SurfaktantysurfaktantySurfaktanty to inaczej substancje powierzchniowo czynne amfifilowe, zbudowane z części hydrofilowej tzw. „głowy” i części hydrofobowej tzw. „ogonem”. Ze względu na swoją amfifilową (hydrofobowo‑hydrofilową) budowę mają zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego na granicy faz układu cieczy, zmieniając tym samym jej energię swobodnąenergia swobodnaenergię swobodną.

RdG1SELscTfAI

Na ilustracji po lewej stronie znajduje się polarna "głowa" (kulka), doczepiony jest do niej niepolarny "ogon" (ma kształt witki).

Polarna część hydrofilowa, zwana też lipofobową, charakteryzuje się powinowactwem do cieczy polarnych, dzięki czemu surfaktanty ulegają rozpuszczaniu w wodzie i w innych cieczach polarnych. Tę część surfaktantu stanowi zwykle reszta kwasowa (np. grupa karboksylowa $-\mathrm{COOH}$, grupa sulfonowa $-{\mathrm{SO}}_3\mathrm{H}$, grupa fosforanowa $-\mathrm{O}-\mathrm{PO}-\left({\mathrm{OH}}_2\right)$) lub zasadowa (np. pierwszorzędowa grupa aminowa – ${\text{NH}}_2$, drugorzędowa grupa aminowa $-\mathrm{NHR}$, trzeciorzędowa grupa aminowa $-{\mathrm{NR}}_2$ lub grupa pirydyniowa 
$\left[-{\mathrm{NC}}_5{\mathrm{H}}_5\right]$).

Niepolarna część hydrofobowa, zwana też lipofilową, wykazuje powinowactwo do cieczy niepolarnych. Ta z kolei część surfaktantu ma charakter soli organicznej i może zawierać resztę zasadową lub resztę kwasową. Takie ugrupowanie to najczęściej prosty, długi alifatyczny łańcuch węglowodorowy w tym surfaktancie.

Ciekawostka

R7CuaX1ModtWy1

Ilustracja przedstawia dwa płaty płuca. Mają podłużny, owalny kształt. Są wypełnione licznymi rozgałęzieniami - to oskrzela.

Naturalne surfaktanty możemy znaleźć w płucach jako związek powierzchniowy, który zmniejsza napięcie w pęcherzykach płucnych. Chroni je przed nadmiernym rozciąganiem oraz zapobiega zapadaniu i sklejaniu się ich ścianek w trakcie funkcji oddechowych. Surfaktanty składają się z cząsteczek lipoprotein, wydzielanych przez pneumocyty typu II.

Substancje powierzchniowo czynne można klasyfikować na wiele różnych sposobów. Do najpopularniejszych kryteriów klasyfikacji zalicza się ich budowę, właściwości fizykochemiczne oraz funkcje użytkowe. Analizując budowę, wyróżniamy surfaktanty:

• klasyczne – część hydrofilowa położona jest terminalnie na końcu hydrofobowego łańcucha;

• bolaformowe – dwie części hydrofilowe są ulokowane terminalnie na końcach hydrofobowego łańcucha;

• geminalne – dwie hydrofilowe części są rozdzielone grupą łączącą i posiadają długie łańcuchy hydrofobowe;

• związki trimeryczne;

• związki polimeryczne.

Istnieją również surfaktanty zwierające zwielokrotnioną liczbę części hydrofobowych i hydrofilowych. Najbardziej znanym podziałem surfaktantów jest klasyfikacja oparta o zdolność hydrofilowej „głowy” do dysocjacji w roztworach wodnych. Podział ten dzieli substancje powierzchniowo czynne na niejonowe oraz jonowe. Do jonowych należą surfaktanty: amfoteryczne, anionowe, kationowe i mezojonowe.

Funkcje użytkowe, dzięki którym surfaktanty znajdują zastosowanie, klasyfikujemy na:

• emulgatory/antyemulgatory,

• solubilizatory,

• środki pieniące/środki antypieniące,

• środki myjące, piorące, czyszczące,

• środki zwilżające,

• środki dyspergujące,

• środki antyzbrylające.

RNWvrMXDEBlby

Na ilustracji jest kulka, do której przyłączona jest falująca witka.

Niejonowe surfaktanty posiadają niejonowe grupy hydrofilowe – „głowy” – połączone z łańcuchem hydrofobowym. Przykładami tych związków są monoestry, monoglicerydy, alkoholoamidy. Mogą się rozpuszczać w wodzie lub przeciwnie (wówczas rozpuszczają się w tłuszczach) lub mogą ulegać dyspersji.

RbRb5tOWLylEv

Grafika przedstawia pięć przykładów niejonowych surfaktantów zapisanych w formie wzorów strukturalnych. Pierwszy wzór: atom H, kreska, otwarcie kwadratowego nawiasu, atom O. kreska, atom C, kreska, atom C, nad dwoma atomami C po jednej cząsteczce H indeks dolny 2, zamknięcie nawiasu kwadratowego. Przy dole nawiasu jest mała litera n. Kreska, otwarcie nawiasu kwadratowego, atom O, kreska, atom C, nad nim cząsteczka H indeks dolny 2, kreska od atomu C, atom C, nad atomem węgla kreska do góry, na końcu której grupa metylowa, czyli CH indeks dolny 3, Pod atomem C łańcucha głównego jest atom H. Od C kreska. Zamknięcie nawiasu kwadratowego. Na dole nawiasu, mała litera "m". Otwarcie nawiasu kwadratowego, atom O, kreska, atom C, kreska atom C, nad dwoma atomami węgla, jest po jednej cząsteczce H indeks dolny 2, zamknięcie nawiasu kwadratowego, Na dole nawiasu mała litera n. Kreska grupa OH. Drugi wzór: R, kreska, atom C, podwójne kreski w górę, na końcu O. Od C kreska w prawo, otwarcie nawiasu kwadratowego, atom O, kreska, atom C, nad C cząsteczka H indeks dolny 2, kreska od atomu C, atom C, kreska od atomu C do góry, na końcu której jest OH, pod atomem C jest atom H, zamknięcie nawiasu kwadratowego, na dole nawiasu cyfra 4, kreska w prawo od atomu C, nad atomem C jest cząsteczka H indeks dolny 2, kreska OH. Trzeci wzór: wzór składa się z 4 części połączonych ze sobą. Część 1. Atom H, kreska, otwarcie nawiasu kwadratowego, atom O, kreska, atom C, nad nim cząsteczka H indeks dolny 2, kreska od atomu C, atom C, nad atomem węgla kreska do góry, na końcu której grupa metylowa, czyli CH indeks dolny 3, Pod C łańcucha głównego jest atom H. Od atomu C kreska. Zamknięcie nawiasu kwadratowego. Na dole nawiasu, mała litera "m". Otwarcie nawiasu kwadratowego, atom O, kreska, atom C, nad atomem C jest cząsteczka H indeks dolny 2, kreska od atomu C, CH indeks dolny 2, zamknięcie nawiasu kwadratowego, mała litera "n" na dole nawiasu. Od węgla w CH indeks dolny 2, poprowadzona kreska do niżej położonego atomu N. Część 2. Atom H, kreska, otwarcie nawiasu kwadratowego, atom O, kreska, atom C, nad atomem C jest cząsteczka wodoru H indeks dolny 2, kreska, atom C, atom H nad atomem C, pod atomem C jest kreska na końcu której jest grupa metylowa CH indeks dolny 3. Zamknięcie nawiasu kwadratowego, na dole nawiasu mała litera m. Kreska od atomu C, atom O, kreska, atom C, nad atomem C jest cząsteczka H indeks dolny 2, kreska od atomu C, kreska CH indeks dolny 2, zamknięcie nawiasu kwadratowego, na dole jest mała litera n. Od węgla w CH indeks dolny 2, poprowadzona kreska do wyżej położonego atomu N (tego samego co część pierwsza wzoru).Atom N, kreska, atom C, kreska, atom C, nad każdym atomem C jest po jednej cząsteczce H indeks dolny 2, kreska, atom N. Od N poprowadzone są dwie kreski, jedna w górę - połączenie z trzecią częścią wzoru, druga w dół - połączenie z czwartą częścią wzoru. Część 3. Od N kreska w górę, otwarcie nawiasu kwadratowego, atom O, kreska, atom C, kraska, atom C, nad atomami C położone po jednej cząsteczce H indeks dolny 2, kreska od atomu C, zamknięcie nawiasu, na dole nawiasu jest mała litera "n". Atom O, atom C, nad atomem C jest cząsteczka H indeks dolny 2, od atomu C jest kreska, atom C, kreska w górę, grupa metylowa CH indeks dolny 3, pod C łańcucha głównego jest H. Zamknięcie nawiasu kwadratowego. Na dole nawiasu mała litera m. Od atomu C jest poprowadzone kreska, grupa OH. Część 4. Od N kreska w dół, otwarcie nawiasu kwadratowego, atom O, kreska, atom C, kraska, atom C, nad atomami C położone po jednej cząsteczce H indeks dolny 2, kreska, zamknięcie nawiasu, na dole nawiasu jest mała litera n. Atom O,kreska, atom C, nad atomem C jest cząsteczka H indeks dolny 2, od atomu C jest kreska, atom C, nad atomem C jest H, pod atomem C jest kreska w dół na końcu której jest grupa metylowa CH indeks dolny 3, zamknięcie nawiasu kwadratowego, na dole nawiasu jest litera "m". Kreska od atomu C, grupa OH. Czwarty wzór: R, kreska atom C, do góry podwójne kreski na końcu których jest atom O, kreska, atom O, kreska C, nad atomem C jest cząsteczka H indeks dolny 2, kreska, otwarcie nawiasu, atom C, kreska w górę od atomu C, na końcu której jest grupa OH. Pod atomem C jest H. Zamknięcie nawiasu kwadratowego, na dole którego jest cyfra 4. Kreska od atomu C, atom C, nad nim cząsteczka H indeks dolny 2, kreska od atomu C, grupa OH. Piąty wzór: R, kreska atom C, do góry podwójne kreski na końcu których jest atom O, kreska, atom O, kreska C, nad atomem C jest cząsteczka H indeks dolny 2, kreska, otwarcie nawiasu, atom C, kreska w górę od atomu C, na końcu której jest grupa OH. Pod atomem C jest H. Zamknięcie nawiasu kwadratowego, na dole którego jest cyfra 4. Kreska od atomu C, atom C, nad nim cząsteczka H indeks dolny 2, kreska od atomu C, atom O, kreska, atom C, od niego podwójne kreski w górę, zakończone atomem O, kreska od atomu C, R.

Amfoteryczne surfaktanty wykazują budowę typową dla jonów obojnaczych, ich polarna „głowa” posiada zarówno ładunek dodatni, jak i ujemny. W zależności od pH roztworu, mogą występować w postaci anionu, kationu oraz jonu obojnaczego.

R64Hu3rCVGO2U

Na ilustracji w części hydrofilowej, tak zwanej głowie, jest minus, a obok plus. Do części hydrofilowej przyczepiona jest część hydrofobowa.

Przykładami tych związków są alkilobetainy i alkiloamidobetainy (posiadające grupę aminową i karboksylową), siarczanobetainy (zawierające grupę aminową i siarczanową) oraz sulfobetainy (zawierające grupę aminową i sulfonową). Surfaktanty oparte o alkilobetainy i alkiloamidobetainy posiadają właściwości deodorujące oraz bakteriobójcze.

R1D10uzTl4xNS

Grafika przedstawia cztery przykłady amfoterycznych surfaktantów zapisanych w formie wzorów strukturalnych. Pierwszy wzór podpisany: alkilobetainy: Wzór w układzie zyg‑zag. R, kreska po skosie do góry, N indeks górny +, Od niego dwie proste kreski, jedna w górę, druga w dół, kreska od N indeks górny + po skosie w dół, kreska po skosie w górę, atom C, kreska po skosie w dół, atom O indeks górny -. Drugi wzór podpisany alkiloamidobetainy: R, kreska po skosie w dół, atom N, pod nim atom H, kreska po skosie w górę, atom C, podwójne kreski do góry, na końcu ich jest atom O. Od atomu C kreska po ukosie dół, kreska po skosie w górę, kreska po skosie w dół, kreska po skosie w górę, N indeks górny +, od niego dwie proste kreski, jedna w górę, druga w dół, kreska od N indeks górny + po skosie w dół, kreska po skosie w górę, atom C, od C podwójne kreski w górę na końcu którego jest atom O. Od atomu C jest kreska po skosie w dół, na końcu którego jest O indeks górny -. Trzeci wzór podpisany: N‑alkoksymetylowane betainy:R, kreska po skosie do góry, atom O, kreska po skosie w dół, kreska po skosie w górę, N indeks górny +, od niego dwie proste kreski, jedna w górę, druga w dół. kreska od N indeks górny + po skosie w dół, kreska po skosie w górę, atom C, podwójne kreski do góry, na końcu których jest atom O. Od atomu C jest ukośna kreska w dół na końcu której jest atom O indeks górny -. Czwarty wzór podpisany: kwasy N‑alkilopropionowe: R, kreska po skosie do góry, N indeks górny +, od niego dwie proste kreski, jedna w górę, druga w dół. N indeks górny +, kreska ukośna w dół, kreska ukośna w górę, kreska ukośna w dół, atom C, od atomu C są dwie kreski podwójne ukośnie w prawo, na końcu których jest atom O. Od atomu C w dół kreska na końcu których jest O indeks górny -.

Kationowe surfaktanty posiadają kationowe grupy hydrofilowe – „głowy” – połączone z grupą hydrofobową. Łańcuch hydrofobowy może ulegać rozgałęzieniom i zawierać m.in. pierścienie aromatyczne.

Są to m.in. sole amin, sole alkiloamoniowe oraz czwartorzędowe sole amoniowe zawierające układ heterocykliczny, np. pirydyniowe, imidazoliniowe.

RlhaYWixoNdyh

Na ilustracji w części hydrofilowej, tak zwanej głowie, jest plus, przed częścią hydrofilową znajduje się w kole minus. Do części hydrofilowej przyczepiona jest część hydrofobowa.

Surfaktanty kationowe, oparte o czwartorzędowe sole amoniowe, mają szerokie zastosowanie aplikacyjne i są stosowane jako zagęstniki, emulgatory, dyspergatory, związki antystatyczne oraz biocydy.

RMWMHV4avuniL

Grafika przedstawia cztery przykłady kationowych surfaktantów zapisanych w formie wzorów strukturalnych. Pierwszy wzór: Pierścień aromatyczny. W pozycji meta występuje N indeks górny +, kreska, R. Drugi wzór: Pierścień w kształcie pięciokąta foremnego. W pozycji drugiej jest N indeks górny +, kreska, R indeks dolny 1. W pozycji czwartej jest N, kreska R indeks dolny 2. pomiędzy pozycją 2 a 3, dodatkowa kreska w środku pierścienia. Trzeci wzór: Klamra kwadratowa, w środku klamry wzór. Atom S, od niego odchodzą trzy kraski w różne strony, kolejno zakończone R indeks dolny 1, R indeks dolny 2, R indeks dolny 3. Za klamrą u góry +. Czwarty wzór: Wzór w projekcji Hawortha. Wzór nie zamknięty w pierścieniu, otwarty z prawej strony. Od górnej prawej strony. Grupa OH, kreska, w zagięcie wzoru, w zagięciu pionowa kreska przechodząca przez nie, na górnym końcu CH indeks dolny 2 OH, na dolnym końcu H. kreska, zagięcie w dół, w zagięciu pionowa kreska, na górnym końcu H, na dolnym OH, kreska zgięcie w dół, w miejscu zgięcia pionowa kreska, na górnym końcu grupa OH, na dolnym H. Prosta, pozioma kreska, kolejne zgięcie. Przez nie poprowadzona prosta pionowa kreska, na górnym końcu H, na dolnym OH. Kreska ukośna w górę, kreska pozioma w prawo, N indeks górny +, trzy odchodzące od tego kreski na końcu których jest kolejno R indeks dolny 1, R indeks dolny 2 i R indeks dolny 3. Piąty wzór: N indeks górny +, od niego odchodzą trzy kreski na końcu których są kolejno H indeks dolny 3 C, H indeks dolny 3 C oraz CH indeks dolny 3. Od N indeks górny 3 odchodzi krótka kreska w górę ukośnie w prawą stronę, od niej w górę pionowa kreska zaginająca się w prawą stronę. Z zagięcia wychodzi kreska ukośna w lewą stronę na końcu której jest HO. Kolejne zagięcie skośnie w dół, atom tlenu, kreska pionowa w dół, kreska ukośna w dół w prawą stronę, połączona z pierścieniem o kształcie sześcianu foremnego. w pozycji 1 jest atom O, w pozycjach 3, 4 i 5 są połączone kreskami grupy OH. Z pozycji 2 odchodzi kreska skośnie w górę, atom O, kreska skośnie w dół, kolejno jest poprowadzony zyg‑zag o 11 zagięciach, końcowo na końcu kreski skierowanej skośnie do góry jest grupa metylowa CH indeks dolny 3.

Anionowe surfaktanty posiadają anionowe grupy hydrofilowe – „głowy” – przyłączone do hydrofobowego łańcucha. Stanowią najliczniejszą grupę surfaktantów wród artykułów użytkowych, dlatego też wg klasyfikacji Hetzer’a występuje sześć podgrup.

Rr67ZLNNJY6QI

Na ilustracji w części hydrofilowej, tak zwanej głowie, jest minus, przed częścią hydrofilową znajduje się w kole plus. Do części hydrofilowej przyczepiona jest część hydrofobowa.

Pierwszą podgrupę reprezentują związki o właściwościach zwilżających i pianotwórczych: alkilosiarczany, alkilosulfoniany, alkilonaftalenosulfoniany oraz pochodne niższych kwasów tłuszczowych. Druga podgrupa wykazuje dobre właściwości piorące i pianotwórcze – to pochodne wyższych kwasów tłuszczowych, alkenosulfoniany, alkilopolioksyetylenosiarczany oraz pochodne kondensacji aminokwasów z kwasami tłuszczowymi. Kolejna podgrupa zawiera alkanosulfoniany i sulfonowane estry nasyconych kwasów tłuszczowych, które posiadają dobre właściwości zwilżające. Czwartą podgrupę reprezentują związki o dobrych właściwościach dyspergujących i zwilżających. Należą do niej produkty sulfonowania kwasu oleinowego i olejów. Dwie ostatnie podgrupy to przykłady substancji powierzchniowo czynnych o dobrych właściwościach dyspergujących. Podgrupa piąta zawiera związki z dwiema grupami hydrofilowymi (w środku cząsteczki) i jednym długim łańcuchem hydrofobowym, a szósta reprezentowana jest przez surfaktanty, które zawierają trzy grupy hydrofilowe (dwie w środku cząsteczki) z pojedynczym hydrofobowym łańcuchem.

Rh9hbMXo8M18h

Ilustracja przedstawia długi zygzakowaty łańcuch główny. Na jego końcu po prawej stronie jest atom tlenu połączony wiązaniem pojedynczym z atomem siarki. Atom siarki łączy się u góry wiązaniami podwójnymi z dwoma atomami tlenu, a na dole po prawej stronie z anionem tlenu. Obok anionu jest kation sodu.

Mezojonowe surfaktanty to związki posiadające hydrofilową „głowę” o rezonansowym rozkładzie ładunku. Przykładami tej grupy związków są aminoimidy oraz pochodne alkilosydnonowe, które powstają w wyniku reakcji N‑alkiloglicyny z kwasem azotowym(III).

R1LEKWg6ZvwAw

Na ilustracji w części hydrofilowej, tak zwanej głowie, jest plus, a pod nim minus. Do części hydrofilowej przyczepiona jest część hydrofobowa.

R1blBaqMrYhp2

Grafika przedstawia cztery przykłady mezojonowych surfaktantów (sydnonów) zapisanych w formie wzorów strukturalnych. Pierwszy wzór: pierścień aromatyczny pięciokątny z kółkiem w środku, środku kółka jest znak "+" a pod nim znak "-". Z pozycji 1 odchodzi kreska w górę na końcu której jest atom H, z pozycji 2 odchodzą podwójne kreski na końcu których jest atom O. W pozycji 3 jest umieszczony atom O, w pozycji 4 atom N, w pozycji 5 atom N i dodatkowo z tej pozycji odchodzi kreska na końcu której jest H indeks dolny 3 C. Drugi wzór: pierścień aromatyczny pięciokątny z kółkiem w środku, środku kółka jest znak "+" a pod nim znak "-". Z pozycji 1 odchodzi kreska w górę która zagina się w prawą stronę ostrym zagięciem, na jej końcu jest grupa metylowa CH indeks dolny 3.z pozycji 2 odchodzą podwójne kreski na końcu których jest atom O. W pozycji 3 jest umieszczony atom O, w pozycji 4 atom N, w pozycji 5 atom N i dodatkowo z tej pozycji odchodzi kreska która się zagina dwa razy w lewą stronę. Na końcu kreski skierowanej w lewą górną stronę jest H indeks dolny 3 C.

Biosurfaktanty to substancje powierzchniowo czynne produkowane w procesach biotechnologicznych z udziałem mikroorganizmów. Przykładami tych związków są glikolipidy, fosfolipidy, lipopeproteiny/lipopeptydy i związki polimerowe. Biosurfaktanty są na ogół biodegradowalne, charakteryzuje je niska toksyczność w stosunku do syntetycznych tenzydów. Niektóre z nich są aktywne w warunkach ekstremalnych (100°C, zasolone roztwory).

RG8cPHZvrcIaa

Na ilustracji znajduje się wzór strukturalny przykładowego naturalnego surfaktantu. W jego strukturze można wskazać grupę karboksylową, estrową, długie łańcuchy alkilowe oraz przyłączone cykliczne fragmenty cukrowe.

RFgu5kmr7iSZ7

Na ilustracji znajduje się wzór strukturalny przykładowego naturalnego surfaktantu. W jego strukturze można wskazać grupy karboksylowe, wiązania amidowe. Surfaktant ma formę cykliczną z przyłączo Na rysunku znajduje się wielokrotnie rozgałęziony łańcuch biosurfaktantu z widocznymi siedmioma grupami aminowymi (-NH), dwoma grupami wodorotlenkowymi (-OH) oraz dziesięcioma grupami karbonylowymi. Dodatkowo obok mostka tlenowego (-O-) odchodzi łańcuch boczny długości dziecięciu atomów węgla (nieoznaczonych we wzorze strukturalnym symbolem C) z licznymi rozgałęzionymi łańcuchami alkilowymi.

R8OHRFwATXvAt

Na rysunku znajduje się wielokrotnie rozgałęziony łańcuch biosurfaktantu z centralnym atomem azotu (-N). Widoczne jest również pięć mostków tlenowych (-O-) oraz pięć grup karbonylowych. Dodatkowo w części górnej wzoru zlokalizowany jest chlorek amonu w formie jonowej NH indeks dolny 3 Cl indeks górny minus.

Aplikacyjna atrakcyjność surfaktantów jest związana z ich rozpuszczalnością. Ze względu na swoją specyficzną budowę wykorzystuje się je często w układach dwufazowych (woda:rozpuszczalnik organiczny). W zależności od stężenia wodnych roztworów tenzydów, cząsteczki tych związków mogą występować w postaci monomerycznej, tworzyć na powierzchni roztworu warstwę lub tworzyć układy micelarnemicelamicelarne. W warstwie powierzchniowej hydrofilowe „głowy” zwrócone są w stronę polarnego roztworu, natomiast hydrofobowe „ogony” w kierunku przeciwnym. Równowagę pomiędzy postaciami monomerycznymi a zagregowanymi określa krytyczne stężenie micelarne (CMC)krytyczne stężenie micelarnekrytyczne stężenie micelarne (CMC). Jest to minimalne stężenie surfaktantu, przy którym obie te formy istnieją w roztworze.

RPcgtll82DJBV

Na ilustracji przedstawiono orientację surfaktantów w fazie wodnej. Na powierzchni wody surfaktanty układają się w rzędzie bardzo blisko siebie. Części hydrofilowe mają na powierzchni wody, hydrofobowymi ustawiają się do góry (nad nimi napis: faza gazowa). W fazie wodnej zaprezentowano micele - surfaktanty tworzą kuliste formy. Ich hydrofilowe części znajdują się w zewnętrznej części miceli, części hydrofobowe zorientowane są do środka miceli.

Słownik

Bibliografia

Encyklopedia PWN

Encyklopedia Zdrowia

Dornburg V., Lewandowski I., Patel M., Comparing the Land Requirements, Energy Savings and Greenhouse Gas Emissions Reduction of Biobased Polymers and Bioenergy, J. Ind. Ecol. 2003, 7, s. 93‑116.

Foley P., Kermanshahi A., Beach E. S., Zimmerman J. B., Derivation and synthesis of renewable surfactants, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, s. 1499‑1518.

Hill K., Fats and oils as oleochemical raw materials, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 7, s. 1255.

Zieliński R., Surfaktanty: budowa, właściwości, zastosowania, Poznań 2013, wyd. 2.