Ze względu na obecność w cząsteczce grupy funkcyjnej o właściwościach kwasowych ($—\text{COOH}$) oraz zasadowych ($—{\text{NH}}_2$), aminokwasy reagują zarówno z zasadami, jak i kwasami, czyli mają charakter amfoteryczny. Oznacza to, że w roztworach wodnych (w zakresie pHpHpH od 4 do 9), zgodnie z teorią Bronsteda‑Lowry'ego, mogą zachowywać się jak kwas (donor protonudonor protonudonor protonu) bądź zasada (akceptor protonuakceptor protonuakceptor protonu). Aby potwierdzić to stwierdzenie, należy zapisać odpowiednie równania reakcji aminokwasów.

1. Ze względu na obecność w cząsteczce grupy karboksylowej, która zachowuje swoje właściwości, aminokwasy:

• reagują z zasadami, tworząc odpowiednie sole, np.:

  R1cQX06SX97mr

  Na ilustracji jest równanie reakcji: jedna cząsteczka alaniny o strukturze grupa metylowa ${\text{CH}}_3$ związana z grupą CH, która to łączy się grupą ${\text{NH}}_2$ oraz grupą karboksylową COOH. Dodać jedna cząsteczka wodorotlenku sodu NaOH, strzałka w prawo, za strzałką jedna cząsteczka alaninianu sodu o strukturze grupa metylowa ${\text{CH}}_3$ związana z grupą CH, która to łączy się grupą ${\text{NH}}_2$ oraz grupą COONa. Dodać jedna cząsteczka wody ${\text{H}}_2\text{O}$.

  

ReztTBxFSOIs9

W probówce po lewej stronie znajduje się próbka stałej alaniny, w probówce po prawej stronie roztwór alaninianu sodu, powstałego poprzez dodanie stężonego wodnego roztworu wodorotlenku sodu.

Do reakcji należy użyć rozcieńczonego roztworu wodorotlenku, aby zmiana pH nie zachodziła zbyt gwałtownie.

• reagują z alkoholami, tworząc estry, np.:

  R1YLKrIrXZr1u

  Schemat reakcji estryfikacji glicyny. Jedna cząsteczka glicyny o strukturze grupa ${\text{NH}}_2$ związana z grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z grupą karboksylową COOH. Dodać jedna cząsteczka etanolu o strukturze grupa ${\text{CH}}_3$ związana z grupą ${\text{CH}}_2$, która to połączona jest z grupą hydroksylową OH. Strzałka w prawo, strzałka w lewo, nad górną strzałką kation wodorowy ${\text{H}}^{+}$. Za strzałkami cząsteczka glicynianu etylu o strukturze grupa ${\text{NH}}_2$ związana z grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z grupą COO związaną z grupą etylową ${\text{CH}}_2{\text{CH}}_3$. Dodać jedna cząsteczka wody ${\text{H}}_2\text{O}$.

  

R1CTbcPG6m88T

W probówce po lewej stronie znajduje się próbka stałej glicyny. W próbówce po prawej znajduje się powstały w wyniku reakcji z etanolem, w obecności kwasu siarkowego(VI), ester – glicynian etylu.

Należy pamiętać, że reakcja estryfikacji wymaga obecności mocnego kwasu oraz ogrzania.

2. Ze względu na obecność w cząsteczce grupy aminowej, która zachowuje swoje właściwości, aminokwasy:

• reagują z kwasami, tworząc odpowiednie sole, np. w reakcji z kwasem chlorowodorowym:

  R17n4M7eHmuKq

  Schemat reakcji otrzymywania chlorowodorku glicyny. Cząsteczka glicyny o strukturze grupa ${\text{NH}}_2$ związana z grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z grupą karboksylową COOH. Dodać jedna cząsteczka kwasu solnego strzałka w prawo, za strzałką jedna cząsteczka chlorowodorku glicyny o strukturze grupa ${\text{NH}}_3\text{Cl}$ związana z grupą ${\text{CH}}_2$, która to łączy się z grupą karboksylową COOH.

  

RSKuNqqSZbXMw

Po lewej znajduje się stała glicyna, po prawej roztwór chlorowodorku glicyny, powstały poprzez dodanie stężonego kwasu solnego.

Do reakcji należy użyć rozcieńczonego roztworu kwasu, aby zmiana pH nie zachodziła zbyt gwałtownie. Należy pamiętać też, że w przypadku amonokwasów, posiadających w swojej strukturze pierścień aromatyczny, użycie kwasu azotowego(V) spowoduje nitrowanie pierścienia (reakcja ksantoproteinowa).

Słownik

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.