Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki

Tłuszcze, pod względem chemicznym, to estry glicerolupropano‑1,2,3‑trioluglicerolu oraz tzw. kwasów  tłuszczowych, czyli wyższych kwasów karboksylowych, takich jak np. kwas palmitynowykwas heksadekanowykwas palmitynowy, stearynowykwas oktadekanowystearynowy czy wiele innych.

propano‑1,2,3‑triolu
kwas heksadekanowy
kwas oktadekanowy
kwas oktadeka‑9‑enowy

Występują trzy główne kryteria klasyfikacji tłuszczów, jednak należy pamiętać, że są one ściśle ze sobą związane. Tłuszcze dzieli się ze względu na pochodzenie, stan skupienia oraz charakter chemiczny.

bg‑azure

Pochodzenie

Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego

Tłuszcze pochodzenia zwierzęcego, czyli tzw. tłuszcze zwierzęce, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane z tkanki tłuszczowej i mięsa zwierząt oraz mleka.

RPt1dw9BXf9Vb1
Tłuszcze zwierzęce
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Są to tłuszcze zawierające witaminy, takie jak A,D, E, K oraz stanowiące bogate źródło energii. Zalicza się do nich następujące tłuszcze: masło, smalec, masło klarowane, łój wołowy, kaczy oraz gęsi, czy olej z łososia lub tran.

Tłuszcze pochodzenia roślinnego

Tłuszcze pochodzenia roślinnego, czyli tzw. tłuszcze roślinne, to produkty pochodzenia naturalnego, uzyskiwane głównie z nasion, owoców oraz pestek roślin. Stanowią bogate źródło witamin A i E oraz nienasyconych kwasów tłuszczowych omega‑3kwas linolenowyomega‑3 oraz omega‑6kwas linolowyomega‑6.

kwas linolenowy
kwas linolowy
R1DWKLh3iyZrS1
Tłuszcze roślinne
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Tłuszcze pozyskuje się z nasion roślin, takich jak np. słonecznik, soja, siemię lniane czy rzepak. Natomiast owoce, które są źródłem tłuszczów to, np. awokado, oliwka, rokitnik czy palma oleista. Pestki dyni czy winogron, a także orzechy włoskie, laskowe, kokosowe lub nerkowca, również stanowią źródło do pozyskania tłuszczów. Co więcej, nawet zarodki roślinne wykorzystywane są do otrzymania tłuszczów, np. z zarodków kukurydzianych otrzymywany jest olej kukurydziany, a z otrębów ryżowych z zarodkami – olej ryżowy.

Tłuszcze roślinne modyfikowane chemicznie

Margaryna stanowi typowy tłuszcz modyfikowany chemicznie. Jest to emulsja tłuszczowo‑wodna, otrzymywana głównie w reakcji katalitycznegokatalityczne uwodornieniekatalitycznego uwodornienia tłuszczów roślinnych, które w tej mieszaninie stanowią od około 40 do 80% masy. Reakcja uwodornienia polega na przyłączaniu wodoru do danego związku chemicznego, skutkiem czego jest zerwanie wiązań wielokrotnych pomiędzy węglami występującymi w tym związku. Reakcja ta wymaga często zastosowania wysokiego ciśnienia oraz katalizatorów takich jak nikiel Raneya czy żelazo, a jej skutkiem jest otrzymanie tłuszczu nasyconego, który wykazuje się większą sztywnością łańcucha, niż substrat (tłuszcz nienasycony).

RHYlzJlmM49tO1
Margaryna
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.
Ciekawostka

Ciekawym tłuszczem modyfikowanym chemicznie jest olestra (olean), czyli substancja, która została stworzona przez globalny koncern Procter&Gamble jako bezkaloryczny odpowiednik tłuszczu. Powstaje w wyniku reakcji sacharozy z kwasami tłuszczowymi. Olestra, jak dotąd, nie została dopuszczona do sprzedaży w krajach Unii Europejskiej.

R1GuuQsF2vBHg1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Tłuszcze mieszane

Tłuszcze mieszane to kombinacja tłuszczów roślinnych i zwierzęcych. Jako produkty spożywcze, nazywane są „miksami do smarowania”. Stanowią połączenie naturalnych tłuszczów roślinnych z masłem, czyli tłuszczem zwierzęcym.

Ciekawostka

Mieszanina łoju wołowego, różnych olejów roślinnych i oleju palmowego to tzw. frytura, stanowiąca tłuszcz kuchenny i wykorzystywana do smażenia.

R10GgyercQiea1
Frytura
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.
bg‑azure

Stan skupienia

Tłuszcze o stałym stanie skupienia

RYdwOWXXliDdp1
Tłuszcze mięsa zwierzęcego
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Tłuszcze o stałym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia zwierzęcego.

Wyjątek stanowi tran, który jest tłuszczem ciekłym, otrzymywanym z wątroby niektórych ryb (np. z dorszy czy rekinów) i tkanki tłuszczowej niektórych ssaków morskich (np. z wielorybów czy fok).

Tłuszcze o ciekłym stanie skupienia

R65Z6P6czDNjx1
Olej roślinny
Źródło: dostępny w internecie: pixabay.com, domena publiczna.

Tłuszcze o ciekłym stanie skupienia to głównie tłuszcze pochodzenia roślinnego.

Wyjątkami są masła: kakaowe, orzechowe czy kokosowe, które w temperaturze pokojowej występują w stałym stanie skupienia.

bg‑azure

Charakter chemiczny

Tłuszcze nasycone

Tłuszcze nasycone pochodzą od nasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występują jedynie wiązania pojedyncze.

Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia zwierzęcego, co oznacza, że występują głównie w stałym stanie skupienia.

Poniżej przedstawione zostały wzory kreskowe oraz uproszczone dwóch tłuszczów nasyconych:

  • palmitynianu gliceroluglicerolglicerolu (heksadekanianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu palmitynowego (o wzorze sumarycznym C15H31COOH);

Rq2kw9HYqMgcY1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • stearynianu glicerolu (oktadekanianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu stearynowego (o wzorze sumarycznych C17H35COOH).

RvUY7MIUeBYqK1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Tłuszcze nienasycone

Tłuszcze nienasycone pochodzą od nienasyconych wyższych kwasów karboksylowych, czyli takich, w których pomiędzy atomami węgla występuje jedno lub więcej wiązań wielokrotnych.

Takie tłuszcze są najczęściej pochodzenia roślinnego, więc głównie są cieczami.

Poniżej przedstawione zostały wzory kreskowe oraz uproszczone dwóch tłuszczów nienasyconych:

  • oleinianu glicerolu (oktadek‑9-enianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu oleinowego (o wzorze sumarycznych C17H33COOH);

RVwShMiSe54FW1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
  • linolanu glicerolu (oktadek‑9,12‑dienianu propano-1,2,3-triolu), który jest zbudowany z reszt kwasowych kwasu linolowego (o wzorze sumarycznych C17H31COOH).

RZQXOvVRDrAsC1
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

estry
estry

(niem. Essig „ocet” i Äther „eter”) są to związki chemiczne, które powstają w wyniku działania alkoholu lub fenolu na kwas w reakcji zwanej estryfikacją

glicerol
glicerol

(gr. glykys „słodki”) alkohol polihydroksylowy, zawierający trzy grupy hydroksylowe; jego nazwa systematyczna to propano-1,2,3-triol; powszechnie znany jest również pod nazwą gliceryna.

wyższe kwasy karboksylowe
wyższe kwasy karboksylowe

kwasy karboksylowe, które zawierają długie łańcuchy węglowe, zbudowane z ponad 10 atomów węgla

BrIndeks dolny 2(aq)
BrIndeks dolny 2(aq)

woda bromowa, czyli wodny roztwór bromu

katalityczne uwodornienie
katalityczne uwodornienie

to reakcja addycji elektrofilowej wodoru do węglowodorów nienasyconych, posiadających wiązania wielokrotne pomiędzy atomami węgla, pod wpływem katalizatora, którym może być pallad, platyna lub nikiel

Bibliografia

Danikiewicz W., Część III. Chemia organiczna, Warszawa 2009.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Węglowodory. Repetytorium i zadania, Kraków 2020.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Związki organiczne zawierające azot oraz wielofunkcyjne pochodne węglowodorów. Repetytorium i zadania, Kraków 2021.

Dudek‑Różycki K., Płotek M., Wichur T., Kompendium terminologii oraz nazewnictwa związków organicznych. Poradnik dla nauczycieli i uczniów, Kraków 2020.

Kaznowski K., Chemia. Vademecum maturalne, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2016.