Przeczytaj
Kwasy owocowe
HydroksykwasyHydroksykwasy występują w organizmach żywych. Bardzo często używa się nazw zwyczajowych, które powstały w oparciu o ich występowanie. Naturalnie istniejące hydroksykwasy to alfa‑hydroksykwasyalfa‑hydroksykwasy (alfa‑hydroksykwasy), skrótowo oznaczane AHA. Często nazywane kwasami owocowymi. Ich charakterystyczną cechą jest to, że grupa hydroksylowa jest umiejscowiona przy drugim atomie węgla (tzw. atomie – alfa). Wśród kwasów owocowych możemy wyróżnić kwas: glikolowy, mlekowy, jabłkowy, winowy, cytrynowy czy migdałowy. Kwasy owocowe odgrywają istotną rolę biochemiczną w organizmach ludzkich, zwierzęcych i roślinnych.
Kwas mlekowy (kwas ‑hydroksypropanowy) –
Kwas mlekowy występuje w soku żołądkowym człowieka oraz w jabłkach. Ponadto, kwas -hydroksypropanowy bierze udział w cyklu Corich, inaczej zwanym cyklem kwasu mlekowego. Sole tego kwasu – mleczany – powstają w wyniku beztlenowego spalania glukozy (glikolizaglikoliza). Na skutek niedostatecznego zaopatrzenia w tlen, w komórkach mięśni wzrasta stężenie mleczanów, co jest powiązane z odczuwalnym bólem podczas intensywnego wysiłku fizycznego. Po około dwóch godzinach mleczany są transportowane do wątroby, gdzie przekształcają się w glukozę. Proces ten nazywa się glukoneogeneza. Produktem pośrednim obu procesów jest pirogronian.
Kwas mlekowy powstaje w wyniku fermentacji mlekowejfermentacji mlekowej. Podczas tego procesu bakterie kwasu mlekowego (tzw. LAB) wytwarzają enzymy, które przekształcają glukozę lub inne cukry proste do kwasu mlekowego. W zależności od warunków, podczas fermentacji mlekowej mogą powstać produkty uboczne, jak tlenek węgla(), etanol czy kwas octowy. Proces jest wykorzystywany do kiszenia warzyw, np. ogórków, kapusty bądź buraków.
Fermentację mlekową wykorzystuje się także w przetwórstwie mleczarskim, m.in. przy produkcji jogurtów. Jednym ze składników mleka jest disacharyd laktoza. W fermentacji mlekowej powstaje ostatecznie kwas mlekowy, a proces przebiega w dwóch etapach.
W etapie enzym, wytwarzany przez bakterie, rozkłada laktozę na cukry proste (glukozę i galaktozę). W etapie bakterie kwasu mlekowego przekształcają glukozę w kwas mlekowy.
Fermentacja mlekowa zachodzi także przy produkcji pieczywa. Produkty poddane procesowi fermentacji mlekowej mają charakterystyczny smak, ale to nie jedyny ich walor. Przede wszystkim są naturalnymi probiotykamiprobiotykami, które wzmacniają odporność organizmu i wspomagają leczenie niektórych jednostek chorobowych.
Przy produkcji jogurtu wykorzystuje się bakterie Lactobacillus bulgaricus lub Lactococcus thermophilus. Przeprowadza się kilkugodzinną fermentację mlekową z wykorzystaniem bakterii w temperaturze około -. Bakterie rozmnażają się i powodują tym samym gęstnienie mleka. Następuje przekształcenie laktozy w kwas mlekowy. Dzięki temu osoby cierpiące na nietolerancję laktozy, mogą spożywać jogurty.
Kwas salicylowy (kwas ‑hydroksybenzenokarboksylowy) -
Po raz pierwszy kwas salicylowy został wyodrębniony z kory wierzby. Naturalnym źródłem kwasu salicylowego jest drzewo różane, malina, liść senesu, liść brzozy, kwiaty rumianku oraz wspomniana kora wierzby.
Kwas salicylowy uczestniczy w rozwoju roślin jako hormon. Wpływa na takie procesy, jak fotosynteza, transpiracja oraz pobieranie i transport jonów. Bierze udział w obronie roślin przeciwko owadom i patogenom, np. wirusom. Kwas salicylowy jest syntetyzowany w miejscu zranienia (infekcji), gdzie wzrasta jego stężenie, sukcesywnie rozprzestrzeniając się po całej roślinie. Uczestniczy w przenoszeniu sygnałów, które uruchamiają syntezę białek, biorących udział w zwalczaniu infekcji, a także w informowaniu sąsiednich roślin o zagrożeniu.
Zaatakowana roślina wirusem mozaiki tytoniowej wydziela lotną substancję – metylosalicylan, która jest pochodną kwasu salicylowego. Substancja ta rozprzestrzenia się do pozostałych roślin, pobudzając je do produkcji białek antywirusowych
Kwas cytrynowy (kwas ‑hydroksypropano‑,,‑trikarboksylowy) –
Kwas cytrynowy występuje w postaci bezbarwnych kryształów, rozpuszczalnych w wodzie. Jego naturalnym źródłem są owoce cytrusowe, ale także truskawki, porzeczki, ananasy, borówka czerwona, kwaśne mleko oraz igły drzew iglastych.
Kwas cytrynowy pełni ważną rolę biochemiczną w organizmach żywych. Pochodne kwasu cytrynowego – cytrynian i izocytrynian – uczestniczą w jednym z etapów oddychania komórkowego, mianowicie cyklu Krebsa, inaczej cyklu kwasu cytrynowego, który przebiega w mitochondrium komórki. Dzięki oddychaniu komórkowemu pozyskiwana jest energia niezbędna do prawidłowego funkcjonowania organizmów. Na cykl kwasu cytrynowego składa się kilka reakcji, które w konsekwencji prowadzą do uzyskania związków o mniejszej liczbie atomów węgla i wodoru.
Część kwasu cytrynowego wchodzi w skład niektórych enzymów. Takim przykładem jest kofaktorkofaktor nitrogenazy NifV, który w postaci cytrynianu jest składnikiem kości. Odpowiada za regulację wielkości kryształów związków wapnia. Spożywanie kwasu cytrynowego w niewielkich ilościach wpływa pozytywnie na tkankę kostną, pobudzając przyswajalność jonów wapnia. Niewielkie ilości kwasu cytrynowego znajdują się także we krwi ludzkiej.
Inne hydroksykwasy
Kwas jabłkowy (kwas ‑hydroksybutanodiowy) –
Jest białym, krystalicznym, rozpuszczalnym w wodzie ciałem stałym. Naturalnym źródłem kwasu jabłkowego są przede wszystkim owoce, m.in. jabłka, rabarbar, pigwa, agrest, jagody, a także występuje w jarzębinie i berberysie.
Pochodna kwasu jabłkowego, jabłczan, pełni kluczową rolę w cyklu Krebsa oraz jest jednym z procesów fotosyntezy (tzw. szlak ).
Kwas winowy (kwas ,‑dihydroksybutanodiowy) –
Występuje w postaci bezbarwnych kryształów, które są rozpuszczalne w wodzie i higroskopijnehigroskopijne. Naturalnym źródłem kwasu winowego są winogrona i wino.
Kwas glikolowy (kwas ‑hydroksyoctowy) –
Naturalnym źródłem kwasu -hydroksyoctowego jest trzcina cukrowa, burak cukrowy, ananas, melon kantalupa oraz winorośl.
Kwas migdałowy (kwas ‑fenylo‑‑hydroksyoctowy) –
Naturalnym źródłem kwasu migdałowego są wiśnie, morele oraz gorzkie migdały.
Kwas galusowy (kwas ,,‑trihydroksybenzoesowy) –
Jest jednym z głównym składników granatu. Występuje także w kłączach rdestowca japońskiego, w liściach herbaty, w naroślach na liściach dębu, a także w borówce.
Podsumowanie
Hydroksykwasy są wszechobecne w naturze. Występują przede wszystkim w licznych owocach, m.in. pomarańczach, jabłkach, winogronach, cytrynach. Dodatkowo odgrywają kluczową rolę w organizmach żywych (cykl kwasu cytrynowego, cykl Corich, fotosynteza). Ze względu na występowanie najczęściej wykorzystuje się ich nazwy zwyczajowe.
Słownik
związek organiczny, który zawiera dwie grupy funkcyjne: hydroksylową i karboksylową
(czyt. alfa‑hydroksykwasy; skrót AHA) związek organiczny, który zawiera dwie grupy funkcyjne: hydroksylową i karboksylową; grupa hydroksylowa jest przyłączona do drugiego atomu węgla (tzw. atomu alfa – alfa); związek ten często jest określany jako kwas owocowy
substancja zdolna do pochłaniania wilgoci (pary wodnej i wody) i ze względu na tę właściwość substancje higroskopijne powinny być przechowywane w szczelnych pojemnikach
(gr. glik „słodki”, lysis „rozpuszczanie”) dosłownie oznacza rozkład cukru; jest to szereg reakcji biochemicznych, które polegają na rozkładzie glukozy do pirogronianu, powstają także cząsteczki ATP, będące pośrednikami energetycznymi; glikoliza stanowi pierwszy etap oddychania komórkowego
ciąg reakcji biochemicznych, które polegają na syntezie glukozy z innych związków organicznych, np. pirogronianu, mleczanu, glicerolu czy niektórych aminokwasów; glukoneogeneza zachodzi w komórkach wątroby
(łac. jermentare „kiśnieć”, „burzyć się”) przemiana, która zachodzi pod wpływem enzymów, wytwarzanych przez bakterie kwasu mlekowego, w warunkach beztlenowych; polega na przemianie cukrów prostych (np. glukozy) w kwas mlekowy
(grec. pro bios „dla życia”) – to żywe mikroorganizmy: wyselekcjonowane szczepy bakterii lub kultury drożdży, które, podane w odpowiedniej ilości, wywierają pozytywny wpływ na zdrowie; najczęstsze probiotyki to bakterie kwasu mlekowego z rodzaju Lactobacillus i Bifidobacterium
(łac. co „współ”, factor „sprawca”) substancja niebiałkowa, która współdziała z enzymem; obecność kofaktora jest niezbędna do katalizowania odpowiednich reakcji; pochodzenie kofaktorów może być nieorganiczne (np. jony metali) lub organiczne (wówczas nazywane są koenzymami)
Bibliografia
Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.
Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.
Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.
Hassa R., Mrzigod A., Mrzigod J., To jest chemia. Podręcznik dla szkół ponadgimnazjalnych. Zakres podstawowy, Warszawa 2016.
Jastrząb R., Zabiszak M., Nowak M., Na pograniczu chemii i biologii. T. 29. Kwasy owocowe (alfa‑hydroksykwasy) i ich związki kopleksowe, Poznań 2014.
Khadem S., Marles R. J., Monocyclic Phenolic Acids; Hydroxy- and Polyhydroxybenzoic Acids: Occurrence and Recent Bioactivity Studies, „Molecules” 2010, 15, s. 7985‑8005.
Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.
Litwin M., Styka‑Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.
Murray R. K., Granner D. K., Mayes P. A., Rodwell V. W., Biochemia Harpera, Warszawa 1995.
Ratajczak K., Piotrowska‑Cyplik A., Metabolity bakterii kwasu mlekowego i ich zastosowanie w przemyśle, „Postępy Mikrobiologii” 56, 2017, nr 4, s. 416‑421.
Solomon E. P., Berg L. R., Martin D. W., Biologia, Warszawa 2009, wyd. 7.