Przeczytaj

bg‑cyan

Wzór hydroksykwasów

Istnieje wiele grup związków organicznych, zawierających więcej niż jedną grupę funkcyjną. Do takich związków należą hydroksykwasyhydroksykwashydroksykwasy. W swoich cząsteczkach zawierają dwie grupy funkcyjnegrupa funkcyjnagrupy funkcyjne: hydroksylową $(— OH)$ oraz karboksylową $(— COOH)$ – po jednej lub po kilka.

R1Ti79W6m852H1

Ilustracja przedstawia wzory ogólne hydroksykwasów. Pierwszy wzór: R połączone jest wiązaniami pojedynczymi z następującymi grupami - po prawej stronie ( C O O H ) x , na dole ( O H ) y . Drugi wzór: Ar połączone jest wiązaniami pojedynczymi z następującymi grupami: po prawej stronie ( C O O H ) x , na dole ( O H ) y . Legenda: R - alifatyczna grupa węglowodorowa, Ar - aromatyczna grupa węglowodorowa, COOH - grupa karboksylowa, OH grupa hydroksylowa, x, y - ilości grup. — Schemat budowy hydroksykwasów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

bg‑cyan

Podział hydroksykwasów

Ze względu na ilość występujących grup funkcyjnych, hydroksykwasy możemy podzielić następująco:

R15x0DLVGsclS1

Schemat przedstawia podział hydroksykwasów. 1. Hydroksykwasy monokarboksylowe, monohydroksylowe. Przykład kwas mlekowy, kwas 2‑hydroksypropanowy, wzór półstrukturalny: połączone ze sobą wiązaniami pojedynczymi grupy – CH, grupa metylowa, hydroksylowa oraz karboksylowa., 2. Hydroksykwasy polikarboksylowe, monohydroksylowe. Przykład: kwas jabłkowy, kwas 2- hydroksybutanodiowy. Wzór: od lewej strony grupa OH łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą CH, która z kolei łączy się atomem węgla z grupą COOH. Od CH biegnie wiązanie pojedyncze w dół do grupy metylenowej, która łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą COOH., 3. Hydroksykwasy monokarboksylowe, polihydroksylowe. Przykład: kwas glicerynowy, kwas 2,3‑dihydroksypropanowy. Wzór: od lewej strony jest grupa metylenowa, która łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą CH, a ta z kolei łączy się z grupą COOH. Grupy metylenowa oraz CH łączą się w dół wiązaniami pojedynczymi z grupą OH., 4. Hydroksykwasy polikarboksylowe, polihydroksylowe. Przykład: kwas winowy, kwas 2,3‑dihydroksybutanodiowy. Wzór: dwa połączone ze sobą łańcuchy – pierwszy: grupa CH łączy się wiązaniem pojedynczym z grupą CH, która łączy się z grupą COOH. Od CH biegnie wiązanie pojedyncze w dół do CH, które z lewej strony łączy się z grupą OH, a z prawej strony z grupą COOH. — Podział hydroksykwasów
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 1

Zaprojektuj model cząsteczki najprostszego hydroksykwasu – kwasu hydroksyoctowego. W skład modelu cząsteczki tego kwasu wchodzą dwa atomy węgla, trzy atomy tlenu oraz cztery atomy wodoru.

Roxpu1zYC2vdL

Zaprojektuj i narysuj w zeszycie model cząsteczki najprostszego hydroksykwasu – kwasu hydroksyoctowego. W skład modelu cząsteczki tego kwasu wchodzą dwa atomy węgla, trzy atomy tlenu oraz cztery atomy wodoru.

bg‑cyan

Dlaczego hydroksykwasy, a nie alkohole kwasowe?

Przy nazewnictwie węglowodorów zawierających kilka grup funkcyjnych, obowiązują pewne zasady, m.in. reguła pierwszeństwa grup funkcyjnych. Według niej grupa karboksylowa jest ważniejsza niż grupa hydroksylowa. Grupa karboksylowa jest dominująca i to ona warunkuje główne właściwości hydroksykwasów. Dlatego omawiane związki są kwasami, a nie alkoholami. Przedrostek „hydroksy” (oznaczający grupę hydroksylową) dodajemy do nazwy macierzystego kwasu karboksylowego.

bg‑cyan

Właściwości chemiczne hydroksykwasów

Grupy funkcyjne determinują właściwości zarówno chemiczne, jak i fizyczne związków organicznych. Przekonajmy się, jakim reakcjom ulegają hydroksykwasy ze względu na obecność grupy karboksylowej, a jakim ze względu na obecność grupy hydroksylowej.

Właściwości związane z obecnością grupy karboksylowej

RH12adLqVfzAZ1

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Właściwości związane z obecnością grupy hydroksylowej

Dzięki obecności grupy hydroksylowej, moc alifatycznych hydroksykwasów jest większa w porównaniu do prostych kwasów karboksylowych o tej samej liczbie węgla.

R4rWQYRmAh1Zd1

Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

Już w $V$ i $IV$ wieku p.n.e. ludzie znali wiele sposobów na uśmierzenie bólu. Stosowali np. korę wierzby. Dopiero w $1827$ r. niemiecki farmaceuta Johann Andreas Buchner (czyt. joan andreas buchne) odkrył jej substancję czynną, którą nazwano salicyną. Substancja ta wykazywała działania przeciwbólowe, przeciwgorączkowe oraz przeciwzapalne. W reakcji salicyny z wodą otrzymano alkohol salicylowy, który po utlenieniu przekształcił się w hydroksykwas – kwas salicylowy. Okazało się, że jest skuteczniejszy w działaniu niż salicyna. Niestety, w codziennym stosowaniu okazał się zbyt szkodliwy dla błony śluzowej żołądka.

Indeks dolny Źródło: https://zdrowieharmonia.pl/kora-wierzby-bialej-jako-naturalna-aspiryna Indeks dolny koniec

R1YfFVrSL7dbu

Na zdjęciu na pierwszym planie jest wierzba rosnąca nad wodą. W tle są wierzby oraz inne drzewa. — Substancje zawarte w korze wierzby wykazują działanie lecznicze, przeciwgorączkowe, przeciwzapalne oraz przeciwbólowe.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

ReyVBaRAbeKQI

Podsumowując, warto podkreślić, że hydroksykwasy są jednym z przykładów wielofunkcyjnych związków organicznych. Posiadają dwie grupy funkcyjne: karboksylową i hydroksylową. Grupą główną jest grupa karboksylowa. Stąd wynika ogólna nazwa dla tych związków. Jednak obie grupy determinują właściwości hydroksykwasów. Omawiane związki ulegają reakcjom typowym dla kwasów karboksylowych i dla alkoholi.

Słownik

hydroksykwas

związek organiczny zawierający dwie grupy funkcyjne: hydroksylową i karboksylową

grupa funkcyjna

(łac. functio „czynność”) atom lub grupa atomów w związkach organicznych, która decyduje o właściwościach danego związku oraz jego przynależności do danej klasy związków

reakcja acetylacji (acetylowania)

reakcja, która polega na podstawieniu atomu wodoru związku organicznego grupą acetylową $({CH}_{3} CO —)$ . Acetylacji ulegają związki zawierające grupy: hydroksylową, tiolową lub aminową. Najczęstszymi czynnikami acetylującymi są kwas octowy (etanowy), bezwodnik octowy lub chlorek acetylu (chlorek kwasu etanowego)

związek monohydroksylowy

(gr. mono „pojedynczy”) związek posiadający jedną grupę hydroksylową $(— OH)$

związek polihydroksylowy

(gr. polỳs „liczny”, „duży”, „potężny”) związek posiadający więcej niż jedną grupę hydroksylową $(— OH)$

związek monokarboksylowy

(gr. mono „pojedynczy”) związek posiadający jedną grupę karboksylową $(— COOH)$

związek polikarboksylowy

(gr. polỳs „liczny”, „duży”, „potężny”) związek posiadający więcej niż jedną grupę karboksylową $(— COOH)$

Bibliografia

Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.

Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.

Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

Kalembkiewicz J., Lubczak J., Lubczak R., Nazwy związków chemicznych, Rzeszów 1998.

Lautenschläger K. H., Schröter W., Wanninger A., Nowoczesne kompendium chemii, Warszawa 2007.

Litwin M., Styka – Wlazło Sz., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.

McMurry J., Chemia organiczna 3, Warszawa 2003.

Wprowadzenie

Modele 3D

Wzór hydroksykwasów

Podział hydroksykwasów

Dlaczego hydroksykwasy, a nie alkohole kwasowe?

Właściwości chemiczne hydroksykwasów

Właściwości związane z obecnością grupy karboksylowej

Właściwości związane z obecnością grupy hydroksylowej

Słownik

Bibliografia