Wróć do informacji o e-podręczniku Wydrukuj Pobierz materiał do PDF Pobierz materiał do EPUB Pobierz materiał do MOBI Zaloguj się, aby dodać do ulubionych Zaloguj się, aby skopiować i edytować materiał Zaloguj się, aby udostępnić materiał Zaloguj się, aby dodać całą stronę do teczki

EstryestryEstry są grupą związków chemicznych, które mają bardzo różnorodne zastosowanie. Do grupy tych związków organicznych zalicza się zarówno lotne związki o przyjemnym zapachu, jak i tłuszcze. W wielu dziedzinach życia wykorzystywane są syntetyczne związki zawierające wiązanie estrowe.

R14w07ct983TC1
Mapa myśli. Lista elementów:
  • Nazwa kategorii: Zastosowanie estrów
    • Elementy należące do kategorii Zastosowanie estrów
    • Nazwa kategorii: Leki
    • Nazwa kategorii: Materiały wybuchowe
    • Nazwa kategorii: Esencje spożywcze
    • Nazwa kategorii: Rozpuszczalniki
    • Nazwa kategorii: Zmywacze do paznokci
    • Nazwa kategorii: Tłuszcze
    • Nazwa kategorii: Kosmetyki
    • Nazwa kategorii: Mydła
    • Nazwa kategorii: Esencje zapachowe
    • Koniec elementów należących do kategorii Zastosowanie estrów
Mapa myśli pt. „Zastosowanie estrów”
Estry są grupą organicznych związków chemicznych mających różnorodne zastosowanie.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑pink

Zapach i smak produktów spożywczych

Do nadawania żywności odpowiednich walorów smakowych i zapachowych wykorzystuje się syntetyczne esencje. Stosowanie naturalnych aromatów jest rzadsze, ponieważ ich produkcja jest droższa. Estry syntetyczne są wykorzystywane właśnie do produkcji aromatów syntetycznych.

bg‑pink

Tłuszcze syntetyczne

Tłuszcze (lipidy) są estrami wyższych kwasów tłuszczowych z glicerolem. Wyróżnia się przeważnie tłuszcze zwierzęce (są większości tłuszczami stałymi) i roślinne jako tłuszcze w większości ciekłe. W przemyśle spożywczym wytwarzane są tłuszcze syntetyczne. Produkowane są w procesie przemysłowego utwardzaniautwardzenieutwardzania olejów roślinnych. Przykładem takiego tłuszczu jest margaryna. Odkrywcą metody jej produkcji był Wilhelm Normann.

RLf5blRSAjAoS1
Normann otrzymał margarynę przez uwodornienie tłuszczów roślinnych (patent GB 1515, 1903). Współcześnie najczęstszym katalizatorem tej reakcji jest nikiel (Ni).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑pink

Leki

RixwtohVGCAuy
Leki zawierają estrowe grupy funkcyjne, ponieważ estry w organizmie ulegają metabolizmowi. W ciele człowieka natomiast znajdują się esterazy – enzymy powodujące hydrolizę estrów.
Źródło: dostępny w internecie: www.pixabay.com, domena publiczna.

Obecność grupy estrowejgrupa estrowagrupy estrowej wykorzystuje się do maskowania polarnych grup funkcyjnych (karboksylowej, fenolowej lub alkoholowej). Mniejsza polarność grupy estrowej ułatwia przekraczanie barier hydrofobowych w organizmie. Dzięki temu lek z układu pokarmowego przenika przez ścianę jelita, a następnie trafia do naczyń krwionośnych. Ester ulega hydroliziehydrolizahydrolizie i uwalniana jest aktywna struktura. Takie związki chemiczne nazywa się prolekami. Stosowane są w kardiologii i antybiotykach.

R12jeoaU5kaZF
Przykładem leku, który zawiera wiązanie estrowe, jest kwas acetylosalicylowy (aspiryna).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑pink

Kosmetyki

Estry w kosmetykach również służą do nadawania przyjemnego zapachu, ale nie tylko. Najpierw jednak poniżej znajdziesz przykłady estrów, dzięki którym nasze kosmetyki mogą pięknie pachnieć.

Innymi estrami, wykorzystywanymi w kosmetologii, są parabeny. To estry kwasu p‑hydroksybenzoesowego, które wykorzystuje się jako konserwant w produkcji kremów czy maseczek.

RE5jmrUtx9nwY
Parabeny są również stosowane w kosmetykach pozostających na skórze, takich właśnie jak wspomniane kremy, maseczki, ale także balsamy, pomadki do ust oraz podkłady.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑pink

Polimery

Poliestry to polimery, w których występują połączenia estrowe. Ich łańcuchy są sztywniejsze niż polimery winylowepolimery winylowepolimery winylowe. Przykładem takiego związku jest poli(tereftalan etylenu), PET (C 10 H 8 O 4 ) n . Z tego materiału produkuje się plastikowe butelki.

RsrGZdOyorOpI
Metodą przemysłową produkcji PET była polikondensacja tereftalanu dimetylu (DMT) i glikolu etylenowego. Jest to reakcja dwuetapowa.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑pink

Materiały wybuchowe

Estry można otrzymać również z kwasów nieorganicznych. Są szeroko stosowane w przemyśle. Najbardziej znana jest nitrogliceryna. Stosuje się ją do produkcji zarówno dynamitu, jak i leku nasercowego.

R17X2czvw5Pgx
Triazotan(V) gliceryny (nitrogliceryna) jest bardzo wrażliwa na wstrząsy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
bg‑pink

Rozpuszczalniki i zmywacze do paznokci

Ester -  octan butylu ( CH 3 COOC 4 H 9 ) jest składnikiem bezacetonowych zmywaczy do paznokci. Jeśli taki produkt nie zawiera dodatkowych substancji nawilżających, może wysuszać płytkę paznokcia. Natomiast octan etylu ( CH 3 COOC 2 H 5 ) wchodzi w skład rozpuszczalników farb i lakierów. Stosowany jest również jako rozpuszczalnik w procesach przemysłowych.

bg‑pink

Podsumowanie

Estry są wykorzystywane w różnych dziedzinach gospodarki.

Słownik

estry
estry

powstają w wyniku reakcji estryfikacji; grupa organicznych związków chemicznych; powstają z kwasów (kwasy karboksylowe lub kwasy nieorganiczne) i alkoholi lub fenoli

estryfikacja
estryfikacja

reakcja chemiczna, w której powstają estry. Przykłady niektórych sposobów ich otrzymywania:

  • przez substytucję nukleofilową chlorków lub bezwodników kwasowych alkoholami;

  • przez substytucję nukleofilową kwasów karboksylowych alkoholami (katalizator kwas nieorganiczny)

grupa estrowa
grupa estrowa

grupa funkcyjna; charakterystyczna dla organicznych związków chemicznych, zwanych estrami -COO-

hydroliza
hydroliza

reakcja zachodząca pomiędzy substancją rozpuszczoną a rozpuszczalnikiem (w tym przypadku wodą). Ulegają jej związki organiczne i nieorganiczne

mydła
mydła

sole zbudowane z kationów metali i reszt wyższych kwasów tłuszczowych. Kwasy tłuszczowe mają od 12 do 20 atomów węgla. Przykładami takich kwasów są np. kwas palmitynowy, kwas stearynowy czy kwas oleinowy. Powszechnie wykorzystywaną właściwością mydeł jest zmniejszanie napięcia powierzchniowego. Dzięki temu są używane jako środki myjące i piorące

perfumy
perfumy

(fr. par fumée „przez dym”) kosmetyki mające za zadanie nadać ciału człowieka przyjemnego zapachu. Produkty te charakteryzują się silną koncentracją i długotrwałym utrzymywaniem się zapachu. W czasie produkcji ilość użytego rozpuszczalnika jest ograniczona do absolutnego minimum

polimery winylowe
polimery winylowe

otrzymywane są w wyniku polimeryzacji. Łączone są ze sobą monomery, które zawierają podwójne wiązania C=C. Ich łańcuchy główne składają się z powiązanych pojedynczymi wiązaniami atomów węgla -C-C-C-C-

utwardzenie
utwardzenie

proces uwodornienia tłuszczu, w którym, w wyniku reakcji z wodorem w obecności katalizatora, z ciekłych tłuszczów roślinnych powstaje tłuszcz utwardzony.

Bibliografia

Białecka‑Florjańczyk E., Włostowska J., Chemia organiczna, Warszawa 2002.

Dasiewicz B., Dobrosz–Teperek K., Sikorski Z., Estry – nie tylko ładny zapach, „Chemia w Szkole” 2007, 3.

Dondela B., Chrząstek L.,Wybrane estry zapachowe stosowane w kosmetyce, „Prace Naukowe Akademii im. Jana Długosza w Częstochowie” 2009, t. 13, s. 29‑34.

Freeman I. P., Margarines and Shortenings [w:] Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000.

Gawęcki J., Hryniewiecki L., Żywienie człowieka. Podstawy nauki o żywieniu, Warszawa 1998.

Kiewlicz J., Szymusiak H., Zastosowanie długołańcuchowych estrów kwasu galusowego jako przeciwutleniaczy w preparatach  kosmetycznych, Poznań 2014.

McMurry J., Chemia organiczna, Warszawa 2000.

Patrick G., Chemia leków, Warszawa 2004.

Sattler H., Schweitzer M., Fibers, 5. Polyester Fibers [w:] Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011.

Stryer L., Biochemia, Warszawa 1999.