To jeden z najpopularniejszych manganianów($\text{VII}$). Stosuje się go zarówno w chemii nieorganicznej, jak i organicznej, ponieważ jest bardzo silnym utleniaczem.

Odróżnienie alkanu od alkenów i alkinów umożliwiają m.in. reakcje z bromem i manganianem($\text{VII}$) potasu.

Związki nienasycone reagują z ${\text{KMnO}}_4$ w środowisku słabo alkalicznym lub obojętnym, utleniając się do glikoli. Przy tym jednak warto zaznaczyć, że mangan przechodzi z siódmego na czwarty stopień utlenienia, zgodnie z równaniem:

Potwierdzeniem charakteru nienasyconego związku jest pozytywny wynik w reakcjach z roztworem manganianu($\text{VII}$) potasu (wytrącenie brunatnego osadu w przypadku reakcji zachodzącej w środowisku obojętnym) lub z roztworem bromu w ${\text{CCl}}_4$ (odbarwienie roztworu).

Alkany reagują z bromem pod wpływem światła, ale nie reagują z ${\text{KMnO}}_4$.

Utlenianie alkenów manganianem($\text{VII}$) potasu prowadzi do otrzymania różnych produktów organicznych, co jest zdeterminowane środowiskiem i temperaturą, w której prowadzi się reakcję. Alkeny ulegają reakcji z ${\text{KMnO}}_4$ w środowisku kwasowym lub obojętnym.

Jeżeli reakcja zachodzi w środowisku obojętnym w temperaturze pokojowej, następuje pęknięcie wiązania πpiwiązanie πpiwiązania πpi. W wyniku tego powstają diole (układ $Z$) oraz m.in. brunatny osad ${\text{MnO}}_2$.

W podwyższonej temperaturze cząsteczki ulegają rozerwaniu w miejscu wiązania podwójnego. W efekcie powstaje mieszanina kwasów lub kwas i keton, albo mieszanina ketonów oraz m.in. brunatny osad ${\text{MnO}}_2$. W przypadku alkenów terminalnych, powstaje odpowiedni kwas i ${\text{CO}}_2$.

Opisane powyżej reakcje przedstawiają następujące równania:

Z kolei utlenienie w środowisku kwasowym, podczas którego zaobserwowano odbarwienie roztworu, można zapisać w następujący sposób:

Alkiny, podobnie jak alkeny, można utlenić manganianem($\text{VII}$) potasu. Uzyskany produkt organiczny zależy od rodzaju użytego w reakcji alkinu. Reakcja zachodzi w środowisku kwasowym.

Rols7pEYYtxfh

Ilustracja przedstawiająca schemat utleniania alkinów terminalnych i nieterminalnych za pomocą manganianu(<math aria‑label="siedem">VII) potasu. Na środku u góry zapis "Alkin", poniżej "utlenianie ${\text{KmnO}}_4$". Od hasła odchodzą dwie strzałki: pierwsza po skosie w dół w lewą stronę do napisu "terminalny" oraz druga po skosie w dół w prawą stronę do napisu "nieterminalny". Dla alkinów terminalnych przedstawiono wzór ogólny składający się z grupy $\text{CH}$ połączonej za pomocą wiązania potrójnego z atomem węgla, który to podstawiony jest grupą $\text{R}$ prim. Poniżej znajduje się strzałka skierowana w dół, powtórzony jest wzór alkinu terminalnego, w którym jednak za pomocą nawiasów klamrowych podzielono strukturę na dwie części, pierwszy nawias klamrowy obejmuje grupę $\text{CH}$, z kolei drugi pozostały fragment cząsteczki, to jest wiązanie potrójne atom węgla oraz podstawnik $\text{R}$ prim. Od pierwszego nawiasu klamrowego poprowadzono strzałkę do cząsteczki produktu utleniania, to jest cząsteczki ${\text{CO}}_2$, a od drugiego nawiasu klamrowego pozostałej części cząsteczki alkinu strzałkę do drugiego produktu, który stanowi kwas karboksylowy składający się z podstawnika $\text{R}$ prim związanego z grupą $\text{COOH}$. Dalej dla alkinów nieterminalnych przedstawiono wzór ogólny składający sięz dwóch połączonych za pomocą wiązania potrójnego atomów węgla, z których pierwszy postawiony jest grupą $\text{R}$ prim, zaś drugi grupą $\text{R}$ dwa prim. Poniżej znajduje się strzałka skierowana w dół, powtórzony jest wzór alkinu nieterminalnego, w którym jednak za pomocą nawiasów klamrowych podzielono strukturę na dwie części, pierwszy nawias klamrowy obejmuje grupę $\text{R}$ prim związaną z atomem węgla, zaś drugi nawias atom węgla wraz z podstawnikiem $\text{R}$ dwa prim. Od pierwszego nawiasu klamrowego poprowadzono strzałkę do cząsteczki produktu utleniania, to jest cząsteczki kwasu karboksylwego o wzorze zbudowanym z podstawnika $\text{R}$ prim związanego z grupą $\text{COOH}$, a od drugiego nawiasu klamrowego pozostałej części cząsteczki alkinu strzałkę do drugiego produktu, który stanowi kwas karboksylowy składający się z podstawnika $\text{R}$ dwa prim związanego z grupą $\text{COOH}$.

• dla alkinu terminalnegoalkin terminalnyalkinu terminalnego, np.:

• dla alkinu nieterminalnegoalkin nieterminalnyalkinu nieterminalnego, np.:

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek  M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum – poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa – Bielsko‑Biała 2010.