Przeczytaj
Estry kwasów nieorganicznych
Estrami kwasów nieorganicznych nazywamy związki powstające w wyniku reakcji alkoholi i kwasów nieorganicznych. Przykładami kwasów, które wchodzą w skład estrów, są:
kwas siarkowy(),
kwas azotowy(),
kwas ortofosforowy(),
kwas borowy.
W zależności od ilości atomów wodoru, wchodzących w skład cząsteczki kwasu, kwas może reagować z jedną, dwoma lub trzema cząsteczkami alkoholu.
Estry kwasu siarkowego()
Wzór ogólny estrów kwasu siarkowego():
![Ilustracja przedstawia wzór ogólny estrów kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI): atom siarki jest połączony z czterema atomami tlenu, dwa z nich są połączone wiązaniem koordynacyjnym, oznaczonym strzałką, i posiadają po 3 wolne pary elektronowe. Dwa pozostałe atomy tlenu połączone są wiązaniem pojedynczym, posiadają dwie wolne pary elektronowe, jeden z nich tworzy wiązanie z grupą R1, a drugi z grupą R2.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RBrbKInEPP2ee/1636415860/1If9a0Z7XRayIZ80UJ9SPEjBSC6Z387U.png)
Przykładowa reakcja otrzymywania estru kwasu siarkowego():
![Ilustracja przedstawia dwa równania reakcji otrzymywania estrów kwasu siarkowego. Równanie pierwsze: cząsteczka metanolu CH3OH, w której zakreślono na niebiesko atom wodoru grupy hydroksylowej, reaguje z cząsteczką kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) zbudowanego z grupy SO2, której atom siarki łączy się za pomocą wiązań pojedynczych z dwiema grupami OH. Jedna z grup hydroksylowych została również zakreślona na niebiesko. Powstaje wodorosiarczan(<math aria‑label="sześć">VI) metylu zbudowany z grupy SO2OH, w której atom siarki łączy się z grupą metoksylową CH3O, dodać cząsteczka wody H2O zakreślona na niebiesko. Równanie drugie: cząsteczka metanolu CH3OH, w której zakreślono na niebiesko atom wodoru grupy hydroksylowej, reaguje z cząsteczką wodorosiarczanu(<math aria‑label="sześć">VI) metylu zbudowanego z grupy SO2OH, w której atom siarki łączy się z grupą metoksylową CH3O. Grupę hydroksylową we wzorze zakreślono na niebiesko. Powstaje siarczan(<math aria‑label="sześć">VI) dimetylu zbudowany z grupy SO2, w której atom siarki łączy się z dwiema grupami metoksylowymi CH3O, dodać cząsteczka wody H2O zakreślona na niebiesko.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R1YO9jcT0ePb4/1636415860/ah5uxG2SVA3M9ev2mXe2Ukb5nQcHg5Ud.png)
Wodorosiarczany() i siarczany() alkilowe (metylowy i etylowy) są silnymi truciznami.
Estry kwasu azotowego()
Wzór ogólny estrów kwasu azotowego():
![Ilustracja przedstawia wzór ogólny estrów kwasu azotowego(<math aria‑label="pięć">V): atom azotu jest połączony z trzema atomami tlenu, dwa z nich są połączone wiązaniem koordynacyjnym, oznaczonym strzałką, i posiadają po 3 wolne pary elektronowe. Jeden atom tlenu połączony jest wiązaniem pojedynczym, posiada dwie wolne pary elektronowe, tworzy wiązanie z grupą R.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R1QPbk4RKktm4/1636415861/1GwjimT6d0owKGMigiwpif8zCXsuCVr1.png)
Przykładowa reakcja otrzymywania estru kwasu azotowego():
![Ilustracja przedstawia równanie reakcji otrzymywania estru kwasu azotowego(<math aria‑label="pięć">V). Cząsteczka metanolu CH3OH, w której zakreślono na niebiesko atom wodoru grupy hydroksylowej, reaguje z cząsteczką kwasu azotowego(<math aria‑label="pięć">V) zbudowanego z grupy NO2, której atom azotu łączy się za pomocą wiązania pojedynczego z grupą OH zakreśloną na niebiesko. Powstaje cząsteczka azotanu(<math aria‑label="pięć">V) metylu zbudowanego z grupy NO2, której atom azotu łączy się za pomocą wiązania pojedynczego z grupą CH3O, dodać cząsteczka wody H2O zakreślona na niebiesko.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/REPFEAvmoDD5u/1636415861/2NpdjQ7Bz4nco81HnpIISbr0lQ0olkRP.png)
Opary azotanu() metylu są skrajnie łatwopalne i silnie wybuchowe. Opary lub kontakt cieczy ze skórą skutkuje szybkim spadkiem ciśnienia krwi i dotkliwym bólem głowy.
Estry kwasu ortofosforowego()
Wzór ogólny estrów kwasu fosforowego():
![Ilustracja przedstawia wzór ogólny estrów kwasu fosforowego(<math aria‑label="pięć">V): atom fosforu jest połączony z czterema atomami tlenu, trzy z nich są połączone wiązaniem pojedynczym, posiadają po dwie wolne pary elektronowe, tworzą wiązanie z jedną grupą R: R1, R2 lub R3.Czwarty atom tlenu jest połączony wiązaniem podwójnym i posiada dwie wolne pary elektronowe.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R9BK0TdArOxNY/1636415862/cq3m84kCMUllq5bpuJPsxNOR5gAJYXt6.png)
Przykładowa reakcja otrzymywania estru kwasu ortofosforowego():
![Ilustracja przedstawia trzy równania reakcji otrzymywania estru kwasu fosforowego(<math aria‑label="pięć">V). Równanie pierwsze. Cząsteczka metanolu CH3OH, w której zakreślono na niebiesko atom wodoru grupy hydroksylowej w obecności kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) reaguje z kwasem ortofosforowym(<math aria‑label="pięć">V) zbudowanym z grupy PO, której atom fosforu łączy się z trzema grupami hydroksylowymi OH. Jedna z nich została zakreślona na niebiesko. Powstaje cząsteczka diwodorofosforanu(<math aria‑label="pięć">V) metylu zbudowanego z grupy PO, której atom fosforu łączy się z dwiema grupami hydroksylowymi OH oraz z grupą CH3O, dodać cząsteczka wody H2O zakreślona na niebiesko. Równanie drugie. Cząsteczka metanolu CH3OH, w której zakreślono na niebiesko atom wodoru grupy hydroksylowej w obecności kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) reaguje z diwodorofosforanem(<math aria‑label="pięć">V) metylu zbudowanym z grupy PO, której atom fosforu łączy się z grupą CH3O oraz z dwiema grupami hydroksylowymi OH, z których jedna zakreślona jest na niebiesko. Powstaje wodorofosforan(<math aria‑label="pięć">V) dimetylu zbudowany z grupy PO, której atom fosforu łączy się z dwiema grupami CH3O oraz z grupą OH, dodać cząsteczka wody H2O zakreślona na niebiesko. Równanie trzecie. Cząsteczka metanolu CH3OH, w której zakreślono na niebiesko atom wodoru grupy hydroksylowej w obecności kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) reaguje z cząsteczką wodorofosforanu(<math aria‑label="pięć">V) dimetylu zbudowanego z grupy PO, której atom fosforu łączy się z dwiema grupami CH3O oraz z grupą OH. Powstaje cząsteczka ortofosforanu(<math aria‑label="pięć">V) trimetylu zbudowanego z grupy PO, której atom fosforu łączy się z trzema grupami CH3O, dodać cząsteczka wody H2O zakreślona na niebiesko.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/REMKlcOwcNxv1/1636415862/r29CjxzqCT7YssSkqaqTViVjinP4txVA.png)
Proste fosforany organiczne wykazują często silne właściwości toksyczne.
Estry kwasu ortofosforowego() to jednocześnie istotne związki biologiczne. Przykładem jest kwas deoksyrybonukleinowy DNA. W jego nukleotydzie wiązanie estrowe znajduje się pomiędzy resztą kwasu ortofosforowego() a cukrem, zwanym -deoksyrybozą. Natomiast w kwasie rybonukleinowym RNA wiązanie estrowe jest pomiędzy resztą kwasu ortofosforowego() a cukrem, zwanym rybozą.
![Ilustracja przedstawia budowę nukleotydu. Po lewej stronie u góry przedstawiono cząsteczkę nukleotydu: resztę kwasu fosforowego(<math aria‑label="pięć">V) połączoną z cząsteczką cyklicznego cukru wiązaniem estrowym, a ta z kolei wiązaniem glikozydowym z cząsteczka zasady. Reszta kwasu fosforowego(<math aria‑label="pięć">V) zbudowana jest z atomu fosforu i czterech atomów tlenu: jeden z nich połączony jest wiązaniem podwójnym, pozostałe trzy wiązaniami pojedynczymi. Dwa atomy tlenu posiadają ładunek ujemny, a jeden tworzy wiązanie estrowe z cząsteczką cukru. Cukier ma formę cykliczną: pięcioczłonowy pierścień z jednym atomem tlenu i czterema atomami węgla. Atom węgla C cztery prim w pierścieniu łączy się z węglem C pięć prim grupy metylenowej, którą łączy wspomniane wiązanie estrowe z resztą kwasu ortofosforowego. Cukrem może być 2‑deoksyryboza lub ryboza. W cząsteczce rybozy wszystkie pięć atomów węgla łączy się z grupami hydroksylowymi, w 2‑deoksyrybozie - wszystkie poza węglem C dwa prim. Oprócz tego nukleotyd buduje fragment utworzony przez zasadę azotową, która to łączy się z atomem węgla C jeden prim za pomocą wiązania glikozydowego. Zasadą może być pirymidyna, czyli sześcioczłonowy pierścień z dwoma atomami azotu, czyli cytozyna, tymina, uracyl. Może to być również puryna, czyli adenina lub guanina, które posiadają w swojej budowie dwa skondensowane pierścienie, w każdym po dwa atomy azotu: jeden pierścień jest pięcioczłonowy a drugi sześcioczłonowy.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R1ZIT9DAc1zrw/1636415862/2SX8efIkgwjQGpvv3rKDg1FSUtRdU8zR.png)
Estry kwasu borowego
Wzór ogólny estrów kwasu borowego:
![Ilustracja przedstawia wzór ogólny estrów kwasu borowego, który tworzy atom boru połączony z trzema atomami tlenu, z których każdy posiada po dwie wolne pary elektronowe i łączy się za pomocą wiązania pojedynczego z jednym z trzech podstawników R1, R2 lub R3.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/REAZrSzY9FidS/1636415863/P5UgykH6NclHmj6oTYpub7vqczvz0Wuw.png)
Przykładowa reakcja otrzymywania estru kwasu borowego:
![Ilustracja przedstawia trzy równania reakcji otrzymywania estru kwasu borowego. Równanie pierwsze. Cząsteczka etanolu CH3CH2OH, w której zakreślono na niebiesko atom wodoru grupy hydroksylowej w obecności kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) reaguje z borowym zbudowanym z atomu boru połączonego z trzema grupami hydroksylowymi OH. Jedna z nich została zakreślona na niebiesko. Powstaje cząsteczka diwodoroboranu etylu zbudowanego z atomu boru połączonego z dwiema grupami hydroksylowymi OH oraz z grupą CH3CH2O, dodać cząsteczka wody H2O zakreślona na niebiesko. Równanie drugie. Cząsteczka etanolu CH3CH2OH, w której zakreślono na niebiesko atom wodoru grupy hydroksylowej w obecności kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) reaguje z diboranem etylu zbudowanym z atomu boru połączonego z grupą CH3CH2O oraz z dwiema grupami hydroksylowymi OH, z których jedna zakreślona jest na niebiesko. Powstaje wodoroboran dietylu zbudowany z atomu boru połączonego z dwiema grupami CH3CH2O oraz z grupą OH, dodać cząsteczka wody H2O zakreślona na niebiesko. Równanie trzecie. Cząsteczka etanolu CH3CH2OH, w której zakreślono na niebiesko atom wodoru grupy hydroksylowej w obecności kwasu siarkowego(<math aria‑label="sześć">VI) reaguje z cząsteczką wodoroboranu dietylu zbudowanego z boru połączonego z dwiema grupami CH3CH2O oraz z grupą OH. Powstaje cząsteczka boranu trietylu zbudowanego z atomu boru połączonego z trzema grupami CH3CH2O, dodać cząsteczka wody H2O zakreślona na niebiesko.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R1AzoYVQFhvnA/1636415864/15XQRLf7fW3AvuTk3f05B54ydfrEA9CD.png)
Boran trietylu barwi płomień palnika na kolor zielony.
Triazotan()-propano‑,,‑triolu, triazotan() glicerolu, TNG, nitrogliceryna
Jest to oleista ciecz, która charakteryzuje się słodkawym, piekącym smakiem. Nie występuje naturalnie w środowisku. Stosowana jest jako materiał wybuchowy. Związek ten jest bardzo wrażliwy na uderzenia i wstrząsy. Ulega hydroliziehydrolizie i rozkładowi termicznemu. Wykorzystywany jest do leczenia napadów bólu w chorobie wieńcowej, a jego działanie polega na rozszerzeniu światła naczyń krwionośnych.
![Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania triazotanu(<math aria‑label="pięć">V), gliceryny czyli nitrogliceryny. Cząsteczka gliceryny, którą tworzy łańcuch wodorowęglowy CH2CHCH2, do każdego atomu węgla przyłączona jest jedna grupa hydroksylowa OH. W każdej z trzech grup hydroksylowych zakreślono na niebiesko jeden atom wodoru. Dodać trzy cząsteczki kwasu azotowego(<math aria‑label="pięć">V) zbudowane z grupy NO2, której atom azotu łączy się za pomocą wiązania pojedynczego z grupą OH zakreśloną na niebiesko. Strzałka w prawo, nad strzałką H2SO4, za strzałką cząsteczka nitrogliceryny utworzona przez łańcuch o wzorze CH2CHCH2, w którym do każdego atomu węgla przyłączona jest jedna grupa ONO2. Dodać trzy cząsteczki wody H2O zakreślone na niebiesko.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/R18PtTIiE6F0N/1636415864/2cl4BFb12Je4BS2td9hchfR4bzucwFR8.png)
EstryEstry kwasów nieorganicznych występują w organizmach żywych. Znalazły również zastosowanie w przemyśle. Ten najbardziej znany jest wykorzystywany do produkcji dynamitudynamitu – mowa tu o triazotan()-propano-,,-triolu, potocznie nazywanym nitrogliceryną. Z jednej strony może uratować komuś życie, a z drugiej je odebrać. Ważna jest nasza świadomość dotycząca właściwości poszczególnych związków chemicznych i ich mądrego wykorzystania.
Słownik
rodzaj materiału wybuchowego, wynaleziony przez Alfreda Nobla; zgłoszony do urzędu patentowego i opatentowany w roku; w wersji opatentowanej zawierał triazotanu()-propano-,,-triolu oraz ziemi okrzemkowej
grupa organicznych związków chemicznych, będących produktami kondensacji kwasów (karboksylowych lub nieorganicznych) i alkoholi lub fenoli; charakteryzują się występowaniem grupy estrowej
reakcja chemiczna, w której powstają estry; przykłady niektórych sposobów otrzymywania estrów:
przez substytucję nukleofilową chlorków lub bezwodników kwasowych alkoholami
przez substytucję nukleofilową kwasów karboksylowych alkoholami (katalizator kwas nieorganiczny)
grupa funkcyjna, charakterystyczna dla organicznych związków chemicznych, zwanych estrami
![Ilustracja przedstawia grupę estrową, która składa się z atomu węgla, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze i który jest połączony za pomocą wiązania podwójnego z atomem tlenu oraz za pomocą wiązania pojedynczego z kolejnym atomem tlenu, od którego odchodzi wiązanie pojedyncze.](https://static.zpe.gov.pl/portal/f/res-minimized/RtMckbUguzIgh/1636415864/1WhUt2d27LcheX3VwAvdtyVNfHtKgdgP.png)
reakcja zachodząca pomiędzy substancją rozpuszczoną a rozpuszczalnikiem (w tym przypadku wodą); ulegają jej związki organiczne i nieorganiczne
Bibliografia
Berg J., Stryer L., Tymoczko J. L., Biochemia, Warszawa 2005.
Ćwiczenia z biochemii, praca zbiorowa pod red. L. Kłyszejko‑Stefanowicz, Warszawa 2003.
Driver P. S., Jarvi E. J., Grater P. L., Stability of nitroglycerin as nitroglycerin concentrate for injection :d in plastic syringes, „Am. J. Health Syst. Pharm.” 1993, s. 50‑2563.
EPA Method 8330B (SW‑846): Nitroaromathics, Nitramines, and Nitrate Estersby High Performance Liquid Chromatography (HPLC) [w:] United States Environmental Protection Agency 2006.
Maranda A., i in., Podstawy chemii materiałów wybuchowych, Warszawa 1997.
Korzun M., 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu, Warszawa 1986, s. 73.
Kowalska J., Triazotan()-propano-,,-triylu. Zastosowanie chromatografii gazowej z detektorem wychwytu elektronów w analizie próbek powietrza, „Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy”, 2013, t. 78, nr 4, s. 135‑148.
Kączkowski J, Podstawy biochemii, Warszawa 2005.
Praktikum z biochemii, praca zbiorowa pod red. A. Dubina i B. Turyny, Kraków 1999.
Biochemia. Kwasy nukleinowe. Izolacja oraz badanie właściwości fizycznych i chemicznych. Ćwiczenie 10. Kwas deoksyrybonukleinowy (DNA). Ćwiczenie 11. Kwas rubonukleinowy (RNA), online: https://cbimo.zut.edu.pl/fileadmin/pliki/cbimo/grafika/Kwasy_nukleinowe.pdf, dostęp: 05.07.2021.