Pod względem chemicznym są to estryestryestry wyższych kwasów karboksylowych (tzw. kwasów tłuszczowych) oraz alkoholu polihydroksylowegoalkohol polihydroksylowyalkoholu polihydroksylowego – glicerolu. Poniżej przedstawiono wzór glicerolu (nazwa systematyczna propano-$1$,$2$,$3$-triolu), trzy ogólne wzory kwasów tłuszczowych (gdzie $\mathit{\text{R}}$ oznacza resztę kwasu tłuszczowego) oraz powstający w wyniku ich połączenia wzór ogólny tłuszczów, w którym na czerwono zaznaczone zostało wiązanie estrowe.

R12RF2joABZbf

Ilustracja przedstawiająca wzór strukturalny cząsteczki glicerolu, która to zbudowana jest z trójwęglowego łańcucha, w którym każdy atom węgla łączy się z jedną grupą hydroksylową <math aria‑label="O H">OH. A zatem grupa <math aria‑label="O H">OH łączy się z grupą metylenową ${\text{CH}}_2$, która to związana jest z grupą $\text{CH}$ podstawioną grupą <math aria‑label="O H">OH oraz kolejną grupą metylenową ${\text{CH}}_2$, połączoną z ostatnią trzecią grupą hydroksylową <math aria‑label="O H">OH w łańcuchu.

R8RBsBnbj91Uq

Na ilustracji znajdują się trzy wzory ogólne kwasów tłuszczowych. Każdy z nich składa się z atomu węgla $\text{C}$ połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, za pomocą wiązań pojedynczych z grupą hydroksylową <math aria‑label="O H">OH oraz z podstawnikiem $\text{R}$. W pierwszym wzorze jest to podstawnik $\text{R}$, w drugim $\text{R}$ prim, a w trzecim $\text{R}$ dwa prim.

R1RIUSvMuBVFx

Na ilustracji we wzorze po lewej stronie zaznaczono część tłuszczu pochodzącą od alkoholu, czyli dwie grupy metylenowe i grupę $\text{CH}$ oraz połączone z nimi atomy tlenu, po jednym z każdym z trzech atomów węgla pochodzących od cząsteczki glicerolu. Każdy z wspomnianych atomów tlenu łączy się z fragmentem pochodzącym od kwasu karboksylowego. Po prawej stronie zaznaczono reszty kwasowe, z których każda zbudowana jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z resztą $\text{R}$, $\text{R}$ prim oraz $\text{R}$ bis. Na ilustracji wskazano również wiązania estrowe w omówionym wzorze ogólnym cząsteczki tłuszczu. Są to wiązania pojedyncze występujące pomiędzy resztą tłuszczową, a dokładniej atomami węgla połączonymi z resztami $\text{R}$ oraz za pomocą wiązań podwójnych z atomami tlenu, a atomami tlenu pochodzącymi z fragmentów glicerolowych.

Jeśli cząsteczka glicerolu (propano-$1$,$2$,$3$-triolu) posiada trzy grupy hydroksylowe, które mogą tworzyć trzy wiązania estrowe z trzema grupami karboksylowymi pochodzącymi od kwasów tłuszczowych, to w cząsteczce tłuszczu można wyróżnić część pochodzącą od alkoholu oraz część pochodzącą od kwasów.

R1BY7EFFykqMF

Na ilustracji we wzorze po lewej stronie zaznaczono część tłuszczu pochodzącą od alkoholu, czyli dwie grupy metylenowe i grupę $\text{CH}$ oraz połączone z nimi atomy tlenu, po jednym z każdym z trzech atomów węgla pochodzących od cząsteczki glicerolu. Każdy z wspomnianych atomów tlenu łączy się z fragmentem pochodzącym od kwasu karboksylowego. Po prawej stronie zaznaczono reszty kwasowe, z których każda zbudowana jest z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z resztą $\text{R}$, $\text{R}$ prim oraz $\text{R}$ bis.

Tłuszcze w języku powszechnym nazywamy glicerydami, ale ich poprawna nazwa to triacylowe pochodne gliceryny, ponieważ posiadają trzy ugrupowania acylowe, które można przedstawić wzorem ogólnym:

RkKgYDMz0CX9i

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny grupy acylowej. Atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, z prawej strony za pomocą wiązania pojedynczego z grupą $\text{R}$, zaś z lewej, również za pomoc wiązania pojedynczego, z dowolnym podstawnikiem, co symbolizuje falowana linia przecinająca wiązanie odchodzące od atomu węgla pod kątem prostym.

Alkohol zawierający trzy grupy hydroksylowe. Jego nazwa systematyczna to
propano-$1$,$2$,$3$-triol. Powszechnie znany jest również pod nazwą gliceryna. Poniżej przedstawiono wzór kreskowy i przestrzenny glicerolu, w którym szare kulki to atomy węgla, białe – wodoru, a czerwone – tlenu.

R1Sn932YylilA

Ilustracja przedstawiająca wzór strukturalny kreskowy cząsteczki glicerolu, która to zbudowana jest z trójwęglowego łańcucha, w którym każdy atom węgla łączy się z jedną grupą hydroksylową <math aria‑label="O H">OH. Łańcuch reprezentuje łamana, łączące się fragmenty tworzą kąt sto dwadzieścia stopni, gdzie odcinki stanowią wiązania, a punkty załamania odpowiadają atomom węgla podstawionym odpowiednią ilością atomów wodoru. Od trzech atomów węgla odchodzi po jednej grupie hydroksylowej. A zatem grupa <math aria‑label="O H">OH łączy się z grupą metylenową ${\text{CH}}_2$, która to związana jest z grupą $\text{CH}$ podstawioną grupą <math aria‑label="O H">OH oraz kolejną grupą metylenową ${\text{CH}}_2$, połączoną z ostatnią trzecią grupą hydroksylową <math aria‑label="O H">OH w łańcuchu. Obok znajduje się model kulkowo‑pręcikowy, w którym zostały ukazane wszystkie atomy glicerolu. Atomy tlenu symbolizowane są przez duże, czerwone kulki. Atomy węgla przez duże, szare, zaś atomy wodoru przez małe, białe. Pomiędzy atomami, to jest kulkami występują wiązania pojedyncze reprezentowane przez pręciki łączące kulki. Pomiędzy poszczególnymi atomami w cząsteczce występują kąty wynoszące po około sto dziesięć stopni, przykładowo pomiędzy atomami C C C kąt sto jedenaście stopni, a pomiędzy atomami C C H sto osiem.

Kwasy tłuszczowe, poza nielicznymi wyjątkami, są związkami o prostych i długich łańcuchach węglowych,  zawierających parzystą liczbę atomów węgla. Najliczniej występującymi wyższymi kwasami karboksylowymi w tłuszczach są:

• kwasy tłuszczowe o charakterze nasyconym (pomiędzy atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze) i stałym stanie skupienia;

• kwasy tłuszczowe o charakterze nienasyconym (pomiędzy atomami węgla występują wiązania wielokrotne), w których cząsteczkach wokół wiązania podwójnego występuje konfiguracja $Z$. Są to kwasy o ciekłym stanie skupienia.

Typowymi przedstawicielami tłuszczów zwierzęcych są tripalmitynian glicerolu oraz tristearynian glicerolu. Są to tłuszcze stałe, ponieważ ich cząsteczki zbudowane są z nasyconych kwasów tłuszczowych o stałym stanie skupienia. Natomiast trioleinian glicerolu oraz trilinolenian glicerolu to główni przedstawiciele tłuszczów roślinnych o ciekłym stanie skupienia. Bardzo często mamy również do czynienia z tłuszczami mieszanymi. Zawierają one reszty kwasowe różnych kwasów tłuszczowych, takich jak np. $1$-oleilo-$3$-palmitylo-$2$-stearynian glicerolu. Ich cząsteczki można przedstawić na wiele sposobów, m.in. rysując wzory uproszczone, półstrukturalne czy kreskowe.

Słownik

grupa acylowa

grupa acylowa

grupa funkcyjna, powstająca przez oderwanie się przynajmniej jednej grupy hydroksylowej, zazwyczaj od kwasu karboksylowego

R1B0ttmIzBrNv

Ilustracja przedstawiająca wzór ogólny grupy acylowej. Atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu, z prawej strony za pomocą wiązania pojedynczego z grupą $\text{R}$, zaś z lewej, również za pomoc wiązania pojedynczego, z dowolnym podstawnikiem, co symbolizuje falowana linia przecinająca wiązanie odchodzące od atomu węgla pod kątem prostym.

Bibliografia

Danikiewicz W., Część III. Chemia organiczna, Warszawa 2009.

Dudek–Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek–Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek–Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Kaznowski K., CHEMIA Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, Warszawa 1985.