Pochodne węglowodorów: alkohole, kwasy karboksylowe, estry, aminy i aminokwasy to związki chemiczne, z którymi spotykamy się każdego dnia. Ocet, który służy m.in. do konserwowania żywności, zawiera kwas octowy. Etanol wykorzystuje się również do produkcji napojów alkoholowych. Piękny zapach perfum zawdzięczamy estrom, a do produkcji wielu lekarstw stosuje się aminy. Białka, które są niezbędnym elementem naszej diety, są zbudowane z aminokwasów.
R1tkHT7WzDxUO1
Schemat przedstawiający pochodne węglowodorów.
Pochodne węglowodorów
iRIcwiSWGF_d5e324
1. Metanol, etanol i glicerol – co powinniśmy wiedzieć o alkoholach?
Alkohole najczęściej kojarzą się z napojami alkoholowymi. Jednak trzeba pamiętać, że alkohole to liczna grupa związków organicznych, która ma wiele zastosowań w różnych dziedzinach życia. Alkohole dzielimy na jednowodorotlenowe i wielowodorotlenowe. Przedstawicielami pierwszej grupy są metanol i etanol, do drugiej należy glicerol. Przypomnijmy sobie, jakie mają właściwości.
R4j7JjDdCi05f1
Ujęcie na butelkę z metanolem. W zlewce wodny roztwór metanolu: zanurzenie uniwersalnego papierka w wodnym roztworze metanolu. Pokazanie żółtego zabarwienie papierka. Ujęcie na butelkę z etanolem. Ujęcie na rozpuszczalniki oraz farby.
Ujęcie na butelkę z metanolem. W zlewce wodny roztwór metanolu: zanurzenie uniwersalnego papierka w wodnym roztworze metanolu. Pokazanie żółtego zabarwienie papierka. Ujęcie na butelkę z etanolem. Ujęcie na rozpuszczalniki oraz farby.
Ujęcie na butelkę z metanolem. W zlewce wodny roztwór metanolu: zanurzenie uniwersalnego papierka w wodnym roztworze metanolu. Pokazanie żółtego zabarwienie papierka. Ujęcie na butelkę z etanolem. Ujęcie na rozpuszczalniki oraz farby.
RxYCqPbDYcD941
Dodanie glicerolu do wody. Wymieszanie gliceryny z wodą. Zanurzenie papierka uniwersalnego. Wymienienie właściwości gliceryny oraz jego zastosowania w przemyśle i produkcji.
Dodanie glicerolu do wody. Wymieszanie gliceryny z wodą. Zanurzenie papierka uniwersalnego. Wymienienie właściwości gliceryny oraz jego zastosowania w przemyśle i produkcji.
Dodanie glicerolu do wody. Wymieszanie gliceryny z wodą. Zanurzenie papierka uniwersalnego. Wymienienie właściwości gliceryny oraz jego zastosowania w przemyśle i produkcji.
iRIcwiSWGF_d5e361
2. Niższe i wyższe kwasy karboksylowe
W życiu codziennym z kwasami organicznymi spotykamy się bardzo często. Najbardziej znanymi kwasami karboksylowymi są kwas octowy i mrówkowy. Innymi przykładami kwasów są: aspiryna – popularny lek – oraz kwas mlekowy, który powstaje w mięśniach podczas dużego wysiłku fizycznego. W przyrodzie występują również kwas cytrynowy, kwas jabłkowy, kwas szczawiowy i wiele innych. Wyróżniamy także kwasy o długich łańcuchach węglowodorowych, tzw. kwasy tłuszczowe.
Porównanie niższych i wyższych kwasów karboksylowych
Porównanie właściwości niższych kwasów karboksylowych z wyższymi na przykładzie kwasu octowego i stearynowego
SUBSTANCJA
Stan skupienia
Barwa
Zapach
Rozpuszczalność w wodzie
KWAS OCTOWY
ciekły
bezbarwny
charakterystyczny
dobrze się rozpuszcza
KWAS STEARYNOWY
stały
biały
bezwonny
nie rozpuszcza się
ROrZxH3wcybBy1
Kwas_octowy_AW
Zastosowanie kwasu octowego
iRIcwiSWGF_d5e397
3. W świecie zapachów
Wiemy już, że za przyjemne zapachy, które nas otaczają, odpowiadają estry. Jakie mają one właściwości i zastosowanie?
R4SPhmWOB1Fkz1
Estry_AW
Właściwości i zastosowanie estrów
iRIcwiSWGF_d5e430
4. Związki zawierające azot – aminy i aminokwasy
Oprócz atomów węgla, wodoru i tlenu związki organiczne mogą zawierać atomy innych pierwiastków, m.in. azotu. Przykładem takich związków są aminy i aminokwasy. Aminą o najprostszej budowie jest metyloamina. Glicyna to związek chemiczny zaliczany do grupy aminokwasów.
RoM77JoHVQVno1
Aminy_aminokwasy_AW
Pochodne węglowodorów zawierające azot
iRIcwiSWGF_d5e464
5. Co decyduje o różnych właściwościach pochodnych węglowodorów?
Pochodne węglowodorów to związki chemiczne, które powstają poprzez zastąpienie co najmniej jednego atomu wodoru w cząsteczce węglowodoru grupą funkcyjną. To właśnie obecność różnych grup funkcyjnych wpływa na odmienne właściwości pochodnych węglowodorów.
R6Px7Bcgtqf3K1
Grupy_funk_AW
Grupy funkcyjne pochodnych węglowodorów
iRIcwiSWGF_d5e497
6. Jak zapisujemy wzory alkoholi, kwasów i estrów? Jakie są zasady ich nazewnictwa?
Substancje chemiczne mają swoje niepowtarzalne nazwy oraz wzory. Tych wzorów jest bardzo dużo. Zapisywanie wzorów i tworzenie nazw związków wymagają stosowania się do pewnych reguł. Należy je znać, a nie uczyć się wzorów czy nazw na pamięć.
W tabeli poniżej zestawiono ważne reakcje chemiczne alkoholi i kwasów karboksylowych.
Rq6md5kc37b9A1
Reakcje_AW
Reakcje chemiczne pochodnych węglowodorów
iRIcwiSWGF_d5e567
8. Doświadczenia, które musisz umieć zaprojektować
Badanie zachowania się kwasów oleinowego i stearynowego wobec wody bromowej
Doświadczenie 1
Problem badawczy
Czy kwasy oleinowy i stearynowy reagują z wodą bromową?
Hipoteza
Kwasy oleinowy i stearynowy, jako kwasy tłuszczowe, nie reagują z wodą bromową.
Co będzie potrzebne
dwie probówki,
kwas oleinowy,
kwas stearynowy,
woda bromowa.
Instrukcja
Do pierwszej probówki wlej ok. 3 cmIndeks górny 33 kwasu oleinowego, a do drugiej – niewielką ilość kwasu stearynowego.
Do obu probówek, w których znajdują się kwasy tłuszczowe, dodaj po ok. 3 cmIndeks górny 33 wody bromowej.
Wstrząśnij zawartością probówek.
Zanotuj zaobserwowane zmiany.
RGdJTOJ43la1B1
Dośw1_AW
Źródło: Aleksandra Ryczkowska, Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
.
Podsumowanie
Po dodaniu wody bromowej do kwasu stearynowego nie zaobserwowano zmian. Woda bromowa wprowadzona do probówki z kwasem oleinowym uległa odbarwieniu. Na powierzchni mieszaniny poreakcyjnej pojawiła się substancja stała o barwie białej. Kwas stearynowy jako związek nasycony nie ulega reakcji z wodą bromową. Kwas oleinowy reaguje z wodą bromową, gdyż zawiera jedno wiązanie podwójne – jest związkiem nienasyconym. W wyniku reakcji powstaje związek nasycony.
Jak otrzymać octan propylu – związek należący do estrów
Doświadczenie 2
Problem badawczy
Czy kwas octowy reaguje z propanolem w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI)?
Hipoteza
Kwas octowy reaguje z propanolem w obecności stężonego kwasu siarkowego(VI).
Co będzie potrzebne
probówka,
łaźnia wodna (lub zlewka z gorącą wodą),
bagietka szklana,
kwas octowy,
propanol,
stężony kwas siarkowy(VI),
woda.
Instrukcja
Do probówki wlej ok. 3 cmIndeks górny 33 propanolu i ok. 1 cmIndeks górny 33 stężonego kwasu siarkowego(VI), a następnie – ok. 2 cmIndeks górny 33 kwasu octowego.
Zawartość probówki dokładnie wymieszaj za pomocą bagietki szklanej i ogrzej w łaźni wodnej (lub w zlewce z gorącą wodą).
Po kilku minutach sprawdź zapach otrzymanej mieszaniny.
RCAFFnd21ZzE21
Dośw2_AW
Źródło: Aleksandra Ryczkowska, Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
Podsumowanie
W wyniku reakcji powstała bezbarwna, oleista ciecz pływająca po powierzchni wody. Wyczuwalny jest przyjemny zapach gruszek. Zaszła reakcja estryfikacji:
Otrzymanym związkiem jest ester – octan propylu, który ma mniejszą gęstość od gęstości wody.
iRIcwiSWGF_d5e722
Zadania
Pamiętam i rozumiem
Napisz wzory półstrukturalne następujących związków organicznych:
metanolu i glicerolu,
kwasu butanowego i kwasu palmitynowego,
octanu propylu i butanianu metylu,
metyloaminy i glicyny.
Do jakiej grupy pochodnych węglowodorów należą związki o podanych wzorach? Podaj nazwę (nazwy) grupy funkcyjnej.
RUU2HSjiIVdv51
Wzory_AW
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
Wymień właściwości metanolu i etanolu. Który stanowi większe zagrożenie dla życia człowieka? Dlaczego? Jakie skutki niesie nadmierne spożywanie napojów alkoholowych?
Jakie właściwości mają kwasy octowy i kwas oleinowy? Wskaż różnice i podobieństwa.
Napisz dwa równania różnych reakcji chemicznych, w wyniku których otrzymasz octan potasu.
Na czym polega reakcja estryfikacji? Napisz równanie reakcji otrzymywania mrówczanu etylu.
Wymień grupy związków organicznych zawierających atomy azotu. Podaj wzór i nazwę przedstawiciela każdej z grup.
Czytam i interpretuję
Poniższe ilustracje powinny skojarzyć ci się ze związkami będącymi pochodnymi węglowodorów. Napisz wzory oraz nazwy tych związków.
R1T7hjuGrxGxo1
Rys_AW
Źródło: John Bracken (https://www.flickr.com), TheCulinaryGeek (https://www.flickr.com), Luke Elstad (https://commons.wikimedia.org), Tomorrow Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Poniżej przedstawiono fragment karty charakterystyki 80‑procentowego roztworu kwasu octowego. Zapoznaj się z tymi informacjami. Następnie podaj trzy zasady bezpiecznej pracy z tą substancją w laboratorium chemicznym.
RlXLaUvOJziVD1
Pikt_AW
Źródło: Dariusz Adryan, licencja: CC BY 3.0.
Etanol – wróg czy przyjaciel człowieka? Wyszukaj informacje na temat etanolu i napisz rozprawkę na ten temat.
Rozwiązuję problemy
Jodyna służy do dezynfekcji ran. Jest to 3‑procentowy roztwór jodu w alkoholu etylowym. Oblicz masę jodu rozpuszczonego w 500 g jodyny.
Przykładem jest dobrze nam znany wodorotlenek sodu . Roztwór wodorotlenku sodu ma odczyn zasadowy. Wyjaśnij, dlaczego odczyn alkoholi jest obojętny, mimo że podobnie jak wodorotlenki mają grupę wodorotlenową.
W laboratorium chemicznym student ma otrzymać ester o zapachu ananasów – maślan etylu.
Przygotuj instrukcję, według której powinien postępować student. W tym celu przygotuj tabelę:
Podaj obserwacje przewidywane podczas wykonywania doświadczenia.
Napisz równanie reakcji zachodzącej podczas tego doświadczenia.
Zaprojektuj doświadczenie pozwalające zbadać zachowanie się kwasów oleinowego i palmitynowego wobec roztworu manganianu(VII) potasu.
Narysuj schematyczny rysunek, na którym zaznaczysz potrzebne odczynniki, sprzęt laboratoryjny oraz przebieg doświadczenia.
Napisz, jakie będą obserwacje.
Sformułuj wnioski na podstawie obserwacji.
W trzech próbówkach znajdują się roztwory: kwasu octowego, etanolu oraz amoniaku. W celu identyfikacji danych substancji uczniowie wykonali następujące czynności:
Czy wszystkim uczniom udało się zidentyfikować roztwory? Uzasadnij odpowiedź.