Alkohole ($R\mathrm{OH}$) nie ulegają dysocjacji elektrolitycznej, a odczyn ich roztworów wodnych jest obojętny. Cząsteczka alkoholu zawiera atom wodoru połączony z silnie elektroujemnym atomem tlenu (grupa hydroksylowa, $-\mathrm{OH}$). Różnica wartości elektroujemności pomiędzy atomem tlenu ($3,5$) a atomem wodoru ($2,1$) sprawia, że kowalencyjne wiązanie jest spolaryzowane w kierunku atomu tlenu, co umożliwia oderwanie się wodoru w postaci kationu (${\mathrm{H}}^{+}$). W związku z tym alkohole, mimo obojętnego odczynu roztworu, posiadają bardzo słaby charakter kwasowy. Podczas reakcji z sodem (a także potasem oraz na gorąco z wapniem i magnezem) alkohole są zdolne do utracenia kationu wodoru (${\mathrm{H}}^{+}$) i przekształcenia się w anion alkoholanowyjon alkoholanowyanion alkoholanowy $\left(R{\mathrm{O}}^{-}\right)$, który elektrostatycznie oddziałujeododziaływanie elekotrostatyczneelektrostatycznie oddziałuje z kationem sodu. Skoro atom sodu utlenił się do kationu sodu, to kation wodoru redukuje się do wodoru cząsteczkowego. W ten sposób z alkoholu i sodu powstaje alkoholanalkoholanalkoholan sodu (związek chemiczny o charakterze soli) i wodór cząsteczkowy.

Przykładowe reakcje alkoholi monohydroksylowych z sodem

W wyniku reakcji metanolu z sodem powstaje metoksylan sodu (metanolan sodu) i wodór:

• zapis cząsteczkowy

  RJJZlb7WVo4Tp

  Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej pomiędzy alkoholem metylowym a sodem w zapisie cząsteczkowym. Dwie cząsteczki metanolu o strukturze zbudowanej z podstawnika metylowego ${\text{CH}}_3$ połączonego z grupą hydroksylową dodać dwa atomy sodu. Strzałka w prawo, za strzałką dwie cząsteczki metanolanu o strukturze zbudowanej podstawnika metylowego ${\text{CH}}_3$ połączonego z grupą $\text{ONa}$ dodać cząsteczka wodoru.

  

• zapis jonowy

  R1dluwVzBKjy5

  Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej pomiędzy alkoholem metylowym a sodem w zapisie jonowym. Dwie cząsteczki metanolu o strukturze zbudowanej z podstawnika metylowego ${\text{CH}}_3$ połączonego z grupą hydroksylową dodać dwa atomy sodu. Strzałka w prawo, za strzałką dwa aniony metanolanowe o strukturze zbudowanej z podstawnika metylowego ${\text{CH}}_3$ połączonego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym dodać dwa kationy sodowe, dodać cząsteczka wodoru.

  

Powstający jon alkoholanowy, nosi nazwę anionu metoksylanowego (metanolanowego).

W wyniku reakcji etanolu z sodem powstaje etoksylan sodu (etanolan sodu) i wodór:

• zapis cząsteczkowy

  Rya9JNJDJ1TjT

  Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej pomiędzy alkoholem etylowym a sodem w zapisie cząsteczkowym. Dwie cząsteczki etanolu o strukturze zbudowanej z podstawnika etylowego ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2$ połączonego z grupą hydroksylową dodać dwa atomy sodu. Strzałka w prawo, za strzałką dwie cząsteczki etanolanu o strukturze zbudowanej podstawnika etylowego ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2$ połączonego z grupą $\text{ONa}$ dodać cząsteczka wodoru.

  

• zapis jonowy

  R16gtxD52iMDr

  Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej pomiędzy alkoholem etylowym a sodem w zapisie jonowym. Dwie cząsteczki etanolu o strukturze zbudowanej z podstawnika etylowego ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2$ połączonego z grupą hydroksylową dodać dwa atomy sodu. Strzałka w prawo, za strzałką dwa aniony etanolanowe o strukturze zbudowanej z podstawnika etylowego ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2$ połączonego z atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym dodać dwa kationy sodowe, dodać cząsteczka wodoru.

  

Powstający jon alkoholanowy nosi nazwę anionu etanolanowego.

Przykładowa reakcja alkoholu polihydroksylowego z sodem

W wyniku reakcji etano–1,2–diolu z sodem powstaje etano–1,2–diolan disodu i wodór:

• zapis cząsteczkowy

  R1Z78WMpEBtWy

  Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej pomiędzy etano‑1,2‑diolem a sodem w zapisie cząsteczkowym. Dwie cząsteczki etano‑1,2‑diolu o strukturze zbudowanej z dwóch związanych ze sobą grup ${\text{CH}}_2$, z których każda połączona jest z jedną grupą hydroksylową. Dodać dwa atomy sodu. Strzałka w prawo, za strzałką dwie cząsteczki alkoholanu o strukturze zbudowanej z dwóch związanych ze sobą grup ${\text{CH}}_2$, z których każda łączy się z jedną grupą $\text{ONa}$ dodać cząsteczka wodoru.

  

• zapis jonowy

  R15hHvA12SIfg

  Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji chemicznej pomiędzy etano‑1,2‑diolem a sodem w zapisie jonowym. Dwie cząsteczki etano‑1,2‑diolu o strukturze zbudowanej z dwóch związanych ze sobą grup ${\text{CH}}_2$, z których każda łączy się z grupą hydroksylową dodać dwa atomy sodu. Strzałka w prawo, za strzałką dwa aniony alkoholanowe o strukturze zbudowanej z dwóch związanych ze sobą grup ${\text{CH}}_2$, z których każda łączy się z jednym atomem tlenu obdarzonym ładunkiem ujemnym dodać dwa kationy sodowe, dodać cząsteczka wodoru.

  

Powstający jon alkoholanowy nosi nazwę anionu etano–1,2–diolanowego.

Alkoholany sodu w wodzie ulegają dysocjacji elektrolitycznej, w wyniku której powstaje anion alkoholanowy i kation sodu:

R10I2rufvZ2a1

Ilustracja przedstawiająca reakcję hydrolizy alkoholanu sodu. Cząsteczka alkoholanu sodu $\text{RONa}$, strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka wody. Za strzałką anion alkoholanowy ${\text{RO}}^{-}$ dodać kation sodowy ${\text{Na}}^{+}$.

Alkoholany ulegają hydrolizie anionowejhydroliza anionowahydrolizie anionowej typowej dla soli słabych kwasów i mocnych zasad. W reakcję z wodą wchodzi anion alkoholanowy, w wyniku czego powstaje alkohol i anion wodorotlenkowy:

REOJKrTaIkkwL

Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji anionu alkoholanowego z wodą. Anion alkoholanowy ${\text{RO}}^{-}$ dodać cząsteczka wody ${\text{H}}_2\text{O}$. Strzałki równowagowe, za strzałkami cząsteczka etanolu dodać anion hydroksylowy ${\text{OH}}^{-}$.

Powstające aniony wodorotlenkowe świadczą o zasadowym odczynie roztworów wodnych alkoholanów.

• etoksylan sodu

  W roztworze wodnym najpierw zachodzi dysocjacja elektrolityczna, w wyniku której powstaje anion etoksylanowy i kation sodu:

  R1X9gDGVh4H3K

  Ilustracja przedstawiająca reakcję hydrolizy etanolanu sodu. Cząsteczka etanolanu sodu ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2\text{ONa}$, strzałka w prawo, nad strzałką cząsteczka wody. Za strzałką anion etanolanowy ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{O}}^{-}$ dodać kation sodowy ${\text{Na}}^{+}$.

  

  Następnie zachodzi hydroliza: w reakcję z wodą wchodzi anion etoksylanowy, w wyniku czego powstaje etanol i anion wodorotlenkowy:

  R1269EiCGuhs0

  Ilustracja przedstawiająca równanie reakcji anionu etanolanowego z wodą. Anion etanolanowy ${\text{CH}}_3{\text{CH}}_2{\text{O}}^{-}$ dodać cząsteczka wody ${\text{H}}_2\text{O}$. Strzałki równowagowe, za strzałkami cząsteczka etanolu dodać anion hydroksylowy ${\text{OH}}^{-}$.

  

W przypadku alkoholanów będących pochodnymi metanolu, etanolu, propan–1–olu, butan–1–olu i fenolu, nazwami preferowanymi i zalecanymi przez IUPAC są nazwy tradycyjne, a więc odpowiednio: metoksylan, etoksylan, propoksylan, butoksylan i fenoksylan. W pozostałych przypadkach preferowana jest nazwa powstała na skutek dodania końcówki „an” do nazwy alkoholu, np. produkt reakcji sodu z propan–2–olem to propan–2–olan sodu, a cyklopentanolu z potasem to cyklopentanolan potasu.

Słownik

Bibliografia

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016.

Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, tłum. Wiesław Antkowiak i in., Warszawa 1985.