Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki
bg‑blue

Estry kwasów organicznych

EstryesterEstry pochodzące od kwasów organicznych to związki chemiczne, które posiadają następujący wzór ogólny:

R5qWZsWkahdmY
Ogólna struktura estrów R1 to grupa węglowodorowa, która pochodzi od kwasu organicznego – R2, grupa alkilowa, pochodząca od alkoholu, lub arylowa, pochodząca z kolei od fenolu.
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W związkach chemicznych, zaliczanych do estrów pochodzących od kwasów organicznych, występuje grupa funkcyjnagrupa funkcyjnagrupa funkcyjna zwana grupą estrowągrupa estrowagrupą estrową COO.

R1Z6e4FhXP6Nb
Grupa estrowa
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Najprostszym przykładem estru jest mrówczan metylu lub systematycznie – metanian metylu.

R1bsOVwe81fhR
Wzór półstrukturalny mrówczanu metylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue

Estry kwasów nieorganicznych

Estry pochodzące od kwasów nieorganicznych powstają w reakcji alkoholi z kwasami nieorganicznymi – takimi jak kwas borowy, który daje estry boranowe, kwas siarkowy(VI), dzięki któremu otrzymujemy estry siarczanowe, kwas fosforowy(V), dający estry fosforanowe, czy też kwas azotowy(V), zapewniający estry azotanowe.

RZMXLGMNgoA8y1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue

Przykłady reakcji estryfikacji

Estry to związki chemiczne, które powstają w reakcji chemicznej estryfikacjiestryfikacjaestryfikacji. Może ona przebiegać na kilka sposobów.

RFfhzjLFGRzTp1
Wymyśl pytanie na kartkówkę związane z tematem materiału.
bg‑blue

Mechanizm estryfikacji Fischera

W celu ustalenia mechanizmu estryfikacji, należy wiedzieć, który atom tlenu (pochodzący z kwasu czy alkoholualkoholealkoholu lub fenolufenolefenolu) pozostaje w estrze, a który ulega odczepieniu w postaci cząsteczki tlenku wodoru (wody).

Estryfikacja metodą Fischera polega na substytucjisubstytucjasubstytucji grupy OH, pochodzącej z kwasu karboksylowegokwasy karboksylowekwasu karboksylowego, grupą OR, pochodzącą z kolei z alkoholu. W związku z tym, w estrze jeden atom tlenu (ten przyłączony wiązaniem podwójnym) będzie pochodził od kwasu, drugi natomiast od alkoholu lub fenolu. W podanym wyżej przykładzie będzie to odpowiednio:

CH3COOH+CH3CH2CH2OHH2SO4CH3COOCH2CH2CH3+H2O
RfMh1lmc0CsJ61
Schemat reakcji otrzymywania n‑pentanianu benzylu
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Bardziej szczegółowy mechanizm reakcji estryfikacji został przedstawiony poniżej:

R1EgdX7tauES41
Mechanizm reakcji estryfikacji Fischera
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue

Synteza poprzez acylowanie alkoholi lub fenoli bezwodnikami kwasowymi

Tego typu reakcja acylowania przebiega z udziałem katalitycznych ilości zasad, takich jak NaOH czy pirydyna. Jest to metoda otrzymywania estrów trudnych do otrzymania metodą Fischera (np. fenylowych). W wyniku reakcji otrzymujemy ester oraz sól kwasu karboksylowego, np. octan sodu.

R12Hxba54hI9T1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue

Synteza poprzez acylowanie alkoholi lub fenoli chlorkami kwasowymi

Podobnie do reakcji wykorzystującej bezwodniki kwasowe, reakcja z chlorkami kwasowymichlorki kwasowechlorkami kwasowymi wymaga zastosowania katalitycznych ilości zasady, jak NaOH lub pirydyna. Jako produkt uboczny takiej reakcji, w zależności od rodzaju zastosowanej zasady, powstają sole – np. chlorek sodu lub chlorek pirydynium.

R1CjgIJBoaxM21
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑blue

Estryfikacja wybranych kwasów nieorganicznych (tlenowych)

  • Estryfikacja kwasu azotowego(V)

HONO2kwas azotowyV+CH3CH2CH2OHhydrolizaestryfikacjaH2SO4st.CH3CH2CH2ONO2azotanV propylu+H2O
  • Estryfikacja kwasu siarkowego(VI)

HOSO2OHkwas siarkowyVI+2 CH3CH2OHhydrolizaestryfikacjaH2SO4st.CH3CH2OSO2OCH2CH3siarczanVI dietylu+2 H2O
  • Estryfikacja kwasu fosforowego(V)

HOPOOH2kwas fosforowyV+3 CH3OHhydrolizaestryfikacja H2SO4st.CH3OPOOCH32fosforanV trimetylu+3 H2O
bg‑blue

Reakcja transestryfikacji estrów – alkoholiza i acydoliza

Alkoholiza

Alkoholiza to reakcja, w której jeden alkohol wypiera drugi z estru, podstawiając się tym samym na jego miejsce. W wyniku takiej reakcji otrzymujemy nowy ester oraz alkohol. Bardzo popularną reakcją tego typu jest transestryfikacja triacylogliceroli.

RjHrGTHoV3AjA1
Schemat reakcji transestryfikacji – alkoholiza
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Acydoliza

To reakcja, w której jeden kwas wypiera drugi z estru, podstawiając się tym samym na jego miejsce. W wyniku takiej reakcji otrzymujemy nowy ester oraz kwas.

R1DTDuCaG9M541
Schemat reakcji transestryfikacji – acydoliza
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

ester
ester

(niem. essigäther „octan etylu” essig „ocet” i Äther „eter”) związek organiczny, powstający w wyniku działania kwasów na alkohole lub fenole

grupa funkcyjna
grupa funkcyjna

atom lub grupa atomów, która powoduje pojawienie się charakterystycznych cech w danym związku chemicznym

grupa estrowa
grupa estrowa

grupa funkcyjna COO występująca w estrach pochodzących od kwasów organicznych

kataliza
kataliza

(gr. katálysis „rozłożenie”) zjawisko polegające na tym, że obecność stosunkowo niewielkiej ilości obcej substancji, zwanej katalizatorem, przyspiesza reakcję chemiczną

katalizator
katalizator

substancja, która zwiększa szybkość reakcji chemicznej, nie naruszając stanu końcowej równowagi i właściwości termodynamicznych układu, i pozostaje w stanie niezmienionym po zakończeniu reakcji

alkohole
alkohole

(arab. al‑kuhl „delikatny proszek”) związki organiczne, pochodne węglowodorów, których cząsteczki zawierają grupę hydroksylową (wodorotlenową) OH związaną z atomem węgla o hybrydyzacji sp3

fenole
fenole

związki organiczne, mono-, di- i polihydroksylowe, pochodne benzenu oraz alkilobenzenów, których cząsteczki zawierają grupy hydroksylowe (OH) związane z atomem węgla pierścienia benzenowego

benzen
benzen

C6H6; związek organiczny, podstawowy węglowodór aromatyczny

kwasy karboksylowe
kwasy karboksylowe

związki organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karboksylową (COOH)

kwasy nieorganiczne
kwasy nieorganiczne

związki chemiczne odznaczające się charakterystycznymi właściwościami, m.in. kwaśnym smakiem, zdolnością wywoływania reakcji barwnych ze wskaźnikami (np. barwią lakmus na czerwono), roztwarzaniem wielu substancji, np. kwas
fosforowy(V)

chlorki kwasowe
chlorki kwasowe

związki chemiczne będące pochodnymi kwasów karboksylowych, w których grupa OH zastąpiona jest atomem chloru

estryfikacja
estryfikacja

reakcja chemiczna między alkoholem (lub fenolem) i kwasem, w wyniku której powstaje ester i woda

transestryfikacja
transestryfikacja

przeestryfikowanie; reakcja chemiczna prowadząca do otrzymania estrów m.in. przez reakcję estrów z alkoholami (alkoholiza)

grupa acylowa
grupa acylowa

RCO, jednowartościowa grupa organiczna wywodząca się z cząsteczki kwasu karboksylowego, RCOOH (R= alkil lub aryl)

bezwodniki kwasowe
bezwodniki kwasowe

związki nieorganiczne, tlenki pierwiastków niemetalicznych dające w reakcji z wodą odpowiednie kwasy

rzędowość reakcji chemicznej
rzędowość reakcji chemicznej

suma wykładników potęg, w których występują stężenia reagentów w równaniu kinetycznym opisującym szybkość reakcji chemicznej

substytucja
substytucja

(łac. substitutio „podstawianie”) reakcja podstawiania, podstawienie, chem. reakcja chem., w której atom lub grupa atomów w cząsteczce związku org. zostaje podstawiona innym atomem lub grupą atomów

atom nukleofilowy
atom nukleofilowy

atom bogaty w elektrony (mający nadmiar elektronów), dzięki czemu może utworzyć wiązanie poprzez dostarczenie pary elektronowej atomowi ubogiemu w elektrony (mającemu niedomiar elektronów)

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Mastalerz P., Podręcznik chemii organicznej, Wrocław 1998.

McMurry J., Chemia organiczna, tom 1 i 2, Warszawa 2000.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, tom 1 i 2, Warszawa 1997.

Oleksik. J.,Krasodomski. W., Zastosowanie cieczy jonowych i katalizatorów stałych w syntezie biokomponentów paliwowych, „Nafta‑Gaz” 2015, 4, s. 256–265.