

Doświadczenie 1

Problem badawczy

Czy kwasy oleinowy i stearynowy reagują z wodą bromową?

Hipoteza

Kwasy oleinowy i stearynowy, jako kwasy tłuszczowe, nie reagują z wodą bromową.

Co będzie potrzebne

dwie probówki,
kwas oleinowy,
kwas stearynowy,
woda bromowa.

Instrukcja

Do pierwszej probówki wlej ok. 3 cmIndeks górny 3 kwasu oleinowego, a do drugiej – niewielką ilość kwasu stearynowego.
Do obu probówek, w których znajdują się kwasy tłuszczowe, dodaj po ok. 3 cmIndeks górny 3 wody bromowej.
Wstrząśnij zawartością probówek.
Zanotuj zaobserwowane zmiany.
RGdJTOJ43la1B1
Źródło: Aleksandra Ryczkowska, Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
.

Podsumowanie

Po dodaniu wody bromowej do kwasu stearynowego nie zaobserwowano zmian. Woda bromowa wprowadzona do probówki z kwasem oleinowym uległa odbarwieniu. Na powierzchni mieszaniny poreakcyjnej pojawiła się substancja stała o barwie białej. Kwas stearynowy jako związek nasycony nie ulega reakcji z wodą bromową. Kwas oleinowy reaguje z wodą bromową, gdyż zawiera jedno wiązanie podwójne – jest związkiem nienasyconym. W wyniku reakcji powstaje związek nasycony.

Jak otrzymać octan propylu – związek należący do estrów

Doświadczenie 2

Problem badawczy

Czy kwas octowy reaguje z propanolem w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI)?

Hipoteza

Kwas octowy reaguje z propanolem w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI).

Co będzie potrzebne

probówka,
łaźnia wodna (lub zlewka z gorącą wodą),
bagietka szklana,
kwas octowy,
propanol,
stężony kwas siarkowy(VI),
woda.

Instrukcja

Do probówki wlej ok. 3 cmIndeks górny 3 propanolu i ok. 1 cmIndeks górny 3 stężonego kwasu siarkowego(VI), a następnie – ok. 2 cmIndeks górny 3 kwasu octowego.
Zawartość probówki dokładnie wymieszaj za pomocą bagietki szklanej i ogrzej w łaźni wodnej (lub w zlewce z gorącą wodą).
Po kilku minutach sprawdź zapach otrzymanej mieszaniny.
RCAFFnd21ZzE21
Źródło: Aleksandra Ryczkowska, Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.

Podsumowanie

W wyniku reakcji powstała bezbarwna, oleista ciecz pływająca po powierzchni wody. Wyczuwalny jest przyjemny zapach gruszek.
Zaszła reakcja estryfikacji:

{CH}_{3} COOH + C_{3} H_{7} OH \overset{H_{2} {SO}_{4}}{⇄} {CH}_{3} COO C_{3} H_{7} + H_{2} O

Otrzymanym związkiem jest ester – octan propylu, który ma mniejszą gęstość od gęstości wody.

iRIcwiSWGF_d5e722

Zadania

Pamiętam i rozumiem

Napisz wzory półstrukturalne następujących związków organicznych:
- metanolu i glicerolu,
- kwasu butanowego i kwasu palmitynowego,
- octanu propylu i butanianu metylu,
- metyloaminy i glicyny.
Do jakiej grupy pochodnych węglowodorów należą związki o podanych wzorach? Podaj nazwę (nazwy) grupy funkcyjnej.
RUU2HSjiIVdv51
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
Wymień właściwości metanolu i etanolu. Który stanowi większe zagrożenie dla życia człowieka? Dlaczego? Jakie skutki niesie nadmierne spożywanie napojów alkoholowych?
Jakie właściwości mają kwasy octowy i kwas oleinowy? Wskaż różnice i podobieństwa.
Napisz dwa równania różnych reakcji chemicznych, w wyniku których otrzymasz octan potasu.
Na czym polega reakcja estryfikacji? Napisz równanie reakcji otrzymywania mrówczanu etylu.
Wymień grupy związków organicznych zawierających atomy azotu. Podaj wzór i nazwę przedstawiciela każdej z grup.

Czytam i interpretuję

Poniższe ilustracje powinny skojarzyć ci się ze związkami będącymi pochodnymi węglowodorów. Napisz wzory oraz nazwy tych związków.
R1T7hjuGrxGxo1
Źródło: John Bracken (https://www.flickr.com), TheCulinaryGeek (https://www.flickr.com), Luke Elstad (https://commons.wikimedia.org), Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Poniżej przedstawiono fragment karty charakterystyki 80‑procentowego roztworu kwasu octowego. Zapoznaj się z tymi informacjami. Następnie podaj trzy zasady bezpiecznej pracy z tą substancją w laboratorium chemicznym.
RlXLaUvOJziVD1
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
Etanol – wróg czy przyjaciel człowieka? Wyszukaj informacje na temat etanolu i napisz rozprawkę na ten temat.

Rozwiązuję problemy

Jodyna służy do dezynfekcji ran. Jest to 3‑procentowy roztwór jodu w alkoholu etylowym. Oblicz masę jodu rozpuszczonego w 500 g jodyny.
Przykładem jest dobrze nam znany wodorotlenek sodu $NaOH$ . Roztwór wodorotlenku sodu ma odczyn zasadowy. Wyjaśnij, dlaczego odczyn alkoholi jest obojętny, mimo że podobnie jak wodorotlenki mają grupę wodorotlenową.
W laboratorium chemicznym student ma otrzymać ester o zapachu ananasów – maślan etylu.
- Przygotuj instrukcję, według której powinien postępować student. W tym celu przygotuj tabelę:
  - Podaj obserwacje przewidywane podczas wykonywania doświadczenia.
  - Napisz równanie reakcji zachodzącej podczas tego doświadczenia.
- Zaprojektuj doświadczenie pozwalające zbadać zachowanie się kwasów oleinowego i palmitynowego wobec roztworu manganianu(VII) potasu.
  - Narysuj schematyczny rysunek, na którym zaznaczysz potrzebne odczynniki, sprzęt laboratoryjny oraz przebieg doświadczenia.
  - Napisz, jakie będą obserwacje.
  - Sformułuj wnioski na podstawie obserwacji.
- W trzech próbówkach znajdują się roztwory: kwasu octowego, etanolu oraz amoniaku. W celu identyfikacji danych substancji uczniowie wykonali następujące czynności:
  Czy wszystkim uczniom udało się zidentyfikować roztwory? Uzasadnij odpowiedź.
iRIcwiSWGF_d5e862

iRIcwiSWGF_d5e894
Test sprawdzający
R17UValtNBtQ71
załącznik z dokumentem do pobrania
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.
Klucz testu
R1HZR3p6QItMQ1
załącznik z dokumentem do pobrania
Źródło: Aneta Wojewoda, licencja: CC BY 3.0.

Aminy i aminokwasy

Tłuszcze – budowa i właściwości

Pochodne węglowodorów – podsumowanie