bg‑gray4

Estry kwasów nieorganicznych

Estrami kwasów nieorganicznych nazywamy związki powstające w wyniku reakcji alkoholi i kwasów nieorganicznych. Przykładami kwasów, które wchodzą w skład estrów, są:

  • kwas siarkowy(VI),

  • kwas azotowy(V),

  • kwas ortofosforowy(V),

  • kwas borowy.

W zależności od ilości atomów wodoru, wchodzących w skład cząsteczki kwasu, kwas może reagować z jedną, dwoma lub trzema cząsteczkami alkoholu.

bg‑gray2

Estry kwasu siarkowego(VI)

Wzór ogólny estrów kwasu siarkowego(VI):

RBrbKInEPP2ee
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykładowa reakcja otrzymywania estru kwasu siarkowego(VI):

R1YO9jcT0ePb41
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Uwaga!

Wodorosiarczany(VI) i siarczany(VI) alkilowe (metylowy i etylowy) są silnymi truciznami.

bg‑gray2

Estry kwasu azotowego(V)

Wzór ogólny estrów kwasu azotowego(V):

R1QPbk4RKktm4
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykładowa reakcja otrzymywania estru kwasu azotowego(V):

REPFEAvmoDD5u1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Uwaga!

Opary azotanu(V) metylu są skrajnie łatwopalne i silnie wybuchowe. Opary lub kontakt cieczy ze skórą skutkuje szybkim spadkiem ciśnienia krwi i dotkliwym bólem głowy.

bg‑gray2

Estry kwasu ortofosforowego(V)

Wzór ogólny estrów kwasu fosforowego(V):

R9BK0TdArOxNY
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykładowa reakcja otrzymywania estru kwasu ortofosforowego(V):

REMKlcOwcNxv11
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Uwaga!

Proste fosforany organiczne wykazują często silne właściwości toksyczne.

1
Ciekawostka

Estry kwasu ortofosforowego(V) to jednocześnie istotne związki biologiczne. Przykładem jest kwas deoksyrybonukleinowy DNA. W jego nukleotydzie wiązanie estrowe znajduje się pomiędzy resztą kwasu ortofosforowego(V) a cukrem, zwanym 2-deoksyrybozą. Natomiast w kwasie rybonukleinowym RNA wiązanie estrowe jest pomiędzy resztą kwasu ortofosforowego(V) a cukrem, zwanym rybozą.

R1ZIT9DAc1zrw
Schemat przedstawia budowę nukleotydu – monomeru, będącego składową polimerowych cząsteczek DNA i RNA.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑gray2

Estry kwasu borowego

Wzór ogólny estrów kwasu borowego:

REAZrSzY9FidS
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykładowa reakcja otrzymywania estru kwasu borowego:

R1AzoYVQFhvnA1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Boran trietylu barwi płomień palnika na kolor zielony.

bg‑gray2

Triazotan(V)-propano‑1,2,3‑triolu, triazotan(V) glicerolu, TNG, nitrogliceryna

Jest to oleista ciecz, która charakteryzuje się słodkawym, piekącym smakiem. Nie występuje naturalnie w środowisku. Stosowana jest jako materiał wybuchowy. Związek ten jest bardzo wrażliwy na uderzenia i wstrząsy. Ulega hydroliziehydrolizahydrolizie i rozkładowi termicznemu. Wykorzystywany jest do leczenia napadów bólu w chorobie wieńcowej, a jego działanie polega na rozszerzeniu światła naczyń krwionośnych.

R18PtTIiE6F0N1
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

EstryestryEstry kwasów nieorganicznych występują w organizmach żywych. Znalazły również zastosowanie w przemyśle. Ten najbardziej znany jest wykorzystywany do produkcji dynamitudynamitdynamitu – mowa tu o triazotan(V)-propano-1,2,3-triolu, potocznie nazywanym nitrogliceryną. Z jednej strony może uratować komuś życie, a z drugiej je odebrać. Ważna jest nasza świadomość dotycząca właściwości poszczególnych związków chemicznych i ich mądrego wykorzystania.

Słownik

dynamit
dynamit

rodzaj materiału wybuchowego, wynaleziony przez Alfreda Nobla; zgłoszony do urzędu patentowego i opatentowany w 1867 roku; w wersji opatentowanej zawierał 75% triazotanu(V)-propano-1,2,3-triolu oraz 25% ziemi okrzemkowej

estry
estry

grupa organicznych związków chemicznych, będących produktami kondensacji kwasów (karboksylowych lub nieorganicznych) i alkoholi lub fenoli; charakteryzują się występowaniem grupy estrowej COO

estryfikacja
estryfikacja

reakcja chemiczna, w której powstają estry; przykłady niektórych sposobów otrzymywania estrów:

  • przez substytucję nukleofilową chlorków lub bezwodników kwasowych alkoholami

  • przez substytucję nukleofilową kwasów karboksylowych alkoholami (katalizator kwas nieorganiczny)

grupa estrowa
grupa estrowa

grupa funkcyjna, charakterystyczna dla organicznych związków chemicznych, zwanych estrami COO

RtMckbUguzIgh
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
hydroliza
hydroliza

reakcja zachodząca pomiędzy substancją rozpuszczoną a rozpuszczalnikiem (w tym przypadku wodą); ulegają jej związki organiczne i nieorganiczne

Bibliografia

Berg J., Stryer L., Tymoczko J. L., Biochemia, Warszawa 2005.

Ćwiczenia z biochemii, praca zbiorowa pod red. L. Kłyszejko‑Stefanowicz, Warszawa 2003.

Driver P. S., Jarvi E. J., Grater P. L., Stability of nitroglycerin as nitroglycerin concentrate for injection :d in plastic syringes, „Am. J. Health Syst. Pharm.” 1993, s. 50‑2563.

EPA Method 8330B (SW‑846): Nitroaromathics, Nitramines, and Nitrate Estersby High Performance Liquid Chromatography (HPLC) [w:] United States Environmental Protection Agency 2006.

Maranda A., i in., Podstawy chemii materiałów wybuchowych, Warszawa 1997.

Korzun M., 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu, Warszawa 1986, s. 73.

Kowalska J., Triazotan(V)-propano-1,2,3-triylu. Zastosowanie chromatografii gazowej z detektorem wychwytu elektronów w analizie próbek powietrza, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, 2013, t. 78, nr 4, s. 135‑148.

Kączkowski J, Podstawy biochemii, Warszawa 2005.

Praktikum z biochemii, praca zbiorowa pod red. A. Dubina i B. Turyny, Kraków 1999.

Biochemia. Kwasy nukleinowe. Izolacja oraz badanie właściwości fizycznych i chemicznych. Ćwiczenie 10. Kwas deoksyrybonukleinowy (DNA). Ćwiczenie 11. Kwas rubonukleinowy (RNA), online: https://cbimo.zut.edu.pl/fileadmin/pliki/cbimo/grafika/Kwasy_nukleinowe.pdf, dostęp: 05.07.2021.