EstryestryEstry są grupą związków chemicznych, które mają bardzo różnorodne zastosowanie. Do grupy tych związków organicznych zalicza się zarówno lotne związki o przyjemnym zapachu, jak i tłuszcze. W wielu dziedzinach życia wykorzystywane są syntetyczne związki zawierające wiązanie estrowe.

Do nadawania żywności odpowiednich walorów smakowych i zapachowych wykorzystuje się syntetyczne esencje. Stosowanie naturalnych aromatów jest rzadsze, ponieważ ich produkcja jest droższa. Estry syntetyczne są wykorzystywane właśnie do produkcji aromatów syntetycznych.

Tłuszcze (lipidy) są estrami wyższych kwasów tłuszczowych z glicerolem. Wyróżnia się przeważnie tłuszcze zwierzęce (są większości tłuszczami stałymi) i roślinne jako tłuszcze w większości ciekłe. W przemyśle spożywczym wytwarzane są tłuszcze syntetyczne. Produkowane są w procesie przemysłowego utwardzaniautwardzenieutwardzania olejów roślinnych. Przykładem takiego tłuszczu jest margaryna. Odkrywcą metody jej produkcji był Wilhelm Normann.

RixwtohVGCAuy

Na zdjęciu kapsułki żelatynowe z granulkami. Kapsułki w połowie są przezroczyste.

Obecność grupy estrowejgrupa estrowagrupy estrowej wykorzystuje się do maskowania polarnych grup funkcyjnych (karboksylowej, fenolowej lub alkoholowej). Mniejsza polarność grupy estrowej ułatwia przekraczanie barier hydrofobowych w organizmie. Dzięki temu lek z układu pokarmowego przenika przez ścianę jelita, a następnie trafia do naczyń krwionośnych. Ester ulega hydroliziehydrolizahydrolizie i uwalniana jest aktywna struktura. Takie związki chemiczne nazywa się prolekami. Stosowane są w kardiologii i antybiotykach.

R12jeoaU5kaZF

Ilustracja przedstawia wzór kwasu acetylosalicylowego czyli aspiryny. Budowa: sześcioczłonowy pierścień aromatyczny, do jednego z atomów węgla przyłączona jest grupa COOH, a do sąsiedniego atomu węgla atom tlenu. Ten atom łączy się z atomem węgla połączonym z atomem tlenu wiązaniem podwójnym oraz z grupą ${\text{CH}}_{\text{3}}$ wiązaniem pojedynczym.

Estry w kosmetykach również służą do nadawania przyjemnego zapachu, ale nie tylko. Najpierw jednak poniżej znajdziesz przykłady estrów, dzięki którym nasze kosmetyki mogą pięknie pachnieć.

Innymi estrami, wykorzystywanymi w kosmetologii, są parabeny. To estry kwasu p‑hydroksybenzoesowego, które wykorzystuje się jako konserwant w produkcji kremów czy maseczek.

RE5jmrUtx9nwY

Na zdjęciu jest wzór strukturalny parabenu. Składa się z sześcioczłonowego pierścienia z trzema wiązaniami podwójnymi. Pierścień łączy się na dole po lewej stronie z grupą OH. U góry po prawej stronie atom węgla wchodzący w skład pierścienia łączy się z atomem węgla, który u góry łączy się wiązaniem podwójnym z atomem tlenu oraz wiązaniem pojedynczym z grupą OR.

Poliestry to polimery, w których występują połączenia estrowe. Ich łańcuchy są sztywniejsze niż polimery winylowepolimery winylowepolimery winylowe. Przykładem takiego związku jest poli(tereftalan etylenu), PET ${\text{(C}}_{10}{\text{H}}_8{\text{O}}_4{\text{)}}_n$. Z tego materiału produkuje się plastikowe butelki.

RsrGZdOyorOpI

Wzór poli(tereftalan etylenu). W nawiasie kwadratowym jest łańcuch z dwiema grupami COO oraz z sześcioczłonowym pierścieniem z trzema wiązaniami podwójnymi. Wzór jest n razy wzięty.

Estry można otrzymać również z kwasów nieorganicznych. Są szeroko stosowane w przemyśle. Najbardziej znana jest nitrogliceryna. Stosuje się ją do produkcji zarówno dynamitu, jak i leku nasercowego.

R17X2czvw5Pgx

Ilustracja przedstawia reakcję otrzymywania triazotanu(V) gliceryny czyli nitrogliceryny. Substratem jest cząsteczka gliceryny o budowie: łańcuch ${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CHCH}}_{\text{2}}$, do każdego atomu węgla przyłączona jest jedna grupa OH. Po prawej stronie: + 3 ${\text{HO-NO}}_{\text{2}}$ strzałka w prawo, nad strzałką ${\text{H}}_{\text{2}}{\text{SO}}_{\text{4}}$, za strzałką cząsteczka nitrogliceryny: łańcuch${\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CHCH}}_{\text{2}}$, do każdego atomu węgla przyłączona jest jedna grupa ${\text{ONO}}_{\text{2}}$, dalej po prawej stronie plus 3 cząsteczki ${\text{H}}_{\text{2}}O$.

Ester -  octan butylu (${\text{CH}}_3{\text{COOC}}_4{\text{H}}_9$) jest składnikiem bezacetonowych zmywaczy do paznokci. Jeśli taki produkt nie zawiera dodatkowych substancji nawilżających, może wysuszać płytkę paznokcia. Natomiast octan etylu (${\text{CH}}_3{\text{COOC}}_2{\text{H}}_5$) wchodzi w skład rozpuszczalników farb i lakierów. Stosowany jest również jako rozpuszczalnik w procesach przemysłowych.

RlelTVXPllBC8

Na ilustracji wzór strukturalny octanu butylu. To łańcuch tworzący zygzak. ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{COOCH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{3}}$.

R1aA0Rjt4JHBf

Na ilustracji wzór strukturalny octanu etylu. To krótki łańcuch tworzący zygzak. ${\text{CH}}_{\text{3}}{\text{COOCH}}_{\text{2}}{\text{CH}}_{\text{3}}$

Estry są wykorzystywane w różnych dziedzinach gospodarki.

R10yGENauu6Je

Na zdjęciu na sklepowych półkach znajduje się żywność w plastikowych opakowaniach, między innymi jogurty.

RJUvRg4tHdWMf

Na zdjęciu znajdują się różowe tabletki w blistrach.

RGW0lg9BpoVNL

Na zdjęciu znajdują się pomadki do ust, a w tle gałązki z kwiatami.

R11KV0T25MmTn

Na zdjęciu znajdują się różne falkony z perfumami, wokół nich rozsypane płatki kwiatów.

R1c2HlEtKdPZU

Na zdjęciu znajdują się wypalone sztuczne ognie stojące na placu, w tle widać bydynki i drzewa.

Słownik

Bibliografia

Białecka‑Florjańczyk E., Włostowska J., Chemia organiczna, Warszawa 2002.

Dasiewicz B., Dobrosz–Teperek K., Sikorski Z., Estry – nie tylko ładny zapach, „Chemia w Szkole” 2007, 3.

Dondela B., Chrząstek L.,Wybrane estry zapachowe stosowane w kosmetyce, „Prace Naukowe Akademii im. Jana Długosza w Częstochowie” 2009, t. 13, s. 29‑34.

Freeman I. P., Margarines and Shortenings [w:] Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000.

Gawęcki J., Hryniewiecki L., Żywienie człowieka. Podstawy nauki o żywieniu, Warszawa 1998.

Kiewlicz J., Szymusiak H., Zastosowanie długołańcuchowych estrów kwasu galusowego jako przeciwutleniaczy w preparatach  kosmetycznych, Poznań 2014.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Patrick G., Chemia leków, Warszawa 2004.

Sattler H., Schweitzer M., Fibers, 5. Polyester Fibers [w:] Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011.

Stryer L., Biochemia, Warszawa 1999.