HydroksykwasyhydroksykwasHydroksykwasy występują w organizmach żywych. Bardzo często używa się nazw zwyczajowych, które powstały w oparciu o ich występowanie. Naturalnie istniejące hydroksykwasy to αalfa‑hydroksykwasyαalfa‑hydroksykwasαalfa‑hydroksykwasy (alfa‑hydroksykwasy), skrótowo oznaczane AHA. Często nazywane kwasami owocowymi. Ich charakterystyczną cechą jest to, że grupa hydroksylowa jest umiejscowiona przy drugim atomie węgla (tzw. atomie $\alpha$ – alfa). Wśród kwasów owocowych możemy wyróżnić kwas: glikolowy, mlekowy, jabłkowy, winowy, cytrynowy czy migdałowy. Kwasy owocowe odgrywają istotną rolę biochemiczną w organizmach ludzkich, zwierzęcych i roślinnych.

R1KJUUKTYIP1i

Ilustracja przedstawiająca wzór grupowy kwasu 2‑hydroksypropanowego, kwasu alfa‑hydroksypropanowego, czyli kwasu mlekowego. Od prawej do lewej strony ponumerowano atomy węgla od jednego do trzech. Pierwszy atom węgla łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu oraz wiązaniem pojedynczym z grupą hydroksylową. Atom węgla o lokancie drugim, czyli węgiel alfa podstawiony jest grupą hydroksylową O H i łączy się z atomem węgla o lokacie trzecim, czy atomem znajdującym się w położeniu beta.

RCgg4Tyc42oly

Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki kwasu mlekowego. Łańcuch główny tworzą trzy szare kulki reprezentujące atomy węgla. Pomiędzy nim znajduje się kąt rozwarty wynoszący około 110 stopni. Atom o lokancie pierwszym łączy się za pomocą wiązania podwójnego (dwa pręciki) z atomem tlenu, któremu odpowiada czerwona kulka, oraz za pomocą wiązania pojedynczego (jeden pręcik) z kolejnym atomem tlenu podstawionym małą białą kulką, czyli atomem wodoru. Ponadto wspomniany atom węgla związany jest z atomem węgla o lokancie drugim podstawionym grupą hydroksylową O H, atomem wodoru, a także grupą metylową, w której atom węgla o lokancie trzecim łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z trzema atomami wodoru.

RvuZ3jZSGdVhK

Zdjęcie przedstawiające zakręconą, małą butelkę o czworokątnej podstawie z przeźroczystym płynem.

Kwas mlekowy występuje w soku żołądkowym człowieka oraz w jabłkach. Ponadto, kwas $2$-hydroksypropanowy bierze udział w cyklu Corich, inaczej zwanym cyklem kwasu mlekowego. Sole tego kwasu – mleczany – powstają w wyniku beztlenowego spalania glukozy (glikolizaglikolizaglikoliza). Na skutek niedostatecznego zaopatrzenia w tlen, w komórkach mięśni wzrasta stężenie mleczanów, co jest powiązane z odczuwalnym bólem podczas intensywnego wysiłku fizycznego. Po około dwóch godzinach mleczany są transportowane do wątroby, gdzie przekształcają się w glukozę. Proces ten nazywa się glukoneogeneza. Produktem pośrednim obu procesów jest pirogronian.

Kwas mlekowy powstaje w wyniku fermentacji mlekowejfermentacja mlekowafermentacji mlekowej. Podczas tego procesu bakterie kwasu mlekowego (tzw. LAB) wytwarzają enzymy, które przekształcają glukozę lub inne cukry proste do kwasu mlekowego. W zależności od warunków, podczas fermentacji mlekowej mogą powstać produkty uboczne, jak tlenek węgla($\text{IV}$), etanol czy kwas octowy. Proces jest wykorzystywany do kiszenia warzyw, np. ogórków, kapusty bądź buraków.

RfyNZUfRQRjYd

Na zdjęciu w szklanym naczyniu znajduje się sok z buraków, obok naczynia leżą buraki. Zdjęcie wykonano z góry.

Fermentację mlekową wykorzystuje się także w przetwórstwie mleczarskim, m.in. przy produkcji jogurtów. Jednym ze składników mleka jest disacharyd laktoza. W fermentacji mlekowej powstaje ostatecznie kwas mlekowy, a proces przebiega w dwóch etapach.

Ro6VJ9z4hQMoI

Ilustracja przedstawiająca dwa etapy reakcji. Pierwszy etap to reakcja laktozy z wodą, w wyniku której powstają cząsteczka glukozy oraz cząsteczka galaktozy. Czyli sumarycznie: ${\text{C}}_{12}{\text{H}}_{22}{\text{O}}_{11}+{\text{H}}_2\text{O}\to {\text{C}}_6{\text{H}}_{22}{\text{O}}_6+{\text{C}}_6{\text{H}}_{12}{\text{O}}_6$. W drugim etapie cząsteczka glukozy daje dwie cząsteczki kwasu mlekowego oraz energię. Zatem: ${\text{C}}_6{\text{H}}_{12}{\text{O}}_6\to 2 {\text{CH}}_3\text{CH}\left(\text{OH}\right)\text{COOH}+\text{energia}$.

W $\text{I}$ etapie enzym, wytwarzany przez bakterie, rozkłada laktozę na cukry proste (glukozę i galaktozę). W $\text{II}$ etapie bakterie kwasu mlekowego przekształcają glukozę w kwas mlekowy.

Fermentacja mlekowa zachodzi także przy produkcji pieczywa. Produkty poddane procesowi fermentacji mlekowej mają charakterystyczny smak, ale to nie jedyny ich walor. Przede wszystkim są naturalnymi probiotykamiprobiotykprobiotykami, które wzmacniają odporność organizmu i wspomagają leczenie niektórych jednostek chorobowych.

RaLdo491RNzmy

Ilustracja przedstawiająca wzór grupowy kwasu 2‑hydroksybenzenokarboksylowego, kwasu 2‑hydroksybenzoesowego, czyli kwasu salicylowego. Związek ten zbudowany jest z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego, w którym sąsiadujące ze sobą atomy węgla podstawione są odpowiednio grupą karboksylową (atom o lokacie pierwszym) oraz grupą hydroksylową O H (atom węgla o lokancie drugim). Grupę karboksylową stanowi atom węgla połączony za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową. Atomy węgla w pierścieniu są ponumerowane w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara od jednego do sześciu.

R1OOhPAhf6OWq

Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki kwasu salicylowego. Atomy węgla reprezentwane są przez szare kulki, tlenu przez czerwone, zaś wodoru przez małe, białe kulki. Cząsteczkę stanowi sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, który buduje sześć szarych kulek połączonych wiązaniami pojedynczymi oraz przerywanymi liniami, które wskazują na charakter aromatyczny struktury. Pierścień i połączone z nim atom znajdują się w jednej płaszczyźnie. A zatem cztery atomy węgla w pierścieniu podstawione są każdy jednym atomem wodoru reprezentowanym przez białą kulkę. Dwa pozostałe sąsiadujące ze sobą w pierścieniu atomy węgla są podstawione odpowiednio grupą karboksylową, którą stanowi atom węgla połączony za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu i za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową, a także grupa hydroksylowa O H. Atomy wodoru przy grupach karboksylowej i hydroksylowej znajdują się za płaszczyzną pierścienia, ponieważ nie mają ograniczonej rotacji wzdłuż wiązań łączących je z atomami tlenu.

R1VBiAJOq8ZUO

Na zdjęciu na szkiełku zegarkowym znajduje się krystaliczne ciało stałe, o bardzo delikatnej, puszystej strukturze.

Po raz pierwszy kwas salicylowy został wyodrębniony z kory wierzby. Naturalnym źródłem kwasu salicylowego jest drzewo różane, malina, liść senesu, liść brzozy, kwiaty rumianku oraz wspomniana kora wierzby.

Kwas salicylowy uczestniczy w rozwoju roślin jako hormon. Wpływa na takie procesy, jak fotosynteza, transpiracja oraz pobieranie i transport jonów. Bierze udział w obronie roślin przeciwko owadom i patogenom, np. wirusom. Kwas salicylowy jest syntetyzowany w miejscu zranienia (infekcji), gdzie wzrasta jego stężenie, sukcesywnie rozprzestrzeniając się po całej roślinie. Uczestniczy w przenoszeniu sygnałów, które uruchamiają syntezę białek, biorących udział w zwalczaniu infekcji, a także w informowaniu sąsiednich roślin o zagrożeniu.

R1rjZ702znZgw1

Na zdjęciu znajdują się cztery liście ustawione obok siebie - pierwszy jest żółty z brązowymi plamami, drugi ciemnozielony z jasnozielonymi i brązowymi plamami, trzeci jasnozielony z nielicznymi brązowymi plamami, czwarty liść jest brązowy - uschnięty.

Zaatakowana roślina wirusem mozaiki tytoniowej wydziela lotną substancję – metylosalicylan, która jest pochodną kwasu salicylowego. Substancja ta rozprzestrzenia się do pozostałych roślin, pobudzając je do produkcji białek antywirusowych

RnXtbEBMTPQ3Y

Ilustracja przedstawiająca wzór grupowy kwasu $2$-hydroksypropano-$1$,$2$,$3$-trikarboksylowego, czyli kwasu cytrynowego. Łańcuch główny ma kształt zygzaka, który stanowią trzy atomy węgla, z których każdy łączy się z grupą karboksylową zbudowaną z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu i za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową. Środkowy atom węgla w łańcuchu, to jest o lokancie drugim, dodatkowo związany jest z grupą hydroksylową. Atomy węgla są ponumerowane od lewej strony do prawej od jednego do trzech.

R1RPNBwRdK9l5

Ilustracja przedstawia model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki kwasu cytrynowego. Atomy węgla reprezentwane są przez szare kulki, tlenu przez czerwone, zaś wodoru przez małe, białe kulki. Cząsteczkę stanowi trójweglowy łańcuch główny znajdujący się w płaszczyźnie i mający postać zygzakowatą (kąt pomiędzy atomami wynosi około 110 stopni). Od pierwszego atomu węgla odchodzi grupa karboksylowa składająca się z atomu węgla połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z kolejnym atomem tlenu podstawionym atomem wodoru. Grupa ta również znajduje się we wspomnianej płaszczyźnie a kąty pomiędzy atomem tlenu, atomem węgla połączonymi wiązaniem podwójnym i pozostałymi atomami, z którymi łączy się atom grupy karboksylowej, wynoszą po około 120 stopni. Oprócz tego atom węgla o lokancie pierwszym łączy się z dwoma atomami wodoru, pierwszy wychodzi przed płaszczyznę, a drugi za. Atom węgla o lokancie drugim podstawiony jest grupą hydroksylową wychodzącą za płaszczyznę oraz grupą karboksylową znajdującą się przed płaszczyzną. Atom o lokancie trzecim łączy się z dwoma atomami wodoru, z których pierwszy znajduje się przed, a drugi za płaszczyzną, a także z grupą karboksylową, która to została przedstawiona w płaszczyźnie, w której znajduje się łańcuch główny cząsteczki.

R9RKKCFl9SZng

Na zdjęciu znajdują się podłużne kryształy kwasu cytrynowego mieniące się kolorami tęczy.

Kwas cytrynowy występuje w postaci bezbarwnych kryształów, rozpuszczalnych w wodzie. Jego naturalnym źródłem są owoce cytrusowe, ale także truskawki, porzeczki, ananasy, borówka czerwona, kwaśne mleko oraz igły drzew iglastych.

Kwas cytrynowy pełni ważną rolę biochemiczną w organizmach żywych. Pochodne kwasu cytrynowego – cytrynian i izocytrynian – uczestniczą w jednym z etapów oddychania komórkowego, mianowicie cyklu Krebsa, inaczej cyklu kwasu cytrynowego, który przebiega w mitochondrium komórki. Dzięki oddychaniu komórkowemu pozyskiwana jest energia niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmów. Na cykl kwasu cytrynowego składa się kilka reakcji, które w konsekwencji prowadzą do uzyskania związków o mniejszej liczbie atomów węgla i wodoru.

Część kwasu cytrynowego wchodzi w skład niektórych enzymów. Takim przykładem jest kofaktorkofaktorkofaktor nitrogenazy NifV, który w postaci cytrynianu jest składnikiem kości. Odpowiada za regulację wielkości kryształów związków wapnia. Spożywanie kwasu cytrynowego w niewielkich ilościach wpływa pozytywnie na tkankę kostną, pobudzając przyswajalność jonów wapnia. Niewielkie ilości kwasu cytrynowego znajdują się także we krwi ludzkiej.

Kwas jabłkowy (kwas $2$‑hydroksybutanodiowy) – ${\text{C}}_4{\text{H}}_6{\text{O}}_5$

ROwU6gUpyBIOg

Ilustracja przedstawiająca wzór grupowy kwasu 2‑hydroksybutanodiowego, kwasu alfa‑hydroksybutanodiowego, czyli kwasu jabłkowego. Łańcuch główny ma kształt zygzaka. Atomy węgla ponumerowano od prawej do lewej strony od jednego do czterech. Atom węgla o lokancie pierwszym należy do grupy karboksylowej, zatem łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych, odpowiednio z grupą hydroksylową O H oraz z atomem węgla o lokancie drugim. Atom węgla o lokacie drugim znajduje się w położeniu alfa i podstawiony jest grupą hydroksylową O H, a także związany jest z atomem węgla o lokancie trzecim. Ten zaś łączy się z węglem C cztery, należącym do grupy karboksylowej, a zatem łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą hydroksylową.

R1QXpaPXmbkZJ

Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki kwasu jabłkowego. Atomy węgla reprezentwane są przez szare kulki, tlenu przez czerwone, zaś wodoru przez małe, białe kulki. Kwas ten zbudowany jest z czterech szarych kulek tworzących zygzakowaty łańcuch znajdujący się w jednej płaszczyźnie. Pierwszy i ostatni atom węgla w łańcuchu podstawione są grupami karboksylowymi, które to również zostały przedstawione w płaszczyźnie łańcucha. Ponadto drugi atom węgla, czyli węgiel alfa podstawiony jest grupą hydroksylową wychodzącą przed płaszczyznę oraz atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną. Atom węgla o lokancie trzecim w łańcuchu łączy się z dwoma atomami wodoru, z których jeden wychodzi przed, a drugi za płaszczyznę łańcucha głównego.

Jest białym, krystalicznym, rozpuszczalnym w wodzie ciałem stałym. Naturalnym źródłem kwasu jabłkowego są przede wszystkim owoce, m.in. jabłka, rabarbar, pigwa, agrest, jagody, a także występuje w jarzębinie i berberysie.

Pochodna kwasu jabłkowego, jabłczan, pełni kluczową rolę w cyklu Krebsa oraz jest jednym z procesów fotosyntezy (tzw. szlak ${\text{C}}_4$).

Kwas winowy (kwas $2$,$3$‑dihydroksybutanodiowy) – ${\text{C}}_4{\text{H}}_6{\text{O}}_6$

RMyKT43EdZsfW

Ilustracja przedstawiająca wzór grupowy kwasu $2$,$3$-dihydroksybutanodiowego, kwasu alfa,beta‑dihydroksybutanodiowego, czyli kwasu winowego. Zbudowany jest on z czterech atomów węgla ponumerowanych od lewej do prawej strony od jednego do czterech. Pierwszy atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą O H oraz wiązaniem podwójnym z atomem tlenu. Drugi atom węgla, czyli atom alfa, łączy się z grupą hydroksylową. Trzeci atom węgla, czyli atom beta, również związany jest z grupą O H, a ostatni, czwarty atom węgla łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą O H oraz wiązaniem podwójnym z atomem tlenu.

RnU1lWYV83t7Y

Ilustracja przedstawia model cząsteczki kwasu S,S‑winowego. Atomy węgla reprezentowane są przez szare kulki, tlenu przez czerwone, zaś wodoru przez małe, białe kulki. Łańcuch główny w cząsteczce stanowią cztery wyznaczające płaszczyznę atomy węgla, pomiędzy którymi występują kąty rozwarte (około sto dziesięć stopni). Atom węgla C 1 należy do grupy karboksylowej, a zatem łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą $\text{OH}$. W lewą stronę odchodzi od niego wiązanie łączące go z węglem C 2, podstawionym grupą hydroksylową znajdującą się za płaszczyzną oraz atomem wodoru przed. Od atomu węgla C 2 odchodzi w dół wiązanie łączące go z atomem C 3 podstawionym atomem wodoru znajdującym się za płaszczyzną oraz grupą hydroksylową - przed płaszczyzną. Od węgla C 3 odchodzi wiązanie w dół po skosie w prawo łączące go z atomem C 4, który to związany jest za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą $\text{OH}$.

RsRCMS560omY7

Na zdjęciu znajduje się korek od butelki po czerwonym winie. Na części korka, która znajduje się w środku butelki, osadziły się ciemnofioletowe kryształki.

Występuje w postaci bezbarwnych kryształów, które są rozpuszczalne w wodzie i higroskopijnesubstancja higroskopijnahigroskopijne. Naturalnym źródłem kwasu winowego są winogrona i wino.

Kwas glikolowy (kwas $2$‑hydroksyoctowy) – ${\text{C}}_2{\text{H}}_4{\text{O}}_3$

R1NqUoot7zi77

Ilustracja przedstawiająca wzór grupowy kwasu 2‑hydroksyetanowego, czyli kwasu glikolowego. Związek zbudowany jest z dwóch atomów węgla ponumerowanych od prawej do lewej strony. Atom węgla o lokancie pierwszym łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczeg z grupą $\text{OH}$. Drugi atom węgla, to jest węgiel alfa podstawiony jest grupą hydroksylową.

RElZGsK3xN3Wh

Ilustracja przedstawiająca model kulkowo‑pręcikowy cząsteczki kwasu glikolowego. Atomy węgla reprezentowane są przez szare kulki, tlenu przez czerwone, zaś wodoru przez małe, białe kulki. Związek zbudowany jest z dwóch atomów węgla. Pierwszy z nich łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu, a za pomocą wiązania pojedynczego z grupą $\text{OH}$. Atomy te usytuowane są w płaszczyźnie monitora, podobnie jak atom węgla alfa oraz związana z nim grupa hydroksylowa. Atomy wodoru połączone z węglem alfa odchodzą od niego odpowiednio jeden przed, a drugi za płaszczyznę.

Naturalnym źródłem kwasu $2$-hydroksyoctowego jest trzcina cukrowa, burak cukrowy, ananas, melon kantalupa oraz winorośl.

Kwas migdałowy (kwas $2$‑fenylo‑$2$‑hydroksyoctowy) – ${\text{C}}_8{\text{H}}_8{\text{O}}_3$

R4lZbkPCa03ks

Ilustracja przedstawiająca wzór grupowy kwasu 2‑fenylo‑2-hydroksyetanowego, kwasu alfa‑fenylo‑alfa‑hydroksyoctowego, czyli kwasu migdałowego. Cząsteczka zbudowana jest z atomu węgla o lokancie pierwszym połączonego za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązań pojedynczych z grupą $\text{OH}$, a także z atomem węgla alfa, to jest węglem o lokancie drugim. Atom węgla alfa podstawiony jest grupą hydroksylową $\text{OH}$ oraz pierścieniem fenylowy, to znaczy sześcioczłonowym pierścieniem aromatycznym.

R1VKWjTKmKhix

Ilustracja przedstawiająca model cząsteczki kwasu migdałowego. Atomy węgla reprezentowane są przez szare kulki, tlenu przez czerwone, zaś wodoru przez małe, białe kulki. Strukturę tworzy sześcioczłonowy pierścień aromatyczny składający się sześciu atomów węgla połączonych wiązaniami pojedynczymi oraz przerywanymi liniami, co reprezentuje aromatyczny charakter i delokalizację elektronów w cząsteczce. Atomy budujące pierścień znajdują się w jednej płaszczyźnie. Pięć z wspomnianych atomów węgla podstawionych jest atomami wodoru, a jeden atomem węgla, również znajdującym się w płaszczyźnie wyznaczonej przez pierścień. Atom ten to węgiel alfa połączony z trzema podstawnikami: atomem wodoru znajdującym się w płaszczyźnie, grupą hydroksylową - przed płaszczyzną oraz grupą karboksylową - za.

Naturalnym źródłem kwasu migdałowego są wiśnie, morele oraz gorzkie migdały.

Kwas galusowy (kwas $3$,$4$,$5$‑trihydroksybenzoesowy) – ${\text{C}}_7{\text{H}}_6{\text{O}}_5$

R1bq9NRzO8Qro

Ilustracja przedstawiająca wzór grupowy kwasu $3$,$4$,$5$-trihydroksybenzenokarboksylowego, kwasu $3$,$4$,$5$-trihydroksybenzoesowego, czyli kwasu galusowego. Wzór składa się z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego. Atomy tworzące pierścień zostały ponumerownane zgodnie z ruchem wskazówek zegara. Od pierwszego atomu węgla odchodzi wiązanie pojedyncze do atomu węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą $\text{OH}$. Atomy o lokantach trzecim, czwartym i piątym podstawione są każdy jedną grupą hydroksylową $\text{OH}$.

Ri9EnUXgA4ifU

Ilustracja przedstawiająca model cząsteczki kwasu galusowego. Atomy węgla reprezentowane są przez szare kulki, tlenu przez czerwone, zaś wodoru przez małe, białe kulki. Struktura zbudowana jest z sześcioczłonowego pierścienia aromatycznego znajdującego się w płaszczyźnie monitora i utworzonego przez sześć szarych kulek - atomów węgla połączonych wiązaniami pojedynczymi i przerywanymi liniami, co stanowi o aromatycznym charakterze pierścienia. Od pierwszego atomu węgla odchodzi wiązanie pojedyncze do atomu węgla, który to łączy się za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z grupą $\text{OH}$. Cała wspomniana grupa karboksylowa również znajduje się w płaszczyźnie pierścienia. Atomy C 2 i C 6 łączą się każdy z jedną białą kulką, również znajdującą się w płaszczyźnie. Atomy o lokantach trzecim, czwartym i piątym podstawione są każdy jedną grupą hydroksylową $\text{OH}$ także znajdującą się w tej samej płaszczyźnie.

Jest jednym z głównym składników granatu. Występuje także w kłączach rdestowca japońskiego, w liściach herbaty, w naroślach na liściach dębu, a także w borówce.

Podsumowanie

Hydroksykwasy są wszechobecne w naturze. Występują przede wszystkim w licznych owocach, m.in. pomarańczach, jabłkach, winogronach, cytrynach. Dodatkowo odgrywają kluczową rolę w organizmach żywych (cykl kwasu cytrynowego, cykl Corich, fotosynteza). Ze względu na występowanie najczęściej wykorzystuje się ich nazwy zwyczajowe.

Słownik

Bibliografia

Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K.,  Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Hassa R., Mrzigod A., Mrzigod J., To jest chemia. Podręcznik dla szkół ponadgimnazjalnych. Zakres podstawowy, Warszawa 2016.

Jastrząb R., Zabiszak M., Nowak M., Na pograniczu chemii i biologii. T. 29. Kwasy owocowe (αalfa‑hydroksykwasy) i ich związki kopleksowe, Poznań 2014.

Khadem S., Marles R. J., Monocyclic Phenolic Acids; Hydroxy- and Polyhydroxybenzoic Acids: Occurrence and Recent Bioactivity Studies, „Molecules” 2010, 15, s. 7985‑8005.

Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Murray R. K., Granner D. K., Mayes P. A., Rodwell V. W., Biochemia Harpera, Warszawa 1995.

Ratajczak K., Piotrowska‑Cyplik A., Metabolity bakterii kwasu mlekowego i ich zastosowanie w przemyśle, „Postępy Mikrobiologii” 56, 2017, nr 4, s. 416‑421.

Solomon E. P., Berg L. R., Martin D. W., Biologia, Warszawa 2009, wyd. 7.